TEMARIO

1 Formulación Orgánica 7 Nomenclatura Inorgánica

2 Isomería Orgánica 8 Estequiometria y Reacción Quí.
3 Reacciones Orgánicas 9 Cinética Química
4 Modelos Atómicos 10 Equilibrio Químico
5 Estructura del Átomo 11 Acido Base
6 Enlace Químico 12 Oxido Reducción
1
 Introducción
 Los compuestos orgánicos cuya base principal es el carbono. están
presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc.

 Los seres vivos estamos formados por biomoléculas : proteínas,

ácidos nucleicos, glúcidos y lípidos.

 Generalmente son formados de solo

elementos covalentes con:
• Puntos de fusión no muy altos <250°C.
• Puntos de ebullición no muy altos <350°C.
• No conducen la electricidad.
• Insolubles en agua.
• Solubles en solventes apolares.
• Generalmente arden.
• Reaccionan lentamente con reacciones
complejas

3
 El Átomo de Carbono
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última
capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue
completar su octeto.

CH2 = CH2 CH  CH CH2 = C= CH2

CH4
4
 C8N4O2H10

Se pueden representar de varias formas: ejemplo el Butano C4H12

▪Fórmula molecular: no se indican los enlaces existentes C4H10

▪Fórmula semidesarrollada: se indican sólo los enlaces C-C. Es la más empleada.

CH3−CH2−CH2−CH3

▪Fórmula desarrollada: especifica todos los enlaces.

▪Representación esqueletal:

▪ Proyecciones de Fischer
representación que pretende dar una perspectiva CH3−CH3 Fischer
tridimensional sobre el plano del papel
5
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser cadenas lineales o ramificadas,

ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas

Contienen anillos de benceno C6H6

Contienen átomos de oxigeno: Éteres, Alcoholes, Cetonas, Ácidos…

Contienen átomos de Nitrógeno: Aminas, Amidas, Nitrilos…..

6
- Para las cadenas de carbono se usan los prefijos: met- ; et- ; prop- ….
que indica el número de átomos de carbono

N° de 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10 C
carbonos
prefijos met et prop but pent hex hept oct non dec

Los cuatro primeros El resto se nombra con un prefijo indicativo

tienen nombre común del número de átomos del carbono

- Cuando la cadena es sustancia principal se usan sufijos (ano; eno; ino)

que revelan el tipo enlaces de hidrocarburo.
– ano para los alcanos : etano CH3 – CH3
– eno para los alquenos: eteno CH2 = CH2
– ino para los alquinos: etino CH ≡ CH
- Cuando la cadena es ramificada, se usa para los radicales el sufijo -il
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
|
CH2 - CH3 etil 7
 El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema
de nomenclatura IUPAC

posición y
nombre de los Parte Central Identifica la
radicales y grupos que contiene la Familia del
funcionales cadena principal grupo funcional
segundarios de la molécula a la que
y demás pertenece la
sustituyentes de molécula
la molécula
OH
|
CH3 - CH - CH - CH3
|
CH3 8
I- Alcanos: Hidrocarburos saturados (CnH2n+2)
*- Cuando es grupo funcional (principal) / sufijo ….− ano

CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

metano etano propano

*- Cuando es un Radical (segundario) / sufijo …. − il (CnH2n+1)

CH3 - CH - CH2 - CH3

| Metilbutano
CH3
1- Se determina cuál es la cadena continua de átomos de carbono más larga de la
estructura que es la cadena principal para la nomenclatura.

CH3 - CH - CH2 - CH3

| La cadena mas larga contiene 5 carbonos
CH2 - CH3 Es pentano y no butano 9
2- Se asignan números a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el
extremo que permita dar a la localización de la primera ramificación el menor de
dos números posibles.

3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y,

luego, se nombra la cadena principal usando guiones para separar a los números de
las palabras.

CH3 3-etil-2-metilpentano
|
1 2 3 4 5
CH3-CH2 -CH-CH-CH3 y NO
5 4 |3 2 1

C2H5 3-etil-4-metilpentano

4- Si Un localizador es innecesario porque no exista otra posibilidad no se debe de

poner, y incluso podría llegar a ser penalizado

metilbutano
CH3-CH2 -CH-CH3 y NO
|
CH3 2-metilbutano 10
5. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan prefijos como di-
(para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el número de
localización de cada grupo. Los números se separan siempre con una coma.
Nota: El prefijo numeral no se tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente
las ramificaciones.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 CH3
2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236 < 256)

6. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se repite el número de

éste en el nombre. Los números se separan mediante comas

CH3
1 2 ‫׀‬3 4 5 6
CH3−CH2−C −CH2−CH2−CH3 3,3-dimetilhexano
‫׀‬
CH3
11
12
 II- Alquenos
Hidrocarburos insaturados con doble enlace (CnH2n)
sufijo ….− eno
CH2 = CH−CH2−CH3 but-1-eno
CH3 −CH=CH−CH3 but-2-eno

7- Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces.

