IPEMYT 204

QUÍMICA ORGÁNICA

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

En los primeros estudios de la química se observó que un conjunto de compuestos se hallaba

en objetos sin vida (los minerales por ejemplo) y poco complejos, por eso se los llamó
compuestos inorgánicos, para diferenciarlos de aquellos compuestos más complejos que se
encontraban en seres con vida (animales y vegetales), más complejos y “organizados”.
(orgánicos)

Los compuestos orgánicos se diferencian, a su vez, de los inorgánicos, porque el CARBONO es

un elemento que está “siempre” presente en su estructura.

Las moléculas biológicas (es decir las que están presentes en los seres vivos) son un tipo
especial de compuestos orgánicos que además de carbono presentan en sus moléculas:
hidrógeno, oxígeno, y nitrógeno (CHON). Como ejemplo de compuestos biológicos podemos
mencionar a los hidratos de carbono, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos (ADN y ARN). A las
proteínas y los ác. nucleicos por su gran tamaño, extensión y complejidad se los llama también
macromoléculas biológicas.

EL ÁTOMO DE CARBONO

A mediados del siglo XIX, August Kekulé y Archibald Couper propusieron, que el carbono tenía
“cuatro unidades de afinidad” en las moléculas orgánicas, esto es cuatro posibilidades de
formar enlaces, por lo que se dice que el carbono es “tetravalente”.

Los cuatro enlaces no están orientados al azar sino que los cuatro átomos que se enlazan con
el carbono se encuentran en los vértices de un tetraedro regular.

La gran cantidad de compuestos orgánicos se debería, entonces, a la capacidad del carbono de

formar largas cadenas carbonadas, asociándose mediante enlaces a otros carbonos, a la
posibilidad de las cadenas carbonadas de doblarse hasta tocarse y formar anillos y a la
posibilidad de combinarse con otros grupos atómicos denominados grupos funcionales.

1
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS (o compuestos con carbono e hidrógeno)

Podríamos empezar por hacer una primera diferencia entre:

a) Compuestos de cadena abierta llamados alifáticos. Estos a su vez pueden ser

- ramificados o no ramificados

- saturados ( con simples enlaces) o insaturados (con dobles y triples enlaces)

b) Compuestos de cadena cerrada llamados cíclicos. Los que también pueden ser

- ramificados o no ramificados

- saturados ( con simples enlaces) o insaturados (con dobles y triples enlaces)

A) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: Estos a su vez se dividen según el tipo de enlace presente

en ellos en :

1. Hidrocarburos saturados o ALCANOS: Se caracterizan por

poseer enlaces simples, esto es, una sola unión entre
carbono y carbono.

2. Hidrocarburos insaturados de doble enlace o ALQUENOS:

Estos presentan al menos una doble unión entre carbono y
carbono.

3. Hidrocarburos insaturados con triple enlace o ALQUINOS:

4. Estos presentan tres enlaces entre carbono y carbono

En las cadenas carbonadas, los carbonos extremos o terminales, que solo comparten una de
sus valencias con un carbono vecino, se denominan carbonos primarios, los que se encuentran
en el interior de la molécula se denominan respectivamente secundario terciario y cuaternario,
respectivamente, según compartan dos, tres o todas sus valencias con carbonos vecinos:

C primario

secundario

C- C- C- C - C-C

cuaternario C C
terciario

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Ahora vamos a ver como se nombran los hidrocarburos según el largo de la cadena carbonada:

ALCANO ALQUENO ALQUINO Radical Alquílico

(CnH 2n+2) (Cn H2n) (Cn H 2n-2) O ramificación

Metano CH4 Metil: CH3 -

Etano CH3-CH3 Eteno CH2= CH2 Etino CH CH Etil : CH3- CH2-

Propano Propeno Propino Propil:

CH3- CH2 - CH3 CH2 = CH –CH3 CH C- CH3 CH3- CH2 – CH2-

Butano Buteno Butino Butil:

CH3-CH2-CH2- CH3 CH2 = CH-CH2-CH3 CH C- CH2-CH3 CH3- CH2–CH2-CH2

Nota: recordemos que el carbono tiene la posibilidad de hacer cuatro enlaces, por ende cuando
un carbono está unido a otro por una doble ligadura sólo tiene la posibilidad de unir otros dos
elementos.

