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Hidrocarburos alicíclicos

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 HIDROCARBUROS ACICLICOS SATURADOS: ALCANOS

Compuestos de cadena no ramificada y radicales univalentes

Los nombres se forman con un término numérico que indica el número de átomos de carbono y
que se coloca como prefijo (sin la “a” al final) y la terminación –ano.
Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano
Excepciones:
CH4 Metano

CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Butano
CH3(CH2)9CH3 Undecano
Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no
ramificados por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal, se
nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano por la terminación –ilo (o –il cuando se
nombra como sustituyente). Se asigna el número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.
CH3- Metilo (Me)
CH3-CH2- Etilo (Et)

CH3-CH2-CH2- Propilo (Pr)

Compuestos saturados de cadena ramificada y radicales univalentes

Para nombrar los hidrocarburos acíclicos saturados ramificados hay que seguir una serie de
reglas:
I.- Elección de la cadena principal respecto a la cual se nombra la molécula. El resto se
consideran sustituyentes. Para elegir la cadena principal se siguen las siguientes reglas de modo
secuencial:
1. Elegir la de mayor longitud (mayor número de átomos de carbono).
2. Cuando hay dos o más cadenas de longitud máxima idéntica, la cadena principal será
aquella que posea (en el orden indicado):
2.1. Mayor número de cadenas laterales.
2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos.
2.3. Máximo número de átomos de carbono en las cadena laterales más pequeñas.
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas.

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II.- La cadena principal se numera de un extremo a otro con números arábigos, a estos
números se les llama localizadores. La cadena se numera de forma que los localizadores más
bajos correspondan a:
1. Los sustituyentes.
2. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se construye anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales
(radicales) al nombre de la cadena principal a la que están unidos.

1 2 1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
3
CH CH3 H3C CH2 CH2
5 4
H3C CH2
CH2 CH3
3-Metilpentano 4-Etil-5-propiloctano

Se conservan una serie de nombre propios de alcanos ramificados:

CH3 CH3 CH3 CH3
H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3

Isobutano Isopentano CH3 Isohexano

Neopentano

También es necesario conocer el nombre propio de una serie de radicales ramificados:

CH3
H3C CH H3C CH CH2 H3C CH2 CH H3C C
CH3 CH3 CH3 CH3
Isopropilo Isobutilo sec-butilo terc-Butilo
(Pri, i-Pr) (Bui, i-Bu) (Bus, s-Bu) (But, t-Bu)

CH3 CH3
H3C CH CH2 CH2 H3C CH2 C H3C C CH2 H3C CH CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Isopentilo terc-pentilo Neopentilo Isohexilo
(Isoamilo) (terc-Amilo)
(i-Am) (t-Am)

1. Si existen dos sustituyentes sobre el mismo carbono, se repite el número localizador

delante del segundo grupo. Los localizadores se separan del nombre mediante guiones y
entre sí mediante comas.
2. Si un mismo sustituyente aparece varias veces en la cadena, los localizadores se separan
mediante comas y se utilizan los prefijos multiplicativos: di-, tri-, tetra-, etc.

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 CH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH CH3 H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,4-Dimetilhexano 2,2,4-Trimetilpentano

3. Si existen varios sustituyentes diferentes, se ordenan alfabéticamente teniendo en cuenta:

3.1. Los prefijos multiplicativos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
3.2. Los prefijos separados del nombre con un guión (n-, sec-, terc-) no se tienen en
cuenta para el orden alfabético.

3.3. Los prefijos que no van separados del nombre ( iso, neo y ciclo) si se tienen en cuenta
para el orden alfabético.
CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 5-Isobutil-2-metilnonano
CH2 CH CH3

CH3

CH3
CH3 CH3 CH CH3
3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
4 5 6
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
3-Etil-2-metilhexano 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano

Los radicales univalentes derivados de los alcanos ramificados (que no poseen nombre
vulgar), se nombran siguiendo las mismas reglas que se utilizan en la nomenclatura de los
alcanos ramificados de que derivan, asignando el número 1 al carbono que va unido a la cadena
principal y cambiando la terminación –ano por –ilo.

