00:02 [Música] el petróleo es una mezcla de sustancias de apariencia oscura viscosa y de

fuerte olor que se extrae del interior de la

00:14 tierra está constituido por una serie de compuestos de hidrocarburos que son de
naturaleza orgánica formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno cada
00:24 uno con una cadena carbonada y peso molecular diferente para que el petróleo sea
útil es
00:32 necesario separar estas diferentes fracciones de hidrocarburos a través de un
proceso de refinación que se basa en la diferencia de los puntos de
00:41 ebullición que posee cada una de estas sustancias este proceso se denomina
destilación fraccionada y comienza
00:49 cuando el crudo se separa y es calentado hasta que se convierte en vapor entonces
es bombeado a la base de la torre de destilación
00:58 esta torre está formada por bandejas horizontales dispuestas unas sobre las otras
con temperaturas diferentes las
01:06 temperaturas de las bandejas inferiores son más elevadas que las temperaturas de
las bandejas superiores el vapor se eleva como en una tetera que hierve
01:15 cuando se enfría las moléculas de este se acercan hecho que posibilita que la
sustancia de menor punto de ebullición se condense separándose de la mezcla
01:26 original el orden de destilación de las sustancias depende del punto de ebullición de
cada una y en consecuencia del número de carbonos que contengan sus
01:35 moléculas así el aceite lubricante que está constituido por moléculas con más de 17
átomos de carbono es la fracción
01:44 menos volátil necesitan temperaturas superiores a 305 grados centígrados para hervir
el diesel que es utilizado como
01:55 combustible en camiones posee de 13 a 17 átomos de carbono por molécula
hirviendo en una franja de temperatura más baja
02:03 entre 235 y 305 grados centígrados enseguida tenemos al queroseno que es usado
como combustible en aviones puse
02:14 de 11 a 12 átomos de carbono y este hierve entre 175 y 235 grados centígrados la
gasolina usada como
02:25 combustible en automóviles es constituida por moléculas que tienen de 5 a 10 átomos
de carbono y su franja de
02:31 ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados el gas usado como combustible
doméstico o industrial es la
02:42 fracción más volátil del petróleo siendo constituido por moléculas que poseen de 1 a 4
átomos de carbono
02:51 el residuo de la destilación es constituido por moléculas con más de 38 átomos de
carbono hirviendo a temperaturas superiores a 510 grados
03:00 centígrados es usado para la fabricación de asfaltos que pavimentan calles y
carreteras de esta manera tenemos que los
03:09 hidrocarburos compuestos por 1 a 4 átomos de carbono son gaseosos los que
contienen de 5 a 20 son líquidos y los
03:18 de más de 20 son sólidos a temperatura ambiente ah [Música] 1
03:53 [Música]
El carbón, el petróleo y el gas natural, denominados combustibles fósiles, son hidrocarburos
que provienen, mayormente, de restos de organismos marinos microscópicos como las
algas. Hace millones de años, esta materia orgánica fue sepultada por sedimentos a causa
de grandes cataclismos o fenómenos naturales. Por acción geológica y bacteriana y bajo
determinadas condiciones, se formaron mezclas de compuestos hidrocarbonados que, hoy
en día, se aprovechan como recursos energéticos no renovables.

Historia de la demanda energética

A lo largo de la historia de la humanidad, se utilizaron distintas fuentes de energía. Durante

siglos, la leña y el carbón se utilizaron para calentar y cocinar alimentos. Con la llegada de
la Revolución Industrial, el carbón pasó a ser el principal recurso energético. Sin embargo, a
partir del siglo XX, este se reemplazó por el petróleo y el gas natural. Veamos...

Combustibles fósiles a lo largo de la historia

Durante siglos, la principal fuente de energía del ser humano provenía de sus propios
músculos y de los animales de carga. De manera más limitada, la fuerza del viento y del
agua se utilizaba, entre otras cosas, para moler granos, y la leña, para cocinar y calentar

Hacia el siglo XVI, se empezó a generalizar el uso del carbón, ante la escasez de madera
en muchas zonas de Europa. Dos siglos más tarde, con el advenimiento de la Revolución
Industrial, el carbón y el vapor obtenido por su combustión pasaron a ser fundamentales
para las industrias textil y siderúrgica. Luego, gracias a la Segunda Revolución Industrial
(1870-1914), la oferta de energía aumentó y se diversificó, aunque el carbón siguió siendo
la principal fuente de energía porque impulsó los ferrocarriles y barcos (FIG. 38). Durante
este período, el costo de los transportes experimentó un gran descenso, lo que permitió la
integración de los mercados

Aunque el carbón lideró el crecimiento industrial y la carboquímica fue la base de la

industria de metales del siglo XIX y principios del XX, unas décadas más tarde comenzó a
ser reemplazado por petróleo y, luego, por gas natural. Esto se debió a sus menores costos,
mayor versatilidad en el manejo y transporte, y una combustión más limpia. El primer
derivado del petróleo de importancia fue el queroseno para quemar en lámparas. Hasta ese
momento, la iluminación se conseguía a partir de aceites vegetales, animales o gas que se
obtenía del carbón

Entre 1870 y 1920 coexistieron el gas manufacturado, el querosén y la lámpara eléctrica

como posibilidades de iluminación del mundo moderno. Desde la segunda década del siglo
XX, a partir de la invención del motor de combustión interna, hizo irrupción masiva el
automóvil y, poco después, la aviación comercial (FIG. 39). Estos medios de transporte
lograron que el nafta pasara a ser el subproducto del petróleo más demandado, lo cual
desplazó al querosén.

Además, a la generación de energía eléctrica que tradicionalmente se lograba en forma

hidráulica y con carbón, se sumaron los combustibles líquidos y el gas utilizados en motores
y turbinas y, desde 1958, también se desarrolló la energía nuclear.

[FIG. 39]

En 1886, el ingeniero alemán Karl Benz y su esposa Berta inventaron un vehículo de tres
ruedas, considerado el primer automóvil de combustión interna de la historia

En 1973 se produjo la primera crisis del petróleo, a raíz de que los países pertenecientes a
la Organización de Países Exportadores de Petróleo (OPEP) se negaron a exportar sus
fuentes de energía fósiles a los estados que habían apoyado a Israel en la guerra de Yom
Kipur. Esta situación provocó un aumento del precio del petróleo y un efecto inflacionario,
combinado con una reducción de la actividad económica en los países afectados. Aun así,
la crisis sirvió de impulso para las fuentes de energía alternativas como una forma de
liberarse de la dependencia de los estados petroleros.

Los combustibles fósiles

{ En la actualidad, la principal fuente de energía en el mundo proviene de combustibles

fósiles. La energía es fundamental para el desarrollo económico y el bienestar de las
sociedades modernas. Veamos...

Formación y localización

La teoría más aceptada establece que el petróleo y el gas son producto de la

transformación de la materia orgánica proveniente, en su mayoría, de restos de
microorganismos marinos (zoo y fitoplancton). Estos se acumularon en el fondo del lecho
marino a través del tiempo y fueron pulverizados por sedimentos. A lo largo de millones de
años, en estas cuencas sedimentarias se generaron condiciones adecuadas de presión,
temperatura y ausencia de oxígeno para que determinados microorganismos anaerobios
transformaran químicamente la materia orgánica en una mezcla de distintos hidrocarburos

De esta manera se formaron principalmente dos tipos de fluidos: el gas natural, compuesto
por más del 90% de metano y otros hidrocarburos de hasta cuatro átomos de carbono, y el
petróleo, un fluido líquido viscoso formado por hidrocarburos de moléculas lineales y
ramificadas con más de cinco átomos de carbono. Estos fluidos se encuentran "incrustados"
dentro de un tipo de rocas porosas denominadas reservorios o rocas madre, y, a su vez,
están contenidos por rocas impermeables que constituyen una trampa de petróleo y gas
[FIG. 40].
Por otro lado, el carbón es una roca sedimentaria rica en carbono que tiene cantidades
variables de hidrógeno, azufre, oxígeno y nitrógeno

Su formación tuvo lugar a partir de restos vegetales acumulados en zonas pantanosas o en

lagunas poco profundas, que fueron cubiertas por sedimentos con el paso del tiempo. Esto
incrementó la presión y la temperatura de la cuenca y produjo la carbonificación de los
restos vegetales en ausencia de oxígeno, es decir, el enriquecimiento progresivo en
carbono. El carbón se localiza en forma de cuerpos horizontales o inclinados, denominados
mantos, ubicados en depresiones o cuencas antiguas.

