UNIVERSIDAD DE MORON
ESCUELA SUPERIOR DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
INFORME DE LABORATORIO TP1
(718) QUÍMICA ORGÁNICA II -
Docente: Viviana Loida Wright
Alumnas: Daniela Alejandra Cardoso Mat.: 55013029
Constanza González Mat.: 54010114
Fecha: 22/4/2025
UNIDAD I: TRATAMIENTO UNIFICADO DE LAS SUSTITUCIONES
NUCLEOFÍLICAS Y ELECTROFÍLICAS AROMÁTICAS EN BASE AL
DESARROLLO DE CARGA EN EL INTERMEDIARIO DE REACCIÓN:
1-OBJETIVOS:
Predecir la actividad del medio nitrante, seleccionar la temperatura de
trabajo y controlar el tiempo de calentamiento y/o agitación en función de la
reactividad del compuesto aromático de partida.
Separar los productos isómeros (si los hubiera).
Purificar e identificar los productos obtenidos y calcular los rendimientos.
Seguir el decurso de la reacción por TLC (cuando sea factible).
Verificar experimentalmente la reactividad de sustratos halogenados o/p-
dinitrados para la SNuAr.
Diferenciar entre agentes reductores selectivos y no selectivos y
emplearlos adecuadamente, según el compuesto de partida y el producto
deseado.
Utilizar agentes protectores cuando es necesario y seleccionar el más
adecuado considerando: reactividad, costo y facilidad de manipulación.
2-REACCIÓN GLOBAL:
3-MECANISMOS INVOLUCRADOS:
El objetivo es sintetizar p-nitroanilina partiendo de anilina, pero la anilina no
puede ser nitrada de forma directa, ya que se oxida y polimeriza frente a la
mezcla sulfonítrica. Razón por la cual se debe proteger al grupo amino para
que no se oxide tan fácilmente, se optó por anhídrido acético y ácido acético
(como catalizador) en caliente.
Al atraer el carbonilo el par libre de electrones del Nitrógeno, estos pierden
disponibilidad con respecto a la anilina (deja de ser un fuerte dador de
electrones para convertirse en un dador de electrones moderado, que
seguirá orientando a orto y para). Puede verse comparando las estructuras
de resonancia entre ambas moléculas, donde la acetanilida tiene una
estructura adicional, marcando la diferencia entre sus comportamientos.
Esta reacción es una sustitución electrofílica aromática, donde se estabiliza
en el intermediario de reacción una carga positiva; en nuestro caso, el
catión nitrosonio. Una vez protegido el grupo amino, por medio de la síntesis
de acetanilida (para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias es utilizada comúnmente la acetilación ya que las aminas
acetiladas son menos susceptibles a la oxidación), se nitra con HNO3 y
H2SO4 (como catalizador) a baja temperatura. El producto mayoritario será
el isómero “para” ya que, a diferencia del “orto”, no tendrá impedimento
estérico por el grupo acilo.
Luego se lo desprotege por medio de una hidrólisis ácida con HCl que, tras
neutralizar el producto con NH3 a pH>8, obtendremos un precipitado de
paranitroanilina.
4-MATERIALES UTILIZADOS:
● Pie universal
● Agarradera
● Doble nuez
● Balón
● Refrigerante
● Vaso de precipitado
● Varilla de vidrio
● Espátula
● Embudo kitasato
● Embudo büchner
● Papel de filtro
● Termómetro
● Piseta
● Matraz
REACTIVOS UTILIZADOS:
● Anilina (C6H5NH2)
● Anhídrido acético (C4H6O3)
● Ácido acético glacial (CH3COOH)
● Agua destilada (H2O)
● Carbón activado
● Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
● Ácido nítrico (HNO3)
● Ácido clorhídrico concentrado (HCl)
● Amoníaco (NH3)
INSTRUMENTAL EMPLEADO:
● Equipo de destilación a reflujo.
● Equipo de filtración con embudo büchner.
