CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

(PRIMERA PARTE)

Carlos A. Cisneros R.

BIENVENIDOS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA - SEDE PALMIRA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
2025
 COMPUESTOS DE CARBONO

La QUÍMICA ORGÁNICA estudia los compuestos derivados del CARBONO.

Como este elemento puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos
diferentes como máximo.

Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas largas muy
estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como H, O, N, S y P.

Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares

de la química de la vida: la BIOQUÍMICA

E C B
D
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

[Link]
[Link]
[Link]
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de
las que las más importantes son:

ESTRUCTURA
SÍNTESIS APLICACIONES
Técnicas de REACTIVIDAD
elucidación
Diseño de Desarrollo
estructural: Mecanismos de
métodos industrial,
Espectroscopia reacción
eficientes biológico, médico...
UV-Vis, IR, EM,
RMN

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se
denominan a sí mismos químicos orgánicos.

[Link]
 PROPIEDADES DEL CARBONO

• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales

• Es tetravalente.

• Gran capacidad para formar enlaces covalentes

estables carbono-carbono (puede formar cadenas
bastante grandes).

• Forma fácilmente enlaces covalentes estables con

átomos de H, O, N y S, lo cual permite introducir grupos
funcionales diversos en las moléculas orgánicas.
 ESTADO BASAL DEL ÁTOMO DE CARBONO

Configuración
electrónica

Número Atómico (Z) = 6

1s2 2s2 2p2 → 6 electrones
4 electrones
de valencia
 ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

etileno formaldehído metanimina

metano

metilamina etanol clorometano

GEOMETRIA MOLECULAR DEL CARBONO

[Link]
GEOMETRIA MOLECULAR DEL CARBONO

[Link]
GEOMETRIA MOLECULAR DEL CARBONO

[Link]
 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

[Link]
 TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO
(en las cadenas carbonadas)

• Primarios (a) a CH3 a CH3

  a
• Secundarios (b) a CH3– C–CH2–CH–CH3
d
 b c
• Terciarios (c) b CH2

• Cuaternarios (d) a CH3

17
EJERCICIO:
Indicar el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario
(c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3
 
CH3–C –CH–CH2–C–CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

18
 TIPOS DE ENLACES

[Link]
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
TIPOS DE FÓRMULAS
FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los
átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos

HH H H H H H H
C
C C C C C O
H C C H C C H
H H H Br H H H

C6H8 C4H9BrO

H H H H H H H H H
C C C H C C C
H C C C Br C O H
H H H H H
 FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

HH H H
C H2C CH CH2 CH2 C CH
C C C
H C C
H H H H2C CHCH2CH2C CH

C6H8

H H H H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
C C C H
H C C C
H2C=CHCH=CHCH=CH2
H H H
 FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

H H H H H3C-CHBr-CH2-CH2-OH
C C O
H C C H
Br H H H CH3CHBrCH2CH2OH

C4H9BrO

H H H H H H BrCH2-CH2-CH2-O-CH3
C C C
Br C O H
BrCH2CH2CH2OCH3
H H
 FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que
cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de
carbono.
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H H
C
C C C
H C C
H H H

C6H8

H H H
C C C H
H C C C
H H H
 FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que
cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de
carbono.
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
H H H H
OH
C C O
H C C H
Br
Br H H H

C4H9BrO

H H H H H H
C C C
Br O Br C O H
H H
 FÓRMULAS EN PERSPECTIVA
Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales
(Csp3 tetraédrico)

Csp3
A
EN EL PLANO

B E
DEBAJO DEL PLANO
D

ENCIMA DEL PLANO

En las representaciones en perspectiva se utilizan:

•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que
están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)

•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está

contenido en el plano del papel
 H H H H

H
H H H
H H H
H
H
H H H
H H H
OH
H C OH
Br H
Br HH H

H HH H H

Br O H Br O
H
H H
 TAREA

Revisar capítulos 1 y 2 del libro de Química

Orgánica de John McMurry (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 30-34: 1.24, 1.26-1.27, 1.31-1.34, 1.47-

1.50
Páginas 68-69: 2.25-2.26
 CADENAS CARBONADAS
Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

33
 H H H H H
| | | | |
H−C−C−C−C−C−H
| | | | |
H H H H H
H H
H C H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H Cadena abierta ramificada
H
H H

Cadena cerrada: ciclo

 GRUPOS FUNCIONALES

“Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que

determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están
presentes”.

