Derivados de

hidrocarburos
 Halogenuros o haluros de alquilo

Es un compuesto, que resulta de la sustitución de un hidrógeno

en un alcano, por un halógeno.
Tres clases principales:
Haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluro de arilo.

Haluros de alquilo: Tienen un átomo de halógeno enlazado a un

átomo de carbono con hibridación sp3 de un grupo alquilo.
 Halogenuros o haluros de alquilo

Haluros de vinilo: Tienen un átomo de halógeno enlazado a uno

de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2.
 Halogenuros o haluros de alquilo

Haluros de arilo: Tienen un átomo de halógeno enlazado a uno

de los átomos de carbono con hibridación sp2 de un anillo
aromático.
 Nomenclatura

Nombre común: nombre del halogenuro seguido del nombre del grupo
alquilo. El nombre del halogenuro se forma con el nombre del
halógeno terminado en «uro» (fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro).

Nombre sistemático IUPAC: se nombran como alcanos sustituidos. Los

nombres de los halógenos se terminan en «o» (fluoro).
 Nomenclatura

nombre común: yoduro de 2-etilbutilo fluoruro de 3 propilhexilo

 Halogenuros o haluros de alquilo

Clasificación: de acuerdo a la naturaleza del Carbono enlazado

al halógeno.
 Propiedades físicas
Puntos de ebullición
 Propiedades físicas
Solubilidad

Solubles en compuestos no polares

 Aplicaciones y Usos

Disolventes
Anestésicos
Refrigerantes
Espumantes
Pesticidas
Reactivos
 Alcoholes

Los alcoholes son compuestos del carbono que se

caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH )
unido a una estructura acíclica o cíclica, los cuales pueden
ser saturados o insaturados.

R—OH
Alcoholes
Clasificación
 Propiedades físicas

Densidad, punto de ebullición y de fusión

Aumentan al aumentar el número de Carbonos

Solubilidad
Los tres primeros alcoholes son solubles en agua (metanol,
etanol y propanol). Al aumentar número de Carbonos esta
solubilidad disminuye. Entre más gpos –OH más solubilidad.

↓ punto de ebullición y densidad

↑ Ramificaciones ↑ Solubilidad y punto de fusión
 Nomenclatura de alcoholes
El nombre común de un alcohol se forma con el nombre del grupo alquilo
como adjetivo calificando a la palabra «alcohol».

La nomenclatura IUPAC utiliza el sufijo «ol» para nombrar al grupo OH. El nombre
sistemático de un alcohol se obtiene remplazando la terminación «o» del alcano por el
sufijo «ol». Cuando es necesario, se indica con un número la posición del grupo
funcional.
Nomenclatura de alcoholes
Nomenclatura de alcoholes
 Nomenclatura de alcoholes

Existen además de los monoalcoholes, compuestos que

poseen más de un grupo -OH, como los dialcoholes conocidos
como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles, etc.

etano-1,2-diol
propano-1,2,3-triol
 ÉTERES

Los éteres tienen de formula general R – O – R’, donde R y R’

pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos
alquilo o arilo.
 ÉTERES
Compuesto en el que un oxígeno está unido a dos sustituyentes alquilo.

dimetil éter dietil éter

Éter simétrico = los sustituyentes alquilo son idénticos.

Éter asimétrico = los sustituyentes alquilo son diferentes.
 ÉTERES

El oxígeno de un éter como el de un alcohol, hace que los

compuestos de tres carbonos sean solubles en agua.

Usos: Disolventes en reacciones orgánicas.

No son reactivos.
 ÉTERES: nomenclatura
Nombre común: nombre de los dos sustituyentes alquilo (en orden alfabético)
seguido de la palabra «éter». Los éteres más pequeños se nombran casi
siempre con sus nombres comunes.

sec-butil isopropil éter ciclohexil isopentil éter

 ÉTERES: nomenclatura
Nomenclatura sistemática IUPAC: nombra los éteres como un alcano con un
sustituyente RO. En los sustituyentes se cambia la terminación «ilo» del alquilo
por «oxi».

1-butoxi-2,3-dimetilpentano 1,4-diisopropoxibutano
 Epóxidos (oxiranos)
Compuestos que contienen un éter heterocíclico de tres miembros.