4. El nombre de los radicales ramificados se pone entre paréntesis o bien los números
localizadores del radical se designan con números primados. En este tipo de radicales
alfabetiza la primera letra aunque sea un prefijo multiplicador.
5. Cuando existen dos o mas radicales complejos iguales se utilizan los prefijos
multiplicativos: bis-, tris-, tetrakis, etc..
CH3 CH3

H3C CH2 CH C CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH C CH3 H3C C CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano
6,6,9-Tris-1',1',2'-trimetilbutilpentadecano

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 CH3 CH3 CH2 CH3
3 2 1 * 9 carbonos
A H3C CH2 CH 4
CH CH CH2 CH3 * 6 cadenas laterales
5
C * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
9 8 7 6
H3C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 * C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH2 CH3

B H3C CH2 CH
5
CH CH CH2 CH3
* 9 carbonos
9 8 7 6 C 4 3 2 1 * 6 cadenas laterales
H3C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
* C en cadenas laterales: 1,1,1,1,4,7
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH2 CH3

3 2 1 4 3 2 1
C H3C CH2 CH CH 7 CH CH2 CH3 * 9 carbonos
5 6 8 9

4 2 1 C * 6 cadenas laterales
3 5 4
H3C CH2 CH CH
3
CH CH CH2
2 1
CH3 * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
6 7 8 9 * C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH3 CH3

Se descarta B; A = C

Radicales:3-etil 7-etil
4,6,7-trimetil 3,4,6-trimetil
5-sec-butil ó 5-(1-metilpropil)
5-(1,2-dimetilbutil)

5-sec-butil-5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetilnonano ó
5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetil-5-(1-metilpropil)nonano

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 HIDROCARBUROS ACICLICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

El sistema de nomenclatura es análogo al de los alcanos ramificados.

I.- Elección de la cadena principal:

1. La que contenga mayor número de enlaces múltiples.

2. La que a igualdad de enlaces múltiples sea de mayor longitud.
3. La que a igualdad de enlace múltiples y longitud, tenga el mayor número de enlaces
dobles.
II.- Numeración de la cadena principal de forma que los localizadores más bajos correspondan
a:
1. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
triples.
2. Los sustituyentes.
3. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por –eno (si hay un doble enlace C=C) o por –ino (si hay un enlace triple
carbono-carbono). Su posición se indica poniendo delante del nombre un localizador (el más
bajo de los dos que correspondan al enlace múltiple).

H2C CH2 (eteno) etileno

HC CH (etino) acetileno
CH3
6 5 4 3 2 1 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
HC C CH CH CH CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH CH CH CH CH3

H2C CH3 CH3

3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino 3-Metil-4,6-decadieno
3-etil-4-metilhex-1-en-5-ino 3-Metildeca-4,6-dieno

Si existen varios enlaces múltiples, se indica su posición mediante los localizadores y la

terminación –eno se cambia por: -adieno, -atrieno, etc. Y la terminación –ino se cambia por –
adiino, -atriino, etc.

Si existen dobles y triples enlaces: -eno antes que –ino.

1C C + 1 C C : enino 1C C + 2 C C : endiino

2C C + 1 C C : adienino 1C C + 3 C C : entriino

3C C + 1 C C : atrienino

H2C CH CH CH2 1,3-butadieno Buta-1,3-dieno

H2C C CH2 1,2-Propadieno (aleno) Propa-1,2-dieno

6 5 4 3 2 1
H3C CH CH CH2 C CH 4-Hexen-1-ino Hex-4-en-1-ino

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 Isomería en alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos, además de presentar isomería de esqueleto (como los alcanos)
presentan otros tipos de isomería:
Isomería de Posición: dependiendo de la posición del enlace múltiple
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
1-Buteno But-1-eno 2-Buteno But-2-eno

Isomería geométrica, cis-trans ó Z-E: debido a que el giro en torno a un enlace doble
carbono-carbono está impedido, es posible la existencia de estereoisómeros
(diasterómeros) en los alquenos que se suelen denominar isómeros geométricos; estos
difieren en la disposición espacial de los enlaces en torno al doble enlace carbono-
carbono.
Cis: grupos iguales del mismo lado

Trans: grupos iguales a distinto lado del plano en el que se encuentra el doble enlace.
Cuando los cuatro sustituyentes unidos a los carbonos olefínicos son diferentes este
criterio es insuficiente y se emplea el Z/E.
Z(zusammen=juntos): grupos preferentes de cada carbono al mismo lado.