R = Grupo Alquilo
Consultar: Serie homóloga Ar = Grupo Arilo (Aromáticos)
 TAREA

Revisar capítulo 3 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 106-107: 3.23, 3.27-3.32

 PRINCIPALES SERIES

Serie CH3-C CH PROPINO

acíclica CH3-CH2-OH ETANOL Br

Alicíclica
BROMOCICLOPENTANO

Carbocíclica OH

Aromática
Serie FENOL

cíclica
Alicíclica
O
OXIRANO
Heterocíclica
Aromática N
PIRIDINA
 TAREA

Consultar:

1. Ciclo del carbono en la naturaleza y su relación

con los demás elementos.
2. ¿Por qué el carbono tiene la habilidad de
enlazarse a varios elementos para formar un
gran número de compuestos?
3. ¿Cuál es la molécula que se parece a un
balón? Revisar sus antecedentes.
4. Todo lo relacionado con el carbono como
diamante, grafito y carbono amorfo.
 FUERZAS INTERMOLECULARES

 Las fuerzas intermoleculares son interacciones entre las

moléculas.

 La energía que se requiere para separar moléculas es mucho

menor que la energía para romper un enlace químico.

 Las fuerzas intermoleculares determinan algunas de las

propiedades físicas de las sustancias: puntos de ebullición y
de fusión.
 FUERZAS INTERMOLECULARES

 La existencia de las fuerzas intermoleculares se refleja en la

existencia de materia condensada (estados de agregación
líquido y sólido).

[Link]
 Tipos de fuerzas intermoleculares
1. Ion-dipolo: Entre sustancias iónicas (sales) y moléculas polares.

2. Dipolo-dipolo: Entre moléculas polares.

3. Puentes de hidrógeno: Son un tipo especial de atracción

intermolecular que existe entre el hidrógeno de un enlace polar y
un par de electrones no compartidos en un ion o elemento
electronegativo (F, O, N) de otra molécula.

4. Dispersión de London: Entre moléculas no polares, entre iones o

moléculas polares y no polares. Se puede crear un momento
dipolar instantáneo por el movimiento electrónico de un elemento
generando o induciendo momento dipolar en una molécula no
polar vecina: ion-dipolo inducido, dipolo-dipolo inducido, dipolo
instantáneo-dipolo inducido.
Tipos de fuerzas intermoleculares

[Link]
 FUERZAS ION-DIPOLO
 Son atracciones entre un ión y el polo de carga opuesta de una
molécula polar.
 La magnitud de la atracción aumenta con la carga del ión y la
carga del dipolo.
 Ej: como cuando se disuelven y solvatan los iones de sólidos
iónicos.

[Link]
 FUERZAS DIPOLO-DIPOLO
 Las moléculas polares se atraen cuando el extremo positivo de
una de ellas está cerca del negativo de otra.

 Se establecen atracciones cuya intensidad depende de la carga

de su dipolo.

En los líquidos, las moléculas están

en libertad de moverse, pueden
encontrarse en orientaciones
atractivas o repulsivas.

En los sólidos, predominan las

atractivas

[Link]
 PUENTES DE HIDRÓGENO
Son un tipo especial de atracción dipolo-dipolo.
Ocurre en moléculas que poseen átomos muy electronegativos
(F, O, N) unidos a hidrógeno.

- +  - + - + - +
Ejemplos: F ⎯ H----- F ⎯ H----- F ⎯ H----- F ⎯ H
PUENTES DE HIDRÓGENO
FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON
 Las moléculas no polares parecen no tener posibilidad de
mostrar fuerzas de atracción entre ellas.
 Sin embargo, los gases pueden licuarse, de tal manera que
alguna fuerza de atracción debe haber.
 Se presenta, básicamente, entre moléculas no polares (únicas
fuerzas en las no polares).
 Al acercarse dos moléculas se origina una distorsión de la
nube de electrones en ambas, generándose dipolos
instantáneos.
 La intensidad de la fuerza depende de la cantidad de e- de la
molécula.
 Se habla de un Dipolo instantáneo – Dipolo inducido.