Nombre Sistemático IUPAC: se nombran como sustituyentes “epoxi”

indicando los dos carbonos a los que está unido el Oxígeno.
1,2-epoxi-4-metilciclohexano
 Epóxidos: nomenclatura

Nombre común: óxido de + alqueno del que proviene

óxido de eteno
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el

grupo carbonilo (Un Carbono unido a un Oxígeno por un doble
enlace).

R y R’ = pueden ser alifáticos o aromáticos.

 ALDEHÍDOS Y CETONAS
El carbono carbonilo de todos los aldehídos esta enlazado a un hidrógeno y
un grupo alquilo (R). El carbono carbonilo del aldehído más simple: el
formaldehído, está unido a dos hidrógenos.

El carbono carbonilo de una cetona está enlazado a dos grupos R.

formaldehído
acetona
acetaldehído
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos poseen olores penetrantes, mientras que las cetonas suelen
presentar un olor dulce. La vainillina y el cinamaldehído son ejemplos de
aldehídos presentes en la naturaleza. El olor de un extracto de vainillina
permite apreciar un fuerte olor a vainilla.

Las cetonas alcanfor y carvona son responsables de los olores dulces

característicos de las hojas de los árboles de alcanfor y hierbabuena.
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
La progesterona y la testosterona son dos cetonas de importancia biológica que
ilustran como una pequeña diferencia en una estructura, es la responsable de
grandes diferencias en la actividad biológica. Ambas son hormonas sexuales,
pero la progesterona se sintetiza principalmente en los ovarios, mientras que la
testosterona se sintetiza predominantemente en los testículos.
 ALDEHÍDOS Y CETONAS. PROPIEDADES

El átomo de oxígeno del grupo carbonilo es mucho más

electronegativo y atrae más a los electrones que el átomo de
carbono. Formando cargas parciales en la molécula y por lo tanto
forma interacciones dipolo-dipolo (↑fuerzas intermoleculares).

P. de ebullición más elevados que los de los alcanos de igual peso molecular
pero menores que los de los alcoholes (que forman más puentes de
hidrógeno).
butano metoxietano

acetona
 ALDEHÍDOS Y CETONAS. PROPIEDADES

- Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la

mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los superiores son
sólidos.
≥7C Insolubles en agua
- Densidad menor que el agua.
 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
Aldehído = “alcohol deshidrogenado”.

Aldehídos: producto de la oxidación de un alcohol primario. Cuando un

alcohol se oxida, éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno).

En una expresión lineal, el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente

se escribe como –CHO o –CH=O y recibe el nombre de formilo.
 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
Nombre sistemático (IUPAC): se obtiene remplazando la terminación «o» del
alcano respectivo por la terminación «al». Por ejemplo, el aldehído de dos
carbonos se llama etanal.

No se indica la posición del carbono del aldehído porque siempre se encuentra

en un extremo de la cadena principal de carbonos (de otra forma el compuesto
no sería un aldehído), así siempre tiene la posición 1.
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

Nombre común: se derivan del nombre común del ác. Carboxílico

correspondiente, se omite la palabra «ácido», y la terminación «ico» se
reemplaza por la terminación «aldehído».

La posición del sustituyente se designa con letras griegas en minúscula. El

carbono carbonilo no posee una letra que lo designe, así que el carbono contiguo
al carbono carbonilo es el carbono α.
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

# C Estructura Nombre común

6 CH3 – (CH2)4 – CHO caproaldehído
8 CH3 – (CH2)6 – CHO caprilaldehído
10 CH3 – (CH2)8 – CHO capralaldehído
4 CH3 – CH – CHO
| isobutiraldehído
CH3
 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

Obsérvese que la «o» terminal del hidrocarburo no se elimina en el hexanodial.

 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
El grupo -CHO también se denomina -carbaldehído.
En compuestos cíclicos: la numeración se realiza dando localizador 1 al
carbono que contiene al grupo aldehído.

bencenocarbaldehído
3-metilbencenocarbaldehído
benzaldehído m-metilbenzaldehído
 NOMENCLATURA CETONAS

Cetonas: se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios.