E(entgegen=opuestos): grupos preferentes de cada carbono a distinto lado del plano en

que se encuentra el doble enlace.
La preferencia se determina por las reglas de CAHN, INGOLD Y PRELOG (CIP)
H H H CH3
C C C C

CH3 CH3 CH3 H

cis-2-buteno trans-2-buteno
(Z-2-buteno) (E-2-buteno)

Radicales monovalentes
Se nombran cambiando la terminación –eno por –enilo o la –ino por –inilo (-enil o -inil cuando
se nombran como sustituyentes). Al carbono que posee la valencia libre se le da el número 1 y la
posición del enlace múltiple se indica mediante el localizador que le corresponda.
Algunos radicales tienen nombres vulgares aceptados que hay que conocer:

H2C CH (Etenilo) Vinilo H2C C Metiletenilo ó Isopropenilo

H2C CH CH2 (2-Propenilo) Alilo CH3
H3C CH CH (1-Propenilo) H3C C C 1-Propinilo ó Prop-1-inilo

Etinilo HC C CH2 2-Propinilo ó Prop-2-inilo

HC C
Propargilo

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 Radicales bivalentes o trivalentes

Se nombran cambiando la terminación –o del radical saturado monovalente por: -ideno o –idino.

CH2 (Metilideno) Metileno CH Metilidino

CH CH3 Etilideno C CH3 Etilidino

CH CH2 CH3 Propilideno

HIDROCARBUROS MONOCICLICOS ALIFATICOS: CICLOALCANOS,

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual
número de átomos de carbono.
H2
C H2C CH2
Ciclopropano Ciclobutano
H2C CH2 H2C CH2
H2
C
H2C CH2
Ciclopentano Ciclohexano
H2C CH2

Cicloheptano Ciclooctano

Los radicales que derivan de estos hidrocarburos se nombran cambiando la terminación –ano
del cicloalcanos correspondiente por –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Al
carbono con la valencia libre le corresponde el número 1.

Ciclohexilo Ciclopentilo

Cicloalcanos sustituidos

Cuando solo hay un sustituyente: no se precisa localizador

CH3 Metilciclohexano

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Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan
localizadores más bajos posibles. En caso de opción los sustituyentes preferentes en orden
alfabético llevarán el localizador más bajo.

3
CH3
2
2
4 1 1 CH2CH3
H3C CH2CH3 3

5 6
4 5
1-Etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-metilciclopentano

Los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del

alqueno o del alquino del mismo número de átomos de carbono. El ciclo se numera de forma que
a los enlaces múltiples les correspondan los números más bajos posibles.

CH3 CH2
1 3
6 2 4 2

5 3 5 1
4 6
Ciclohexeno 1,3-Ciclohexadieno 3-Metilciclohexeno Metilenciclohexano

SISTEMAS BICICLICOS ALIFATICOS

Se nombran con el prefijo biciclo antepuesto al nombre del alcano con igual número de átomos
de carbono. Entre corchetes se indica el número de átomos de carbono que hay entre los dos
átomos de carbono comunes a ambos ciclos (C cabeza de puente) ordenados de mayor a menor y
separados por puntos. El corchete se sitúa entre el prefijo biciclo y el nombre del alcano.
H
C
H2C CH2
CH2 Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.1.0]hexano
H2C CH2
C
H

El biciclo se numera comenzando por un C cabeza de puente, siguiendo por la rama más larga
hasta la otra cabeza de puente, luego se continúa por la cadena de longitud intermedia y por
último se numera la más corta, si existen sustituyentes se les asignan los números más bajos (una
vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho).
8
7
6 6
1 8 7
7 5 3 5 3
2 4 4