[Link]
 TAREA

Revisar capítulo 2 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 118-119: 47, 49

 ISOMERÍA

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero

propiedades físicas y/o químicas distintas.

Clasificación

➢De cadena
Constitucionales ➢De posición
➢De función
Isómeros

➢Cis-trans o geométricos
Estereoisómeros
➢Conformacionales
➢Ópticos
 ISOMERÍA

1. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales son los

compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular
difieren en el orden en que están conectados los átomos, es
decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente
(distinta fórmula estructural).
 1.1 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de

la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros
de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3
pentano
2-metilbutano
CH3 (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 1.2 ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas,

pero sobre átomos de carbono con números localizadores
diferentes. OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 1.3 ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son aquellos que presentan la misma fórmula molecular, pero poseen

grupos funcionales diferentes.
C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 TAREA

Revisar capítulos 2 y 3 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 119-121: 52, 56, 60, 64

Página 157: 47
 HIDROCARBUROS

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y

de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas

carbonadas.

[Link]

62
 [Link]

FUENTES DE HIDROCARBUROS

• La gran mayoría de los productos orgánicos

comerciales se obtienen de los hidrocarburos
que se encuentran en el petróleo, gas natural
y carbón. Las dos ramas más importantes de
la industria química son la petroquímica
(derivados del petróleo) y la carboquímica
(derivados del carbón).

• Actualmente, los hidrocarburos son la primera

fuente de energía, como combustibles sólidos,
líquidos y gaseosos.
[Link]

[Link]
 ALCANOS

• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se

caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por
enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del
petróleo. Cada C tiene geometría tetrahédrica.

• Fórmula General CnH2n+2

[Link]
post/2018/05/11/Los-Alcanos-Propiedades-y-
usos

[Link]
[Link]/2017/10/uso-
[Link]
 TAREA

Revisar capítulo 3 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 106-108: 3.24-3.26, 3.34-3.37, 3.39-3.43

 ALQUENOS

• Los alquenos contiene un doble enlace (C=C) de fórmula general

CnH2n (olefinas), el C=C posee un enlace  y un enlace , cada C
insaturado tiene geometría triangular planar.
 TAREA

Revisar capítulo 6 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 225-226: 6.27-6.29

 ALQUINOS

Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen un triple enlace

carbono-carbono.

Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen

una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto
presentan un grado mayor de insaturación.

Los carbonos del triple enlace adoptan un enlace  y dos enlaces 

que da lugar a una molécula lineal.
 TAREA

Revisar capítulo 8 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Página 300: 8.18-8.20

 PROPIEDADES FÍSICAS

❖ Los primeros 3-4 hidrocarburos son gases a temperatura

ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son
líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.

❖ Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso

molecular del hidrocarburo, los hidrocarburos lineales tienen
mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar
peso molecular.

❖ Son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en

solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de
carbono, entre otros e insolubles en polares como el agua.

❖ Son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

 TAREA

- Revisar capítulos 2, 3 y 6 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 97-101: 26-31

Página 119: 51
Página 129: 4-5
Página 155: 34-35
Páginas 260-263: 2-7
 CONJUGACIÓN Y RESONANCIA

SISTEMAS CONJUGADOS
Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un
enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles
enlaces que están separados por dos o más enlaces sencillos interaccionan muy
poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados.

Los dobles enlaces conjugados son más estables que los aislados. Experimentan
las mismas reacciones que los alquenos.
Resonancia

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más

estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la
molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula
es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la
resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede
conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el
número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una
especie química mayor será su estabilidad.
Otros ejemplos:
 Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo

Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables.

TAREA: Colocar las flechas correspondientes a cada forma de resonancia

de los iones ciclopentadienilo.
 TAREA

Revisar capítulo 2 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 69-70: 2.35-2.36

 TAREA

Revisar capítulo 7 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 296-298: 4-6

Página 337: 40-41, 43
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS
RELACIONADOS

August Kekulé (1829-1896): propuso y demostró la

estructura del benceno en 1865.

