QUÍMICA

ORGÁNICA

ÉTER

DOCENTE:

POMA FLORES KARIM LIDIA

INTEGRANTES

-CABRERA ANDRADE JENFFERSON JUNNIOR 20211351B

-OSORIO ORTEGA DANTE RAUL 20170308K
-FLORES BEJAR JEAN CARLOS 20212607K
 CONCEPTOS
GENERALES
Los éteres son compuestos de fórmula R - O - R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo
(ej., grupo fenilo). Igual que los alcoholes, los éteres están formalmente relacionados
con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo.
En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es reemplazado por un grupo alquilo. En
un éter, los dos hidrógenos del agua han sido sustituidos por grupos alquilo. Los dos
grupos alquilo son idénticos en un éter simétrico y diferentes en un éter asimétrico.

R−�−�
�−�−� Alcohol R − � − �´
agua éter
ESTRUCTURA DE
LOS
ÉTERES
 R − � − �´ R−�−�
Éter asimétrico Éter simétrico

EJEMPLOS DE ETERES

− � − ��3

��3 ��2 − � − ��2 ��3

fenil metil éter tetrahidrofurano
(éter asimétrico) (éter cíclico simétrico)
Dietil éter
(Éter simétrico)
 Los éteres son compuestos de fórmula
tipo:

R - O - R’ ; para éteres ��3 − �� − � − �� − ��3

alifáticos
��3 ��3

Ar- O - Ar’ ; para éteres aromáticos

Ar- O - R ; para éteres mixtos, alifáticos o

aromáticos.
Estructura del éter dimetílico
NOMENCLATURA
DE LOS
ÉTERES
 Nomenclatura común (nomenclatura radico-funcional)

Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando los dos grupos alquilo
enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter. En el sistema habitual, los grupos
alquilo deberían nombrarse por orden alfabético, pero aun se utiliza el sistema antiguo,
que nombra los grupos por orden de complejidad. Por ejemplo, si uno de los grupos
alquilo es el metilo y el otro el terc-butilo, el nombre común seria terc-butil metil éter, y
según la nomenclatura antigua, metil terc-butil éter o si los dos grupos son metilo, el
nombre es dimetil éter.

��3 − � − ��2 ��3 �� − ��2 − � − ��3

Metoxietano Clorometoximetano
etil metil éter Clorometil metil eter

Metoxibenceno
Fenil metil eter (anisol)
 En el sistema IUPAC los éteres se nombran como alcoxialcanos.
Las reglas para dar nombres a estos compuestos son:

1. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga.

2. Se selecciona el grupo alquiloxi ( R-O-), el cual contendrá la cadena

de átomos de carbono más corta. Por convención, hoy es más usual
utilizar la contracción alcoxi. Por ejemplo:

��3 − � − Es metiloxi, pero se denomina metoxi

Sin embargo, en los grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus

nombres no se contraen, y así tenemos pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi,
etc.
 2
O ��3 ��2 ��2
1 1
�3 � ��2 �3 � ��3
O
2

1-Etoxi-3-metilciclohexano
Metoxietano Etoxietano

3. En compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi y

finalmente la cadena carbonada más larga, como un alcano normal.

��3 -O - ��2 -��3

Grupo alcoxi y se
denomina metoxi Cadena mas larga se
denomina etano

Por tanto, el nombre del compuesto será: Metoxietano

 En algunos casos más complicados, es necesario indicar la posición del
grupo alcoxi en la cadena y utilizar el orden alfabético.

2-ter-butoxi-2-
metilpropano

4. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un

ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el
prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

Oxaciclopropano 3-metiloxaciclohexano
COMPARACIÓN DE LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DE ÉTERES,
ALCANOS Y ALCOHOLES

Nota: los alcoholes tienen enlaces por puente de hidrógeno,

dándoles puntos de ebullición más altos. Los éteres tienen puntos
de ebullición que son cercanos a los de los alcanos con masas
moleculares similares.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES

. Una molécula de agua o un alcohol puede actuar como

un donador y como un aceptor de enlace por puente de
hidrógeno.

Las moléculas de éter no tienen grupos hidroxilo, por lo que

no son donadores de enlace por puente de hidrógeno

Si está presente un donador de enlace por puente de

hidrógeno, los éteres pueden actuar como aceptores de
enlace por puente de hidrógeno.
 Éteres como disolventes
polares
Disuelven una gran variedad de sustancias polares y no polares, y sus puntos de
ebullición relativamente bajos simplifican su evaporación de los productos de
reacción.

Las sustancias no polares tienden a ser más solubles en éteres que

los alcoholes debido a que los éteres no tienen una red de
enlazamiento por puente de hidrógeno para que sea rota por el
soluto no polar.

Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los éteres como en los
alcoholes debido a que los éteres tienen momentos dipolares grandes al igual que la
habilidad para actuar como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno.
DISOLUCIÓN DE LOS IONES CON ETER

Los éteres son muy adecuados como

disolventes para muchas reacciones
orgánicas.
Las sustancias no polares tienden a
ser más solubles en éteres que los
alcoholes debido a que los éteres no
tienen una red de enlazamiento por
puente de hidrógeno para que sea
rota por el soluto no polar.
. Los pares de electrones no enlazados
de un éter solvatan de manera
efectiva a los cationes, sin embargo ,
los éteres no solvatan a los aniones
tan bien como los alcoholes.
 DISOLUCIÓN DE LOS IONES CON ETER
El grupo hidroxilo protona con rapidez la
base, destruyendo al reactivo básico.
Los éteres son no hidroxílicos (sin grupo
hidroxilo) y por lo regular no son
reactivos hacia las bases fuertes. Por
esta razón, los éteres se usan con
frecuencia como disolventes para varias
bases polares fuertes (como el reactivo
de Grignard) que requieren disolventes
polares. Los cuatro éteres mostrados
aquí son los disolventes comunes para
las reacciones orgánicas, el DME, el THF
y el dioxano son miscibles con agua, y el
éter dietílico es ligeramente soluble en
agua.
COORDINACIÓN DE UN ÉTER CON UN REACTIVO DE
GRIGNARD

El eter establiza el reactivo de grignard. Los pares de

electrones desapareados presentes en el oxigeno del eter
contribuye a estabilizar el magnesio mediante
coordinacion.
 COORDINACIÓN DE UN ÉTER CON UN REACTIVO DE
GRIGNARD

La síntesis de Williamson de éteres es la síntesis de éteres más confiable y versátil. Este

método involucra el ataque SN2 de un ion alcóxido sobre un haluro de alquilo primario o
tosilato no impedido. En ocasiones se usan haluros de alquilo secundarios y tosilatos en la
síntesis de Williamson, pero la eliminación compite y los rendimientos con frecuencia son
pobres.
Complejos estables de éteres con reactivos

Las propiedades especiales de los éteres (polaridad, pares de electrones no enlazados,

pero relativamente no reactivos) mejoran la formación y el uso de muchos reactivos.
Por ejemplo, los reactivos de Grignard no pueden formarse a menos que esté presente
un éter, quizá para compartir sus pares de electrones no enlazados con el átomo de
magnesio. Esta compartición de electrones estabiliza al reactivo y ayuda a mantenerlo
en disolución.
 COMPLEJOS CON ELECTROFILOS

Los electrones no enlazados de un éter también estabilizan al borano, BH3.

El borano forma un complejo estable con el tetrahidrofurano. El complejo BH3 THF está
disponible de manera
comercial como una disolución 1 M, fácil de medir y transferir como cualquier otro reactivo
líquido sensible al aire. La disponibilidad del BH3 THF ha contribuido en gran medida a la
conveniencia de la hidroboración
 COMPLEJOS CON ELECTROFILOS

El trifluoruro de boro es un ácido de Lewis que se usa como un catalizador en una amplia
variedad de reacciones. Como el diborano, el BF3 es un gas tóxico, pero el BF3 forma un
complejo estable con éteres, lo que permite que se almacene y mida de manera conveniente. Al
complejo de BF3 con éter dietílico se le llama “eterato de trifluoruro de boro”.
 COMPLEJOS DE LOS ÉTERES CORONA

Los éteres corona o poliéteres cíclicos grandes solvatan de manera específica a los cationes
metálicos por medio de la formación de un complejo del metal en el centro del anillo. Los distintos
éteres corona solvatan cationes diferentes, dependiendo de los tamaños relativos del éter corona
y del catión, y del número de sitios de unión alrededor del catión. En el 18-corona-6 muestra que
la cavidad en el centro de la molécula está rodeada por átomos de oxígeno ricos en densidad
electrónica que se complejan con el catión potasio huésped.
RUPTURA DE
ÉTERES CON
HBr y HI
MECANISMO
Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrados debido a que estos
reactivos son lo suficientemente ácidos para protonar el éter, mientras
que el bromuro y el yoduro son buenos nucleófilos para la sustitución[1]

EJEMPLO
RUPTURA DE UN ÉTER POR H-Br

NOTA
El alcohol protonado
experimenta la sustitución
SN1 o SN2 por el ion
bromuro[1]
AUTOOXIDACIÓN
DE ÉTERES
DEFINICIÓN
Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno
atmosférico, se oxidan lentamente para producir
hidroperóxidos y peróxidos de dialquilo, los cuales son
explosivos. A tal oxidación espontánea por el oxígeno
atmosférico se le llama auto oxidación.[1]
 MECANISMO

