PRACTICA 9
ALCOHOLES Y FENOLES
I. OBJETIVOS:
• Identificar y caracterizar compuestos que contienen grupos funcionales alcohol (-OH) y
fenol mediante pruebas químicas cualitativas.
• Analizar las principales propiedades fisicoquímicas de los alcoholes y fenoles, como
solubilidad, acidez y punto de ebullición.
• Relacionar la estructura molecular de alcoholes y fenoles con su comportamiento
químico, evaluando su reactividad frente a distintos reactivos y diferenciando claramente
ambos tipos de compuestos.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos con al menos un grupo hidroxilo
unido a un carbono saturado o arílico, respectivamente.
El metanol es un alcohol altamente tóxico cuyo consumo puede provocar efectos adversos
graves e incluso la muerte. Un ejemplo impactante ocurrió en 1986 en Peerless Lake,
Alberta, donde seis personas murieron tras ingerir líquido para fotocopiadora que
contenía metanol (también conocido como hidrato de metilo, nombre frecuente en los
informes periodísticos). Otro caso trágico tuvo lugar en el año 2000 en El Salvador, donde
más de 100 personas fallecieron después de consumir botellas de licor desechadas que
habían sido rellenadas con una mezcla adulterada con metanol, vendida por comerciantes
del mercado negro. Esta problemática se ha repetido en distintas partes del mundo, con
tanta frecuencia que en 2014 la Organización Mundial de la Salud emitió una advertencia
oficial alertando sobre los brotes de intoxicación por metanol, los cuales suelen
presentarse cuando esta sustancia se añade a bebidas alcohólicas producidas de manera
ilegal o informal.
El principal alcohol presente en las bebidas alcohólicas es el etanol, también conocido
como alcohol etílico o alcohol de grano. Aunque muchas personas lo asocian con el
consumo recreativo, pocos son conscientes de que, en estado puro o en concentraciones
elevadas, el etanol es una sustancia tóxica. En los laboratorios, se puede encontrar en
diversas presentaciones como etanol absoluto, etanol al 95 % y etanol desnaturalizado.
Este último contiene aditivos tóxicos o desagradables, como metanol, que se añaden para
evitar su consumo humano.
Debido a su peligrosidad, la adquisición y eliminación del etanol en laboratorios está
estrictamente regulada por las autoridades locales o provinciales. Bajo ninguna
circunstancia debe ingerirse etanol de uso industrial o de laboratorio, incluso si ha sido
diluido hasta alcanzar concentraciones similares a las de una bebida alcohólica como la
cerveza.
Otro alcohol común es el alcohol isopropílico o 2-propanol, también conocido como
"alcohol para fricciones". Este compuesto tiene propiedades antisépticas y proporciona
una ligera sensación de enfriamiento durante su aplicación tópica. Aunque también es
tóxico, representa un menor riesgo en comparación con el metanol, ya que no se absorbe
fácilmente a través de la piel.
Además de sus usos en desinfección y síntesis química, muchos alcoholes tienen
aplicaciones como combustibles. En 2010, el gobierno federal canadiense, junto con
varias provincias, exigió que toda la gasolina comercializada contuviera un mínimo del
5 % de etanol. Algunas marcas, como Husky/Mohawk, ofrecen mezclas con hasta un
10 % de etanol, y ciertos vehículos modificados pueden funcionar con E85, un
combustible compuesto por un 85 % de etanol.
Por otro lado, los fenoles son compuestos orgánicos en los que un grupo hidroxilo (-OH)
está unido directamente a un anillo aromático. A diferencia de los alcoholes, los fenoles
presentan mayor acidez y propiedades antisépticas.
Históricamente, el fenol tuvo un papel crucial en la medicina. Hasta finales del siglo XIX,
las intervenciones quirúrgicas eran extremadamente riesgosas debido a infecciones
postoperatorias. En 1867, Joseph Lister, influenciado por los descubrimientos de Louis
Pasteur, comenzó a utilizar soluciones de fenol para desinfectar heridas e instrumentos
quirúrgicos. Este avance redujo significativamente la mortalidad quirúrgica. Sin embargo,
el fenol resultó ser demasiado corrosivo para los tejidos vivos, y con el tiempo fue
reemplazado por sustancias más seguras. Una de ellas es el 4-n-hexilresorcinol, un
derivado fenólico todavía utilizado en pastillas para la garganta y enjuagues bucales.