Extracción de petróleo

El depósito acumulado en el depósito de roca se convierte en un yacimiento de petróleo

cuando su explotación pasa a ser rentable. Esto depende de la capacidad de extracción de
cada perforación. Décadas atrás, solo se recuperaba el 10% de los recursos disponibles de
una formación. Actualmente, existen tres formas de recuperar hasta el 60%.

• Recuperación primaria. Aprovecha la presión natural del yacimiento subterráneo para

conducir fluidos a la superficie por diferencia de presión. El flujo puede ser natural (pozo
emergente), aunque, luego de perforar el pozo, la presión eventualmente se iguala a la
atmosférica y, en consecuencia, el flujo disminuye. En ese caso, el fluido se hace circular
artificialmente por bombeo [FIG. 41].

• Recuperación secundaria. Técnica utilizada para explotar yacimientos agotados o de baja

presión. Consiste en incrementar la presión a través de la inyección de agua, lo que permite
"barrer" el petróleo alojado en los intersticios de la roca y extraerlo.

Recuperación terciaria. Utiliza técnicas potenciadoras de extracción, como la inyección de

gases y polímeros densos. La inyección de diferentes fluidos a presión puede fracturar la
roca madre para aumentar la permeabilidad local, procedimiento denominado fracturación
hidráulica o fracking.

Extracción de gas natural

Los yacimientos de gas natural son depósitos donde el gas se aloja en los poros de la roca.
Pueden estar asociados a yacimientos petrolíferos o carboníferos, o bien pueden ser
independientes. Hasta hace pocos años, el gas asociado que emergía a la superficie duraba
la extracción de petróleo se venteaba y se quemaba como medida de seguridad (FIG. 42).
Hoy en día, este gas se aprovecha para consumo o para reinyectar al pozo bajo el depósito
de petróleo y, por lo tanto, aumenta la presión que empuja el fluido hacia la superficie. Los
métodos de extracción son similares a los utilizados para el petróleo.

[FIG. 42]

Actualmente, la venta de gas se considera perjudicial porque contribuye al efecto

invernadero. Además, implica un derrumbe de recursos.
Extracción de carbón

Los yacimientos de carbón mineral se dividen según su localización subterránea, a cientos

de metros bajo tierra, o superficiales, por encima de los 50 metros de profundidad. El
método de extracción depende del tipo de yacimiento. En el primer caso, la extracción de
carbón se realiza generalmente por el sistema de pozos y galerías subterráneas (minería
subterránea), mientras que, en el segundo caso, la actividad minera se realiza a cielo
abierto (FIG. 43].

Requisitos energéticos

En la actualidad, el desarrollo de un país está ligado estrechamente a la energía de la que

dispone para desmantelar sus actividades productivas

Las fuentes de energía se denominan primarias cuando se obtienen de la naturaleza, ya

sea de forma directa (como la energía hidráulica, eólica o solar) o luego de un proceso de
extracción (como el petróleo, el carbón o la leña), pero sin sufrir ninguna modificación. A
partir de las energías primarias se construye la matriz energética de un país. Esta se
recalcula anualmente y permite analizar el nivel de diversificación y establecer
comparaciones a lo largo de los años y entre países.

A nivel mundial, más del 80% de la energía primaria proviene de combustibles fósiles (FIG.
44]. Estas fuentes de energía son no renovables: a medida que se consumen, disminuyen
sus reservas y no pueden recuperarse. Si bien se siguen descubriendo nuevos yacimientos,
su explotación suele requerir tecnologías más complejas y costosas. En cambio, las fuentes
de energía renovables, como la solar, la eólica y la hidráulica, utilizan un recurso natural no
renovable.

El petróleo

Una vez extraído del yacimiento, el petróleo crudo debe someterse a un proceso de
refinación para obtener subproductos con diferentes aplicaciones. Estos componentes se
separan por destilación fraccionada según su punto de ebullición. Veamos...

Refinación del petróleo

El petróleo crudo carece de más utilidad que como combustible en sí mismo, por lo cual,
una vez extraído del yacimiento, debe someterse a un tratamiento para que se obtengan
subproductos con diferentes propiedades y aplicaciones. Para tal fin, el crudo se transporta
a las refinerías (FIG. 45), donde se somete al proceso de refinación, que incluye la
destilación fraccionada del petróleo. Esta es una técnica separativa que permite obtener
distintas mezclas de sustancias según su punto de ebullición.

[FIG. 45]

En el mundo hay más de 600 refinerías de petróleo que producen diariamente más de 13
millones de metros cúbicos de productos refinados

Durante la destilación, el crudo se incorpora de manera continua a una columna de

fraccionamiento y se calienta a una fuente de calor para que entre en ebullición. Los
vapores generados, formados por los componentes de menor punto de ebullición del
petróleo (más volátiles), ascienden por la columna hacia un plato o bandeja que está más
frío. Allí, parte del vapor se condensa y forma un nuevo líquido más volátil y de menor punto
de ebullición que el petróleo crudo original. A su vez, el líquido condensado en la primera
bandeja (la más cercana a la base de la columna de fraccionamiento) se calienta y entra de
nuevo en ebullición: sus componentes más volátiles ascienden por la columna y, al
encontrarse con un nuevo plato, vuelven a condensarse. A medida que el proceso se repite,
los vapores ascienden por la columna, concentrándose en los componentes más volátiles.
Así, en cada plato se obtiene una mezcla de sustancias que tienen puntos de ebullición
similares (FIG. 46].

Posteriormente, cada fracción se somete a distintos tratamientos para convertirse en los

productos finales deseados. Por ejemplo, es posible reducir el contenido de azufre de la
fracción (desulfurado), aumentar el valor del índice de octano de los nafta mediante el uso
de catalizadores (reformado), modificar la estructura molecular de diversos hidrocarburos
obtenidos por destilación (craqueo) y separar los aceites pesados ​presentes en los residuos
mediante la extracción al vacío (desasfaltado).

Petróleo en Argentina

Los primeros intentos de instaurar una industria petrolera en Argentina se debieron a la

Compañía Mendoza Explotadora de Petróleo, que llegó a tener una concesión de 19000
hectáreas en Cacheuta, provincia de Mendoza, y a construir un pequeño oleoducto hasta
las vías del ferrocarril. Sin embargo, tras casi 30 pozos perforados y 8000 toneladas de
petróleo producidas, su actividad fue prácticamente abandonada en 1897 ante diversas
dificultades, como la ausencia de demanda local.

A principios del siglo XX, Comodoro Rivadavia, en Chubut, era un pequeño pueblo de
aproximadamente 800 habitantes que tenía dificultades con el abastecimiento de agua
potable. El 13 de diciembre de 1907, una cuadrilla de empleados del Ministerio de
Agricultura de la Nación encontró hidrocarburos a 539 metros de profundidad, mientras
perforaba un pozo en busca de agua (FIG. 47].

