Química Orgánica IV Ejercicios de espectroscopía UV-VIS
1. De los mostrados en la siguiente tabla, cuál o cuáles de ellos podrían utilizarse como disolventes para
moléculas que absorban en el UV? Justifique su respuesta.
Compuesto λmáx (nm) Disolvente
CH3OH 177 Hexano
(CH3)3N 199 Hexano
CH3Cl 173 Hexano
CH3Br 204 Hexano
CH3I 259 Hexano
2. Indique si sería posible distinguir mediante UV-Vis los siguientes compuestos: (a) 4-isopropilfenol; (b) 4-
etilfenil metil éter; (c) 4-metilbencil metil éter; (d) 1-(4-metilfenil)etanol.
3. ¿Cuál de los siguientes compuestos experimenta un desplazamiento batocrómico en un disolvente
polar?
a) Agua
b) Etanol
c) Etileno
d) Cloroformo
4. Explique razonadamente el siguiente hecho experimental.
5. Sugiera una explicación para las diferencias de λmáx observadas en la siguiente serie de derivados del
ferroceno.
6. Para cada una de las reacciones indicadas a continuación conteste razonadamente a las siguientes
cuestiones: a) dibuje la estructura de los productos formados. b) ¿Quién mostraría mayor valor de λmáx,
el reactivo o el producto de la reacción?
7. A continuación, se muestran las tres estructuras que presenta el indicador fenolftaleína en función del
pH. Asocie los siguientes valores de pH a la estructura correspondiente, justificando la respuesta: a) 8.2;
b) 10 – 13; c) >13. ¿Cuál de las tres especies presentará el mayor valor de λmáx?
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8. Prediga la longitud de onda en nm del máximo de absorción UV para cada uno de los siguientes
compuestos, utilizando las reglas de Woodward y Fieser.
9. A continuación, se muestran los espectros UV de la anilina, el clorhidrato de anilina y la p-nitroanilina,
medidos en las mismas condiciones. Asigne razonadamente a cada compuesto el espectro que le
corresponde, dibujando la estructura.
(a) (b)
(c)
10. ¿Cuáles de los siguientes compuestos absorben en el UV por encima de los 200 nm?
O O
H2C C CH
(a) (b) (c) (d) (e) (f) (g)
11. La figura muestra los espectros UV del
formaldehído y del derivado resultante de la
reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina. Explique las
diferencias observadas. Nota: la reacción con la
2,4-dinitrofenilhidracina es un ensayo cualitativo
para la identificación de grupos funcionales
aldehído y cetona.
12. Un alumno estaba estudiando la síntesis de terpenos y quería obtener el compuesto que se indica a
continuación. Primero transformó el 3-bromo-6-metilciclohexeno en el alcohol A. Calentó A con ácido
sulfúrico y, de la mezcla resultante, aisló y purificó uno de los componentes, etiquetado como B. La
fórmula molecular de B coincide con la del producto deseado y
absorbe en el UV a λmáx 273 nm. ¿Es B el producto esperado? Si
no lo es, ¿se puede proponer una estructura razonable para B?
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13. La figura muestra los espectros UV del insecticida carbarilo (λmax
279 nm) y los del metabolito formado en su descomposición,
caracterizado como 1-naftol, medidos a pH neutro (λmax 292 nm)
y de 12 (λmax 333 nm). Explique los cambios producidos en los
máximos de absorción.
O
Me
O N
H
Carbarilo
14. El rojo de metilo es un indicador de pH cuyas disoluciones varían
del color rojo al amarillo entre pH 4.2 y 6.3. A continuación se
muestran los espectros UV del indicador medidos a pH = 2 y pH
= 9. Explique las diferencias observadas.
15. La figura muestra la superposición de espectros
UV del buta-1,2-dieno, buta-1,3-dieno y hexa-
1,3,5-trieno. Asigne razonadamente a cada
compuesto el espectro que le corresponde.
16. Explique las variaciones en el espectro UV de la
anilina en función del pH.
17. Explique las diferencias en la absorción UV de los compuestos indicados en la tabla.
Compuesto λmáx (nm) εmáx (nm)
Benceno 256 250
Anilina 280 200
Clorobenceno 265 360
18. La 4-nitro-N,N-dimetilanilina disuelta en etanol presenta un máximo de absorción a 386.5 nm (ε=21500)
mientras que disuelta en agua el máximo se desplaza a 422 nm. La 3-nitro-N,N-dimetilanilina presenta
un máximo de absorción en etanol a 400.3 nm (ε=1350) desplazándose en agua hasta 385 nm. Sugiera
una explicación al diferente comportamiento con el cambio de disolvente.
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