• Provienen de dos fuentes principales: Alquitrán

de hulla y la mayor parte del petróleo.

Algunos hidrocarburos obtenidos a partir de

Hulla son:
BENCENOS SUSTITUIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

Paula Yurkanis. Química Orgánica (5ª Edición)

Paula Yurkanis. Química Orgánica (5ª Edición)
 TAREA

Revisar capítulos 14 y 15 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 652, 673: 18, 30

Páginas 680-681, 714: 1-4, 34-35
 ALCOHOLES Y FENOLES

Alcoholes: R-OH

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la

naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacéuticas. Por ejemplo, el metanol y el etanol, son dos de los
compuestos químicos industriales más importantes.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven de

intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos
como adhesivos y antisépticos.

Fenoles: Ar-OH
TIPOS DE ALCOHOLES

83
 PROPIEDADES FÍSICAS
R R
Las propiedades físicas de los alcoholes H
O
H O
H
están relacionados con el grupo −OH, que es O H O
muy polar y es capaz de establecer puentes R R
de hidrógeno con sus moléculas compañeras,
con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los

alcoholes sea mucho más elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con

respecto a su solubilidad también refleja su
tendencia a formar puentes de hidrógeno.
Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en
el agua, mientras que esta propiedad va
perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va
creciendo, pues el grupo −OH deja de ser
una parte considerable de la molécula.
EJEMPLOS DE ALCOHOLES
 EJEMPLOS DE FENOLES

Usados como preservativos (antioxidantes) de alimentos

 ÉTERES

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´

pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían
considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los
átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se
indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el
metanol y el dimetil éter.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Compuestos incoloros.
• Puntos de ebullición bajos (no forman enlace de H).
• Solubilidad similar a la de los alcoholes.
• Muy poco reactivos.
• Densidad menor que el agua.
• Compuestos disolventes y pueden ser explosivos.
 TAREA

Revisar capítulo 2 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 86-89: 17-20

Páginas 97-98: 26-29
 TIOLES Y SULFUROS

Tiol: Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

R-SH Estructura química de la cisteína.

cisteína

Sulfuro: R-S-R´

TAREA: Consultar sus propiedades físicas y compararlas con los alcoholes y éteres.
 ALDEHIDOS Y CETONAS

Grupo carbonilo:

Aldehídos tienen por lo menos 1 hidrógeno unido al grupo carbonilo.

Cetonas tienen 2 carbonos unidos al grupo carbonilo.

 PROPIEDADES FISICAS

A excepción del formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son
líquidos.

Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la

fabricación de perfumes y sabores artificiales.

Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros.

Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian

de estos por su suave olor.
El grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el

de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas
 EJEMPLOS

Testosterona (hormona sexual Progesterona

masculina) (hormona sexual femenina)

Vainillina (agente saborizante)

Cinamaldehído (aceite esencial de la canela)

 TAREA

Revisar capítulo 17 del libro de Química Orgánica

de Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 792-793: 1-3

Página 841: 45
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Acido acetilsalicílico
Aspirina
Grupo carboxilo

Acido Acético Acido Cítrico Acido Ascórbico

Componente Presente en Vitamina C
del vinagre los frutos
cítricos
Acido Oxálico
Sabor amargo
espinaca
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y
desagradables, a veces repugnantes. Los ácidos de más de diez
carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoros. Los
ácidos dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos cristalinos.

Los ácidos carboxílicos son polares. Cada molécula puede formar dos
puentes de hidrógeno con otra de su misma especie, lo que explica los
puntos de ebullición tan considerablemente altos que presentan estos
compuestos.
• Cada molécula de un ácido carboxílico esta en capacidad de
establecer dos enlaces de hidrógeno, ya sea con otra de su misma
clase o con dos moléculas de agua. Esto explica los altos puntos
de ebullición de estos compuestos, así como la solubilidad en
agua de los miembros menores de la serie.