[FIG. 47]
El primer pozo petrolero de Argentina fue perforado en Comodoro Rivadavia.

Se encuentra intacto hasta el día de hoy.

En ese entonces, el carbón era el principal combustible de Argentina y se importaba desde

Gran Bretaña. La repentina disponibilidad en territorio nacional de un combustible sustituto
hizo que el Gobierno nacional se pusiera inmediatamente en acción. El 14 de diciembre, el
presidente José Figueroa Alcorta decretó una zona de reserva a favor del Estado y la
administración del yacimiento quedó a cargo de la Dirección de Minas. Aunque la
precariedad de los elementos utilizados hizo que la producción fuera limitada durante los
primeros años, este pozo fue el ladrillo fundacional de lo que luego sería la primera empresa
petrolera estatal del mundo: Yacimientos Petrolíferos Fiscales (YPF) (FIG. 48).

Durante las siguientes gestiones gubernamentales, hubo muchos cambios en la política

petrolera, con descensos y aumentos en la producción. En 1992, el gobierno de Carlos
Menem privatizó YPF, que fue comprada por Repsol. Esta compañía española sobreexplotó
los yacimientos existentes sin explorar nuevos. Más tarde, en 2012, durante el gobierno de
Cristina Fernández de Kirchner, se expropió la petrolera y regresó a la esfera estatal.

Hoy en día, en Argentina, se producen alrededor de 32 millones de m³ de petróleo y 40 mil

millones de m³ de gas al año. En el país, la mitad del consumo proviene del gas, pues es el
combustible más utilizado en los hogares, la industria y la generación de electricidad (FIG.
49).

Petróleo en el mundo

Históricamente, el petróleo fue el sucesor del carbón y, en torno a él, la industria creció y se
fortaleció. No obstante, a partir de la crisis del petróleo de 1973, el consumo mundial de gas
aumentó en detrimento de aquel. Esto fue posible gracias a la construcción de importantes
gasoductos que transportan el gas a altas presiones y a través de largas distancias.

En la actualidad, Medio Oriente es el mayor productor de petróleo: proporciona cerca de un

tercio del consumo mundial. Por otra parte, América del Norte es la región que más petróleo
consume. Si bien el Mar del Norte y Canadá tienen importantes reservas de petróleo, su
extracción resulta más costosa que su importación

La combustión

La combustión es una reacción de oxidación entre un comburente y un combustible, que

libera color y produce emisión de luz. De acuerdo con la cantidad de oxígeno presente, la
combustión puede ser completa o incompleta. Veamos....

Reacciones de combustión
La reacción de una sustancia con el oxígeno se llama oxidación y es exotérmica, es decir,
que libera calor. En ciertas ocasiones, la reacción es tan exotérmica que, además de calor,
emite luz y se observan llamas. Dicha reacción se llama combustión (FIG. 50).

[FIG. 50]

En toda combustión existe un combustible (elemento que arde) y un comburente, elemento

que produce la combustión y que, por lo general, es el oxígeno

Para que se produzca una combustión, la mezcla de combustible y comburente debe

alcanzar una temperatura mínima necesaria: la temperatura de ignición. Una vez alcanzada,
el calor producido por la propia combustión mantendrá la temperatura por encima de este
valor y la reacción continuará hasta que se agote algún reactivo.

Combustión completa. Reacción en la cual todos

Los elementos que forman el combustible se oxidan completamente, para lo cual se

requiere la presencia de una cantidad apropiada de oxígeno. Los productos finales son
agua y dióxido de carbono, aunque, en ocasiones, pueden formarse óxidos de azufre o
nitrógeno según el combustible, la temperatura, la cantidad de oxígeno y la presión. En esta
combustión, la llama es de color azul.

Combustión incompleta. Esta reacción ocurre si el comburente no es suficiente para oxidar

completamente el combustible, dado que la proporción de oxígeno es menor de la
apropiada. Como resultado, se produce monóxido de carbono y también puede generarse
carbono, entre otros productos (FIG. 51].

[FIG. 51]

Las llamas de color naranja deben estar libres de carbono en estado de incandescencia y
se producen cuando no llega suficiente oxígeno al quemador.

Monóxido de carbono

El monóxido de carbono (CO) es un gas tóxico incoloro e inodoro. Según la Organización

Mundial de la Salud, el límite de tolerancia para los seres humanos es de 9 ppm, una
cantidad muy pequeña (FIG. 52). Su gran toxicidad se debe a que su afinidad por la
hemoglobina es hasta 300 veces mayor que la del oxígeno. Por lo tanto, si se inhala en
concentraciones suficientemente altas, interfiere con el mecanismo de transporte de
oxígeno a los tejidos. Esto causa una intoxicación que, en situaciones extremas, puede
ocasionar la muerte

El monóxido de carbono de origen natural (por oxidación parcial del metano durante la
descomposición de materia orgánica) no representa un problema, pues se produce en
cantidades muy pequeñas y su concentración normal en el aire no contaminado es menor a
0.1 ppm. Pero este gas también se produce en los hogares por combustión incompleta
cuando la estufa, el calefón o las hornallas no funcionan bien. En invierno, cuando las
ventanas están cerradas, la concentración de este gas puede aumentar y superar los límites
tolerables, lo que conlleva graves consecuencias para la salud de los habitantes del hogar.
Por ello, es muy importante controlar el funcionamiento de estos artefactos y dejar una
abertura abierta de al menos 5 centímetros.

[FIG. 52]

En una congestión de tránsito, la concentración de monóxido de carbono producida por el

escape de los autos puede superar el límite tolerable

Dióxido de carbono

El dióxido de carbono (CO₂) es un gas incoloro, denso

y poco reactivo. Forma parte de la troposfera (capa de la

atmósfera más próxima a la Tierra) y es el principal gas

de efecto invernadero, responsable de que la temperatura terrestre se mantenga en un

rango apto para la vida. El balance del dióxido de carbono es complejo y está determinado
por el ciclo biogeoquímico del carbono. El análisis de gases retenidos en muestras de hielo
obtenidas a distintas profundidades en la Antártida y en Groenlandia ha permitido conocer
cómo varió la concentración de dióxido de carbono a lo largo de los años. Su concentración
fue menor durante los períodos glaciales y mayor durante los períodos interglaciales,
cuando la temperatura aumentaba. Lamentablemente, la concentración de dióxido de
carbono ha sufrido un pronunciado incremento a partir de la industrialización [FIG. 53].

A partir de la enorme cantidad de evidencia disponible, distintos cálculos y proyecciones, la

comunidad científica ha consensuado que el aumento sustancial y acelerado de la
concentración de dióxido de carbono atmosférico durante los últimos 160 años es causado
por la actividad humana y se debe a diversos factores. Los más significativos son el uso de
combustibles fósiles, la deforestación, la quema de biomasa y la producción de cemento.

Combustión de nafta y octanaje

Actualmente, casi todos los vehículos son impulsados ​por un motor de combustión interna
de cuatro tiempos. Allí se produce la combustión del nafta, cuando la chispa de una bujía
genera suficiente energía para que las moléculas reaccionen con el oxígeno del aire.

La reacción libera calor y produce dióxido de carbono y vapor de agua. Estos gases ocupan
un volumen mayor que el que tenía el nafta, que reaccionó y hacen que se mueva el
símbolo de un pistón que, a su vez, acciona un engranaje conectado a las ruedas del
vehículo

Una vez que la reacción de combustión se inicia por la chispa, se mantiene sin necesidad
de entregar más energía. Durante este proceso de ignición, debe evitarse que la mezcla de
nafta y aire se inflame de manera descontrolada porque, en ese caso, la presión dentro de
la cámara de combustión del pistón aumentará repentinamente y se producirá una pequeña
detonación que puede dañar el motor.

