LIPIDOS

➢ Característica: Moléculas altamente solubles en solventes

no polares y poco solubles en solventes acuosos.

➢ Abarcan una diversidad de compuestos:

triacilglicéridos esteroides

fosfoglicéridos esfingolípidos

terpenos ceras
 Reserva de energía

Fuente de energía
(liberan 9.4 Kcal/g)

FUNCIONES Aislamiento térmico y mecánico

Formación de membranas celulares

de los
Transporte - lipoproteinas

LIPIDOS Coenzimas, vitaminas, Hormonas

Palatabilidad y saciedad

Ácidos biliares, sustancias esenciales, etc

 Clasificación

Según la capacidad de formar

JABONES

Saponificables Insaponificables

Contienen ácidos grasos (AG): No poseen AG en su

esterificados con un grupo -OH estructura

Simples Complejos
- Terpenos
- Acilglicéridos - Glucolípidos
- Ceras -Fosfolípidos - Esteroides
* fosfoglicéridos
* esfingolípidos
 SAPONIFICACION

Reacción química que

forma jabones a partir de
grasas.
1. Con una base fuerte
(OHNa) se rompe las
moléculas de las grasas del
tejido adiposo animal
Habitualmente: triglicéridos,
Se generan: sales (sódicas)
de ácidos grasos, que
actúan como detergentes
(por su carácter anfipático)

Que son los acidos grasos?

 Acidos grasos:
larga extensión de Moléculas hidrocarbonadas
➢ Representan la forma más reducida del C en la naturaleza

Oxidación
metabolica

LIBERAN GRANDES
CANTIDADES DE ENERGÍA
ÁCIDOS GRASOS: R-COOH
ÁCIDOS GRASOS : R-COOH

Ácidos mono
carboxílicos

cadena alifática
• corta ( < 6 C )
CLASIFICACIÓN: • media ( 8-14 C )
• larga ( > 14 C )
 • Presenta ligaduras
SATURADO simples entre C
• Cadenas extendidas
•Fórmula general:
CH3 (CH2)n COOH

INSATURADO • Una o más ligaduras

dobles (insaturadas)
entre C que impiden la
libre rotación
• Presentan isomería
geométrica (cis-trans)
 ACIDOS GRASOS SATURADOS
Permite la unión entre varias moléculas mediante fuerzas de Van der
Waals: sólidos a Tº amb (excepto los de cadena corta)
 ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Contienen enlaces dobles o triples entre C de la cadena. Existen >
problemas para formar uniones de Van der Waals entre ellas. Por ello,
a Tº ambiente, suelen encontrarse en estado líquido
 Nomenclatura de los
ÁCIDOS GRASOS

ÁCIDOS GRASOS biológicamente más importantes

son moléculas lineales de Nº par de C (16-20)
 ¿cómo se numeran los C?

✓con números arábigos: comenzando por el –COOH (C1)

✓ con letras griegas: ( 1° Se identifica al grupo carboxilo y

no le asigna numero) 2° se comienza por el C adyacente al
–COOH (Cα)
 NOMENCLATURA de ÁCIDOS GRASOS

✓ Trivial ó común (depende gralmente. de donde se obtuvo)

✓ Sistemática:
prefijo que indica Nº de C + terminación “oico”

CH3(CH)14COOH CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH

Ácido Palmítico Ácido Palmitoleico
Ácido hexadecanoico Ácido Δ 9-hexadecenoico
16:0 16:1 Δ 9
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS de importancia biológica

Nombre Nombre
Nº de C Común: Sistemático: Símbolo Estructura
Ácido Ácido
4 Butírico Butanoico 4:0 CH3(CH2)2COOH
6 Caproico Hexanoico 6:0 CH3(CH2)4COOH
8 Caprílico Octanoico 8:0 CH3(CH2)6COOH

10 Cáprico Decanoico 10:0 CH3(CH2)8COOH

12 Láurico Dodecanoico 12:0 CH3(CH2)10COOH

14 Mirístico Tetradecanoico 14:0 CH3(CH2)12COOH

16 Palmítico Hexadecanoico 16:0 CH3(CH2)14COOH

18 Esteárico Octadecanoico 18:0 CH3(CH2)16COOH

ÁC. GRASOS INSATURADOS de importancia biológica

Nombre
Nº de C Común y Símbolo Estructura
Sistemático
Ac. Palmitoleico
16 16:1 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Ac.9-hexadecenoico
[Link]
18 18:1 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Ac.9-octadecenoico
[Link]
18 Ac. 9-12 18:2 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH
octadecenoico
[Link]énico
18 Ac. 9-12-15- 18:3 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
octadecenoico
[Link]ónico
20 Ac.5-8-11-14- 20:4 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
eicosatetranoico
 ÁCIDOS GRASOS EN ANIMALES
Ác. Palmítico
16:0 (SE
SINTETIZA EN
ANIMALES)
“in vivo”