• A medida que aumenta el número de carbonos, la parte a polar de

la molécula va tomando una mayor participación y la solubilidad
en agua disminuye hasta hacerse prácticamente nula para ácidos
de 10 o más carbonos.
 ACIDEZ
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.
 EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES EN LA ACIDEZ
DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los

ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran
carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un
descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
 TAREA

Revisar los capítulos 1 y 15 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 68-69: 79, 81-82, 84, 87, 89

Página 693: 12-13
Página 715: 37

Revisar el capítulo 2 del libro de Química Orgánica

de John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 70-71: 2.39-2.42, 2.44, 2.46, 2.49-2.51

 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ésteres cíclicos son llamados lactonas

Las amidas cíclicas son llamas lactamas
 IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS SALICÍLICO Y
ACETILSALICÍLICO

•El ácido salicílico (o ácido 2-

hidroxibenzóico) es un sólido incoloro que
suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un
buena solubilidad en etanol y éter.

•Tiene características antiinflamatórias pero

debido a que provoca irritaciones
estomacales no se aplica como tal.

•El ácido acetilsalicílico es un

antiinflamatorio no esteroideo de la familia de
los salicilatos, usado frecuentemente como
analgésico, antipirético, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial otorgado por laboratorios
Bayer para el fármaco.
 TAREA

Revisar capítulo 16 del libro de Química Orgánica

de Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 728-729: 2-3

Página 779: 45-46, 50
 AMINAS

Las aminas estructuralmente, pueden considerarse como derivadas

del amoniaco, NH3 por sustitución de uno, dos o sus tres hidrógenos
por grupos alquílicos.

Las aminas son piramidales y el nitrógeno posee hibridación sp3.

CLASIFICACIÓN
Nicotina Cocaína

Aminas cíclicas (heterociclos) importantes

Pirrolidina Piperidina Piperazina Morfolina

 PROPIEDADES FISICAS

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo

que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono
en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
• Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las
hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de
6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

• Punto de Ebullición: Es más alto que el de los compuestos apolares que

presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno
entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que
el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del
mismo peso molecular.
CONSTANTES FÍSICAS DE ALGUNAS AMINAS
 TAREA

Revisar capítulos 2 y 20 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 91-92: 21-24

Páginas 118-119: 45-46 (solo aminas), 50-51
Página 945: 2
 ISOMERÍA

2. ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos

están conectados en el mismo orden, pero con disposición
espacial diferente.
 ISOMERÍA

2.1 ISÓMERÍA GEOMÉTRICA

• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace.

trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.

En alquenos simples 2n=números de isómeros

geométricos posibles.

n=número de dobles
enlaces que presentan
isomería
 En compuestos cíclicos:
Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos
posibles disposiciones espaciales cis o trans.

En alquenos polisustituidos (cuando los sustituyente no son iguales):

Para esto se aplican la regla de notación de Cahn - Ingold y Prelog.

Sustituyentes de mayor prioridad al mismo lado del doble enlace Configuración Z.

Sustituyentes de mayor prioridad a lados opuestos del doble enlace Configuración E.

La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos
al Carbono del doble enlace.

1 Z 1 2 E 1

2 2 1 2
 TAREA

- Revisar capítulos 3 y 5 del libro de Química

Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición) y
desarrollar los siguientes problemas:

Páginas 131: 7-8

Páginas 135-136: 11-14
Páginas 155-156: 36-37, 44
Página 202: 2

- Revisar capítulo 6 del libro de Química Orgánica

de John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas (página 226): 6.30, 6.32-6.33
 2.2 ISÓMEROS CONFORMACIONALES

Conformaciones son las distintas estructuras de un mismo

compuesto que surgen como resultado de la “libre rotación” de los
enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
REPRESENTACIONES DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
 CONFORMACIONES DEL ETANO

60
° 60º

Conformación alternada

Vista a lo largo del enlace C-1 C-2

H
H H

H H
H

Conformación eclipsada

Vista a lo largo del enlace C-1 C-2

HH

HH H
H
 CONFORMACIONES DEL ETANO

HH HH
HH HH

HH H
H
HH H
H HH H
H HH H
H

2,9

Kcal/mol

H H H
H H H H H H

H H H H H H
H H H
 CONFORMACIONES DEL PROPANO

60º
Conformación alternada

CH3
H H

H H
H
HH

HH HCH3

Conformación eclipsada
Vista a lo
largo del
enlace
C-1 C-2
 CONFORMACIONES DEL BUTANO

