UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE

AREQUIPA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I

Informe: Práctica 5

“ESTEREOQUÍMICA”

Fecha:
19 de mayo de 2024

Grupo de prácticas:
Lunes (14:30-18:00)

Docente:
Dra. María Eleana Vargas de Nieto

Integrantes:
• Carita Sillcahui, Maricielo Estefani
• Mamani Cardenas, Melissa Valeria
• Sanchez Herrera, Darling Marycielo
• Vilca Mojonero, Carmen Patricia Anghely
• Zenteno Miranda, Keitli Sarayen

Arequipa-Perú
2024
 PRÁCTICA N° 5

ESTEREOQUÍMICA I

MARCO TEORICO

En el ámbito de la química orgánica, se encuentran numerosas ramas que se dedican al

estudio detallado de esta disciplina. Entre ellas se encuentra la estereoquímica, la cual se
enfoca en examinar las características estructurales de las moléculas, considerando su
disposición tridimensional y espacial. La estereoquímica se concentra en identificar y
analizar propiedades fundamentales, así como en comprender cómo reaccionan estas
moléculas frente a otras sustancias.
La disposición espacial de los átomos es crucial para definir las propiedades únicas de una
molécula. Incluso cambios mínimos, como la posición de un solo átomo de carbono, pueden
dar lugar a características y propiedades completamente diferentes. Desde 1874, tanto
Jacobus Van't Hoff como Joseph Achile Le Bel, de manera independiente, establecieron los
fundamentos de la estereoquímica al proponer que los cuatro sustituyentes de un átomo de
carbono se sitúan en los vértices de una figura tetraédrica, con el átomo de carbono en el
centro.
Dentro de este contexto, es imperativo mencionar el concepto de quiralidad, que fue
introducido a la química por Lord Kelvin. Se define como la propiedad de un objeto que no
es superponible con su imagen especular. En el ámbito de la química orgánica, esta definición
se aplica al carbono quiral, que se caracteriza por ser asimétrico.
PARTE EXPERIMENTAL

1. Hacer las fórmulas tipo cuña aérea, Fischer, Newman y

perspectiva para los compuestos siguientes:

a) etanol b) butano

b) 2 – hidróxipropanal d) ácido láctico

 e) ácido cítrico f) ciclohexano

2. Hacer las fórmulas de Fischer y Haworth para la ribosa y glucosa.

Ribosa Glucosa
 3. Utilizando las fórmulas de Newman, hacer varias conformaciones para el:

1, 2 – dicloroetano dioxano

ciclohexano

4. ¿Qué elementos de simetría tienen?

Metano

• Centro de inversión
• Cuatro ejes de rotación C3 120°
• Tres ejes de rotación C2 180°
• Seis planos de simetría
• Ejes de rotación impropios 90°

Ciclo butano

• Centro de Inversión
• Un eje de rotación C4 90°
• Cuatro ejes de rotación C2
• Plano de simetría, un plano horizontal
• Plano de simetría, cuatro planos verticales
• Ejes de Rotación Impropios
 1, 2 – dicloroeteno

• El isómero trans tiene un centro de inversión en el medio

del doble enlace.
• Tiene un plano de simetría
• No tiene ejes de rotación debido a la disposición de los
átomos de cloro en lados opuestos del doble enlace

5. ¿Cuáles son los veinticuatro elementos de simetría del benceno?

• Un eje de rotación de orden 6 (pasa por el centro del anillo y es perpendicular al

plano del anillo).
• Seis ejes de rotación de orden 2 (pasan a través de átomos de carbono y el centro del
anillo)
• Dos ejes de rotación de orden 3 (pasan por el centro del anillo y por los puntos
intermedios de los lados del hexágono)
• Un eje de rotación de orden 6 adicional (pasa por el centro del anillo y es
perpendicular al plano del anillo, cuenta como el eje principal, pero con sus
subcomponentes de Cз у С₂).
• Un plano horizontal σι, (en el plano del anillo).
• Tres planos verticales σ₁₂ (que pasan por el centro del anillo y dos átomos de carbono
opuestos).
• Tres planos diagonales σα (que pasan por el centro del anillo y dos puntos medios de
los enlaces carbono-carbono opuestos).
• Un centro de inversión (en el centro del anillo de benceno).
• Un eje de rotación impropia de orden 6 (S6), que combina una rotación de 60° con
una reflexión en el plano perpendicular.
 • Un eje de rotación impropia de orden 3 (S3), que combina una rotación de 120° con
una reflexión en el plano perpendicular.
• Un eje de rotación impropia de orden 2 (S2), que combina una rotación de 180° con
una reflexión en el plano perpendicular

6. ¿Cuáles son los seis elementos de simetría del aleno?