En una expresión lineal, el grupo funcional de las cetonas también se

puede escribir como –CO y recibe el nombre de carbonilo.
 NOMENCLATURA CETONAS

Nombre sistemático IUPAC: se obtiene remplazando el sufijo «o» del

hidrocarburo correspondiente por la terminación «ona». La cadena se numera
de forma que al carbono carbonilo le corresponda el número más bajo posible.
Las cetonas cíclicas no requieren un número, porque se supone que el carbono
carbonilo está en la posición 1.
 NOMENCLATURA CETONAS

1. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y

cuando contenga al grupo carbonilo.
2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo
carbonilo obtenga el número más bajo posible.
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.
4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminación (o) del
alcano, por el sufijo (ona).
 NOMENCLATURA CETONAS

acetilacetona

4-hexen-2-ona
Sólo unas pocas cetonas poseen nombres comunes.
La cetona más pequeña, la propanona, se conoce usualmente por su nombre
común: acetona. La acetona es un disolvente de laboratorio muy utilizado.
 NOMENCLATURA CETONAS

Las cetonas pueden utilizar también nombres derivados o sustitutivos, donde

los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se citan en orden alfabético
seguidos de la terminación «cetona».
 NOMENCLATURA CETONAS

Los nombres comunes son usados para las cetonas fenil-sustituidas; el

numero de carbonos (que no están en el grupo fenilo) es indicado por el
nombre común correspondiente al ácido carboxílico, sustituyendo la
terminación “-ico (y el acido)” por “ofenona”.

nombre común: acetofenona butirofenona benzofenona

nombre sustitutivo: metil fenil cetona fenil propil cetona difenil cetona
 Nomenclatura de los grupos funcionales

Si hay dos grupos funcionales, el de menor prioridad es indicado por su prefijo

(como sustituyente) y el de mayor prioridad se indica en el nombre por el
sufijo correspondiente.
Los dobles y tripes enlaces se incluyen en el nombre.

Si una cetona tienen un segundo grupo funcional de mayor rango de prioridad,

el oxígeno de la cetona se indica por el prefijo “oxo”. Y para un aldehído se
usan los prefijo “formil” u “oxo”.

5-oxopentanoato de metilo
4-formilhexanoato de etilo
 Nomenclatura de los grupos funcionales

3-hidroxibutanal 3-oxobutanoato de 5-oxohexanamida

metilo

3-pentenal
 +
PR I O R IDAD
Alquenos
Alquinos
Alcanos

–
 Nomenclatura de los grupos funcionales

Cuando los grupos funcionales son enlaces dobles o triples, la cadena que los
contenga se numera de manera tal que se obtengan los números más
pequeños posibles, independientemente de si es doble o triple enlace.

5-hepten-1-ino 1-hepten-5-ino
No 2-hepten-6-ino No 6-hepten-2-ino 3-butil-1-hexen-4-ino

Si se obtiene el mismo número en ambas direcciones (hay un empate en las

posiciones), el doble enlace deberá obtener el número más pequeño.

2-hexen-4-ino 1-hexen-5-ino
No 4-hepten-2-ino No 5-hepten-1-ino
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo funcional del ácido carboxílico se conoce como grupo carboxilo

Combinación carbo- de carbonilo y -xilo por hidroxilo

 Derivados de ácidos:

Ésteres Amidas

Haluros de ácido Nitrilos Anhidridos

 Propiedades físicas ácidos carboxílicos

éster cloruro de acilo cetona aldehídos

alcohol éter

ac. carboxílico amida

Propiedades físicas ácidos carboxílicos
 Nomenclatura sistemática (IUPAC)

Palabra «ácido» al inicio del nombre seguido de la raíz del

alcano correspondiente, pero remplazando la terminación «o»
con la terminación «oico».
Por ejemplo, el alcano de un solo carbono es el metano, así que el
ácido carboxílico de un solo carbono es el ácido metanoico.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Posición de sustituyentes se designa por
un número. El carbono del carbonilo es
siempre el carbono C-1.

Posición de sustituyentes se designa

por una letra griega en minúscula y
el carbono del grupo carbonilo no
tiene designación.
 ESTERES

Un éster tiene un grupo OR′ en lugar del grupo OH del ácido carboxílico.
 Importancia ÉSTERES

Los ésteres son comunes en la naturaleza y en la industria química.