CH3
H H

180º H H
CH3

Conformación
anti

120º

H CH3

HH HH
3C

Eclipsada 120º
 CONFORMACIONES DEL BUTANO

60
CH3
º H3 C H 0º

H H
H

Conformación
gauche Tensión estérica
= 0,9 kcal/mol
Conformación totalmente
eclipsada o syn

• Tensión torsional
• Gran tensión H3CCH3
estérica

HH HH
 CONFORMACIONES DEL BUTANO

H3C CH3 H3C CH3

kcal
H H CH3 H
/mol H
H
H H CH3 H H
CH3 H
H H H
H H H
H3 C

E 4,5 H
CH3
CH3 H3 C
CH3
H

H H
3,8 CH3
H H
H H
H H
H H
CH3
0,9
gauche

gauche anti

Ángulo de torsión [°]

 TAREA

Revisar capítulo 2 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 104: 32-33

Páginas 119-120: 48, 58
CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

H axial H axial

H H H
H H H
H H H H
H H H
H HH H H
H H
H HH H
H H H H H H
H H H H H
H
BOTE H ecuatorial
SILLA
H ecuatorial SILLA

CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDOS
Metilciclohexano
CONSTRUCCIÓN DE LA SILLA

Paula Yurkanis. Química Orgánica (5ª Edición)

Paula Yurkanis. Química Orgánica (5ª Edición)
Paula Yurkanis. Química Orgánica (5ª Edición)
 CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

trans-1,2-dimetilciclohexano

Más estable

Isómero trans diaxial diecuatorial

cis-1,2-dimetilciclohexano

Isoenergéticas

Isómero cis axial-

ecuatorial-axial
ecuatorial
 TAREA

- Revisar capítulo 2 del libro de Química Orgánica

de Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 108, 114, 116: 36, 40, 43

Páginas 120-121: 55, 59, 62, 65, 68
 ISOMERÍA

2.3 ISÓMERÍA ÓPTICA

Tienen igual fórmula molecular y fórmula estructural pero diferente en la

orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado
QUIRAL.

CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual están unidos 4 átomos ó

grupos de átomos diferentes, si una molécula posee por lo menos un
carbono quiral presentará ISOMERÍA ÓPTICA

NH2 H

F OH
HO
CH3
H
CHO

2n=El número de Isómeros Ópticos:

n=Número de Carbonos Quirales.
 Quiralidad
Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es la
propiedad que tienen ciertos objetos de poder existir bajo
dos formas que son imágenes especulares una de otra y
que no se pueden superponer.

[Link]
MICA%2520BIOMEDICA%25202011%2520DRA%[Link]
 Quiralidad
El término quiral se aplica también a las moléculas. Las moléculas
quirales se diferencian de las aquirales en que presentan actividad
óptica.

La actividad óptica es la propiedad de desviar el plano de la luz

polarizada.

Este tema es de gran interés debido a que en los seres vivos las
moléculas quirales se encuentran ampliamente distribuidas.

[Link]
MICA%2520BIOMEDICA%25202011%2520DRA%[Link]
La actividad óptica es una propiedad que se mide en el polarímetro, el
cual también mide la rotación de la luz polarizada.

Si el estereoisómero hace girar el plano de la luz hacia la derecha

(sentido horario) se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro.

Dextrógiro: del latín dexter (d), “derecho”

Levógiro: del latín laevus (l), “izquierdo”

POLARÍMETRO
 ISÓMEROS CON CENTROS ESTEREOGÉNICOS
Un estereocentro o centro estereogénico es un átomo en el que el intercambio de dos
grupos produce un estereoisómero.

Los estereocentros pueden ser centros asimétricos (carbono quiral sp3, C*, se encuentra unido
a 4 sustituyentes distintos), donde el intercambio de dos grupos produce un enantiómero, o
bien, los carbonos sp2 donde el intercambio de dos grupos convierte un isómero cis en
isómero trans o viceversa (o un isómero Z en isómero E).

