QUÍMICA ORGÁNICA E

INDUSTRIAL
Tema: Aminas, amidas y
carbohidratos.

Presentado por: Mg. COILA DE LA CRUZ HILDA VICTORIA

Sesión N° 08 19-06-2025
 Logro de Aprendizaje
Al finalizar la sesión de
aprendizaje, el estudiante:
 Identifica las propiedades de
las aminas, amidas y
carbohidratos, haciendo uso de
las reglas de la IUPAC.
 Resuelve problemas donde se
tienen los compuestos de
aminas, amidas y carbohidratos
que se presentan en la
industria.

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 AMINAS
Son compuestos orgánicos ternarios nitrogenados que se
caracterizan por la presencia del grupo funcional amino.
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura
piramidal, similar al amoniaco (NH3).
Resultan de la sustitución de uno, dos o tres átomos de
hidrógeno del amoníaco por radicales alquílicos o
aromáticos. Se nombran indicando los radicales por orden
alfabético y la terminación -amina.
Las aminas son moléculas que contienen enlaces carbono-
nitrógeno. El átomo de nitrógeno de una amina tiene un par
solitario de electrones y tres enlaces con otros átomos, ya
sean de carbono o de hidrógeno. Se utilizan varias
nomenclaturas para derivar los nombres de las aminas,
pero todas implican el sufijo identificador de clase -ina,
como se ilustra aquí en algunos ejemplos sencillos:

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 TIPOS DE AMINAS
Dependiendo del número de 1) Aminas primarias (1°): Surgen cuando uno de los tres átomos
hidrógenos que se sustituyan, se de hidrógeno en el amoníaco se reemplaza por un grupo alquilo
obtienen aminas primarias, o aromático. Las aminas alquílicas primarias importantes
secundarias y terciarias. incluyen metilamina, la mayoría de los aminoácidos y el agente
amortiguador tris, mientras que las aminas aromáticas primarias
incluyen anilina.
2) Aminas secundarias (2°): Tienen dos sustituyentes orgánicos
(alquilo, arilo o ambos) unidos al nitrógeno junto con un
hidrógeno. Algunos representantes importantes son
la dimetilamina, mientras que un ejemplo de amina aromática
sería la difenilamina.
3) Aminas terciarias (3°): En las aminas terciarias, el nitrógeno
tiene tres sustituyentes orgánicos. Algunos ejemplos son
la trimetilamina, que tiene un olor distintivo a pescado, y
el EDTA.
Una cuarta subcategoría viene determinada por la conectividad de
los sustituyentes unidos al nitrógeno:
4) Aminas cíclicas: Son aminas secundarias o terciarias.
Ejemplos de aminas clicas incluyen el anillo de 3
miembros aziridina y el anillo de seis miembros piperidina. La N-
metilpiperidina y la N-fenilpiperidina son ejemplos de aminas
Facultad de Ingeniería, Ciencias y terciarias clicas. 4
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 NOMENCLATURA DE AMINAS
1. Se forman con los nombres de los grupos alquilo enlazados al 4. En las aminas heterocíclicas, Al heteroátomo se le asigna
nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. Se utilizan los prefijos di-, el número 1.
tri- y tetra- para indicar que hay dos tres o cuatro sustituyentes
idénticos.

2. En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, la 5. La cadena principal es la que contiene mayor número de
amina se nombra como sustituyente. átomos de carbono, se sustituye la terminación -o del alcano
por -amina. Los sustituyentes del nitrógeno tienen un prefijo N

3. Las aminas aromáticas normalmente son conocidas por sus

nombres triviales; por ejemplo, la fenilamina, denominada 6. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se
comúnmente como anilina. utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al
átomo de nitrógeno.

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 NOMENCLATURA DE AMINAS

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 NOMENCLATURA DE AMINAS

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 PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS
 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Son
derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son sustituidos por un grupo alquilo
 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno
entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más
de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el
mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace
que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
 Las aminas como compuestos son muy importantes en las industrias cosmética y textil.
 Algunas aminas se emplean en la síntesis de fármacos, como la alipina, que se emplea como anestésico
local.
 Una amina de interés industrial es la hexametilen diamina, que es una de las materias primas en la
fabricación del nylon.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS
 Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón
formando un ión alquil-amonio.

 Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

 Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de torio o de aluminio caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas
también tiene entre sus productos finales las aminas.

 Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio: Para diferenciar las aminas entre sí en el
laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a
ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso,
dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS
 En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas reaccionan con el ácido nitroso para dar un
alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua.

 Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido
sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce
una sal de diazonio soluble en agua.

 Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso generan N-
nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos N-nitrosos.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS
 En cuanto a las aminas primarias: las aminas  Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido
alifáticas reaccionan con el ácido nitroso para dar nitroso a temperatura elevada en presencia de
un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y ácido sulfúrico diluido se comportan como las
agua. aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en
agua.
 Las aminas secundarias tanto alifáticas como
aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en
agua, llamadas también compuestos N-nitrosos.

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 USO DE LAS AMINAS
 Higiene Personal : Las aminas ayudan a equilibrar el pH de los productos de cuidado personal y no dañan los ojos; se usan
comúnmente en champús para niños y también mascotas
 Productos de limpieza : Excelente compuesto para los limpiadores multifuncionales que no dejan manchas. Las aminas
contribuyen a una mayor estabilidad, aumentando la vida útil del producto es decir que funciona como conservante como el
formol o el nipacidex.
 Suavizante para la ropa : Tiene excelentes propiedades suavizantes y emulsionantes de baja sensibilidad que contribuyen de
manera exitosa con este tipo de producto.
 Emulsionantes multipropósito : Brindan protección contra la corrosión y emulsificabilidad cuando se agregan a los aditivos
químicos de asfalto y de aceites lubricantes.
 Colorantes : Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de partida para las síntesis de colorantes.
 Fármacos y drogas : Muchos medicamentos actúan con agonistas y antagonistas de los neurotransmisores amínicos naturales.
Entre ellos tenemos la clorofeniramina, clorpromazina, efedrina y la fenilefedrina se utilizan como descongestionantes de las vías
respiratorias.
 Nutrientes de animales : La trimetilamina se utiliza principalmente en la producción de cloruro de colina, un suplemento de la
vitamina B que es usado en alimentos para cerdos, pavos y pollos.
 Industria del caucho : El oleato de dimetilamina funciona como emulsionante para la producción de cauchos sintéticos.
 Las aminas son aditivos para solventes y removedores.
 La metilamina es un componente importante en la producción de productos farmacéuticos .
 Las aminas terciarias se utilizan como endurecedores de resinas sintéticas, que luego se utilizan como adhesivos , barnices o
materiales aislantes .
 La anilina es uno de los componentes utilizados en la producción de explosivos.
 La etilamina se utiliza en la síntesis de compuestos herbicidas, también conocidos como herbicidas.
 Uno de los procesos más importantes en la producción de neumáticos es su vulcanización, donde se utiliza, entre otros,
dietilamina.

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 AMIDAS
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden derivar de
ácidos o de aminas. Existen tres tipos de amidas: primarias,
secundarias y terciarias, también llamadas amidas sencillas,
sustituidas o disustituidas, dependiendo del grado de sustitución
del átomo de nitrógeno.

Mayormente, son de naturaleza neutra en comparación con los

ácidos o aminas de los que se derivan, y algunas de ellas son
ligeramente resistentes a la hidrólisis. Estos compuestos son muy
utilizados en la síntesis orgánica, en la industria farmacéutica y
en la industria del nailon.

Las amidas poseen una gran variedad de estructuras químicas

posibles provocando diversidad en sus efectos biológicos
asociados a los riesgos en la salud. Algunas son completamente
inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos simples de
cadena larga, y otras están calificadas como probables
cancerígenos, como la acrilamida.

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 NOMENCLATURA DE AMIDAS
1. Las amidas se nombran como el ácidos 4. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la
carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden
ácido por -amida. el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoil.

2. Si se trata de amidas sustituidas hay que Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2
especificar los radicales unidos al nitrógeno se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-
anteponiendo la letra N. CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2- CH3
como propanocarboxamido-.

3. Las amidas son grupos prioritarios frente a

aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

5. Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CONH2

cuando el ácido de referencia se nombra usando el
sufijo -carboxílico.

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 NOMENCLATURA DE AMIDAS (R-CO-NH2)

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 NOMENCLATURA DE AMIDAS

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS
 Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullición son elevados.
 Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
 Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea.
 Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.
 Las amidas, son inodoras y también incoloras.
 Las amidas primarias, son sólidas y poseen un punto de fusión preciso.
 Las secundarias, terciarias y la formamida, que es líquida, esta además pueden
no ser incolora e inodora.
 Los miembros inferiores son solubles en agua y en alcohol. A medida de que la
masa molar aumenta, la solubilidad en agua disminuye.
 Son moléculas neutras y polares. Los puntos de ebullición y fusión son
anormalmente altos.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS
 Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-
Lowry.
 Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina
con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato
de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de
fósforo se produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una
compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su
cadena principal.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS
 Las amidas reaccionan con un ácido acuoso para formar el ácido carboxílico correspondiente y una
sal de amonio.