Alcoholes y reacciones de los alcoholes:
Las moléculas de alcoholes contienen uno o más grupos hidroxilo (grupos OH) que
sustituyen átomos de hidrógeno a lo largo de la cadena carbonada. La estructura del
alcohol más simple, el metanol (alcohol metílico), puede derivarse de la del metano
sustituyendo un OH por uno de los H:
El nombre también deriva del nombre metano, al sustituir la e final por ol (de alcohol ) .
La fórmula general de un alcohol se puede escribir como R—OH, donde R representa la
porción hidrocarbonada (alcano) de la molécula y se denomina grupo alquilo .
Tipos de alcoholes:
Propiedades físicas de alcoholes:
La solubilidad y el estado físico de los alcoholes y fenoles dependen principalmente del
número de grupos hidroxilo (-OH) y de la estructura del resto de la molécula. En general,
a mayor número de grupos -OH y menor tamaño o ramificación, mayor es la solubilidad
en agua, debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con el disolvente. Los
alcoholes primarios y algunos secundarios, por su estructura lineal y menor impedimento
estérico, son altamente solubles en agua. Los alcoholes terciarios también pueden formar
enlaces de hidrógeno, pero su solubilidad es ligeramente menor debido al efecto estérico
de los grupos alquilo voluminosos. La glicerina, al poseer tres grupos -OH, es
extremadamente polar y completamente soluble en agua.
Por otro lado, compuestos como el fenol, que contienen un anillo aromático, presentan
una menor solubilidad en agua. Aunque también pueden formar enlaces de hidrógeno, el
carácter hidrofóbico del anillo bencénico reduce su interacción con el disolvente polar.
En cuanto al diclorometano (CH₂Cl₂), se trata de un disolvente orgánico moderadamente
polar que puede disolver compuestos con grupos -OH, especialmente aquellos con
cadenas hidrocarbonadas, debido a su afinidad parcial tanto por regiones polares como
apolares de la molécula.
Reacciones de combustión:
En las reacciones de combustión, los alcoholes alifáticos de cadena corta suelen arder con
llamas limpias y azuladas, lo que indica una combustión eficiente con buena proporción
de oxígeno. Sin embargo, al aumentar la ramificación, como en el caso del ter-butanol, la
combustión se vuelve menos completa, generando más residuos y una llama más
amarillenta con presencia de humo. La glicerina, debido a su alto contenido de oxígeno
y mayor polaridad, presenta una combustión más lenta y con menor intensidad. Por su
parte, el fenol, al contener un anillo aromático, arde con una llama amarilla intensa y muy
humeante, típica de los compuestos con alto contenido de carbono y baja eficiencia de
oxidación.
Reacciones ácido – base:
Estas reacciones implican el rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno, por la acción de
un metal activo (M), como sodio (Na) o potasio (K).
Se forma un alcóxido de sodio (R-ONa) y se libera hidrógeno molecular (H₂) como gas,
lo que se ve como efervescencia o burbujeo.
El orden de reactividad es CH3-OH > R-OH (primario) > R- CH(OH) – R’ (secundario)
> R-C(OH)(R’)-R’’ (terciario).
La reactividad de los alcoholes frente al sodio metálico puede observarse mediante la
liberación de gas hidrógeno, lo cual está directamente relacionado con la acidez del grupo
–OH. En general, los alcoholes primarios reaccionan más rápido que los secundarios, y
estos a su vez más rápido que los terciarios. Esta diferencia se debe a que en los alcoholes
primarios el grupo hidroxilo está menos impedido estéricamente, lo que facilita la
interacción con el sodio. Además, el ion alcóxido formado es relativamente más estable,
ya que los grupos alquilo tienen un menor efecto inductivo. En cambio, en los alcoholes
terciarios, la presencia de varios grupos alquilo alrededor del grupo –OH genera un mayor
impedimento estérico y una menor estabilización del ion alcóxido, lo que disminuye
significativamente la velocidad de reacción.