Las grasas animales y los aceites vegetales son mezclas de ésteres, como
también lo son la cera de las abejas y de las plumas de aves y el esperma
de ballena.

Las ceras son otra clase de lípidos. Son

ésteres formados por ácidos carboxílicos de
cadena larga y alcoholes de cadena larga.
 Importancia ÉSTERES

Son frecuentes en el mundo biológico. Las plumas de las aves están cubiertas
con cera para impermeabilizarlas. Algunos vertebrados segregan ceras con la
finalidad de mantener sus pieles lubricadas e impermeabilizadas. Los
insectos segregan una capa cerosa impermeabilizante en el exterior de sus
exoesqueletos. Las ceras también se encuentran en las superficies de algunas
hojas y frutas, donde sirven como protectoras contra parásitos y minimizan
la evaporación del agua.
 Importancia ÉSTERES (TRIGLICÉRIDOS)
Los triglicéridos (también llamados triacilgliceroles) son lípidos en los
cuales se ha formado un éster con un ácido graso.
 Importancia ÉSTERES (TRIGLICÉRIDOS)

sólidos o semisólidos a temp. amb. líquidos a temp. amb.

origen animal origen vegetal
con ác. grasos saturados o un único con ác. grasos insaturados
enlace doble.
 Importancia ÉSTERES

Las plantas con frecuencia sintetizan ésteres que dan los sabores y olores
(asociados a la madurez) a sus frutas y flores.

El acetato de isoamilo da a los plátanos maduros su olor característico y el

acetato de geranilo se encuentra en el aceite de rosas, geranios y muchas
otras flores.
 Importancia ÉSTERES

El aceite de lavanda y el trébol dulce contienen pequeñas cantidades de

cumarina, la cual da profundidad y longevidad a sus olores.

Se han preparado ésteres sintéticos como saborizantes, aromas y

lubricantes.
 Importancia ÉSTERES

Los poliésteres están entre los polímeros más comunes, por ejemplo, la
fibra del poliéster Dacrón usada en prendas de vestir y películas del
poliéster Mylar para las cintas magnéticas de grabación (VCR) y el PET
en plásticos sólidos (botellas de refresco).
 Importancia ÉSTERES

Los ésteres se usan mucho como disolventes en la industria.

El acetato de etilo es un buen disolvente para una amplia variedad de

compuestos, y su toxicidad es baja en comparación con otros disolventes.
Se encuentra en productos domésticos como limpiadores, líquidos para
pulir, pegamentos y acabados en aerosol.
 Nomenclatura Esteres
El nombre del grupo que posee la estructura base del ácido se
nombra primero (sin indicar la palabra «ácido») con la
terminación «ato de» en lugar de la terminación «oico» o «ico»,
y en segundo lugar el nombre del grupo (R′) unido al oxígeno
carboxilo se nombra con la terminación «ilo», añadiendo luego
de la terminación del alcano de origen.
Nomenclatura Esteres
 Nomenclatura Esteres

En los esteres con cadenas principales cíclicas, después del

nombre del compuesto cíclico se agrega la terminación
«carboxilato».

ciclohexanocarboxilato de etilo
 Esteres cíclicos
Son llamados Lactonas.
Nomenclatura sistemática: Se nombran como “2-oxacicloalcanonas” (el
“oxa” designa el átomo de oxígeno).
Nombre común: se deriva del ácido carboxílico correspondiente, la letra
griega especifica el carbono donde está unido el oxígeno.
 Nomenclatura Sales de ácidos carboxílicos
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran de la misma forma. De manera
que el anión se nombra primero (con la terminación «ato de») seguido del
catión.
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero
sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de
la molécula denominándose alcoxicarbonil.
AMIDAS
 Importancia AMIDAS

Las proteínas están unidas por medio de grupos funcionales amida. Se han
creado amidas sintéticas que emulan las propiedades de las proteínas.

Los antibióticos penicilina y cefalosporina son amidas que amplían las

propiedades antimicrobianas de los antibióticos naturales.

