Materiales orgánicos entre la física y la biología
Serie 3
Estereoquímica
Problema 1
¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos representan isómeros estructurales?
a) b) CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CCH2CH2OH CH2
CH3
CH3 CH2OH
c) d)
CH3
(CH3)3CCl CH3CH CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3
CH2Cl OH OH
OH
e) HO f)
HO OCH3 CH3O OH
OH
HO
Problema 2
Disponga los siguientes grupos en orden de prioridad creciente, según las reglas de Cahn, Ingold y
Prelog.
a)-C6H5 b) -CH=CH2 c) -CºN d) -CH2I e) -HC=O
f) -COOH g) -CH2NH2 h) -CONH2 i) O=C-CH3
Problema 3
Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería E-Z.
a) Cl b) H H
H3C H3C
Cl
H H H
H
c) d)
H H3C CH CHCl
H3C
CH3
H H
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Problema 4
Dados los siguientes compuestos indique sus isómeros geométricos cuando existan: a) 1-bromo-3-
metil-1-buteno; b) 3-bromo-3-metil-1-buteno; c); 1,2-dimetilbenceno
d) 3-penten-1-ino
Problema 5
Escriba las proyecciones de Fischer, los caballetes y las correspondientes proyecciones de Newman
de: a) etano; b)1,2-dicloroetano; d) ácido 3-cloropropanoico. En el caso de existir señale el
confórmero más estable.
Problema 6
Identifique los átomos de carbono quirales en las siguientes estructuras
a) CH3CHBrCH2CH3 b) CH3CH(NH2)COOH c) C6H5CH(OH)COOH d) (CH3)CCH(OH)CH3
O O
f) CH3CHClCH(OH)CH3 g) CH3CHCH2CH2CHCH3 h)
Br Br EtO OMe
i)
OH
OH CH3
k) H2N
CH3 l)
j)
OH
HO
Problema 7
El D-(+)-gliceraldehído (HOCH2CH(OH)CHO) se oxida a ácido (-)-glicérico. Dé la
asignación D o L de dicho ácido.
Problema 8
Designe como R o S la configuración de:
a) Cl b) H c) NH2
ClCH2 CH(CH3)2 H2C CH CH2CH3 H CO2H
CH3 Br CO2CH3
Problema 9
En caso de existir dibuje el enantiómero de las siguientes moléculas
a) CHO b) CH2OH c) CH2OH d) Br
H OH H OH H2N H CH3 CH3
H OH H OH CH2Br H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
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Problema 10
Escriba todos los estereoisómeros posibles de los siguientes compuestos, indique la relación entre
ellos (enantiómeros, diastereosómeros, formas meso) e indique la configuración R o S de cada
centro quiral
a) CH3 b) CH3
H Cl H OH
H OH H OH
CH3 CH3
Problema 11
Dados los siguientes pares de estructuras, indique si se trata de isómeros estructurales,
enantiómeros, diastereoisómeros o moléculas idénticas. ¿Cuáles presentarán actividad óptica?
a) CH3 CH3 b) Br H
H CH3 H3C H H3C H Cl Br
CH2Br CH2Br Cl CH3
c) CH3 OH d)
H H
NH2
H NH2 H Br
Br H5C2 Br
H OH
H3C H C2H5 Br C2H5
CH3 CH3 H C2H5
CH3
Problema 12
Explique la modificación del poder rotatorio observada en la siguiente serie de reacciones:
CH3 CH3 CH3
ZnCl2/HCl Zn/H+
H CH2OH H CH2Cl H CH3
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
S-(-)-2-metil-1-butanol S-(+)-1-cloro-2-metilbutano 2-metilbutano
[]D = -5,7 []D = 1,61° []D = 0
Problema 13
El poder rotatorio del (S)-2-butanol es de +13,9°. Formule el compuesto. Indique el poder rotatorio
del enantiómero y formule el mismo. ¿Qué puede decir de la composición de un 2-butanol de poder
rotatorio nulo?
Problema 14
a.-El compuesto H3CCH=C=CHCH3 no tiene carbonos quirales y sin embargo existe como un par de
enantiómeros. Explique.
b.-Idem para el siguiente compuesto: c.-Indique si el siguiente compuesto tiene actividad óptica
H3C CH3
C C C
H H
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COOH COOH
NO2 NO2
Problema 15
a.- La efedrina es un alcaloide presente en distintas plantas, como por ejemplo la Ephidra major
donde el estereoisómero mayoritario es el (-)-(1R,2S). En cambio en la Ephidra gerardiana el
isómero mayoritario es el enantiómero del anterior. Existen además otros estereoisómeros,
conocidos como yefedrinas.
NHCH3
OH
Conociendo la fórmula general de la efedrina
i) Dibuje todos los estereoisómeros posibles para la efedrina, en fórmulas de Fischer, indicando la
configuración de los centros quirales.
ii) Complete el siguiente cuadro.
(-)-efedrina (+)-efedrina (-)y-efedrina (+)y-efedrina
Configuración (1R, 2S) ( , 2S)
Punto de fusión (°C) 40 118
aD (°) +6 -50
Justifique brevemente cómo completó los datos, indicando claramente de acuerdo a los
estereoisómeros planteados en el item i), cuál es la (+)- y (-)-efedrina y cuál es la (+)- y (-)-
yefedrina.
b.- Se aisló un producto natural y se determinó que su D = + 40.3. Se propusieron
independientemente dos estructuras para este compuesto. ¿Qué estructura se podría descartar?
Justifique.
CH2OH
CH2OH H OH
HO HO H
OH
H OH
OH H OH
HO
CH3
Problema 16
El ácido cólico es un compuesto de la familia de los esteroides y que forma parte de los ácidos
biliares y su fórmula se muestra a continuación. Su sal sódica tiene como función la emulsificación
de las grasas.
a.- Indique cuantos carbonos quirales existen en la molécula.
b.- Indique cuantos enantiómeros de dicho compuesto pueden proponerse y cuántos
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diasterómeros.
c.- Escriba un enantiómero y un diasterómero.
d.- A partir de su estructura, indique que regiones de la molécula podrían interactuar con
un solvente orgánico y cuáles lo harían con una solución acuosa.
H CH3
H CH3
CH3 H
OH CH3
CH3 CH2CH2COOH
COOH
CH3 H H OH
H H
H H OH
HO OH
H
OH
Problema 17 CH2
CH3 C
CH3
limoneno
El limoneno se encuentra en el pino, en las naranjas y en la trementina. Presenta el limoneno
isómeros ópticos? e isómeros geométricos? Si sus respuestas son afirmativas, escriba todos los
estereoisómeros posibles.
Problema 18
Indique cuantos centros estereogénicos tienen los siguientes compuestos.
O
a) N b) c) CH CH2
3
CH3 CH3
CH3
C
H3C CH3
C
O
O OH CH2
HO
Morfina Carvona Mutcatona
(aceite de la menta verde) (aceite de pomelo)
Indique cuantos esteroisómeros posibles tiene cada compuesto.
NH2
cloranfenicol
[] D = +18,6°
HO H
H NHCOCHCl2
CH2OH
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Problema 19
El Cloranfenicol, un potente antibiótico aislado por primera vez en 1949 a partir de la bacteria
Streptomyces venezuelae, es activo contra un amplio espectro de infecciones bacterianas y es
especialmente valioso contra la fiebre tifoidea. Asigne configuración R o S a los centros
estereogénicos del Cloranfenicol.