EJEMPLO

NOTA
En los grandes reservorios que contienen grandes éteres cuando se abren estas
se oxidan y despues de varios meses contiene peroxidos y puede ocurrir una
[Link] explosion puede evitarse haciendo que estos contenedores sean
pequeños y al hacer destilaciones estas sean libres de peróxidos[1]
SÍNTESIS DE
WILLIAMSON
APLICACIÓN PARA ETERES
INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS
El método que más se utiliza para la preparación de éteres es por medio
de la síntesis de éteres de Williamson, en la cual un ion alcóxido
reacciona con un haluro de alquilo primario o un tosilato en una
reacción SN2. Por lo general el ion alcóxido se prepara por la reacción
de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH. [2]
MECANISMO
Este mecanismo a grandes rasgos es el empleo de una reacción SN2,la
cual necesitamos haluro de alquilo y el ion alcóxido como en la siguiente
imagen mostrada[3]

figura [1]
En cambio si queremos sintetizar un éter como el éter butilpropílico
puede elegir los materiales de partida: puede usar un haluro de
propilo y un ion butóxido, o un haluro de butilo y el ion propóxido[3]

figura [1]
Sin embargo si queremos sintetizar éter terc-butílico etílico, los
materiales de partida deben ser un haluro de etilo y el ion terc-
butóxido.[3]

Pero si tratara de usar un haluro de terc-butilo y ion etóxido como

reactivos no obtendría el éter porque la reacción de un haluro de alquilo
terciario bajo condiciones SN2/E2 sólo forma el producto de
eliminación[3]
SÍNTESIS DE WILLIAMSON APLICADO AL FENOL ÉTER
Para esta parte tenemos que usar un fenóxido (derivado de un fenol o alcohol aromático) como
nucleófilo, pero no un haluro de fenilo como sustrato (electrófilo).Los fenoles son más ácidos que
los alcoholes alifáticos .El hidróxido de sodio es lo suficientemente básico para formar el ión
fenó[Link] igual manera los alcóxidos, el electrófilo debería tener en el centro reactivo un grupo
alquilo primario no impedido y un buen grupo saliente. [1]
 Síntesis de éteres
mediante
alcoximercuriación-
desmercuriación
Síntesis de éteres mediante alcoximercuriación-desmercuriación
Una reacción de alcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en la
presencia de acetato de mercurio(II) o, aun mejor, trifluoroacetato de mercurio(II), (CF3CO2)2Hg.
La desmercuración ocurre cuando se trata con NaBH4, produciendo un éter y el resultado neto es
la adición Markovnikov del alcohol al alqueno[2]
La reacción se inicia por la adición
electrofílica de Hg2 al alqueno,
seguida por la reacción del catión
intermediario con alcohol y la
reducción del enlace CHg por
NaBH4. En la reacción de
alcoximercuración puede utilizarse
una variedad de alcoholes y
alquenos; los alcoholes primarios,
secundarios y aun los terciarios
reaccionan bien, pero no pueden
prepararse éteres diterciarios
debido al impedimento estérico en
la reacción[2]
 Síntesis
industrial:
deshidratación
bimolecular de
alcoholes
INTRODUCCIÓN
El método más barato para sintetizar éteres simétricos sencillos es la
deshidratación bimolecular catalizada por á[Link] deshidratación unimolecular
(para dar lugar a un alqueno) compite con la deshidratación bimolecular que da
lugar a un éter. El alcohol tiene que tener un grupo alquilo primario no impedido
y la temperatura debe mantenerse baja. Si el alcohol está impedido o la
temperatura es demasiado alta, la competencia entre la sustitución y eliminación
se desplaza a favor de la eliminación y se obtiene muy poca cantidad de éter. La
deshidratación bimolecular se utiliza en la industria para obtener éteres
simétricos a partir de alcoholes primarios. Como la deshidratación tiene un
alcance tan limitado, es poco utilizada en el laboratorio para la síntesis de
éteres.[1]
MECANISMO
Este mecanismo es algo general

ejemplo
NOTA
Si se controlan cuidadosamente las
condiciones, la deshidratación
bimolecular es una forma barata de
sintetizar dietil éter. De hecho, éste
es el método industrial que se
utiliza para producir millones de
litros de dietil éter cada año.
BIBLIOGRAFÍA
-Química Orgánica 7a Ed. L.C. Wade[1]
-Quimica Organica McMurry 7a Edición[2]
-Paula Yurkanis Bruice - español 5a Ed[3]
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