El índice de octano de un combustible es una medida de su calidad antidetonante, es decir,

de su capacidad para no producir detonaciones durante la compresión del cilindro del motor.
En el proceso de reformado, posterior a la destilación fraccionada, se incrementa el valor
del índice de octano de las nafta mediante una conversión química de octanos lineales a
ramificados [FIG. 54].

[FIG. 54]

El 2,2,4-trimetilpentano o isopropanol es un alcano ramificado de ocho carbonos cuyo poder

antidetonante es máximo (100) frente al n-octano (0).

Ciencia actual

Detectores de monóxido de carbono

Hoy en día existen diversos detectores de monóxido de carbono para instalar en los
hogares. En Taiwán, incluso, desarrollaron un nanochip que puede instalarse en un teléfono
inteligente y convertirlo en un detector de distintos gases: monóxido de carbono, dióxido de
carbono y formaldehído. Los celulares que tienen el nanochip pueden emitir una alerta
cuando detectan niveles insalubres de estos gases y, al enviar los datos recogidos a los
bomberos y hospitales, facilitan y agilizan la respuesta ante la emergencia

Los hidrocarburos y el medio ambiente

El uso y la explotación de combustibles fósiles producen un impacto negativo sobre el

medio ambiente y la salud humana, y han ocasionado un aumento pronunciado de la
concentración de dióxido de carbono atmosférico y de la temperatura media del planeta. Los
combustibles alternativos son fuentes de energía, idealmente limpias y renovables, que
pueden sustituir a los combustibles fósiles. Veamos.....

Impacto ambiental

La explotación y el uso de combustibles fósiles generan un impacto sobre el suelo, el agua,

la atmósfera y la salud humana. Por ejemplo, durante la extracción, se altera el hábitat
natural, se emanan gases tóxicos a la atmósfera y se corre el riesgo de contaminar el agua
subterránea. A su vez, durante el transporte de los combustibles, existe el peligro de que se
produzcan derrames tanto en superficie terrestre como marítima

La combustión de combustibles fósiles origina una serie de productos y residuos volátiles

que pasan a la atmósfera: dióxido de carbono, vapor de agua, óxidos de azufre (SO₂),
óxidos de nitrógeno (N₂O) (FIG. 55), hidrocarburos y partículas sólidas.
[FIG. 55]

Los óxidos de nitrógeno y azufre reaccionan con el agua y forman ácidos nítrico y sulfúrico,
que componen la lluvia ácida y dañan la vegetación, los organismos acuáticos y las
edificaciones

Aunque parte del dióxido de carbono producido en la combustión es utilizado por las plantas
durante el proceso de fotosíntesis y otra parte se disuelve en el agua de los mares y
océanos, el dióxido de carbono permanece acumulándose en la atmósfera. Esto conlleva un
aumento progresivo de su proporción, lo que genera serias consecuencias. El dióxido de
carbono, junto con diminutas partículas en suspensión, pasa a formar parte del smog que se
origina sobre las grandes ciudades o núcleos industriales y es causa de diversas
enfermedades pulmonares por inhalación.

Efecto invernadero

El comportamiento selectivo de algunos gases de la atmósfera frente a la radiación solar y

terrestre se denomina efecto invernadero [FIG. 561]. Los gases atmosféricos que absorben
la radiación infrarroja son conocidos como gases de efecto invernadero (GEI), entre ellos, el
vapor de agua, el metano, el óxido nitroso y principalmente el dióxido de carbono. Gracias a
ellos, la temperatura de la Tierra se mantiene estable y en un rango apto para la vida, ya
que suministran una fuente de energía adicional a la radiación solar directa. Sin ellos, la
temperatura promedio en la superficie terrestre sería de -18 °C

Desde la Revolución Industrial, se ha incrementado la concentración de dióxido de carbono

y, en consecuencia, la temperatura del planeta, producto de las actividades humanas como
la quema de combustibles fósiles y la deforestación. Este fenómeno se denomina
calentamiento global y provoca cambios en los patrones climáticos. En el día de la fecha, la
temperatura media global aumentó 0.8 °C respecto a 1880, y se proyecta que un aumento
promedio de 2 °C llevaría a impactos peligrosos e irreversibles. Por tal motivo, el cambio
climático es uno de los problemas ambientales más graves de la actualidad.

Huella de carbono

La huella de carbono es la totalidad de los gases de efecto invernadero emitidos por efecto
directo o indirecto de un individuo, una organización, un evento o un producto. Es una
medida del impacto que las actividades humanas tienen sobre el medio ambiente y se mide
en toneladas de dióxido de carbono equivalente por año (tCO2/año).

La huella de carbono se compone de la huella primaria y de la huella secundaria. La primera

mide las emisiones directas de dióxido de carbono debido a la quema de combustibles
fósiles, e incluye el consumo doméstico de energía y el transporte [FIG. 57]; la segunda
mide las emisiones indirectas de dióxido de carbono que resultan de considerar el ciclo de
vida completo de los productos utilizados. Esto incluye su fabricación y su descomposición
definitiva.

[FIG. 57]

Se estima que, por año, un vehículo mediano a diésel puede generar su propio peso en
dióxido de carbono

Para medir la huella de carbono, se pueden usar distintas calculadoras en internet que
estiman las emisiones individuales a partir de un cuestionario que informa sobre los usos y
las actividades cotidianas de cada persona. Conocer este valor permite tomar conciencia
del impacto de las actividades cotidianas y, de ahí, implementar estrategias para reducir la
huella.

Existen grandes variaciones cuantitativas en la huella de carbono de los distintos países. En

Argentina, la huella promedio es de 5,71 tCO2 al año. Este número aumenta para
cuantificar las emisiones producidas por el uso de energía, transporte, alimentación y
hábitos de consumo y esparcimiento, entre otras actividades. La huella argentina es
superior al promedio mundial (4 tCO2 al año), pero bastante inferior a la de algunos países
desarrollados como el Reino Unido (11,81 tCO2 al año) y Estados Unidos (20 tCO2 al año).

Combustibles alternativos

Los combustibles alternativos son fuentes de energía mayormente no contaminantes y

renovables, que pueden emplearse para sustituir los combustibles fósiles. Dentro de estos
se encuentran distintos biocombustibles, como el bioetanol, el biodiésel y el hidrógeno.

Biocombustibles. Provienen de la biomasa o materia orgánica que constituye todos los

seres vivos de la planta. La biomasa es una fuente de energía renovable, pues su
producción es mucho más rápida que la formación de combustibles fósiles. En Argentina,
las dos matrices más desarrolladas son el bioetanol, obtenido a partir de la fermentación de
azúcares contenidos en materia orgánica de plantas como la caña de azúcar y el maíz, y el
biodiésel extraído de la soja. Otro biocombustible es el biogás, que se genera por
fermentación natural de desechos orgánicos como excrementos de animales y residuos
vegetales [FIG. 58]

Hidrógeno. Es un tipo de combustible que no produce emisiones y puede usarse en celdas

electroquímicas o en motores de combustión interna que hacen funcionar vehículos o
dispositivos eléctricos. En las celdas electroquímicas, el hidrógeno se combina con el
oxígeno del aire para formar agua, reacción que libera calor. Sin embargo, el hidrógeno no
se considera una fuente primaria de energía, sino un vector energético que almacena
energía y la libera posteriormente en forma controlada. Si bien la producción de hidrógeno
requiere más energía eléctrica de la que luego se recupera, la ventaja del método es que
permite almacenar energía (FIG. 59).

[FIG. 58]
Muchas plantas productoras de biogás están asociadas a granjas, ya que utilizan hidrógeno
como materia prima.