Reacciones de esterificación:
En el ensayo de formación de salicilato de metilo, un alcohol reacciona con un ácido
carboxílico en presencia de ácido sulfúrico concentrado como catalizador. Al calentar la
mezcla suavemente en baño María (sin llegar a ebullición) durante unos 3 minutos, se
lleva a cabo una reacción de esterificación. Para favorecer el desplazamiento del
equilibrio hacia los productos, se utiliza un exceso de alcohol. En este caso, la reacción
entre ácido salicílico y metanol produce salicilato de metilo, un éster con un olor dulce y
mentolado característico, similar al aroma de ciertas pomadas analgésicas.
Reacciones de oxidación:
Estas reacciones de oxidación implican un aumento en el número de átomos de oxígeno
o una disminución de los átomos de hidrógeno en el carbono que lleva el grupo funcional
–CH₂OH.
Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente en condiciones suaves, ya que su
oxidación requeriría la ruptura de un enlace carbono-carbono, lo cual generalmente
requiere temperaturas elevadas y condiciones más enérgicas.
En cambio, los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas, que no se oxidan
fácilmente bajo estas condiciones y, por tanto, el pH de la mezcla se mantiene casi neutro.
Los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos, los cuales suelen oxidarse
rápidamente a ácidos carboxílicos en presencia de agentes oxidantes fuertes como el
dicromato de potasio.
Reacción de diferencia entre monoles de polioles:
Cuando se mezclan las soluciones de CuSO₄ (aq) y NaOH (aq), ocurre una reacción de
precipitación:
Se forma un precipitado azul claro de hidróxido de cobre (Cu(OH)₂), que es poco
soluble en agua. El Cu(OH)₂ formado no reacciona significativamente con el etanol.
Puede haber una ligera disolución, pero no se forma un complejo estable, lo que sí
ocurre con los polioles (glicerina). Tendríamos una reacción de complejación entre los
grupos -OH vecinos de la glicerina y el ion Cu2+, entonces el Cu(OH)₂ se disuelve
formando un complejo soluble de color azul intenso:
FENOLES:
Los compuestos en los que un grupo hidroxilo (–OH) está unido directamente a un anillo
aromático se denominan fenoles. Aunque tanto los alcoholes como los fenoles comparten
el grupo funcional –OH, su comportamiento químico difiere significativamente, por lo
que deben considerarse como grupos relacionados, pero con propiedades distintas.
Una comparación útil se puede hacer con los halogenuros: mientras que los haluros de
alquilo (como el bromuro de butilo o el cloruro de terc-butilo) participan fácilmente en
reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación, los haluros de arilo (como el
bromobenceno) rara vez lo hacen, debido a la estabilidad del sistema aromático.
De manera análoga, los alcoholes alifáticos pueden sufrir sustitución o eliminación del
grupo –OH, pero en los fenoles, estas transformaciones son mucho menos comunes, ya
que el grupo hidroxilo está fuertemente influenciado por el carácter electrónico del anillo
aromático.
En resumen, aunque fenoles y alcoholes contienen el mismo grupo funcional, sus
diferencias estructurales afectan su reactividad, especialmente en reacciones de
sustitución y eliminación.
III. PARTE EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO 1: PROPIEDADES FÍSICAS
Anote las propiedades físicas que se detallan a continuación de los alcoholes: primarios,
secundarios, terciarios, poliol y fenol. Anote sus observaciones.
Alcohol Alcohol Alcohol poliol fenol
primario secundario terciario
Nombre
Estado
físico
Color
Solubilidad
en CH2Cl2
Solubilidad
en H₂O
EXPERIMENTO 2: REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
Impregnar en una varilla de vidrio una muestra de alcohol e inmediatamente llevar a la
llama de un mechero, observar la coloración de la llama.
Anote sus observaciones con los diferentes alcoholes problema.
EXPERIMENTO 3: CARÁCTER ÁCIDO DE LOS ALCOHOLES
Colocar en tres tubos de ensayo completamente secos 0,5 mL de los alcoholes: primario,
secundario y terciario respectivamente; luego agregar a cada uno de ellos un trocito de
sodio metálico. (Tomar las precauciones necesarias al manipular el sodio). Comparar la
velocidad de reacción de los alcoholes estudiados.