● Fusiómetro
● Estufa
5-DATOS DEL HANDBOOK:
Anilina
● Densidad: 1,02g/cm3
● Peso molecular: 93,13g/mol
Ácido acético
● Densidad: 1,05g/cm3
● Peso molecular: 60,052g/mol
Anhídrido acético
● Densidad: 1,08g/cm3
● Peso molecular: 102,09g/mol
Acetanilida
● Punto de fusión de la: 114.3°C
● Densidad: 1,22g/cm3
● Peso molecular: 135,17g/mol
p-nitroacetanilida
● Punto de fusión de la: 215-217°C
● Densidad: 1,3g/cm3
● Peso molecular: 180,16g/mol
p-nitroanilina:
● Punto de fusión de la 148°C
● Densidad: 1,44g/cm3
● Peso molecular: 138,12g/mol
6-CÁLCULO DEL REACTIVO LIMITANTE (para síntesis de acetanilida):
● Anilina:
V=4,5mL ẟ =1,02g/mL Mr=93,13
ẟ= m →m=ẟ. v= 1,02 g mL .4,5Ml →m=4,59 g
v
4,59 g . 1mol=0,04928mol
93,13 g
● Anhídrido acético:
V=6ml ẟ =1,08g/mL Mr=102,09
ẟ= m →m=ẟ. v= 1,08 g mL .6 mL→m=6,48 g
v
6,48 g .1mol=0,06347mol
102,09 g
*Moles de anilina menores a anhídrido acético. Por ende, la anilina es el
reactivo limitante.
7-CÁLCULO DEL RENDIMIENTO:
● Masa teórica:
4,59 g . 135,17 g=6,66 g m de la anilina . Mr
acetanilida
93,13 g Mr anilida
● Rendimiento:
Rto= Masa obtenida .100= 2,79 g. 100= 41,89%
Masa teórica 6,66 g
8-DETERMINACIÓN DE LA PUREZA:
Se tomó el punto de fusión de la acetanilida obtenida al fusiómetro y esta
dio un valor de 115.4-117.9°C. La acetanilida pura funde entre 114°C y
116°C, lo que indica que la muestra obtenida debería ser recristalizada para
aumentar su pureza.
9-CONCLUSIÓN:
Se logró sintetizar acetanilida, con un rendimiento de 41,89%.
El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que
no solo se forma p-nitroacetanilida. Existen sustancias activantes y
desactivaste en una reacción, por eso obtenemos para u orto
nitroacetanilida.
El desarrollo de la práctica permitió estudiar las reacciones de sustitución
electrofílica aromática, la función de grupos protectores frente a la oxidación
y la estabilización de la carga en las estructuras de los intermedios de
reacción.
Se cree que la acetanilida pudo estar contaminada con impurezas debido
no solo a haber partido de una anilina muy oxidada, sino también a la
contaminación con carbón activado al momento de la filtración o mismo por
un agregado excesivo durante el calentamiento.
También la masa obtenida de la acetanilida se vió afectada durante la
disolución en caliente ya que se agregó el doble del volumen de agua
estipulado y por pérdidas al cambiar el preparado de recipiente durante el
transcurso de la práctica, disminuyendo la cantidad final de masa obtenida.
*Observación: Durante la realización de la segunda parte de la práctica, la
obtención de paranitroacetanilida a partir de acetanilida, ocurrió un
accidente en el uso de los reactivos. Como se utilizó ácido nítrico fumante
en la nitración, se debería haber utilizado amoníaco fumante también para
neutralizar el producto y obtener así la pnitroacetanilida pero, en cambio, se
utilizó amoníaco de baja normalidad, por lo que no se logró sintetizar la
misma. Es así que no se podrá calcular el rendimiento de la segunda parte
de la práctica, incluyendo mecanismos y datos bibliográficos de los
componentes en el presente informe.
Ver esto Dani, porque nose que errores surgieron en la segunda parte que
falte, lo que esta en rojo
Bibliografía
Mc Murry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 551-
552. México.