[FIG. 59]

Los autos que utilizan hidrógeno como combustible emiten únicamente vapor de agua.

Los compuestos orgánicos se clasifican en distintas familias según sus grupos funcionales:
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, sulfuros y fosfatos,
entre otros. Los grupos funcionales proporcionan a los compuestos su reactividad y sus
propiedades características. Las funciones oxigenadas y nitrogenadas son importantes,
pues están presentes en muchos compuestos de interés biológico o que se producen a nivel
industrial para fabricar elementos de uso cotidiano.

> El vinagre es una solución de ácido acético (compuesto orgánico) en agua. ¿Conocen
otros compuestos orgánicos que se utilizan habitualmente en el hogar? ¿Cuáles? ¿Qué
función cumplen?

> Las funciones oxigenadas y nitrogenadas aparecen en muchos compuestos biológicos,

como los carbohidratos, las hormonas, las proteínas y los ácidos nucleicos. ¿Por qué es
importante conocer sus propiedades químicas?

Clasificación de los compuestos orgánicos

Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que forma parte de una molécula
más grande y que le confiere a esa molécula un comportamiento químico característico.
Dentro de las funciones se pueden distinguir las oxigenadas y las nitrogenadas. Veamos...

Grupos funcionales y funciones

Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unido a una cadena carbonada,

responsable de la reactividad y las propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional caracteriza a una clase o familia de compuestos orgánicos.

Si en un hidrocarburo, formado únicamente por carbono e hidrógeno, se sustituyen uno o

más átomos de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, es posible generar todos los
compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano se sustituye un hidrógeno
por un halógeno, se obtiene un derivado halogenado o halogenuro de alquilo. Este halógeno
le confiere a la molécula propiedades características, distintas de las del alcano original, y
por lo tanto es un grupo funcional

Si en los hidrocarburos se sustituyen átomos de hidrógeno por átomos de oxígeno, se

obtienen funciones oxigenadas. Dentro de este grupo se encuentran los alcoholes, los
fenoles, los éteres, los aldehídos, las cetonas, los ácidos y los ésteres [FIG. 60].

OH
CH

[FIG. 60]

El ácido acetilsalicílico, principio activo de la aspirina, contiene dos funciones oxigenadas:

un éster y un ácido carboxílico.

Si la sustitución de átomos de hidrógeno involucra átomos de nitrógeno, se obtienen

funciones nitrogenadas. Dentro de este grupo se encuentran las aminas, las amidas, los
nitrilos y los azocompuestos (FIG. 61).

Además de los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, existen otros átomos característicos de

determinados grupos funcionales: en los sulfuros se han incorporado átomos de azufre y en
los fosfatos, átomos de fósforo.

[FIG. 61]

La anilina se obtiene al reemplazar uno de los hidrógenos del benceno por un grupo amino.
Se usa, por ejemplo, en la fabricación de espuma de poliuretano, un sellador y aislante
térmico.

Los nombres de las moléculas están directamente relacionados con los grupos funcionales
presentes en ellas. Cada grupo funcional tiene una nomenclatura característica,
generalmente definida por prefijos y sufijos determinados. Es habitual que en un mismo
compuesto existan a la vez varias funciones, en cuyo caso se trata de un compuesto
polifuncional (FIG. 62]. En estos compuestos se debe establecer cuál es la función
prioritaria según la siguiente jerarquía:

ácido éster amida nitrilo aldehído > cetona >

alcohol amina éter alqueno alquino alcano

[FIG. 62]

La molécula de capsaicina es responsable del picante de los pimientos y contiene un grupo

fenol, un éter y una amida. Su nombre IUPAC es 8-metil-N-vanillil-trans-6-nonenamida.

Los compuestos oxigenados I

Los alcoholes, los fenoles y los éteres presentan, al menos, una función oxigenada y
pueden considerarse derivados del agua. En los alcoholes y fenoles, uno de los hidrógenos
del agua ha sido sustituido por una cadena alifática a aromática, respectivamente. En los
éteres, ambos hidrógenos del agua han sido reemplazados por sustituyentes. Veamos...

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo
alquilo: una cadena de hidrocarburos alifáticos, lineal o ramificada o, incluso, sustituida. Se
caracterizan por tener un grupo hidroxilo (OH). Un átomo de carbono se clasifica en
primario, secundario o terciario en función del número de carbonos unidos a él. Los
alcoholes también comparten esta clasificación según el tipo de átomo de carbono al ser un
grupo OH. A su vez, una molécula puede contener más de un grupo OH. Aquellos que
tienen dos o tres grupos hidroxilo se denominan, respectivamente, dioles y trioles (FIG. 63].

[FIG. 63]

La glicerina (o glicerol) es un triol y tiene múltiples usos industriales. Por ejemplo, en

cosmética se utiliza para preparar jabones.

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano

correspondiente y siguiendo las reglas de la IUPAC, según las cuales la estructura de
referencia debe ser la cadena carbonada más larga que incluya al grupo OH. Para los
alcoholes simples también se suele usar el nombre común, que consiste en la palabra
alcohol seguido del nombre del grupo alquilo con la terminación -ico.

Reacciones de obtención

Existen diversas formas de obtener alcoholes simples. Por ejemplo, por reducción de ácidos
carboxílicos, ésteres, cetonas y aldehídos con hidruro de aluminio y litio (LIALH) o
borohidruro de sodio (NaBn).

En la industria, se utiliza la hidroformilación, una reacción catalizada entre un alqueno,

monóxido de carbono e hidrógeno molecular. En esta reacción, se añade un grupo fórmido
(CHO) y un hidrógeno al enlace doble entre carbonos y se obtiene como producto un
aldehído.

A nivel industrial también se utiliza la fermentación de hidratos de carbono con levadura, lo

que permite obtener principalmente etanol y la hidratación de alquenos. Mediante este
último método, los alquenos de hasta cinco carbonos pueden convertirse en alcoholes
mediante la adición de agua o de ácido sulfúrico, seguida de hidrólisis. A partir de esta
reacción, solo es posible obtener aquellos alcoholes cuya formación sigue la regla de
Markovnikov.

Propiedades físicas

El punto de ebullición (PE) de los alcoholes aumenta a medida que la cadena carbonatada
se alarga, mientras que disminuye cuando esta se ramifica. En comparación con sus
análogos hidrocarbonados de similar peso molecular (PM), el punto de ebullición de los
alcoholes es mucho mayor debido a la presencia del grupo hidroxilo, el cual es altamente
polar y es capaz de establecer enlaces intermoleculares de hidrógeno. Los alcoholes de
hasta cuatro carbonos son completamente miscibles en agua, pero a partir de cinco
carbonos, la solubilidad disminuye.
Fenoles

Los fenoles, a diferencia de los alcoholes, tienen el grupo hidroxilo unido a un anillo
aromático. Por eso se representan con la fórmula general ArOH, donde Ar representa un
grupo fenilo. El fenol es el miembro más sencillo de la familia.

Los fenoles tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, por lo que tienen altos
puntos de ebullición en comparación con sus análogos hidrocarbonados. Con respecto a la
solubilidad en agua, el fenol presenta un valor relativamente bajo de 9 g/100 ml, que se
explica por el número de carbonos que posee y por su capacidad para formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad del resto de los compuestos fenólicos depende, en gran medida,
de los sustituyentes que poseen el anillo aromático.

Éteres

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R. Del mismo modo que los alcoholes y
los fenoles pueden considerarse derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno ha
sido sustituido por un radical alquilo o arilo-, los éteres pueden pensarse como moléculas en
las que ambos hidrógenos del agua han sido sustituidos. Cuando los dos sustituyentes son
iguales, se dice que el éter es simétrico, mientras que si son diferentes, el éter es
asimétrico.

