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Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos

La práctica de laboratorio se centró en la identificación de grupos funcionales en compuestos orgánicos mediante pruebas químicas específicas, lo que es fundamental para entender sus propiedades y reactividad. Se utilizaron reactivos colorimétricos y pruebas como el reactivo de Tollens y la reacción con sodio metálico para confirmar la presencia de grupos como ácidos, alcoholes, aldehídos y cetonas. Esta experiencia práctica consolidó conocimientos teóricos y desarrolló habilidades de observación y análisis en química orgánica.

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Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos

La práctica de laboratorio se centró en la identificación de grupos funcionales en compuestos orgánicos mediante pruebas químicas específicas, lo que es fundamental para entender sus propiedades y reactividad. Se utilizaron reactivos colorimétricos y pruebas como el reactivo de Tollens y la reacción con sodio metálico para confirmar la presencia de grupos como ácidos, alcoholes, aldehídos y cetonas. Esta experiencia práctica consolidó conocimientos teóricos y desarrolló habilidades de observación y análisis en química orgánica.

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

ORGÁNICOS
Fabian Alexander Mora Moreno (1118535585), Karol Nicol Lizcano Vargas (1091972248), Carol
Ortiz Tarazona(1098356721), Sebastian Ruiz Soto (1095551043), Nicolle Valeria Acevedo Galvis
(1094243943)
Curso Quimica Organica, Grupo P, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN: La práctica de laboratorio tuvo como objetivo la identificación de grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos
mediante pruebas químicas específicas. Estas pruebas se fundamentan en las propiedades características de cada grupo funcional y
permiten su clasificación dentro de una familia orgánica determinada. El reconocimiento de estos grupos es crucial en química orgánica,
ya que definen las propiedades físicas y químicas de las moléculas, influyendo directamente en su comportamiento y reactividad.

Durante el experimento se emplearon reactivos colorimétricos en pruebas a la gota, lo que permitió observar cambios indicativos del
grupo funcional presente. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos generan un ambiente ácido detectable con el indicador universal, mientras
que las aminas elevan el pH al liberar iones OH⁻. Asimismo, se utilizó permanganato de potasio (KMnO₄) como agente oxidante para
identificar grupos fácilmente oxidables como aldehídos y alquenos, evidenciando la reacción mediante el cambio de color de la disolución
y la formación de MnO₂.

Además, se aplicaron pruebas específicas como el reactivo de Tollens para distinguir aldehídos (por la formación del espejo de plata) y la
reacción de alcoholes con sodio metálico, que libera hidrógeno gaseoso. Estas reacciones confirmaron la presencia de diversos grupos
funcionales como alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos, entre otros.

Esta práctica permitió consolidar conocimientos teóricos mediante la aplicación experimental, fomentando habilidades de observación,
análisis y razonamiento químico. Comprender la importancia de los grupos funcionales y cómo detectarlos es esencial para futuras
prácticas, síntesis orgánicas y análisis estructurales. Se logra clasificar varias sustancias según su funcionalidad química, destacando la
utilidad de estas técnicas en el ámbito de la química orgánica.

Palabras Claves: Grupos funcionales, prueba colorimétrica, reacción, clasificación.

1. Introducción En el laboratorio, la identificación de grupos


funcionales se lleva a cabo a través de pruebas
La identificación de grupos funcionales orgánicos cualitativas simples. Estas pruebas se basan
representa un proceso esencial en el estudio de la principalmente en observaciones macroscópicas de
química orgánica, dado que estos grupos son las reacciones de los compuestos ante diferentes
determinantes en muchas de las propiedades físicas y reactivos, sin requerir instrumental avanzado.
químicas de los compuestos, incluyendo su
reactividad y sus interacciones con otros reactivos. los compuestos fue sometido a diversas pruebas de
Los grupos funcionales son secciones específicas de reactividad para observar características como la
una molécula que reaccionan de manera predecible solubilidad en agua, la formación de precipitados, los
bajo ciertas condiciones, facilitando así su cambios de color y la liberación de gases. Estas
clasificación y análisis. Comprender estos grupos es observaciones macroscópicas fueron cruciales para
fundamental para analizar el comportamiento de los identificar los grupos funcionales presentes en cada
compuestos en diversas reacciones químicas y para su muestra. Por ejemplo, la reacción con reactivos
aplicación en áreas como la farmacología, la específicos para aldehídos y cetonas permitió
biotecnología y la industria química. diferenciar entre estos compuestos, mientras que las
pruebas con soluciones de aminas evidenciaron la
presencia de grupos amino. Del mismo modo, la
1
prueba con bromo en disolución, aplicada al ●​ Soluble en agua o etanol.​
ciclohexeno, ayudó a identificar enlaces dobles
característicos de los alquenos. ●​ Cambia de color según el pH: rojo en medio
ácido, verde en neutro y azul/violeta en medio
básico.​
El análisis de estas reacciones y la observación de los
cambios físicos resultantes brindan una comprensión
inicial del comportamiento químico de los Función en la práctica: Se utilizó para diferenciar
compuestos orgánicos, lo cual es fundamental para compuestos ácidos (como ácidos carboxílicos) y
avanzar hacia estudios más complejos de básicos (como aminas). Por ejemplo, el ácido acético
espectroscopía y otras técnicas analíticas avanzadas. tornó la solución roja (pH ácido) y la dietilamina
Este enfoque experimental es igualmente vital para azul-verde (pH básico), permitiendo identificar estos
desarrollar habilidades en el laboratorio, incluyendo grupos sin necesidad de pruebas adicionales.
la observación crítica, el análisis de resultados y la
comprensión de la relación entre la estructura química
y la reactividad de los compuestos orgánicos.
b) Reacciones de Oxidación (KMnO₄)

