ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido (S)-láctico
Ejercicio
Given the structure of ascorbic acid (vitamin C):
(a) Is ascorbic acid a carboxylic acid?
(b) Compare the acid strength of ascorbic acid (pKa = 4.71) with
acetic acid.
(c) Predict which proton in ascorbic acid is the most acidic.
(d) Draw the form of ascorbic acid that is present in the body
(aqueous solution, pH = 7.4).
Formación de ácidos carboxílicos
Por oxidación de alcoholes primarios
Por reacción de un reactivo de Grignard y CO2
Por hidrólisis de nitrilos
Por oxidación de KMnO4 a partir de alquenos
Suggest a method for accomplishing the conversion shown
below. Several steps may be necessary
Fill in suitable reagents to carry out the following transformations.
Reacciones sobre ácido carboxílicos
Reduction of a Carboxylic Acid
Bromination of a Carboxylic Acid
Derivados de ácidos carboxílicos
Esterificación de Fischer
Esterificación intramolecular
Ejercicio
Haluros de acilo
La esterificación de Fisher es una reacción de equilibrio
H+
La esterificación a partir de cloruros de acilo son cuantitativas
Formación de anhidridos
Hidrólisis del éster
Reacción de ácidos carboxílicos con aminas
Formación de sal de amonio
Formación de amidas
Formación de amidas a partir de cloruros de acilo
Formación de lactamas
Exercises
Fatty acids containing an even number of carbon atoms are readily obtained from natural sources, but those
containing an odd number of carbons are relatively rare. Outline a synthesis of the rare tridecanoic acid,
CH3(CH2)10CH2CO2H, from the readily available lauric acid.
Propose reaction sequences for each of the following conversions:
(a) benzoic acid into phenylacetic acid, PhCH2CO2H
(b) benzoic acid into 3-phenylpropanoic acid
Descarboxilación de ácidos carboxílicos
Give the product expected when each of the following compounds is treated with acid.
Reducción de ésteres
Demostrar lo siguiente mediante el mecanismo de reacción:
Reducción de amidas
Exercises
Outline a synthesis of (cyclohexylmethyl)methylamine from cyclohexanecarboxylic acid.
Enolatos
Reactividad de los Enolatos
Draw all of the enol forms of 2-butanone. Which is the least stable? Explain why. (Hint: Apply what you know about alkene stability.)
Condensación aldólica
Condensación aldólica cruzada
Condensación Claisen - Schmidt
Condensación de ésteres
Condensación Claisen
Esta condensación
requiere dos H en Ca
Comparación de los mecanismos
de reacción de la Saponificación
y la Condensación Claisen
Condensación Claisen intramolecular
Condensación de Dieckmann
¿Qué compuesto se formará cuando el a-metiladipato dietilo reaccione con 1 equivalente de NaOEt?
Condensación de Claisen cruzada
Determine whether the following compound can be prepared by a Claisen condensation or one of
its variations; if so, give the possible starting materials.
Tautomería ceto - enol
Tautomería ceto – enol en a, b-Dicarbonilos
Enolatos
Retrosíntesis
Ejercicio: Mostrar cómo se puede preparar el ácido 2-metilheptanoico, por el método del reactivo de Grignard y
por el método del malonato de dietilo
Derived from the diethyl malonate
Uso del acetoacetato
de etilo en síntesis
Dialquilación
Escribir los intermediarios y el producto final en la siguiente secuencia:
Análisis retrosintético
Reacción de Reformatsky
Reacción de Knoevenagel
Reacción de Perkin
Best trick!!
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?