EXPERIMENTO 4: REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Colocar 0,25 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco, luego añadir 1 mL
de metanol y 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, calentar ligeramente la mezcla,
enfriar y añadir agua destilada, percibir el olor que desprende y anotar los resultados.
EXPERIMENTO 5: REACCIÓN DE OXIDACIÓN
Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 mL de alcohol: primario, secundario y
terciario respectivamente, luego añadir 0,5 mL de solución de dicromato de potasio al
10% a cada tubo de ensayo y unas gotas de ácido sulfúrico diluido (calentando
ligeramente la mezcla), observar los cambios producidos.
Anotar los resultados. Observaremos que el color naranja del dicromato se torna verde
oscuro, debido a la reducción del ion Cr₂O₇²⁻ (naranja) a Cr³⁺ (verde).
EXPERIENCIA 6: REACCIÓN DE DIFERENCIA ENTRE MONOLES DE
POLIOLES
En dos tubos de ensayo, coloque la mezcla de 1 ml de solución de sulfato de cobre al 5%
y 0,5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%; luego agregue a uno de los tubos de
ensayo un monol (etanol) y al otro tubo de ensayo el poliol (glicerina), agite y observe lo
que sucede. Anote sus resultados.
EXPERIENCIA 7: PROPIEDADES ÁCIDAS DE LOS FENOLES
En un tubo de ensayo, coloque unos cristales de fenol (cresol) en exceso, añada una
pequeña cantidad de agua destilada; caliente con la ayuda de un mechero, luego enfríe y
observe la formación de dos capas. Agregue una solución de hidróxido de sodio hasta que
desaparezcan las dos capas; se formará el fenóxido de sodio soluble. Regenerar el fenol
con ácido clorhídrico gota a gota. Anote sus observaciones.
EXPERIENCIA 8: REACCIÓN DE LAS FTALEÍNAS (OBTENCIÓN DE LA
FENOLFTALEÍNA)
Colocar en un tubo de ensayo seco aproximadamente 0,2 g de fenol y mezclar con una
cantidad igual de ácido o anhídrido ftálico, humedecer con 2-3 gotas de H2SO4
concentrado (no más), calentar la mezcla hasta fundirse por medio minuto, enfriar y luego
añadir una solución acuosa de NaOH al 10% en exceso y observar las coloraciones [fenol
= rojo (fenolftaleína), catecol = azul, resorcinol = verde fluorescente, alfa naftol = verde].
Anote sus observaciones
EXPERIENCIA 9: REACCIÓN CON FeCl3
Disuelva unos pequeños cristales de fenol con agua destilada en un tubo de ensayo y
luego añada unas gotas de solución de cloruro férrico para observar la coloración que se
desarrolla. Repita el ensayo con otros fenoles. Anote sus observaciones
IV. CUESTIONARIO:
1. ¿Por qué el etanol es soluble en agua y su temperatura de ebullición es más alta que
el isómero de éter dimetílico?
2. ¿El metanol se puede consumir en las bebidas alcohólicas? ¿Qué efectos nocivos para
la salud produce?
3. ¿Cuál es el mejor alcohol con fines antisépticos? ¿Y en qué porcentaje es mejor
utilizarlo como bactericida el etanol?
4. El olor de las rosas es por la presencia del geraniol, cuando se oxida se forma el
aldehído citral; siendo responsable de la esencia de limón. Dibuje las estructuras, las
reacciones y dé nombres sistemáticos.
5. ¿Para qué se utiliza el etilenglicol y por qué es tóxico para el hombre?
6. ¿Qué funciones orgánicas se encuentran presentes en la estructura del anetol (anís) y
el alcohol bencílico?
7. ¿Por qué se usa la hidroquinona en cremas de belleza para la despigmentación de la
piel?
8. ¿Qué vitamina tiene grupos fenólicos que actúan como antioxidante natural? Haga
clic en la estructura.
9. Dibujar la estructura del eugenol (clavo de olor, empleado para el dolor de muelas) y
del urusiol (irritante de la piel, está en la hierba venenosa). Dar sus nombres según la
IUPAC.
10. Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos fenólicos: ácido elágico
(granada), ácido rosmarinico (romero) y la cinarina (alcachofa).