Nailon - en cuerdas de los alpinistas es una poliamida sintética que emula

la proteína de las telas de araña.
 Importancia AMIDAS

Ejemplos de amidas naturales:

La N,N-dietil-meta-toluamida (DEET®) es uno de los mejores repelentes

de insectos conocido, y la penicilina G es uno de los antibióticos que
revolucionó la medicina moderna.
Importancia AMIDAS
 Nomenclatura AMIDAS

Una amida tiene un grupo NH2, NHR o NR2 en lugar del grupo OH del ácido
carboxílico.

Las amidas se nombran eliminando la palabra ácido del nombre del ácido
respectivo y remplazando la terminación «oico» o «ico» por amida».
 Nomenclatura AMIDAS
Grupo amida unido a ciclos
En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -
carboxiamida.

benzamida
 Nomenclatura AMIDAS

Si un sustituyente está unido a un nitrógeno, el nombre del sustituyente se

menciona primero (si hay más de un sustituyente unido al nitrógeno, estos se
mencionan en orden alfabético), seguido por el nombre de la amida. El nombre
del sustituyente es precedido por una N para indicar que el sustituyente está
enlazado a un nitrógeno.
 Amidas cíclicas

Son llamados Lactamas.

Nomenclatura sistemática: se nombran como “2-azacicloalcanonas” (el
“aza” designa el átomo de nitrógeno).
Nombre común: se deriva del ácido carboxílico correspondiente, la letra
griega especifica el carbono donde está unido el nitrógeno.
 Nomenclatura AMIDAS

Amidas como sustituyentes

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de
sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.
 AMINAS

Son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo
enlazados al átomo de nitrógeno.

Tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulación,

neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado
de actividad biológica, muchas aminas se usan como fármacos y medicinas.

amoniaco
Aminas importancia biológica
Alcaloides
 Clasificación Aminas
La clasificación se refiere a cuántos grupos alquilo están unidos a un átomo de
nitrógeno. Las aminas primarias tienen un solo sustituyente alquilo unido al
nitrógeno, las aminas secundarias tienen dos, y las aminas terciarias, tres.
Clasificación Aminas
amina primaria halogenuro de alquilo alcohol terciario
terciario
 Sales de amonio cuaternario
Tienen cuatro alquilos o arilos enlazados a un átomo de nitrógeno.

El átomo de nitrógeno tiene una carga positiva, justo como las sales de amonio
sencillas como el cloruro de amonio.
 Nomenclatura común Aminas

El nombre común de una amina es el de todos los grupos alquilo en orden

alfabético, seguido de la palabra «amina». Los prefijos di-, tri-, y tetra- se
usan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
Nomenclatura común Aminas
 Aminas aromáticas y heterocíclicas

Por lo general son conocidas con nombres históricos. Por ejemplo, la fenilamina se
llama anilina, y sus derivados se nombran como derivados de anilina.
Aminas aromáticas y heterocíclicas
 Nomenclatura IUPAC Aminas

Similar a los alcoholes. La cadena de átomos de carbono continua más larga

determina el nombre raíz. La terminación -o en el nombre del alcano se cambia
a -amina, y un número muestra la posición del grupo amino a lo largo de la
cadena. A los otros sustituyentes en la cadena de carbonos se les asignan
números, y el prefijo N- se usa para cada sustituyente unido al nitrógeno.

1-butanamina
o
butan-1-amina N-etil-3-hexanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
o o
N-etilhexan-3-amina N-etil-N-metilpropan-1-amina
 Nomenclatura IUPAC Aminas

3-cloro-N-metil-1-butanamina N-etil-5-metil-3-hexanamina

4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina 2-etil-N-propilciclohexanamina
Nomenclatura IUPAC Aminas
 Aminas como sustituyentes

En aminas con estructuras más complicadas, al grupo NH2 se le llama grupo

amino. Éste se trata como cualquier otro sustituyente, con un número u otro
símbolo indicando su posición en el anillo o en la cadena de carbonos.
 Aminas como sustituyentes

Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando el

átomo de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como un grupo alquilamino.
El grupo alquilo más largo o más complicado se toma como la estructura base.
 Nomenclatura Aminas

amina primaria amina secundaria amina terciaria

1-pentanamina N-etil-1-butanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
pentilamina butiletilamina etilmetilpropilamina