5 9 CH3
6 1 1
4 2 8 2
H3C
3
Biciclo[3.2.1]octano 9-Metilbiciclo[3.3.1]nonano 2-Metilbiciclo[3.2.1]octano

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Los espiranos son compuestos bi- (o poli-)cíclicos que poseen un solo átomo de carbono común
a dos ciclos. Para nombrarlos existen dos opciones:

1. Prefijo espiro + corchete + nombre del alcano de igual número de carbonos. En el

corchete se coloca el número de carbonos de cada rama unida al carbono espiránico de
menor a mayor. Se numera comenzando por el anillo más pequeño dando el número 1 al
C contiguo al carbono espiránico y luego se continúa por el otro anillo. Si hay
sustituyentes, se les da el número más bajo posible una vez numerado el sistema bicíclico
como ya hemos dicho.
2. Nombre ciclo mayor + espiro + nombre ciclo menor. Cada anillo se numera
independientemente. El ciclo que se menciona al final se numera con los números
primados. Se comienza la numeración de cada anillo por el carbono espiránico.
C espiránico
8 1 2 2'
7 3
2 1 1' 3'
4
6 4
5 3 5 4'
Espiro[3.4]octano Ciclopentanoespirociclobutano

HIDROCARBUROS AROMATICOS: ARENOS

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíclicos es areno y a los
radicales que de ellos derivan se les denomina radicales arilo (Ar). El hidrocarburo aromático
más común es el benceno

Y la serie aromática se construye sobre él de dos maneras:

1. Bencenos sustituidos: sustitución de los átomos de hidrógeno del anillo del benceno

a. Monosustituidos: se nombra primero el sustituyente como radical y luego la

palabra benceno. No se necesitan localizadores pues todos los carbonos del anillo
son equivalentes. Suele conservarse algunos nombres vulgares.
CH3 CH CH2 CH2CH2CH3

(Metilbenceno) (Vinilbenceno) Propilbenceno

Tolueno Estireno

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 b. Polisustituidos: si hay dos o más sustituyentes, se numeran las posiciones del
ciclo, de manera que se le asignen a los sustituyentes los localizadores más bajos
(cuando hay igualdad: números más bajos a los que primero se citan en el
nombre).
CH3 CH3
1 1
2 CH2CH3
6 2 6

5
3 1,3-Dimetilbenceno 3
CH3 5 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4 4
CH2CH2CH3

Cuando solo hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos: orto- (1,2),
meta- (1,3-) y para- (1,4-)
CH3
CH3 H3C CH3 H3C

CH3 CH3 H3C CH3

o-Xileno m-Xileno p-Xileno 1,3,5-trimetilbenceno
Mesitileno

Radicales
CH3
CH2 CH2

H3C CH3
Fenilo p-fenileno
Fenetilo
Mesitilo
CH2

CH3
bencilo
CH3

CH3 2,3-Xililo
CH3
o-Tolilo
m-
p-

10

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2. Compuestos aromáticos polinucleares: unión de dos o más anillos bencénicos (con o
sin sustituyentes) a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor.
o Condensados
9 10
8 1 8 9 1
8a 8a 9a 8 1
7 2 7 2
7 2
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Posiciones equivalentes:
1 y 8 (α)
1,4,5 y 8 (α)
Naftaleno 1,4,5 y 8 (α) Antraceno 2,3,6 y 7 (β) Fenantreno 2,3,6 y 7 (β)
2,3,6 y 7 (β) 9 y 10
9 y 10
4y5

Radicales: naftilo, antranilo y fenantrilo

1-Naftilo 2-Naftilo
α-naftilo β-naftilo

o No condensados

CH2 CH

Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano

11

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 COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: SERIES HOMOLOGAS

Para nombrar un compuesto que posee uno o varios grupos funcionales, se deben seguir los
siguientes pasos:

I.- Elección del grupo principal.