B) HIDROCARBUROS CÍCLICOS (En los vértices de las figuras se suponen los carbonos unidos
a dos hidrógenos más)

3
ciclopropano ciclobutano Ciclopentano ciclohexano

C3 H6 C4H8 C5H10 C6H12

Los más conocidos son los hidrocarburos llamados aromáticos. El más sencillo e importante es
el benceno. El benceno es un ciclohexeno, es decir posee dobles ligaduras intercaladas:

Sin embargo estudios posteriores demostraron

Que los seis enlaces presentes
en el benceno eran
equivalentes. Se propuso
entonces que el benceno

Era un híbrido de resonancia,

esto es que los electrones del

.DERIVADOS DE HIDROCARBUROS. GRUPOS FUNCIONALES. (Sustituyentes).

Grupos funcionales: Son átomos o grupos de átomos que enlazados a la cadena carbonada
principal , le confieren propiedades especiales, de manera que los compuestos que tienen el
mismo grupo funcional se comportan de manera similar.

Existen tres grupos de funciones:

A) Radicales Alquilicos: Estos grupos se unen a los carbonos de la cadena

principal, dándole a esta un aspecto de ramas. Se nombran cambiando la
terminación ano por il y tienen el mismo aspecto que los alcanos menos el
hidrógeno de la punta (esto es para que el electrón del enlace que queda
libre se una a la cadena carbonada principal:

Metil CH3-

Etil CH3- CH2-

Propil CH3- CH2- CH2-

Butil CH3-CH2- CH2-CH2-

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 B) Funciones oxigenadas: Dentro de este grupo encontramos a los:

- Alcoholes - Ácidos

- Aldehidos - Éteres

- Cetonas - Ésteres

c) Funciones nitrogenadas: Dentro de este grupo encontramos a las:

- Aminas - Amidas - Nitrilos

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PASOS GENERALES PARA NOMBRAR COMPUESTOS:

1. Determinar cual es el hidrocarburo principal

2. Numerar los átomos de la cadena principal.

3. Identificar y numerar a los sustituyentes

4. Ordénelos por importancia:

a. grupo funcional (ácido, alcohol, etc)

b. tipo de enlace (simple, doble, triple,etc.)

c. grupos alquílicos (ramas)

5. Escriba la información en un solo nombre que siga en general el siguiente esquema:

Prefijo – Sustancia principal – Sufijo

Posiciones de los sustituyentes – Carbonos de la cadena principal – Familia

Ordenados alfabéticamente

5
Ejemplo 1:

CH3

CH3 CH CH2 CH2 OH

4 3 2 1

La cadena principal tiene cuatro carbonos, y dos sustituyentes un metil y un grupo hidroxi. Por
lo que pertenece a la familia de los alcoholes. Le colocamos 1 al carbono más cercano a la
familia, por lo que el metil queda en posición 4. Y como no hay dobles ni triples enlaces…

El nombre es entonces: 3 metil (1) butanol

Ejemplo 2:

CH3 CH2

CH3 -CH= CH- CH - COOH

5 4 3 2 1

La cadena principal tiene cinco carbonos y un doble enlace en posición 3. La familia principal es
la de los ácidos, y tiene un grupo etil en posición 2-

El nombre es: ácido 2 etil 3 pentenoico

A continuación analizemos el siguiente cuadro:

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 FÓRMULA Usos
CLASE GRUPO FUNCIONAL Prefijo Sufijo Ejemplo
GENERAL

Se utilizan como disolventes. El

metanol es tóxico, pero el etanol se
Alcoholes -ol CH3OH o metanol o utiliza mucho en las bebidas
-OH hidróxido R-OH hidroxi
- ílico Alcohol metílico alcohólicas.

