FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD SEDE BARRANQUILLA

(MEDICINA A 2025-1)

TALLER DE ISOMEROS: PRÁCTICA CLÍNICA

PRESENTADO POR:

ARRIETA SÁNCHEZ VALENTINA

CORONELL CABALLERO ADRIANA

FRANCO CAICEDO STHEFANY

MUÑOZ OLAYA ZHARINA

DOCENTE:

GRETHEL LEÓN MEJIA

(BASES BIOLÓGICAS Y MOLECULARES DE LA MEDICINA)

BARRANQUILLA, 2025
 1) ¿Cuál es la característica de una molécula quiral?

• Una molécula se considera quiral cuando no es superponible con su imagen especular, es

decir, implica que tiene un centro quiral, por ejemplo: un carbono unido a cuatro grupos diferentes.

• Las moléculas quirales pueden existir en pares de isómeros ópticos llamados

enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles el uno del otro.

• Estas moléculas poseen la capacidad de rotar el plano de la luz polarizada, una propiedad

que se mide en grados y que es fundamental para identificar su quiralidad.

• También los enantiómeros pueden interactuar de manera diferente con otras moléculas,

incluidas las biomoléculas, lo que puede tener importantes implicaciones en campos como la

farmacología y la biología.

2) ¿Cómo influye en la actividad farmacodinámica de las enzimas, la estructura quiral

tridimensional?

Según el artículo, la estructura tridimensional y quiral de las moléculas tiene una influencia

fundamental en su actividad farmacodinámica debido a la especificidad con la que los

enantiómeros interactúan con las enzimas. Esta interacción se basa en el “ajuste” preciso entre la

molécula y el sitio activo de la enzima o receptor, que también posee una estructura tridimensional

específica. Por lo tanto, un enantiómero puede encajar correctamente en este sitio y desencadenar

la acción farmacológica deseada, mientras que el otro, debido a su disposición espacial diferente,

podría no lograrlo. Esta especificidad de los enantiómeros determina no solo la eficacia del

medicamento sino también su perfil de efectos secundarios, ya que un enantiómero activo puede

generar la respuesta terapéutica, mientras que su contraparte puede ser inactiva o incluso causar
efectos adversos. En la práctica clínica, esta influencia es crucial, dado que permite diseñar y

seleccionar fármacos con un perfil de acción más dirigido y seguro.

3) De acuerdo al texto, describa la interacción de los enantiómeros de la epinefrina con su

receptor.

La epinefrina, también conocida como adrenalina, es una molécula que posee un carbono

quiral, lo que da lugar a dos enantiómeros: la forma L (-) y la forma D (+). Estos enantiómeros son

imágenes especulares no superponibles, lo que implica que, aunque comparten la misma fórmula

molecular, difieren en la orientación espacial de sus átomos. El ejemplo de las manos es una forma

sencilla de entender qué son los enantiómeros y por qué no pueden superponerse. Las dos manos

extendidas frente a ti, con las palmas hacia abajo. A simple vista, tienen la misma forma: cinco

dedos, una palma, un pulgar. Son imágenes especulares una de la otra, como si una fuera el reflejo

de la otra en un espejo. Pero a la hora de superponerla una mano sobre la otra, dedo por dedo,

palma sobre palma. Notarás que no coinciden perfectamente: el pulgar de una mano queda del lado

opuesto al de la otra. No importa cuanto se gire, nunca se podrá hacer que una mano encaje

exactamente sobre la otra. Eso es porque son imágenes especulares no superponibles.

unidos de la misma manera, su disposición tridimensional es tal que uno es el reflejo del otro y no

pueden alinearse perfectamente. Esta diferencia es fundamental cuando se trata de cómo

interactúan con otros compuestos, como los receptores en el cuerpo, específicamente los receptores

adrenérgicos, que son estructuras moleculares presentes en las células del cuerpo que reconocen de

forma específica las señales enviadas por la adrenalina y la noradrenalina, provocando una

respuesta celular específica como consecuencia de esa interacción.

El texto señala que la actividad biológica de la epinefrina está relacionada directamente con

su distribución espacial. El enantiómero L (-) de la epinefrina presenta una afinidad

significativamente mayor por los receptores adrenérgicos, particularmente los receptores beta, lo

que lo hace más eficaz desde el punto de vista farmacológico. Esta afinidad es una mejor unión y

activación del receptor, generando así una respuesta fisiológica más potente, como el aumento de

la frecuencia cardíaca y la broncodilatación.

En contraste, el enantiómero D (+) tiene una actividad mucho menor o casi nula sobre los

mismos receptores. Esto se debe a que su orientación espacial no permite una interacción óptima

con el sitio activo del receptor, lo que limita su capacidad de desencadenar una respuesta. Esta

diferencia en la actividad entre los enantiómeros destaca la importancia de la estereoespecificidad

en la interacción fármaco-receptor.