• Tiene un eje de rotación de orden 2 (C 2) que pasa a lo largo del eje del carbono central, es
decir, el eje que coincide con la cadena principal de la molécula.
• Cuenta con dos planos de simetría verticales. Cada plano pasa por el carbono central y uno
de los dobles enlaces, dividiendo la molécula en dos mitades reflejadas.
• El aleno tiene un centro de inversión en el carbono central. Si cada átomo es reflejado a través
de este punto, la molécula se superpone consigo misma
• Del eje de rotación C2, también se puede considerar que el aleno tiene un eje de rotación
impropia S2, que es una combinación de rotación de 180° alrededor del eje del carbono central
seguida de reflexión a través de un plano perpendicular.

7. ¿Tiene algún elemento de simetría el 1 – bromo – 1 –yodoaleno?

 8. Utilizando modelos moleculares señale el eje C2 de los trans –1, 2 –
dietilciclopropano.

9. Con ayuda de modelos moleculares señale los planos de simetría de:

a) glicerol b) ácido succínico

c) ácido cítrico d) ácido fumárico

10. En las fórmulas que se dan a continuación, marcar con un asterisco los centros
quirales e indicar si la molécula es quiral o aquiral.
11. De las fórmulas desarrolladas (planas) que se dan a continuación hacer todos los
estereoisómeros posibles, indicar cuales son enantiómeros, diasteroisómeros, formas
meso. Nombrar a cada uno según los sistemas (R, S) y (D, L).

a ) OHC CHOH CHOH CHOH CH2OH

b) CH2OH ( CHOH ) 4 CH2OH
12. De las fórmulas que se indican hacer todas las fórmulas espaciales posibles,
nombrarlas según la nomenclatura configurativa (R, S) (E, Z).
a) BrClC = CH - CH2 - CCl = CH – CH3

b) CH3CCl - CH - CH2 - CBr = CH -CH3

c) CH3 – CHCl – CH2 – CH = CBr – CH3

13. Nombrar de acuerdo al sistema CIP los siguientes compuestos:

Ac.(2S)-2-hidroxipropanoico (1R,2S)-1-cloro-1- Ac.(2S,3S)-2,3-dibromo-

yodopropan-2-ol 3-hidroxipropanoico

CONCLUSIONES

• Se logró identificar con éxito los carbonos quirales y nombrar correctamente según
la nomenclatura IUPAC y IUPAC-CIP
• La estereoquímica es un concepto fundamental en la química, particularmente en
el estudio de las moléculas orgánicas. Su importancia radica en su capacidad para
proporcionar información sobre el comportamiento y las propiedades de las
moléculas en función de su disposición espacial..

CUESTIONARIO

1. Realizar la estructura de:

a) S-mepropeno (antipulgas)

b) S-warfarina (anticoagulante, raticida)

 c) Z-tamoxifeno (tratamiento del cáncer de mama)

d) N-isobutil (2E,4E,8E,10Z)-dodeca-2,4,8,10-tetraenamida (insecticida contra el

vector de la fiebre amarilla)

2. A qué molécula orgánica se le denomina dextrógira y levógira

Las moléculas orgánicas que se denominan dextrógiras o levógiras son aquellas que presentan
actividad óptica, es decir, tienen la capacidad de rotar el plano de la luz polarizada. Esta
propiedad se debe a la presencia de uno o más centros quirales en la molécula.

• Dextrógira (o dextro, abreviado como D o con el signo +): Se refiere a una molécula
que gira el plano de la luz polarizada hacia la derecha, en el sentido de las agujas del
reloj, cuando se observa hacia la fuente de luz.

• Levógira (o levo, abreviado como L o con el signo -): Se refiere a una molécula que
gira el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, en el sentido contrario a las
agujas del reloj, cuando se observa hacia la fuente de luz.

BIBLIOGRAFIA
• "Applications of stereochemistry in materials science" por G. Wulfsberg (2002)
[Link]
[Link]/doi/full/10.1002/ejoc.201901918
• Encyclopædia Britannica: [Link]
• Khan Academy: [Link]
chemistry/stereochemistry-topic