Nomenclatura abreviada o numérica de los ácidos grasos, variante “omega”
Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que
los dobles enlaces están en configuración cis (la más habitual en los ácidos
grasos naturales) y que están separados por un grupo metileno a menos que se
indique lo contrario.
El sistema “omega” (ω) toma como referencia el extremo metilo de la molécula
e indica la longitud de la cadena, el número de dobles enlaces y la posición de, solo,
el primer doble enlace contando desde el carbono ω (el carbono más alejado del
carboxilo, al que se asigna la última letra del alfabeto griego ya que,
tradicionalmente, al carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha denominado alfa).
Ejemplos:
Nombre
Descripción
abreviado
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles enlaces)
18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles enlaces)
18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9
18:1ω−9
(=18−9) y 10
18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-
18:2ω−6 6) y 13, y otro separado por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10
18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-
3) y 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos
18:3ω−3
12 y 13, y otro separado de éste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10
La nomenclatura omega es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde
el punto de vista biológico porque, al “ignorar” la longitud de la cadena de los ácidos
grasos, define familias de ácidos grasos (ω−3, ω−6, ω−9) que agrupan aquéllos que
están sujetos a unos mismos procesos bioquímicos, en los que la estructura terminal
del ácido graso no se ve alterada debido a que en los seres vivos las modificaciones
metabólicas de los ácidos grasos se producen a partir del extremo carboxilo; así,
numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los ácidos grasos que
pertenecen a una misma serie metabólica.
Correspondencia entre los distintos sistemas de nomenclatura de los
ácidos grasos (ejemplos:)
Nombres Abreviados
Sistema Sistema
Común IUPAC Sistema delta omega n
ácido ácido
palmítico hexadecanoico 16:0 16:0 16:0
ácido ácido
esteárico octadecanoico 18:0 18:0 18:0
ácido ácido
oleico cis-9-octadecenoico 18:1Δ9 18:1ω-9 18:1n-9
ácido
ácido cis,cis-9,12-
linoleico octadecadienoico 18:2Δ9,12 18:2ω-6 18:2n-6
ácido
ácido cis,cis,cis-9,12,15-
α-linolénico octadecatrienoico 18:3Δ9,12,15 18:3ω-3 18:3n-3
ácido
ácido todo cis-5,8,11,14-
araquidónico eicosatetraenoico 20:4Δ5,8,11,14 20:4ω-6 20:4n-6
ácido
todo cis-5,8,11,14,17-
EPA eicosapentaenoico 20:5Δ5,8,11,14,17 20:5ω-3 20:5n-3
ácido
todo cis-4,7,10,13,16,19-
DHA docosahexaenoico 22:6Δ4,7,10,13,16,19 22:6ω-3 22:6n-3