Los éteres se designan nombrando los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la
palabra éter. Si alguno de los grupos no tiene un nombre simple, puede denominarse como
un alcoxi derivado.

Reacciones de obtención

Varios éteres simétricos, en particular el éter etílico, se preparan a nivel industrial para
emplearse como disolventes [FIG. 641]. Generalmente se hace a través de una reacción de
deshidratación de alcoholes por calentamiento, en presencia de ácido sulfúrico.

También existen otros métodos para obtener éteres en el laboratorio. Uno de los más
conocidos es la síntesis de Williamson, que permite producir éteres simétricos y asimétricos
por reacción de un halogenuro de alquilo con un alcóxido o fenóxido de sodio.

Propiedades físicas

Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto debido al ángulo de enlace C-O-C,
pero no forman enlaces de hidrógeno entre sí. En consecuencia, su punto de ebullición se
asemeja al de los alcanos de peso molecular similar y es mucho menor que el de los
alcoholes análogos. No obstante, los éteres sí pueden formar enlaces de hidrógeno con el
agua. Por lo tanto, su solubilidad es comparable a la de los alcoholes análogos.

[FIG. 64]
El éter etílico fue uno de los primeros anestésicos. Se usó hasta 1960.

Los compuestos oxigenados II

El grupo carbonilo se encuentra presente en una gran variedad de grupos funcionales, entre
ellos, los aldehídos y las cetonas. Veamos...

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo (C=O) se caracteriza por un doble enlace carbono-oxígeno y está

presente en una gran cantidad de grupos funcionales, entre los que se encuentran los
aldehídos y las cetonas

Este doble enlace es similar, en muchos aspectos, al C=C de los alquenos. El átomo de
carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp², lo cual implica que los átomos
enlazados a él están todos en el mismo plano y forman ángulos de enlace cercanos a 120°.
Debido a la electronegatividad del oxígeno, el doble enlace C=O está polarizado. Una de las
consecuencias más importantes de esta polaridad es su gran reactividad química: el
carbono carbonílico tiene una densidad de carga positiva, que lo convierte en un sitio
susceptible de ataque por parte de grupos con densidad negativa. A cambio, el oxígeno
posee una densidad de carga negativa y es capaz de atacar sitios con densidad positiva.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos de fórmula general RCHO. Son bastante reactivos y se
oxidan con facilidad para convertirse en ácidos carboxílicos

El nombre IUPAC de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente con la
terminación -al e indica la posición de los sustituyentes en la cadena principal. El carbono
carbonílico se considera el primero de la cadena. Por otra parte, los nombres comunes de
los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes y terminan con la
palabra aldehído. En este caso, el carbono carbonílico no tiene una denominación especial,
pero el carbono al que está unido al grupo CHO se denomina a y, para las siguientes
posiciones, se utilizan sucesivamente las letras griegas β, γ, δ, etcétera.

Reacciones de obtención

En el laboratorio, los aldehídos se pueden obtener a través de distintos métodos. Uno de

ellos es la oxidación de alcoholes primarios. Un alcohol primario posee dos hidrógenos a, de
modo que uno de ellos puede perderse para convertirse en un aldehído. Suelen utilizarse
catalizadores de cromo para evitar que la oxidación continúe hasta el ácido carboxílico
correspondiente

Otra reacción que permite obtener aldehídos aromáticos es la oxidación de metilbencenos,

en la que se usa cloro gaseoso o trióxido de cromo como oxidantes. También se pueden
obtener aldehídos por hidroformilación a partir de alquenos (reacción estudiada para la
obtención de alcoholes), o bien por reducción de cloro de ácido con agentes reductores
suaves, ya que los reductores fuertes producen alcoholes primarios.

Propiedades físicas

El punto de ebullición de los aldehídos es intermedio entre el de los éteres y los alcoholes
análogos. Esto se debe a la presencia del grupo carbonilo, que aporta un grado de
polaridad mayor que el de los éteres. Sin embargo, los aldehídos no forman enlaces de
hidrógeno junto con la ausencia de hidrógenos aceptores, aunque sí son capaces de formar
estos enlaces con otras moléculas. Por este motivo, los aldehídos de hasta cinco carbonos
son solubles en agua (FIG. 65). Sin embargo, a medida que aumenta el tamaño de la
cadena carbonada, disminuye la solubilidad de los compuestos.

Cetonas

Las cetonas son compuestos de fórmula general RR'C=O, donde R' indica un grupo alquilo
(o arilo) que puede ser diferente de R. Son menos reactivas que los aldehídos y solo se
oxidan en presencia de determinados oxidantes y en condiciones de reacción vigorosas.

El nombre IUPAC de las cetonas se deriva del nombre del alcano correspondiente con la
terminación -ona e indica la posición de los sustituyentes en la cadena principal. Por su
parte, los nombres comunes de las cetonas se forman nombrando los dos grupos unidos al
carbono carbonílico, seguidos de la palabra cetona. El miembro más sencillo de la familia se
denomina acetona.

Reacciones de obtención

En el laboratorio, las cetonas se pueden obtener por oxidación de alcoholes secundarios.

Un alcohol secundario posee un hidrógeno y, al perderlo, se obtiene una cetona. Esta
oxidación puede llevarse a cabo prácticamente con cualquier tipo de oxidante. En particular,
se suelen utilizar compuestos de cromo o manganeso.

Las cetonas también pueden obtenerse por reducción de cloruros de ácido mediante
hidrógeno gaseoso (que utiliza un catalizador de paladio parcialmente desactivado);
reacción de cloruros de ácido a partir de compuestos organocúpricos; y por acilación de
Friedel-Crafts, que permite obtener cetonas de anillos aromáticos en presencia de un ácido
de Lewis que actúa como catalizador.

En la industria, la acetona se obtiene por hidrólisis del hidroperóxido de isopropilbenceno y

se utiliza como disolvente en la fabricación de plásticos y medicamentos.

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de las cetonas y los aldehídos de peso molecular similar son
diferentes. El punto de ebullición de las cetonas es mayor que el de los alcanos análogos
porque el grupo carbonilo les confiere cierta polaridad, pero es menor que el de los
alcoholes antagónicos, pues las cetonas no forman enlaces de hidrógeno consigo mismas.
No obstante, las cetonas de pocos carbonos son solubles en agua gracias a que son
capaces de actuar como aceptoras de enlaces de hidrógeno.

Quinonas

Las quinonas son moléculas cíclicas a-insaturadas que tienen dos grupos cetónicos cuyo
comportamiento químico es tan diferente al de las restantes cetonas, que se las suele
identificar como un grupo separado

Se obtienen por oxidación de fenoles y tienen un papel relevante en la naturaleza como

compuestos antioxidantes y pigmentos [FIG. 661]. Son insolubles en agua pero solubles en
disolventes orgánicos, y cuando se disuelven en algunos ácidos o álcalis, forman soluciones
con colores particulares.

[FIG. 66]

La alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona) es un colorante rojo natural extraído de la raíz de las

plantas del género Rubia.

Los compuestos oxigenados III

Los ácidos carboxílicos son compuestos relevantes a nivel biológico e industrial. Uno de sus
derivados funcionales son los ésteres. Veamos.... }

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo (COOH) que puede estar unido a un
hidrógeno, a un grupo alquilo (R) o a un arilo (Ar). Muchos ácidos carboxílicos se conocen
por sus nombres comunes que hacen referencia a las fuentes de los que se aislaron por
primera vez. Por ejemplo, el ácido fórmico es el causante del ardor ante una picadura de
hormiga (fórmica, en latín), el ácido acético debe el sabor característico del vinagre (acetum,
en latín) y los ácidos caproico, caprílico y caprico se encuentran en la grasa de la cabra
(alcaparra, en latín). En estos compuestos, la posición de los sustituyentes en la cadena
alifática también se designa con letras griegas sucesivas. Se considera la posición al
carbono adyacente al COOH

Según la nomenclatura IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra

ácido al nombre del alcano correspondiente, se agrega la terminación -oico y se indican los
sustituyentes de la manera numérica habitual. Si una molécula contiene más de un grupo
carboxílico, se trata de un ácido di, tri o policarboxílico y se nombra agregando la
terminación dioico, trioico, etc., al nombre del alcano correspondiente.