El grupo principal de un compuesto orgánico será aquel que aparezca en primer lugar en la tabla
de grupos funcionales. Este grupo principal va a fijar la terminación que tendrá el nombre del
compuesto (sufijo). El resto de los grupos se consideran sustituyentes y se nombran con su
correspondiente prefijo.

Cuando en la tabla hay 2 prefijos o dos sufijos, el primero incluye al carbono de dicho grupo
funcional y en el segundo, C entre paréntesis en la fórmula, este carbono está incluido en la
estructura principal.

H3C CH2 C OOH COOH

Ácido propanoico
Ácido ciclohexanocarboxílico
Todos los grupos funcionales se pueden nombrar como sufijos o prefijos (dependiendo de que
sean o no grupo principal) excepto los grupos nitro (NO2) y halógeno (X) que siempre se
consideran sustituyentes y se nombran como prefijos.
II.- Elección de la cadena principal
La cadena principal se elige según los criterios siguientes en el orden que se indica:

1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces.

2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de enlaces dobles
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales

6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples

7. Localizadores más bajos para los doble enlaces

8. Mayor número de sustituyentes

9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)

11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

12

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 4 3 2 1
HO CH2 C C C CH CH CH2 OH
HC CH2 CH2 OH
5 6 7

III.- Numeración de la cadena principal

Se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan por orden a:
1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles tienen preferencia sobre los triples
3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético

IV.- Construcción del nombre
El nombre se construye colocando en primer lugar los prefijos correspondientes a los
sustituyentes, ordenados alfabéticamente, con los correspondientes localizadores y a
continuación el nombre de la cadena principal formado por la raíz que indica el número de
átomos de carbono y el sufijo (ó sufijos) correspondientes al grupo principal.
Ejemplo anterior: 4-(3-hidroxipropinil)-2,4-heptadien-1,7-diol
En ningún caso el nombre del compuesto carecerá de sufijo, este será el de la cadena principal.

Si además existen instauraciones, también aparecerán en el nombre como sufijos.

ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la estructura principal (menos la “o”
final) y añadiendo el sufijo –oico.
5 4 3 2 1
H2C C CH CH COOH
H3C CH2 H2C H2C CH2 Ácido 4-pentil-2,4-pentadienoico

En algunos casos, el carbono del grupo principal no se puede incluir en el estructura principal
(ciclos y poliácidos)

COOH COOH HOOC CH COOH

COOH
Ácido ciclohexanocarboxílico (Ácido bencenocarboxílico) Ácido 2-carboxipropanodioico
Ácido benzoico Ácido metanotricarboxílico

Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres vulgares comúnmente aceptados:

H-COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3-COOH Ácido etanoico Ácido acético
13

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CH3-CH2-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico Ácido valérico (ó valeriánico)

Radicales
El radical R-CO procedente del R-COOH se llama acilo. Esos radicales se nombran
sustituyendo la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo ó –ilo. Para los radicales de los
ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.

H CO Metanoilo ó formilo H3C CO Etanoilo ó acetilo

CO Ciclohexanocarbonilo CO Benzoilo

Ácidos dicarboxílicos
Muchos de ellos poseen nombres comúnmente aceptados
HOOC-COOH Ac. Oxálico HOOC-(CH2)5-COOH Ac. Pimélico

HOOC-CH2-COOH Ac. Malónico HOOC-(CH2)6-COOH Ac. Subérico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Succínico HOOC-(CH2)7-COOH Ac. Acelaico

HOOC-(CH2)3-COOH Ac. Glutárico HOOC-(CH2)8-COOH Ac. Sebácico

HOOC-(CH2)4-COOH Ac. Adípico

H H HOOC H COOH
C C C C
HOOC COOH H COOH COOH
Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico
(Ácido cis-2-butenodioico) (Ácido trans-2-butenodioico) Ácido o-bencenodicarboxílico

14

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 DERIVADOS DE ACIDO

Anhidridos
O O
R C O C R
Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido ó ácidos que lo forman
O O
H3C C H3C C
O O
H3C C H3C CH2 C
O O
Anhídrido acético Anhídrido acético-propiónico