El permanganato oxida compuestos que presentan


3. Marco teórico dobles enlaces (alquenos) y grupos aldehído. La
La identificación de grupos funcionales en desaparición del color púrpura o formación de un
compuestos orgánicos es esencial en química precipitado marrón indica una reacción positiva.
orgánica, para determinar propiedades físicas,
Origen: Sal inorgánica derivada del manganeso,
químicas y reactivas, de las moléculas. un grupo
conocida por su potente capacidad oxidante.
funcional es una agrupación específica de átomos que
hay dentro de una molécula la cual nos da una Características:
reactividad química característica de cada uno de
ellos, reconocer estos grupos nos permite clasificar ●​ Composición: KMnO₄, ion permanganato
sustancias , predecir su comportamiento frente a (MnO₄⁻).​
diversos reactivos y poder comprender su utilidad en
síntesis orgánicas, farmacológica y en muchas otras ●​ Color: Púrpura intenso en solución acuosa.​
aplicaciones, en esta informe se presentan las
diferentes aplicaciones de pruebas químicas ●​ Solubilidad: Alta en agua.​
cualitativas dirigidas a identificar grupos funcionales
mediante reacciones específicas controladas en el
laboratorio para identificar grupos funcionales Reactividad química:
mediante reacciones específicas y observaciones
macroscópicas, como cambios de color, formación de ●​ Actúa como agente oxidante.​
precipitados o liberación de gases. A continuación, se
describe el fundamento químico y la naturaleza de los ●​ En medio neutro o ligeramente alcalino, se
principales reactivos utilizados: reduce a dióxido de manganeso (MnO₂),
formando un precipitado marrón.​
a) Prueba de Acidez o Basicidad (Indicador
Universal)
Función en la práctica: Se aplicó para identificar
Permite evaluar si el compuesto posee carácter ácido, grupos fácilmente oxidables como aldehídos y
básico o neutro. Esta información ayuda a distinguir alquenos.
ácidos carboxílicos (pH bajo), aminas (pH alto) y
compuestos neutros como cetonas y ésteres.

Características Químicas y Físicas:


2
c) Reducción de Tollens (Prueba del Espejo de Reacción química:
Plata)
●​ Reacciona con alcoholes para formar un
Detecta la presencia de aldehídos. Si el compuesto alcóxido y liberar hidrógeno molecular (H₂).
reduce el ion plata (Ag⁺), se forma un espejo plateado
o un precipitado gris. Ejemplo:​
2ROH+2Na→2RONa+H2↑2ROH + 2Na → 2RONa
Origen: Mezcla de nitrato de plata (AgNO₃) con + H_2 ↑2ROH+2Na→2RONa+H2​↑
amoniaco (NH₃) acuoso, formando el complejo
diamina plata [Ag(NH₃)₂]⁺. Función en la práctica: Confirmó la presencia de un
grupo hidroxilo (-OH) en el etanol, al observarse
Características: efervescencia debida a la liberación de hidrógeno.

●​ Reactivo sensible y de uso inmediato.​

●​ Se descompone fácilmente a plata metálica.​ e) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina


(2,4-DNPH)

Reacción química: Identifica la presencia de grupos carbonilo (C=O),


típicos de aldehídos y cetonas, mediante la formación
●​ Específicamente detecta aldehídos.​ de precipitados de hidrazonas de color amarillo a
naranja.
●​ El aldehído reduce al ion plata (Ag⁺) a plata
metálica (Ag⁰), formando un "espejo de plata" Origen: Compuesto orgánico derivado de la
en el tubo. fenilhidrazina y ácido nítrico.