6 5 4 3 2 1
CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2 (3-butilhexa-1,5-dieno)
‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3

8- A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la cadena más larga.

3 2 1
CH3− C− CH − CH=CH2
‫׀׀‬ ‫׀‬
4 5 6 7
CH2 C2H5
3-etil-2-metil pent-1,4-dieno
3-(prop-1-enil) hept-1,4-dieno
13
14
 III- Alquinos
Hidrocarburos insaturados con tiple enlace (CnH2n-2)
CH ≡ CH etino
sufijo ….− ino
CH3 −C≡C−CH3 but-2-ino
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH3−CH−CH − C ≡CH
‫׀‬ ‫׀‬ 3-etil-4-metilhex-1- ino
CH3 C2H5

CH  C - CH2 - C  C - CH3 hexa-1,4-diino

10- Cuando hay mezcla de dobles y triples enlaces la Cadena principal es la que
contiene Mayor número de enlaces dobles frente a triples.
Y para la numeración, Se asignan los localizadores menores a los enlaces dobles.

CH2 =CH −CH2 −C ≡CH pent-1-en-4-ino

15
16
 Nombres de grupos especiales

• –CH–CH3 isopropil
| • CH3
CH3 (metil etil) |
–C–CH3 tercbutil
|
CH3 (dimetil etil)
• –CH–CH2–CH3
| • –CH=CH2 vinil
CH3 secbutil
(etenil)
(1 metil propil)
• –CH2–CH=CH2 alil
• –CH2–CH–CH3 (prop-2-enil)
|
CH3 isobutil
(2 metil propil)

17
18
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo
el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual
número de átomos de C

CH2 - CH2 1
CH
2
CH2 - CH2 5 CH2 CH
CH CH
ciclobutano 4 3

Ciclopenta-1,3-dieno
CH = CH

CH2 CH2

CH2 - CH2

ciclohexeno

19
20
 Los derivados halogenados son compuestos conocidos como haluros orgánicos. De
formula R — X. R es un radical alquilo (alifático) o arilo (aromático) y X es el símbolo de
uno de los halógenos (F, Cl, Br ó I).

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno:

F: floro; Cl: cloro; Br: bromo; I: yodo

Siempre se consideran como radicales y se citan en el lugar que se les corresponde

según el orden alfabético. Su posición se indica por medio de localizadores utilizando las
mismas reglas de los radicales

4-bromo-2-cloro but-1-eno 3-bromo-1-cloro-2-propil 2-bromo-3-cloro-3-metil

butano butano
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 los Nitroderivados Son compuestos orgánicos que presentan uno o más
grupos nitro, — NO2:

Siempre se nombra como sustituyente con el prefijo ―nitro-‖,

nunca como principal

Nitroetano 3-nitrobut-1-ino

22
 10- Nombrar los siguientes compuestos

a) b)

(cloroformo)

c) d)

e)

11- Formularlos siguientes compuestos

a) 2-nitrobutano b) 4-metil-3-propil-5-nitro hex-1-eno

d) 6-bromo-1-cloro-2-propilhex-
c) 1,6-dibromo-2-clorometilhexa-2,4-dieno
2-en-4-ino
23
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos orgánicos
que contienen uno o más anillos benceno

24
25
CH3 tolueno

OH fenol

COOH ácido benzoico

CHO benzaldehído

CONH2 benzamida

NH2 Anilina

26
27
• Los grupos funcionales son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces
dobles o triples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicos
que atacan más frecuentemente otras sustancias químicas.
• Se identifica cuál es la función principal (la que tiene prioridad
en la tabla de los grupos). Es la que da el nombre al compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el
nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para
alcoholes).

CH3−CH−CH2 − C HO
‫׀‬ Función principal:
Función secundaria: OH Aldehído
alcohol Prefijo: − al
Sufijo: Hidoxi − 3-hidroxibutanal
28
Orden Compuesto Grupo funcional Principal: Sufijo Como sustituyente
1 Ácidos carboxílicos R — COOH - oico carboxi-
2 Anhidridos de ácido R — CO—O—CO —R' anhidrido de (ácido)
3 Ésteres R — COO — R' -ato de -ilo -iloxicarbonil-
4 Haluros de ácido R — CO — X haluro de -oilo haloformil-
5 Amidas R — CO — NH2 -amida carbamoil-
6 Nitrilos R—C≡N -nitrilo o cianuro de -ilo ciano-
7 Aldehídos R — COH -al oxo-
8 Cetonas R — CO — R' -ona oxo-
9 Alcoholes R — OH -ol hidroxi-
10 Aminas R — NH2 -amina amino-
11 Éteres R — O — R' -eter u oxi- -oxi-
12 Alquenos R — CH = CH — R' -eno -enilo
13 Alquinos R — C ≡ C —R' -ino -inilo
Derivados
14 R—X haluro de -ilo haluro
hologenados
15 Nitroderivados R — NO2 nitro- nitro-
16 Alcanos R — CH2 — R' -ano -il/ilo
R y R' representan otros radicales orgánicos y X es el símbolo de uno de los halógenos (F, Cl, Br ó I). 29
 COMPUESTOS OXIGENADOS
Los compuestos orgánicos oxigenados son aquellos que contienen oxígeno en
alguno de sus grupos funcionales. Los principales compuestos oxigenados son los
alocholes, los aldehídos, las cetonas y los ácidos orgánicos

R-O-R’
I- los éteres
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los
grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
sufijo …. − Éter
CH3 −O−C 2H5 etilmetiléter −O−CH3 fenilmetiléter

Cuando el éter es segundario prefijo: oxi….