Sales: R-COOM y Esteres: R-COOR’

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y completando con el nombre del
metal (sales) o del radical (esteres)
- - +
CH3COOH CH3COO CH3COO Na CH3COOCH3

Ac. Acético Ión acetato Acetato sódico Acetato de metilo

COONa COOEt

Ciclohexanocarboxilato sódico Ciclohexanocarboxilato de etilo

Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C o por el O

a)
O
C Alquiloxicarbonil
OR' Alcoxicarbonil

O 4 3 2 1 O
C CH2 CH2 CH2 C Ácido 4-metiloxicarbonilbutanoico ó
Ácido 4-metoxicarbonilbutanoico
H3CO OH

15

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b)
O
O C Aciloxi
R

O
3 2 1 O Ácido 3-acetiloxipropanoico
H3C C O CH2 CH2 C Ácido 3-acetoxipropanoico
OH

Haluros de ácido (haluros de acilo)

R-COX
Se nombran como haluros de acilo, citando en primer lugar el nombre del ión haluro seguido
del nombre del radical acilo correspondiente.
CH3-COCl Cloruro de acetilo

Ph-COBr Bromuro de benzoilo

COI Yoduro de ciclohexanocarbonilo

Como sustituyente se nombra como haloformil o halocarbonil

O 2 1 O
C CH2 C Ácido 2-cloroformilacético
Cl OH

Amidas
O
R C
NH2

Las amidas con el NH2 no sustituido se nombran cambiando la terminación –oico ó –ico del
ácido correspondiente por –amida y -carboxílico por –carboxamida.
O O O O
CH3CH2 C H C C C
NH2 NH2 NH2 NH2

Propanamida Formamida Benzamida Ciclohexanocarboxamida

Las amidas N-sustituidas se nombran como N-alquil o N-aril derivados de la amida

progenitora:

16

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 O
Ph C N,N-dimetilbenzamida
N CH3
CH3

Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C ó por el N:

a)
O
C carbamoil
NH2

b) -NH-CO-R se cambia la terminación amida de H2N-CO-R por amido

COOH COOH
O
Ph C NH CH2 COOH

C NHCOCH3 Ácido benzamidoacético

H2N O
Ácido p-acetamidobenzoico
Ácido p-carbamoilbenzoico

Las amidas secundarias y terciarias se nombran como acilderivados de la amida más

compleja
Ph CO NH CO CH3 Ph CO N CO CH3
N-acetilbenzamida C N-acetil-N-formilbenzamida
H O

Nitrilos

R C N
Se pueden nombrar de tres formas :
H3C C N

a) Con el sufijo nitrilo: Etanonitrilo

b) Como derivados del ácido cianhídrico (HCN) cianuros: Cianuro de metilo

c) Como derivados del ácido carboxílico correspondiente: Acetonitrilo
Ph C N Benzonitrilo

Cuando el átomo de carbono del grupo CN no está incluido en la cadena principal se utiliza el
prefijo carbonitrilo

CN Ciclohexanocarbonitrilo

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Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo ciano

COOH Ácido o-cianobenzoico

CN
OXOCOMPUESTOS

Aldehídos
O
R C
H
Se nombran con el nombre de la estructura principal y el sufijo –al ó –carbaldehído
O O
(Metanal) H3C C (Etanal)
H C Formaldehido Acetaldehido
H H

Cuando el ácido correspondiente tiene un nombre vulgar se puede nombrar con dicho nombre
cambiando la terminación –ico(-oico) por –aldehído.
O O
C (Bencenocarbaldehido) C Ciclopentanocarbaldehido
Benzaldehido
H H
Cuando es sustituyente se usa el prefijo: formil-, si el carbono no está incluido en la cadena
principal
CHO
OHC CH2 CH CH2 CHO
CHO
Ácido 3-formilbenzoico
3-Formilpentanodial
COOH 1,2,3-Propanotricarbaldehido