Función en la práctica: Confirmar la presencia de Propiedades:


aldehídos en formaldehído.
●​ Polvo amarillo-naranja.​

●​ Insoluble en agua, pero soluble en etanol


d) Reacción con Sodio Metálico ácido.​

Compuestos con grupos –OH (alcoholes y fenoles)


reaccionan con sodio metálico, produciendo burbujas Reacción química:
de hidrógeno. Esta prueba es útil para diferenciar
alcoholes de otros compuestos no protónicos. ●​ Reacciona específicamente con compuestos
que poseen un grupo carbonilo (C=O),
Origen: Metal alcalino extraído a través de formando un precipitado sólido de hidrazona
electrólisis de sales fundidas de sodio. coloreada (amarillo o naranja), lo que permite
detectar aldehídos y cetonas.​
Propiedades físicas y químicas:

●​ Metal blando, plateado, altamente reactivo Función en la práctica: Identificó el grupo cetona
con agua y alcoholes.​ en la acetona, al formarse un precipitado naranja.

●​ Almacenable en aceite debido a su reactividad


con el aire y humedad.

3
Clasificación General de Grupos Funcionales 6.​ Acetona → Cetona​

Los compuestos orgánicos se clasifican según el 7.​ N-heptano → Alcohol​


grupo funcional predominante en su estructura:

●​ Hidrocarburos (alquenos, alquinos, El enfoque experimental de la práctica se basa en


aromáticos): Pueden participar en reacciones pruebas químicas cualitativas para evidenciar las
de adición y oxidación.​ propiedades específicas de los principales grupos
funcionales. El análisis conjunto de reactividad,
●​ Alcoholes y fenoles: Contienen grupos –OH. solubilidad y observaciones macroscópicas permite la
Los alcoholes son neutros; los fenoles, aunque clasificación estructural de compuestos orgánicos sin
también poseen –OH, son ligeramente ácidos necesidad de instrumentación avanzada. Esta
y pueden formar sales.​ metodología, aunque básica, sienta las bases para el
análisis orgánico más profundo y refuerza la
●​ Éteres: Son relativamente inertes comprensión de la relación estructura–función en
químicamente, por lo que no reaccionan en la compuestos químicos.
mayoría de estas pruebas.​

●​ Aminas: Derivadas del amoníaco, presentan


4. Resultados y Análisis
carácter básico. Pueden ser primarias,
secundarias o terciarias.​

●​ Aldehídos y cetonas: Contienen un grupo # Tubo Nombre de la Color Grupo


carbonilo (C=O). Se diferencian por su muestra funcional
ubicación: en el extremo de la cadena
1 Ácido Rojo Ácido
(aldehído) o en el interior (cetona).​ acético carboxílico

●​ Ácidos carboxílicos: Poseen grupos –COOH. 3 Dietilamina Azul-verde Amina


Son ácidos fuertes comparados con alcoholes
4 Formaldehíd Cafe Alqueno-alde
o fenoles.​
o hído

●​ Derivados de ácidos (ésteres, amidas): 5 Ciclohexeno Cafe Alqueno-alde


Presentan reactividad similar a los ácidos pero precipitado hído
más moderada.
6 Formaldehíd Espejo de Aldehído
o plata
Fundamento de la Práctica
7 Ciclohexeno No se Alqueno
Durante la práctica se trabajó con estos compuestos observa
orgánicos, cada uno representativo de diferentes precipitado
grupos funcionales:
8 Acetona Amarillo-nar Cetona
anja
1.​ Ácido acético → Ácido carboxílico​
9 Etanol Burbujeo Alcohol
2.​ Dietilamina → Amina​
10 N-heptano No reacciona Alcano
3.​ Formaldehído → Alqueno-Aldehído​

4.​ Ciclohexeno → Alqueno-Aldehído​ Los grupos funcionales determinan la reactividad,