Reacciones de obtención

Las fuentes más importantes de ácidos carboxílicos alifáticos con número de carbonos
(entre 6 y 18) son las grasas animales y los aceites vegetales. A nivel industrial, el ácido
acético es el ácido carboxílico más importante. Se obtiene, principalmente, por reacción
entre el metanol y el dióxido de carbono en presencia de un catalizador. También se puede
obtener por otros métodos, como la fermentación bacteriana (FIG. 67).

En el laboratorio, estos ácidos suelen prepararse por oxidación de alcoholes primarios (con
oxidantes fuertes de cromo o manganeso) o de alquilbencenos. Este método es más directo
y sencillo, y también se usa en la industria para preparar ácido benzoico y otros ácidos a
partir de tolueno y xilenos con oxidantes baratos (cloro o aire).

Propiedades físicas y acidez

ácido propanoico

Los ácidos alifáticos pequeños son líquidos y solubles en agua, y poseen aromas
característicos. Los de tamaño intermedio tienen consistencia aceitosa y los de mayor
tamaño son sólidos cristalinos. El punto de ebullición de los ácidos aumenta junto con su
peso molecular. Su valor es más alto que el de los alcoholes análogos, debido a los enlaces
de hidrógeno que se establecen entre los grupos carbonilo e hidroxilo de las moléculas.

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es su acidez y se relaciona con

la estabilidad del anión carboxilato por resonancia. Consiste en la combinación de dos o
más estructuras que representan una molécula (estructuras resonantes). Dicha combinación
se aproxima a la estructura real.

[FIG. 67]
El vinagre tiene entre 3% y 5% de ácido acético, proveniente de la fermentación del etanol

Derivados funcionales de ácidos carboxílicos

Existen varias familias químicas que se conocen como derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos. En todas ellas, el grupo acilo (R-CO) y el grupo OH han sido reemplazados por
otra funcionalidad: Cl en los clorofluorocarbonos, OOCR' en los anhídridos, OR' en los
ésteres y NRR' en las amidas, donde R' corresponde a un grupo alquilo que puede ser
distinto de R. Estas funcionalidades les otorgan características físicas y químicas propias.

Ésteres

Los ésteres son compuestos de fórmula general RCOOR'. La sustitución del grupo OH de
los ácidos carboxílicos por un grupo OR' tiene consecuencias tanto en las propiedades
físicas como químicas de esta familia de compuestos.

Los nombres de los ésteres se derivan de los nombres comunes o IUPAC de los ácidos
carboxílicos correspondientes, en los que se reemplaza la terminación -ico por ato, seguida
del nombre del grupo alcohólico o fenólico

Reacciones de obtención

OCH
benzoato de metilo

En general, los ésteres se pueden preparar por reacción de alcoholes o fenoles con ácidos
carboxílicos. Esta reacción no es completa, sino que suele alcanzar un equilibrio. Por esta
razón, lo más habitual es utilizar clorofluorocarbonos o anhídridos como reactivos.

Los hidroxiácidos son moléculas que poseen tanto un grupo funcional OH como un grupo
COOH. En presencia de un ácido, puede ocurrir una reacción de esterificación
intramolecular, que da lugar a la formación de un éster cíclico, llamado lactona. La
ocurrencia de esta reacción se favorece en el caso de los α-hidroxiácidos, porque se forma
un anillo de cinco o seis miembros [FIG. 68].

[FIG. 68]

Las lactonas contribuyen al sabor de la fruta y de los productos lácteos fermentados y no

fermentados. Por ejemplo, la y-decalactona tiene un sabor característico a durazno.

Propiedades físicas

Los ésteres tienen puntos de ebullición cercanos a los de los aldehídos y las cetonas de
peso molecular comparable, y mucho menores que los de los ácidos de los cuales derivan,
pues son incapaces de formar enlaces de hidrógeno consigo mismos [FIG. 69]. Los ésteres
de hasta cinco carbonos son solubles en agua. En este caso, pueden actuar como
aceptores de enlaces de hidrógeno.

[FIG. 69]
Los ésteres más volátiles tienen aromas agradables y característicos. Por ejemplo, el
acetato de isoamilo está presente en el plátano y se usa como aromatizante en la industria
alimentaria.

Los compuestos nitrogenados

Las aminas, las amidas y los nitrilos poseen al menos un átomo de nitrógeno en su
estructura. Estos compuestos tienen un papel fundamental en la biosíntesis de proteínas,
vitaminas y hormonas. Veamos...

Aminas

Las aminas son compuestos que presentan un grupo amino. Se pueden considerar
derivados del amoníaco (NH3), en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno
por radicales alquilo (aminas alifáticas) o arilo (aminas aromáticas). Las aminas mixtas son
las que poseen sustituyentes arilo y alquilo sobre el mismo átomo de nitrógeno. Por otra
parte, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias según el número de
radicales unidos al nitrógeno
Las aminas alifáticas se nombran especificando la cantidad de grupos unidos al nitrógeno,
seguido de la palabra amina. Cuando la estructura de la molécula es más compleja, se
suele colocar el prefijo amino-junto al nombre de la cadena principal. Por su parte, las
aminas aromáticas se nombran como derivados de la anilina.

Reacciones de obtención

La amonólisis de halogenuros de alquilo consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo

con amoníaco o aminas. Permite preparar todo tipo de aminas alifáticas y algunas
aromáticas, pero la desventaja de este método es que, generalmente, se obtienen mezclas
de productos.

La aminación reductiva, en cambio, permite controlar mejor las condiciones para obtener un
único producto. Consiste en la reducción de aldehídos o cetonas en presencia de amoníaco
o una amina y de un catalizador.

Un método sencillo para sintetizar aminas aromáticas primarias es la reducción de

nitrocompuestos aromáticos. Esta reacción se utiliza en la industria para preparar anilina
[FIG. 70] a partir de nitrobenceno en presencia de hierro y ácido clorhídrico, ambos
reactivos baratos y abundantes, o bien por hidrogenación catalítica.

Propiedades físicas y basicidad

Al igual que el amoníaco, las aminas son compuestos polares capaces de establecer
enlaces de hidrógeno (excepto las aminas terciarias). Por esta razón, su punto de ebullición
suele ser más alto que el de los compuestos hidrocarbonados de peso molecular similar.
Dado que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, los enlaces de hidrógeno
entre aminas son más débiles que entre alcoholes y ácidos carboxílicos, por lo que el punto
de ebullición de las aminas es menor (FIG. 71).

Las aminas son capaces de formar enlaces de hidrógeno con el agua y, en consecuencia,
los miembros de pocos carbonos son bastante solubles. Sin embargo, a medida que
aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminuye la solubilidad

Debido al par de electrones disponibles del nitrógeno, las aminas se comportan como bases
de Lewis, es decir, como especies que pueden donar electrones. Cada amina tiene una
constante de basicidad (K) característica: cuanto mayor es su valor, más fuerte es la base.
Los diferentes sustituyentes del nitrógeno afectan la basicidad relativa de las aminas: las
aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco y mucho más básicas que la anilina.