Prefijo: oxo si el carbono está incluido en la cadena principal

4 3 2 1
OHC CH2 CH2 C N
4-oxobutanonitrilo

Cetonas
O
R C R'
Se nombran con el nombre de la estructura principal (-o) y el sufijo –ona con el
correspondiente localizador si es necesario

18

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 Nomenclatura Radicofuncional

CH3-CO-CH3 Propanona Acetona Dimetilcetona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona Pentan-2-ona Metilpropilcetona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona Pentan-3-ona Dietilcetona

O Ciclohexanona

Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo oxo-

5 4 3 2 1
H3C CH2 CO CH2 COOH Ácido 3‐oxopentanoico
Los compuestos que tienen el grupo carbonilo directamente unido a un anillo bencénico,
también se pueden nombrar como fenonas (Ph-CO-: -fenona)

CO CH3 CO CH2 CH3

Acetofenona Propiofenona

ALCOHOLES Y FENOLES
Fórmula general: R-OH Ar-OH

Para nombrarlos se sustituye la –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ol y se

emplea el localizador correspondiente si es necesario

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol butan-1-ol

Los términos más sencillos se pueden nombrar con el nombre de la función (alcohol)+ nombre
del radical con el sufijo ico
CH3-CH2-CH2OH Alcohol propílico, 1-propanol, propan-1-ol ó n-propanol

HO CH3 4-Metilciclohexanol

Si la función alcohol no es la prioritaria se utiliza el prefijo hidroxi-

H3C CO CH CH3 3-Hidroxibutanona

OH

Los alcoholes pueden ser:

Primarios:

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol

19

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Secundarios:

H3C CH2 CH CH3 2-Butanol

Alcohol sec-butílico
OH (sec-Butanol)

Terciarios:
OH
2-Metil-2-propanol
H3C C CH3 Alcohol terc-butílico
(terc-Butanol)
CH3

Los fenoles se nombran también con la terminación –ol y el nombre del hidrocarburo de que
provienen
OH OH CH3
CH3 OH

CH3 OH 2-Naftol
Fenol (Hidroxibenceno)
β-Naftol
p-Cresol 3,4-Xilenol

Alcoholes polihidroxílicos:
a) Con dos grupos –OH: Glicoles ó dioles

HO CH2 CH2 CH2 OH 1,3-Propanodiol

Trimetilenglicol

b) Con tres grupos –OH: Trioles

HO CH2 CH CH2 OH 1,2,3-Propanotriol

Glicerina o Glicerol
OH

Radicales: R-O-

Se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical (-il) R ó Ar: alquiloxi (alcoxi)
ó ariloxi

CH3-O- : Metoxi CH3-CH2-O- : etoxi CH3-CH2-CH2-O- : propoxi

CH3-CH2-CH2-CH2-O- : butoxi Ph-O- : fenoxi Ph-CH2-O- : Benciloxi

20

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 TIOLES

Fórmula general: R-SH.

Se nombran con la terminación –tiol y la raíz del correspondiente hidrocarburo

CH3-CH2-SH Etanotiol

H3C CH CH3 2-Propanotiol

SH
Cuando no es grupo principal se usa el prefijo mercapto o sulfanil
HS-CH2-CH2-COOH Ácido 3-mercaptopropanoico ó 3-sulfanilpropanoico

AMINAS
Las aminas pueden ser:
Primarias: R-NH2
Secundarias: R-NH-R’
Terciarias:
R N R''
R'
Las aminas primarias se designan:
1. Con el nombre del radical y el sufijo amina

2. Con el nombre de la cadena (-o) y el sufijo amina

CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH2-NH2

Propilamina ó propan-1-amina 1,3-propanodiamina

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el nombre del radical
los prefijos di- ó tri-
(C6H5)2NH Difenilamina (C6H5)3N Trietilamina

Si no son simétricas se nombran:

a) como productos de N-sustitución de la amina primaria más compleja
CH2CH3
N(CH3)2 CH2 N
CH2 CH3 CH2CH3
H3C CH2 CH2 N
CH3
N-etil-N-metilpropilamina
N,N-Dimetilciclohexilamina N.N-Dietilbencilamina
21

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 b) nombre de los radicales entre paréntesis, por orden alfabético, seguido de amina
H
N (Etil)(propil)amina

Si no es grupo principal se nombra como –amino.