propiedades físicas y comportamiento químico de una
5.​ Etanol → Alcohol​ molécula. La identificación cualitativa de estos
grupos es esencial en la caracterización de
4
compuestos orgánicos, especialmente en síntesis presencia de un grupo aldehído, que es
orgánica, farmacología, análisis de alimentos y susceptible a la oxidación.
control de calidad industrial. Este experimento se ●​ En el tubo 5, se utilizó ciclohexeno y también
fundamenta en la aplicación secuencial de reactivos se añadió KMnO₄. Nuevamente se observó
específicos que interactúan selectivamente con ciertos una coloración café con formación de
grupos funcionales, generando cambios observables precipitado, lo que indica que ocurrió una
(cambio de color, formación de precipitados, reacción de oxidación. Sin embargo, en este
desprendimiento de gas, etc.) que permiten su caso no se trató de un carbonilo, sino de un
identificación. alqueno. El doble enlace del ciclohexeno
reacciona con KMnO₄, rompiéndose y
El procedimiento se organizó en forma de diagrama formando un diol, mientras el manganeso se
de flujo, siguiendo una secuencia lógica de reduce a MnO₂. Este comportamiento
reacciones: prueba de pH (indicador universal), confirma la presencia de un doble enlace
reacciones de oxidación con permanganato de potasio C=C.
(KMnO₄), pruebas con reactivo de Tollens, ●​ El tubo 6 también contenía formaldehído,
dinitrofenilhidrazina (DNPH) y sodio metálico, cada pero esta vez se le aplicó el reactivo de
una dirigida a funciones específicas. Tollens. Se observó formación de un espejo
plateado en las paredes del tubo, lo cual
●​ En el tubo 1, se colocó ácido acético, un ocurre cuando los iones plata (Ag⁺) del
compuesto que contiene el grupo funcional reactivo son reducidos a plata metálica (Ag⁰).
carboxilo (-COOH). Al agregar el indicador Esta prueba es específica para aldehídos, que
universal, se observó una coloración roja actúan como agentes reductores. El
intensa, lo cual indica un pH ácido. Esto formaldehído redujo la plata mientras se
ocurre porque el ácido acético se ioniza oxidaba a un ácido, confirmando su identidad
parcialmente en agua, liberando protones (H⁺) como aldehído.
que acidifican la solución. La observación del ●​ En el tubo 7, el compuesto fue nuevamente
color rojo confirmó de inmediato la presencia ciclohexeno, al cual se le aplicó el reactivo de
de un ácido carboxílico, sin necesidad de Tollens. A diferencia del tubo anterior, no se
continuar con el resto del esquema. observó ningún cambio, lo que indica que el
●​ En el tubo 3, se añadió dietilamina, una amina ciclohexeno no posee capacidad reductora y,
secundaria. Al aplicarse el indicador por tanto, no contiene un grupo carbonilo de
universal, se evidenció una coloración tipo aldehído. Esta prueba sirvió para
azul-verde, indicativa de un pH básico. Esto confirmar que la reacción positiva con Tollens
sucede porque el nitrógeno de la amina posee es exclusiva de aldehídos, y no de alquenos.
un par de electrones libres que le permite ●​ En el tubo 8, se colocó acetona y se le añadió
aceptar protones, generando una especie 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Se produjo
básica en solución. El resultado confirmó que un precipitado amarillo-anaranjado, resultado
se trata de un compuesto con grupo amino, el de la formación de una hidrazona. Esta
cual altera el pH al aumentar la concentración reacción es característica de compuestos con
de iones OH⁻, por lo que tampoco fue grupos carbonilo (C=O), tanto aldehídos como
necesario continuar con más pruebas. cetonas. En este caso, como la acetona es una
●​ En el tubo 4, se colocó formaldehído y se cetona, el DNPH reaccionó con su carbonilo,
adicionó permanganato de potasio (KMnO₄). pero al no haber dado positivo con KMnO₄ ni
Se observó un cambio de color hacia café con Tollens, se descartó la presencia de un
oscuro con formación de un precipitado, lo aldehído, confirmando que se trata de una
cual indica una reacción de oxidación. El cetona.
formaldehído, al ser un aldehído, reacciona ●​ En el tubo 9, se usó etanol, al cual se le
fácilmente con KMnO₄, oxidándose a ácido adicionó sodio metálico. Se observó
fórmico, mientras que el permanganato se efervescencia, es decir, la liberación de gas,
reduce a dióxido de manganeso (MnO₂), de que en este caso fue hidrógeno molecular
color marrón. Este resultado señala la
5
(H₂). Esta reacción se produce cuando un
alcohol reacciona con sodio, formando un
alcóxido y liberando gas hidrógeno. La 4. Hart, H., Craine, L. E., & Hart, D. J. (2009).
reacción confirma la presencia del grupo Química Orgánica: Una introducción a la química del
funcional alcohol (-OH), característico por su carbono (12.ª ed.). Pearson
capacidad de reaccionar con metales activos.
●​ Por último, en el tubo 10, se colocó
n-heptano, un alcano lineal. A este compuesto 5. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., &
se le aplicaron las mismas pruebas que a los Engel, R. G. (2014). Introducción a las técnicas de
anteriores (KMnO₄, Tollens, DNPH y sodio laboratorio de química orgánica (4.ª ed.). Cengage
metálico), pero no se observó ningún tipo de Learning.
reacción. Esto se debe a que los alcanos, al ser
hidrocarburos saturados sin enlaces múltiples
ni grupos polares, son químicamente inertes
bajo condiciones suaves. Esta ausencia total Anexos
de reactividad confirmó que el compuesto no
contiene grupos funcionales reactivos, ●​ Esquema:
identificándose como un alcano.

(ver esquema en anexos).

6. Referencias Bibliográficas
1. Bruice, P. Y. (2011). Química Orgánica (6.ª ed.).
Pearson Educación.

2. Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2011).


Química Orgánica (10.ª ed.)

3. McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8.ª ed.).


Cengage Learning.

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