CH3−O−CH2−COOH

Acido metoxi etanoico

30
31
 II-los alcoholes
R— OH
Los alcoholes Están formados por hidrocarburos donde Uno o más átomos de
hidrógeno se sustituyen por radicales hidróxilo (–OH). La fórmula general es
R-OH. Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de carbonos del radical.

La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición

del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
sufijo …. − ol
CH3−CH2− CH2 OH CH2=CH− CH2− CH2 OH
propan-1-ol But-3-en-1-ol

Cuando el alcohol es segundario / prefijo: hidroxi….

CH3−CH2− CHOH −COOH acido 2-hidroxi butanoico

32
33
 III- los aldehídos
R–CHO
Los aldehídos contienen el Grupo carbonilo: –C=O. que es uno de los más
importantes reactivos, tanto en células como en química orgánica en general.

En los aldehidos el Grupo carbonilo: –C=O esta en un extremo de la cadena

por lo que su grupo funcional es –CHO, y por tanto el carbono carbonílico
siempre lleva el numero 1
La terminación "o" del alcano, se cambia por "al". sufijo ….− al

Metanal Etanal Propanal

2-metil propanal

Cuando el aldehído es un radical se secundario  prefijo oxo− ….

o formil− ….

acido 3-formil propanoico

34
H

OH

35
 IV- las cetonas
R–CO–R’

Las cetonas también contienen el Grupo carbonilo: –C=O. y a diferencia de

los aldehídos este grupo se encuentra en posiciones intermedias y no en los
extremos de la cadena

la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

sufijo …. − ona

Propanona butanona pentan-2-ona

Cuando las funciones aldehído o cetona son un radical secundario
 prefijo oxo− ….
CH3−CO−CH2−COOH acido 3−oxobutanoico
36
37
 V- los ácidos carboxílicos
R–COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
por el grupo funcional carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con
la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"

Sufijo: ácido …. − oico

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

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e) Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto?
O
a) 3- metil butanol
b) àcido 3-metilbutanoico
OH c) àcido 2-metilbutanoico
CH3

39
 VI- los Esteres
R–COOR’
Los ÉSTERES son Derivados de los Ácidos Carboxílicos:. Resultan de
sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o
arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido
del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la
palabra ácido.

• Esteres: R− COO−R′ sufijo R….− ato de R’(ilo)

40
41
 Compuestos Nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus
grupos funcionales. Los más destacados son las aminas, las amidas y los nitrilos.

I- las Aminas R–NH2

Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de

la palabra “amina”.

Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

N-metil etanamina

Se añade N Para señalar que el metil es radical del Nitrógeno

Cuando las funciones Amina son un radical secundario
 prefijo amino− ….

CH3−CHNH2−COOH acido 2−aminopropanoico

H2N-CH2-CH2-CH2-OH 3-aminopropan-1-ol
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 Tipos de Aminas
Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias

Amina primaria Amina segundaria Amina terciaria

Sencilla sustituida disustituida

CH3–CH2–N–CH2–CH3
CH3–CH2–NH–CH2–CH3 │
CH2– CH2–CH3
ciclohexilamina N-etiletanamina N,N-dietilpropanamina

Amina en Radical

CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-OH
3-(etilamino)propan-1-ol
43
44
 II- las Amidas
R–CONH2
Una amida consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina
ácida (o amida). ... Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo: —NH2, —NHR , o, —NRR'

sufijo ―amida‖.
Amida primaria Amida segundaria Amida terciaria
o Sencilla o sustituida o disustituida

Propanamida
N-etil etanamida N-etil,N-metil etanamida

Para señalar que el etil es radical del Nitrógeno

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46
 III- los Nitrilos ,o, Cianuros
Grupo –CN
sufijo …nitrilo (si -C≡N entra en la cadena)

…carbonitrilo (si -C≡N no forma parte de la cadena)

CH3–CH2 –CH2 –C≡N

butanonitrilo Cianuro de ciclopentano

Cuando el nitrilo es un radical secundario  prefijo ciano−…

acido 3-ciano-4- formil butanoico

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33- Formular Nombrar los siguientes compuestos

a) Etanonitrilo b) 3-metilbutanonitrilo
(cianuro de metilo o acetonitrilo)

c) cianuro de fenilo o benzonitrilo d) Acetonitrilo

34- Nombrar los siguientes compuestos

a) CH3–CH=CH–CN b) CH3–CH–CN
|
CH3

c)

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