Algunas aminas tienen nombre vulgar comúnmente aceptado

NH2 NH2

Anilina m-Metilanilina
(Fenilamina) m-Toluidina
(m-Metilfenilamina)
CH3

N N N N
H H H
Piridina
Pirrolidina Piperidina Pirrol

ETERES
Fórmula general: R-O-R’

Se nombran citando la palabra éter seguida de los nombres de los radicales R y R’ ó bien,
indicando los radicales en orden alfabético y añadiendo “éter”. Si los dos radicales son
iguales se puede omitir el prefijo di-

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetiléter o Eter de etilo y metilo

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter (Etil eter) ó Eter dietílico

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otro complejo pueden nombrarse
como alcoxiderivados del hidrocarburo más complejo
1
CH3
3 2
H3C CH2 CH CH O CH3 H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3
4 5
CH2 CH3 1,3-dietoxipropano
3-Etil-2-metoxipentano

Los poliésteres lineales se nombran por la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas

abiertas”
Se elige la cadena de átomos de carbono y de heteroátomos más larga que termine con
carbono y se nombra como si toda la cadena fuera la de un hidrocarburo acíclico. Los
heteroátomos presentes en esta cadena se nombran con los prefijos aza- (N), oxa (O), tia-
(S), etc., con localizadores para indicar sus posiciones en la cadena y con prefijos

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 multiplicadores para indicar el número de heteroátomos. La cadena se numera de un
extremo al otro, excluyendo heteroátomos terminales.
9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C O CH2 CH2 O CH2 O CH2 CH2 OH

3,5,8-Trioxanonan-1-ol

Existen ciclos con enlaces éter (heterociclos). Los más corrientes son:
O

O O O O
Oxirano O O
Oxetano Oxolano Furano
(óxido de etileno) Oxano 1,4-dioxano
Tetrahidrofurano (THF)
Tetrahidropirano (Dioxano)

SULFUROS

Fórmula general: R-S-R’

Se nombran con la palabra sulfuro y el nombre de los radicales unidos al azufre
CH3-S-CH3 CH3-S-CH2-CH3

Sulfuro de dimetilo Sulfuro de etilo y metilo

Como sustituyente (cuando no es grupo principal) se nombra con el prefijo alquiltio ó ariltio.
(alquilsulfanil) Cuando están presentes varios átomos de azufre en un compuesto acíclico, se
puede emplear la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”
CH3-S-CH2-CH2-OH

2-Metiltioetanol
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C S CH2 S CH CH2 S CH3
CH3
4-Metil-2,5,7-tritiaoctano

DERIVADOS HALOGENADOS
Fórmula general: R-X
El grupo X siempre se considera como sustituyente, se le asigna un localizador y se ordena
alfabéticamente
Cl
1 2 3 4 5 6
H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH CH2 CH3
Cl CH3
2-clorobutano 4-Cloro-2-metilhexano

Los halógenos no tienen preferencia sobre los sustituyentes carbonados

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Los dobles y los triples enlaces tienen preferencia sobre ellos

CH2=CH-CH2Cl 3-Cloro-1-propeno

También se pueden nombrar como haluros de alquilo

H3C CH CH3 H2C CH CH2 Cl Br CH2 CH2 Br

Cl Cloruro de alilo Dibromuro de etileno
Cloruro de isopropilo

Si todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo están sustituidos por un mismo halógeno se
pueden nombrar como perhalohidrocarburos.
F2
C
F2C CF2
Perfluorociclohexano
F2C CF2
C
F2

NITRODERIVADOS

Fórmula general: R-NO2

El grupo nitro se considera siempre como sustituyente y estos compuestos se nombran con el
prefijo nitro- colocado por orden alfabético y con el localizador correspondiente

H3C CH2 CH CH2 CH3 NO2

NO2
3-Nitropentano Nitrobenceno

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