Aldehidos O Se emplean para la fabricación de

resinas y plásticos. La formalina, que
// HCHO metanal o es una disolución acuosa al 37% de
R-CHO -al metanol, se utiliza para conservar
-C- H carbonilo formaldehído
muestras biológicas.

Cetonas La propanona se utiliza como

disolvente de lacas y pinturas, y otras
C= O carbonilo CH3COCH3 propanona o acetonas se emplean también como
R-CO-R’ Oxo- -ona
acetona perfumes.

Ácidos O El ácido acético es el principal

componente del vinagre y el ácido
// CH3COOH ác. etanoico o ác. fórmico del líquido que inyectan
RCOOH Ác. -oico
-C - OH carboxilo acético algunas hormigas.

Éteres Los ésteres son los principales

componentes de las ceras, aceites y
-O- puente R-O-R’ -oxi- CH3- O- CH3 metil-oxi- grasas naturales. Tienen olor a fruta y
metano o dimetil éter. son los responsables del aroma de

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 muchas flores, frutos y perfumes
oxígeno
artificiales y jabones.

Ésteres O carbonilo más El éter etano- oxi- etano o éter

dietílico es muy utilizado por su efecto
// puente oxígeno anestésico.
…oato de CH3COOCH3
-C–O- R COO-R’
…ilo Etanoato de metilo

Aminas Los aminoácidos, constituyentes de

las proteínas,

CH3NH2 aminometano o Reciben este nombre por poseer en

-C- N R-N Amino- -amina
metilamina su estructura grupos ácidos (COOH) y
grupos aminos(NH2)

Amidas Se utilizan en la fabricación de fibras

sintéticas. El nylon por ejemplo es una
N- C= O poliamida.
RCO – N R2 -an-amida CH3 CO NH2 etanamida

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Algunos propiedades sobre las familias de compuestos con grupos funcionales:

Alcoholes: Son solubles en agua por ser compuestos polares. Esta característica se debe a la
presencia del grupo hidroxi OH- . Mientras que la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye la solubilidad.

Aldehídos y cetonas: Se diferencias de las cetonas porque el grupo carbonilo está en la punta,
es decir en un carbono primario. Se originan por la oxidación suave de un alcohol primario,
mientras que las cetonas provienen de la oxidación de un alcohol secundario. Los carbonilos
también le confieren a la molécula cierta polaridad y la longitud de la cadena la disminuye, al
igual que en los alcoholes.

Ácidos: Se obtienen por oxidación fuerte de los alcoholes primarios. El grupo carboxilo les
confiere polaridad, pero solamente los ácidos de cadena corta son solubles en agua.

Éteres: se forman a partir de la deshidratación (perdida de agua) de dos alcoholes.

R- CH2 OH + HO CH2 – R’ R CH2 –O- CH2- R’ + H2O

Ésteres: Se forman por deshidratación de un ácido y un alcohol:

O O

R- C OH + HO CH2 – R’ R C –O- CH2- R’ + H2O

ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER AGUA

Aminas: Se forman de la unión del amoníaco con uno o varios alcoholes con posterior
deshidratación:

N - H + OH- R NH2- R amina primaria + H2O

N - H + 2 OH- R NH- R2 amina secundaria + H2O

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 H

N - H + 3 OH- R N- R3 amina terciaria + H2O

Amidas: Se forman por la deshidratación de amoníaco más uno o varios ácidos.

H O O

N - H + OH- C- R NH2- C- R amida primaria + H2O

Propiedades químicas de los hidrocarburos:

Citaremos sólo algunas que presentan interés.

Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (o con otros elementos o grupos de
elementos) según este tipo de reacción:

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

Cloruro de metilo

Este tipo de reacción es llamada de sustitución. Cualquiera sea su mecanismo, el resultado

final es el reemplazo de un átomo de hidrógeno por el de otro elemento (cloro en este caso).