 Las amidas reaccionan con álcali para formar el ácido carboxílico correspondiente y una sal de
carboxilato.

 Las amidas se reducen a aminas en presencia de tetrahidruro de litio y aluminio:

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 USO DE LOS AMIDAS
 Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como
disolventes, productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para
plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se
usan en la fabricación de nylon.
 Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en
procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
 Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del
papel y para la desnaturalización de alcoholes.
 Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de
metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de
poliacrilamidas.
 Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos,
spicery dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de
spinning, el procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de
papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite
de la perforación de pozos y la construcción de la industria, como carburante
en la fundición de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes
polares como en la síntesis orgánica.

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 CARBOHIDRATOS
Los glúcidos también se conocen como
carbohidratos, glúcidos, azúcares y
sacáridos. Son biomoléculas orgánicas
formadas por C, H y O y su fórmula
empírica es Cn(H2O)n por lo que
antiguamente se les llamaba hidratos de
carbono.
Químicamente son polialcoholes con un
grupo aldehído (-COH) o un grupo cetona
(-CO-) por lo que son polihidroxialdehídos
o polihidroxicetonas.

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 CARBOHIDRATOS
La definición clásica de un hidrato de carbono es la de un
polihidroxialdehído o una polihidroxicetona.
Los hidratos de carbono más simples tienen dos grupos hidroxilo y son el
gliceraldehído y la dihidroxiacetona (fig. 3.1). Estos azúcares de tres
carbonos se denominan triosas; el sufijo «osa» designa a un azúcar. El
gliceraldehído es una aldosa y la dihidroxiacetona, una cetosa.
La numeración de los carbonos empieza desde el extremo que contiene el
grupo funcional aldehído o cetona. Los azúcares se clasifican en dos
familias, D o L, según la configuración alrededor del centro asimétrico con
el número más alto (fig. 3.2). A diferencia de los L-aminoácidos, la práctica
totalidad de los azúcares del organismo tiene una configuración D.

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 NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE
LOS CARBOHIDRATOS

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 CLASIFICACIÖN DE LOS
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos pueden clasificarse de acuerdo a:

El número de unidades de
azúcares que los componen El número de átomos de
Carbono

Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

Triosas

La localización del grupo Tetrosas Pentosas Hexosas

carbonilo

Aldosas Cetosas

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 CLASIFICACIÓN POR EL
NÚMERO DE UNIDADES DE
AZÚCARES QUE LOS
COMPONEN

A) MONOSACARIDOS B)OLIGOSACARIDOS C)POLISACARIDOS

FORMADOS POR DOS A FORMADOS POR LA UNION

FORMADOS POR UNA
DIEZ MOLECULAS DE DE DIEZ HASTA MILES DE
MOLECULA DE AZUCAR DE
AZUCAR POR TANTO SON MOLECULAS DE
3 A 8 CARBONOS SON NO
POLIMEROS,SON HI MONOSACARIDOS TODOS
HIDROLIZABLES
DROLIZABLES SON HIDROLIZABLES

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 CLASIFICACIÓN DE LOS
POR SU GRUPO FUNCIONAL
MONOSACARIDOS

ALDOSAS CETOSAS

PRESENTAN GRUPO PRESENTAN GRUPO CETONA

ALDEHIDO PARA –CO- PARA DENOMINARLAS
DENOMINARLAS SE EMPLEA SE EMPLEA LA
LA TERMINACION OSA EJEM: TERMINACION ULOSA EJEM:
GLUCOSA RIBULOSA,ERITRULOSA
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 PENTOSAS 5 ATOMOS DE CARBONO
POR EL NUMERO DE ÁTOMOS DE
C5H10O5:RIBOSA,DIHIDROXIRRIBOSA,ARABINOSA,XI
CARBONO EN LA MOLÉCULA
LOSA

TETROSAS 4 ÁTOMOS DE C7H14O7 SEUDOHEPTULOSA

CARBONO TIENEN IMPORTANCIA
C4H8O4:ERITROSA,ERITRULOSA BIOLOGICA

TRIOSAS HEPTOSA
C3H6O3:GLICERALDEHIDO,
DIHIDROXIACETONA 7 ATOMOS DE CARBONO

HEXOSA 6 ATOMOS DE CARBONO

C6H12O6:GLUCOSA,
FRUCTOSA,GALACTOSA MANOSA

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CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Teniendo en cuenta la estructura,

los carbohidratos son compuestos
polifuncionales.

Presentan dos tipos de grupos

funcionales:
Hidroxilo y el carbonilo.

