ALCANOS
En el sistema IUPAC de nomenclatura, un nombre está formado por tres
partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes
de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la
parte principal el número de carbonos que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,
llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
[3 ] 3-metiloctano
[4 ] 4-metilheptano
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal
(octano, heptano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano
del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el
nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal, y se acompañan de un localizador que indica su posición
dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se
realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo
posible.
[5 ] 2-Metilpentano
[6 ] 3-Etilhexano
[7 ] 4-Etiloctano
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente
precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
[8 ] 4-Etil-3-metiloctano
[9 ] 2,4-Dimetilhexano
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada
sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.
[10 ] 3,3,4,4-Tetrametilhexano
[11 ] 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar
alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
[12 ] 3-Etil-2,5-dimetilhexano
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabético.
[13 ] 2-Bromo-4-cloropentano
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
[14 ] 3-Etil-2-metilhexano (correcto)
[15 ] 3-Isopropilhexano (incorrecto)
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes
aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemática.
[16 ] Isobutilo (1-metiletilo)
[17 ] tert-butilo (1,1-dimetiletilo)
[18 ] Isobutilo (2-metilpropilo)
[19 ] sec-butilo (1-metilpropilo)
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen
numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la
principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la
cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
[20 ] 4-Isopropiloctano (4-(1-metiletil)octano)
[21 ] 4-tert-butiloctano (4-(1,1-dimetiletil)octano)
Ejercicios