Los hidrocarburos no saturados, en cambio, debido a la presencia de ligaduras dobles o triples,

dan reacciones de adición, que llevan a la desaparición de los enlaces múltiples:

CH2 = CH2 + HBr  CH3 – CH2Br

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CH3 - CH = CH2 + HBr  CH3 - CHBr - CH3

En estas reacciones, el HBr se adicionó, no sustituyó a átomos de hidrógeno. La pronta adición

de éste, y otros reactivos, al doble y triple enlace, le ha valido a estos compuestos el nombre
de insaturados.

En los hidrocarburos aromáticos, algunas sustancias como el hidrógeno pueden adicionarse en

condiciones muy especiales de reacción (temperatura, presión, presencia de catalizadores,
etc.). Sin embargo, las reacciones de sustitución son el tipo de reacción más común que dan el
benceno y sus derivados. El reemplazo de uno o más hidrógenos se produce cuando el
benceno reacciona con halógenos, ácido nítrico, ácido sulfúrico y haluros alquílicos, en las
condiciones debidas y en presencia de catalizadores adecuados.

A continuación les presentamos algunos compuestos aromáticos básicos:

OH NO2 CH3 COH NH2

fenol nitrobenceno tolueno benzaldehído anilina

COOH

Ac. Benzoico naftaleno fenantreno

Oxidación de compuestos:

En general podríamos decir que la oxidación de un alcohol primario produce primero un

aldehído y la oxidación a continuación de este último produce un ácido.

Mientras que la oxidación de un alcohol secundario da como producto una cetona.

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Ejemplos:

O2 O2

CH3CH2 OH  CH3 COH  CH3 COOH

Etanol etanal ac. Etanoico

CH3 O2 CH3 O2

CH – OH  C= O  ruptura de la cadena carbonada

CH3 CH3

Propanol propanona

Propiedades físicas de los hidrocarburos:

El carbono y el hidrógeno son elementos de electronegatividad muy semejante. El par

electrónico compartido en el enlace entre ambos no esta significativamente desplazado (es
sólo ligeramente atraído hacia el carbono). Por otra parte, en los alcanos los hidrógenos se
disponen simétricamente en torno a los carbonos. Estas características estructurales hacen
que las moléculas de estos hidrocarburos sean esencialmente no polares.

Por esta razón son insolubles en agua. Las moléculas de agua, fuertemente polares, se
adhieren entre sí y no permiten a las moléculas de alcano introducirse entre ellas. En cambio,
los hidrocarburos son solubles en disolventes no polares, como el benceno, el éter, el
tetracloruro de carbono y otros, derivados del petróleo.

Los hidrocarburos con dobles o triples enlaces son ligeramente más solubles en agua que los
saturados, pero dicha solubilidad es muy pequeña.

Los hidrocarburos aromáticos son todos insolubles en agua.

El largo de la cadena influye en la solubilidad como en los puntos de fusión y de ebullición.

Como pueden ver en la siguiente tabla a medida que crece la cadena carbonada, aumentan el
punto de fusión y el punto de ebullición, esto es tienden a ser sólidos. Aumenta por lo tanto su
densidad.

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 NOMBRE Punto de Fusión (°C) Punto de Ebullición (°C)

Metano -183 -62

Etano -182 -89

Propano -188 -42

Butano -138 -1

Pentano -130 36

Hexano -95 69

Heptano -90 98

Octano -57 126

heptadecaeno 23 303

ACTIVIDADES PRÁCTICAS

1) Clasifique las siguientes cadenas de hidrocarburos en abiertas (alifáticas) o cerradas

(cíclicas)

saturadas o insaturadas, ramificadas o sin ramificaciones:

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2) Escribir la fórmula molecular de los siguientes compuestos:

a) 2 metil-pentano
i) 2-metil heptano

b) dimetil-propano
j) 4- etil 3,4- dimetil octano

c) 2,3 dimetil- butano

k) 3,3 dietil 2,5 dimetil nonano

d) un hidrocarburo cíclico de 4 átomos de carbono , con doble enlace.

e) un hidrocarburo ramificado y con triple enlace.

f) 2 metil 2 buteno l) 3 butil 2 hepteno

g) 1,2,4 tribromo butano m) 4 metil 1,2 pentadieno

h) ácido pirúvico: ceto- ácido de tres átomos de carbono.