En definitiva, la forma L (-) de la epinefrina es la que se utiliza clínicamente debido a su

mayor eficacia, mientras que la forma D (+) carece de una acción terapéutica relevante. Este

ejemplo resalta cómo pequeños cambios en la estructura tridimensional de una molécula pueden

tener consecuencias significativas en su función biológica y su aplicación médica.

medicamentos y los efectos sobre receptores químicos?

Comprender la estructura de los medicamentos y sus efectos sobre receptores químicos es

fundamental porque esta relación determina directamente tanto la eficacia terapéutica como la

seguridad de los fármacos. Como se evidencia en el documento, las moléculas quirales poseen un

centro quiral (átomo con cuatro grupos diferentes) que genera imágenes especulares no

superponibles, ejemplificado claramente con la L-alanina y D-alanina, esta quiralidad es crucial en

farmacología porque las moléculas aparentemente idénticas tienen una distribución espacial

diferente y también se relacionan de forma diferente con la diana molecular, sea ésta un receptor,

una enzima o un canal iónico.

La naturaleza tridimensional de las enzimas y receptores permite distinguir entre

enantiómeros, causando distintos efectos entre la actividad farmacodinámica y las propiedades

farmacocinéticas. El caso de la epinefrina demuestra esta importancia: el enantiómero levo es 30

veces más activo que el dextro debido a la posición del grupo -OH que le permite interactuar

estrechamente con el receptor. El documento presenta ejemplos clínicamente como la ketamina,

donde el isómero S-ketamina conserva las propiedades hipnóticas, pero resulta cuatro veces más

potente, permitiendo usar dosis menores con menos efectos adversos.

El caso alarmante de la quinidina resalta los riesgos de ignorar estas interacciones

estereoespecíficas, ya que puede producir arritmias ventriculares potencialmente fatales al

interactuar con canales de sodio cardíacos. Aproximadamente el 57% de los medicamentos son

quirales, pero solo el 10% de los lanzados comercialmente son enantiómeros puros, a pesar de que

desde 2000 existe una tendencia a preferir estos últimos por su actividad deseada. Las ciencias

básicas son fundamentales para comprender los fenómenos clínicos y se debe tener en cuenta
además de su estructura química, su posición espacial ya que la configuración específica en el

efecto puede ser benéfica o una pueden ser tóxicos en otra, y la evidencia ha demostrado que

muchas mezclas racémicas deben ser purificadas y usar solo el isómero apropiado para uso

farmacológico, esta comprensión profunda permite a los profesionales de la salud anticipar

respuestas variadas entre individuos, explicar por qué algunos medicamentos tienen distintos

perfiles de seguridad y eficacia en diferentes pacientes, hay variedad interindividual en la respuesta

a los medicamentos, y desarrollar terapias más precisas y personalizadas. Las interacciones

estereoespecíficas con receptores no solo determinan la potencia de un fármaco, sino también su

perfil de efectos secundarios, su metabolismo, e incluso pueden explicar por qué algunos

medicamentos funcionan en ciertos pacientes, pero no en otros, lo que tiene profundas

implicaciones para la práctica clínica diaria y para el desarrollo de nuevos fármacos más seguros y

eficaces.
REFERENCIAS

1. Navarro, J., Gutiérrez, J. M., & López-Muñoz, F. (s.f.). Isómeros y su importancia en la

práctica clínica. Universidad Simón Bolívar. Recuperado de

https://aulapregrado.unisimon.edu.co/pluginfile.php/413826/mod_assign/introattachm

ent/0/isomeros%20parctica%20clinica.pdf?forcedownload=1

2. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2016). Fundamentos de bioquímica: La vida a

nivel molecular (4.ª ed.). Editorial Médica Panamericana. Más información en:

https://www.medicapanamericana.com/Libros/Libro/9788498358245/Fundamentos-

de-bioquimica

3. Rang, H. P., Dale, M. M., Ritter, J. M., Flower, R. J., & Henderson, G. (2012).

Farmacología (7.ª ed.). Elsevier España. Recuperado de: https://www.elsevier.com/es-

es/books/farmacologia/rang/978-84-8086-956-5

4. Smith, C. G., & O'Donnell, J. T. (2006). The importance of chirality in drug design and

development. Journal of Pharmaceutical Sciences, 95(5), 1075–1080.

https://doi.org/10.1002/jps.20543

5. Gutiérrez, J. M., & López-Muñoz, F. (2010). Isómeros y su importancia en la práctica

clínica. Revista Cubana de Farmacia, 44(2), 1–9. Recuperado de

http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-75152010000200001