Lo anterior indica que aunque todos los centros asimétricos son estereocentros, no todos los
estereocentros son centros asimétricos.

Aquel que no es superponible con su imagen

en el espejo (par de enantiómeros).

TOMADO DE: Química Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición)

 REPRESENTACIÓN DE LOS ENANTIÓMEROS

Los enantiómeros se dibujan mediante fórmulas en perspectiva o con proyecciones

de Fischer.

Fórmulas en perspectiva

Proyección de Fischer

TOMADO DE: Química Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición)

 TAREA

Revisar capítulo 5 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 203-204: 5-7

Página 206: 8
 TAREA

Consultar: Nomenclatura de los enantiómeros en

el sistema R, S y desarrollar los siguientes
problemas de Química Orgánica de Paula Yurkanis
(5ª Edición):

Página 208: 10
Página 210: 11
Página 211: 13
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, excepto en el sentido
hacia el que hacen girar el plano de luz polarizada.
Los enantiómeros hacen girar el plano de luz polarizada la misma cantidad de
grados (igual magnitud), pero en sentido contrario.

(R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano
Punto de ebullición ºC 91,2 91,2
Punto de fusión ºC -112 -112
Índice de refracción 1,436 1,436
Densidad 1,253 1,253
[] +23,1 -23,1

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo

Número de puede existir un par de enantiómeros.

estereoisómeros En general, una molécula con n carbonos quirales tiene

un número máximo de 2n estereoisómeros posibles,
donde n es el número de carbonos quirales.
 Proyecciones de Fischer

Para hacer una proyección de Fischer, la molécula debe mirarse con los enlaces
horizontales dirigidos hacia el observador. En el ejemplo, son los enlaces a los que
están unidos los grupos etilo, Et y propilo Pr:

Me = metilo

A partir de una proyección de Fischer se puede dibujar fácilmente una

representación tridimensional de la molécula. La forma de hacerlo es la siguiente:

[Link]
 TAREA

Revisar capítulo 9 del libro de Química Orgánica de

John McMurry (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 333-334: Problema de práctica 9.4, 9.22

Páginas 348-349: 9.35-9.42, 9.45
 Compuestos con más de un centro quiral

El 3-cloro-2-butanol tiene 2 carbonos quirales por lo que el número

máximo de estereoisómeros es 4 (22 = 4).

Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales.

 Diastereómeros

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan

diastereómeros.

Los diastereómeros tienen propiedades físicas diferentes. Tienen por lo menos

un centro quiral con configuración diferente.

Los estereoisómeros del 3-cloro-2-butanol: 1 y 3, 1 y 4, 2 y 3, 2 y 4, son pares

de diastereómeros

EJERCICIO: Dibuje los posibles diastereómeros de 3-bromo-2-butanol

 Compuestos meso
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos
quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de
simetría.

Consideremos el 2,3-dibromobutano
 Al examinar las estructuras 1 y 2, se puede ver
que son idénticas.
Un plano de simetría corta la molécula a la
mitad, de tal modo que una mitad es imagen
especular de la otra. Por lo anterior se dice que
1 o 2 es compuesto meso

Ejemplos de compuestos meso

TAREA: Dibujar todos los posibles

estereoisómeros de los ejemplos anteriores

TOMADO DE: Química Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición)

Consultar: Nomenclatura de isómeros con más de un centro asimétrico (en
el sistema R, S)

TOMADO DE: Química Orgánica de Paula Yurkanis (5ª Edición)

 Mezcla racémica

Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de

enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no tiene
actividad óptica. Por ejemplo: El 2-butanol racémico se denomina (±)-2-butanol
o (d,l)-2-butanol.

Moléculas quirales sin estereocentro

Alenos Bifenilos

No hay plano de simetría

La molécula y su imagen especular no son superponibles
 TAREA

Revisar capítulo 5 del libro de Química Orgánica de

Paula Yurkanis (5ª Edición) y desarrollar los
siguientes problemas:

Páginas 218-220: 21-27, 29

Páginas 224-225: 30, 32
Páginas 251-253: 58-62, 65