3) Asignar el nombre a las siguientes sustancias :

a) CH3 –(CH2)8 – CH3 l) CHO- CH2- CH2 OH

b) CH3 – CH(CH3) – CH2 – C (CH3)2 – CH2- CH3

c) CH3 – CH2- C(CH3)2 – CH2 - CH3

d) CH3- CH2-CH=CH-CH3

e) CH2= CCl – CH= CH2 m) CH3-CH2- CH= CH- CH2- COOH

f)

n)
COOH

g)

h) CH3- CH OH- CH OH- CH3

i) CH2 OH (CH2)4 CH3

j) CH3 – CH OH – CO OH

k) CH3 CH2 CH2 –O- CH2 CH3

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4) En los siguientes compuestos identifique los grupos funcionales presentes:

5. Proponga estructuras que se adecuen a estas descripciones:

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a) cetona con cinco carbonos g) Cetona, C4H8O

b) ester con cinco carbonos h) Dialdehído C4H6 O2

c) cetoéster i) Alcano C6H14

d) amida con cuatro carbonos j) Dieno (dialqueno) C5 H8

e) aldehído aromático k) Alcoholes (todos los que encuentre), C4H10O

f) aminoaldehido de 3 carbonos l) Cetonas, (todas,etc) , C5H10 O

m) cetonas (todas), C4 H8 O o) aldehídos (todos), C5 H10 O

n) aminas (todas), C5 H13 N p) éteres (todos) , C4 H10 O

SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS

2.

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 a. CH3
CH3 i.
CH CH2 CH CH2 CH2
H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 j. H3C CH2 H2C
b.
H3C C CH3 CH C CH2

CH3 H3C CH3 CH2 CH2

CH3
CH3
c. k. CH3
CH3
CH CH3
H2C
H3C CH CH2 CH CH2
H3C C CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH2 CH3
CH3
d. HC CH

HC CH H3C CH
l.
C CH2

f. CH3
H2C CH2 CH2

CH2 CH3
C CH2
H3C CH CH3 H2C

CH3
g. Br

CH CH2
H2C CH2 Br m. CH3

Br C CH
H2C CH CH3
O
h.
C O
HO C

CH3

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1 . a) alifática/ saturada / ramificada

b) alifática/ saturada / sin ramificaciones

c) alifática/ insaturada / ramificada

d) cíclica / saturada / ramificada

e) cíclica / insaturada / sin ramificaciones

f) cíclica / insaturada / ramificada

3. a. decano b. 2,4 di metil hexano

c. 3,3 di metil pentano d. 2 penteno

e. 2 cloro 1, 3 buta di eno f. hepteno

g. 3 metil butano h. 2,3 butani di ol

i. hexanol j. acido 2 hidroxi propanodi

oico

k. éter etil propílico l. 3 hidroxi propanal

m. ácido 3 hexenoico n ácido benzoico

4. alcohol éter

ácido ácido

éster

alcohol alcohol aromático éter

ácido aromático cetona aromática aldehido aromático

cetona ácido doble

4 (bis) benzocaína: amina 1° / éster / anillo aromático

carvona: cetona

mezcalina: amina 1° / éter / anillo aromático

cocaína: amina 3° / dos ésteres / anillo aromático

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xilocaína: amina 3° / amida / anillo aromático

tetrahidro canabinol : alcohol / éter / anillo aromático

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20