Amidas

Las amidas son derivados nitrogenados de los ácidos carboxílicos, con la fórmula general
RCONR'R. Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos, sustituyendo la terminación
-oico por -amida. A diferencia de las aminas, las amidas no son compuestos básicos porque
el par electrónico libre del nitrógeno no se encuentra tan disponible debido a la resonancia.

Reacciones de obtención
En el laboratorio, el método más sencillo para la preparación de amidas primarias es
mediante la reacción entre amoníaco y anhídridos o cloruros de ácido.

La urea [FIG. 72), sintetizada por Wöhler en 1828, es una amida importante porque dio
comienzo al desarrollo de la química orgánica. Se puede obtener por reacción entre el
dióxido de carbono y el amoníaco, a presión y temperatura elevadas. En la industria se
obtienen otras amidas calentando sales de amonio de ácidos carboxílicos.

Propiedades físicas

El grupo funcional amida es polar. El punto de ebullición de las amidas es bastante más alto
que el de los ácidos y las aminas análogas, dada la gran asociación intermolecular a través
de enlaces de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y el enlace N-H. Esto explica
que las amidas primarias, excepto la formamida, sean sólidas a temperatura ambiente. En
cuanto a la solubilidad, las amidas de hasta seis carbonos son solubles en agua, puesto que
son polares y pueden formar enlaces de hidrógeno.

Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son menores. Esto se debe
principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la formación de
enlaces de hidrógeno entre las moléculas. A su vez, las amidas terciarias no pueden
establecer enlaces de hidrógeno y, por este motivo, son líquidas que tienen menores puntos
de fusión y ebullición.

FIG. 72]

La urea es un sólido cristalino que se usa como fertilizante, en la obtención de plásticos y en

la industria farmacéutica.

Nitrilos

Los nitrilos son compuestos orgánicos nitrogenados que poseen un grupo ciano (CNO CN).
Son muy versátiles y se utilizan ampliamente a nivel industrial en la producción de
colorantes, guantes de látex, pinturas, productos de limpieza, insecticidas y fungicidas.

Según el sistema IUPAC, los nitrilos se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano que tiene el mismo número de carbonos. Cuando hay otros grupos con prioridad, se
nombran utilizando el prefijo ciano-delante del nombre de la cadena principal.

Los nitrilos pueden obtenerse a través de la reacción de un halogenuro de alquilo con un

cianuro inorgánico, o bien por calentamiento de amidas en presencia de agentes
deshidratantes que eliminan una molécula de agua

La polarización del grupo ciano hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido
y, por lo tanto, su punto de ebullición sea similar al de los alcoholes análogos, a pesar de no
formar enlaces de hidrógeno entre sí.

El grupo fosfato
{

El grupo fosfato es uno de los grupos funcionales más importantes para la vida. Se presenta
como fosfato orgánico en forma de ésteres del ácido fosfórico, o bien como fosfato y
pirofosfato inorgánico. El grupo fosfato forma parte de diversos componentes celulares e
interviene en el transporte de energía química, entre otras funciones. Veamos...

Fosfato inorgánico

El fosfato inorgánico (Pi) es un ion poliatómico cuya fórmula empírica es PO y en el que el

átomo central de fósforo está rodeado por cuatro átomos de oxígeno en disposición
tetraédrica. Dado que el ion fosfato proviene del ácido fosfórico, que es un ácido triprótico
(es decir, que puede donar hasta 3 protones), el fosfato inorgánico a pH fisiológico
(alrededor de 7,4) se encuentra como una mezcla de iones HPO y H,PO

Cuando dos grupos fosfato están unidos entre sí a través de un enlace denominado
anhídrido fosfato, se forma pirofosfato inorgánico (PPI). Estos enlaces poseen alta energía y
su hidrólisis es exotérmica. Dicha reacción es fundamental en la transferencia bioquímica de
energía.

Fosfato orgánico

Los fosfatos orgánicos son ésteres derivados del ácido fosfórico. Como el ácido fosfórico
contiene tres grupos OH, puede generar mono, di o trialquilésteres según reaccionen uno,
dos o tres de estos hidroxilos con alcoholes, respectivamente.

Al igual que los ésteres de ácidos carboxílicos, los ésteres fosfóricos pueden hidrolizarse
para obtener el ácido fosfórico y el alcohol (o los alcoholes) de partida.

Importancia del grupo fosfato

El grupo fosfato es uno de los grupos funcionales más importantes para la vida. Forma parte
de los nucleótidos, las unidades estructurales básicas de los ácidos nucleicos, y también
interviene en el transporte de energía química en forma de adenosina trifosfato (ATP).
Además, está presente en los fosfolípidos, moléculas fundamentales en la estructura de las
membranas celulares.

Nucleótidos

Los nucleótidos son los monómeros que forman los ácidos nucleicos (ADN y ARN),
macromoléculas producidas por las células (FIG. 72). Cada nucleótido posee tres
componentes diferenciados: una base nitrogenada, un azúcar pentosa y un grupo fosfato

Los nucleótidos que presentan un único grupo fosfato se denominan nucleótidos

monofosfato. Estos son parte de los ácidos nucleicos. Sin embargo, los nucleótidos que no
están unidos a otros monómeros pueden tener dos grupos fosfato unidos entre sí
(nucleótidos difosfato) o tres (nucleótidos trifosfato).
Uno de los nucleótidos más importantes es el adenosín trifosfato o ATP (FIG. 74), que actúa
como reserva de energía dentro de las células. Los enlaces entre los grupos fosfato
presentes en los nucleótidos son altamente energéticos. Al romperse uno de estos enlaces
por hidrólisis, la energía contenida en él se libera y puede aprovecharse en otras reacciones
químicas que la requieran. A su vez, en las células también ocurren reacciones que
producen energía, la cual no se pierde, sino que se almacena en forma de nuevos enlaces
entre los grupos fosfato. Este proceso se denomina fosforilación.

[FIG. 72]

El ADN está formado por dos cadenas de ácidos nucleicos, mientras que el ARN posee solo
una cadena

La hidrólisis de los enlaces fosfato del ATP es la principal fuente de energía para la mayoría
de las funciones celulares.

Fosfolípidos

Los fosfolípidos están formados por una molécula de alcohol (glicerol, en el caso de los
fosfoglicéridos, y esfingosina, en el caso de los esfingolípidos) que se une a dos ácidos
grasos y un grupo fosfato. A su vez, este grupo fosfato está unido a otras moléculas que,
generalmente, contienen nitrógeno, como la colina, la serina o la etanolamina

Los fosfolípidos son compuestos anfipáticos. La "cabeza" de la molécula (formada por el

grupo fosfato y el aminoalcohol) es polar y afín al agua, mientras que las "colas" (formadas
por largas cadenas hidrocarbonadas de ácidos grasos) son no polares. Esta estructura
anfipática hace que, en un medio acuoso, los fosfolípidos se organicen formando bicapas,
con las "cabezas" polares en contacto con el agua y las "colas" hidrofóbicas orientadas
hacia el centro [FIG. 75].

Los fosfolípidos son componentes estructurales de las membranas celulares y participan en

la activación de diferentes enzimas, entre otras funciones. La fosfatidilcolina o lecitina [FIG.
76], por ejemplo, es uno de los fosfolípidos más importantes. Contiene un ácido graso
saturado (principalmente ácido palmítico o ácido esteárico) y un ácido graso insaturado
(generalmente oleico, linoleico o linolénico). Se produce en el hígado y colabora con la
solubilización del colesterol en la bilis. También participa en procesos de señalización
celular y forma parte del surfactante pulmonar, lo que permite que los pulmones no colapsen
durante la respiración.

[FIG. 76]

La lecitina también se puede obtener de ciertos alimentos como el sésamo, la soja y la

yema de huevo.