Son aldehídos o cetonas

polihidroxilados , o son
sustancias más complejas que dan
este tipo de sustancias cuando se
hidrolizan.

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 GENERALIDADES DE MONOSACÁRIDOS
Simplificamos el estudio de los monosacáridos agrupando entre sí las estructuras similares.
Son tres los criterios que guían la clasificación de los monosacáridos:
1. Si el azúcar contiene un grupo cetona o uno aldehído.
2. El número de átomos de carbono en la cadena de carbonos.
3. La configuración estereoquímica del átomo de carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
Los azúcares con grupos aldehído se les llaman aldosas y a aquellos con grupos cetona se les llaman cetosas.

El número de átomos de carbono en el azúcar por lo general va de tres a siete, designados por los términos:
Triosas (tres carbonos)
Tetrosas(cuatro carbonos)
Pentosas (cinco carbonos)
Hexosas (seis carbonos)
Heptosas (siete carbonos).
Los términos que describen los azúcares con frecuencia reflejan estos primeros dos criterios.
Por ejemplo: GLUCOSA tiene un aldehído y contiene seis átomos de carbono = aldohexosa.
FRUCTUOSA también contiene seis átomos de carbono = cetohexosa.
La mayoría de las cetosas tienen la cetona en el C2, el segundo átomo de carbono de la cadena.
La mayoría de los azúcares comunes que se encuentran en la naturaleza son aldohexosas y aldopentosas.
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 DISACÁRIDOS
Un disacárido es un azúcar que puede hidrolizarse a dos monosacáridos. Por ejemplo, la sacarosa
(“azúcar de mesa”) es un disacárido que puede hidrolizarse a una molécula de glucosa y una
molécula de fructosa
H3O +
1 sacarosa 1 glucosa + 1 fructosa
calor

La glucosa y la fructosa son

monosacáridos. Proyección de Fischer de los azúcares

La glucosa es una aldosa (un

azúcar con un grupo aldehído)
La fructosa es una cetosa (un
azúcar con un grupo cetona).
Las estructuras de los carbohidratos
por lo común se dibujan usando
proyecciones de Fischer.

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 POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son carbohidratos que pueden hidrolizarse a muchas unidades de monosacárido.
Los polisacáridos son polímeros (biopolímeros) de carbohidratos que se encuentran en la
naturaleza. Incluyen al almidón y a la celulosa, ambos biopolímeros de glucosa. El almidón es un
polisacárido cuyas unidades de carbohidrato se adicionan de manera sencilla para almacenar
energía o se remueven para proporcionar energía a las células.

El polisacárido celulosa es un componente estructural principal de las plantas. La hidrólisis del

almidón o de la celulosa forma varias moléculas de glucosa.

H3O +
almidón más de 1000 moléculas de glucosa
calor

H3O +
celulosa más de 1000 moléculas
calor
de glucosa

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 CONFIGURACIONES D Y L DE LOS AZÚCARES

la mayoría de los azúcares de origen natural tienen la configuración D y la

mayoría de los miembros de la familia D de las aldosas (hasta de seis átomos
de carbono) se encuentran en la naturaleza.
La figura muestra la familia D de las aldosas. Observe que la configuración D
o L no nos indica de qué manera un azúcar rota el plano de la luz polarizada.
Esto debe determinarse por medio de un experimento. Algunos azúcares D
tienen rotaciones (+) y otros tienen rotaciones (-).
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 EJERCICIOS
1. Señale el nombre correcto para los siguientes compuestos: 2. Dibuje la estructura de las siguientes amidas:
1. Metanamida
1. 2. Butanamida
13. 3. N,N-Dimetiletanamida
2. 4. Propanodiamida
5. N-Metildietanamida
3. 3. Nombre las siguientes aminas: 4. Nombre las siguientes
amidas:
14.

4.

5. 7.
6.

8.
9. 10.
[Link]
zQ&ab_channel=Quimiayudas

[Link]
11. 12.
[Link]
ciencias-basicas-y-matematicas/profundiza/ejercicios-
gruposfuncionales1/
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 TENER EN CUENTA:

Revisa el material (audiovisual,

interactivo, revista, manual, libro , etc)
en el siguiente link:
[Link]

Realiza: Proponer la actividad a

socializar o trabajar en equipos.

Participa, indique la forma en que

va a participar el estudiante a
través de un aplicativo.

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 GRACIAS POR SU:

1 Atención

2 Participación

3 Interés de mejorar
cada día

4 Comprensión

5 Compromiso

Facultad de xxxxxxx 35
xxxxxxxx