Elongación

A partir del – COOH Desaturación

SE AGREGAN dos
metilenos –CH2-
2 1
Entre el – COOH y el C9
* C9-10
 FAMILIAS omega
(w ) de ÁCIDOS GRASOS

Ác. oleico
18:1

Esto genera familias ω

 DESATURACION
En animals, el estearico se produce por elongacion del palmitico 16:0

Ac esteárico
18C
Por desaturación obtenemos el w9

Ac oleico
18:1 ω9

Ac linoleico
18:2 ω6

AG esenciales

Ac linolénico
18:3 ω3
 LOS ANIMALES SON INCAPACES DE PRODUCIR
DESATURACIONES MÁS ALLA DEL C 9 (a partir
del COOH)

Como el organismo los necesita → Deberán ser consumidos:

quienes los aportan? vegetales

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

w3

Familias de w 6 y w 3 (metilo terminal = w, familia C a

partir del cual comienza la doble ligadura)
ISOMERÍA de ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

impedimento para la
libre rotación entre
Carbonos

ISOMERÍA GEOMÉTRICA (cis-trans)

interconversión

Donde
Isómero cis Isómero trans R = - COOH
Ejemplo:
• isómero cis: ÁCIDO OLEICO
• isómero trans: ÁCIDO ELAÍDICO

Algunas características:
• los isómeros cis son los + abundantes en la naturaleza
• los cis generalmente son líquidos a tº amb
• los trans tienen > pf
 La configuración trans

extendida similar a AG saturados

La configuración cis

Acodadura en cada C = C
(de aprox. 40º)

Disposición espacial en U
(cerrada sobre sí misma)
PRINCIPALES REACCIONES QUÍMICAS DE

LOS ÁCIDOS GRASOS

a) En el –COOH

b) En la cadena carbonada
a) En el COOH

[Link]ácter ácido: a > Nº de C < carácter ácido

R – COOH R- COO- + H+

2. Esterificación:
R1 – COOH + R2 – OH R1- CO-O-R2 + H2O
ácido alcohol éster

3. Saponificación:
R – COOH + NaOH R- COO- Na+ + H2O
ácido Sal sódica
 2. Esterificación

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O

Ácido orgánico alcohol éster agua

O
=

R1-C-O -H H-O-CH2-R2
Ácido orgánico alcohol

agua
Éster
 3. Saponificación

R-COOH + NaOH R-COO- Na+ + H2O

Ácido orgánico base fuerte Sal sódica (jabón) agua

O
=

R-C-O H Na+OH

jabón agua
ACCIÓN EMULSIONANTE DE JABONES SOLUBLES

aceite + agua
No miscible

+ jabón

Emulsión estable

Gotas de aceite se mantienen

dispersas en el agua
 Na
ORIENTACIÓN DE LOS
AG EN LA GOTA DE
ACEITE
 b) En la cadena carbonada

4. Oxidación: O2
R- CH= CH-(CH2)n-COOH R- CH- CH-(CH2)n-COOH

O---O peróxido

5. Hidrogenación: R- CH= CH-(CH ) -COOHH2 R- CH - CH -(CH ) -COOH

2 n 2 2 2 n
Ni
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Tienen capacidad de formar

JABONES porque contienen
acidos grasos en su estructura
• Simples:
Acilglicéridos
• Complejos
Fosfolípidos
-Fosfoglicéridos
-Esfingolípidos
-Glicolípidos
 Acilglicéridos
Ésteres de Acidos grasos + glicerol

- Monoglicéridos
- Diglicéridos
- Triglicéridos
 Triglicéridos:
Simples
Lípidos de reserva

Mixtos

Según estado de agregación a tº ambiente....

Grasas (sólidos) Aceites (líquidos)

FORMACIÓN DE UN TRIGLICÉRIDO

+ 3
 TG y su estructura
según el AG
presente
TG con AG saturados

TG con AG insaturados (trans)

TG con AG
insaturados (cis)
HIDRÓLISIS de TG
Son hidrolizables tanto en medio H+ como en OH-

Saponificación
R1COO-CH2 R1COO-Na+ OHCH2

R2 COO-CH + 3 NaOH R2 COO-Na+ + OHCH

CALOR
R3 COO-CH2 R3 COO-Na+ OHCH2

TG Hidróxido de Na Mezcla de sales Glicerol

(Jabones)
ESTERIFICACION E HIDROSIS DE TGL
FOSFOLIPIDOS: SEGÚN EL ALCOHOL
QUE LOS ESTERIFICA

• Esfingolípidos
• Fosfoglicéridos
• Glicolípidos
 Fosfoglicéridos: presentan un grupo fosfato
esterificado con el glicerol

+ 2 CH3 – (CH2)n - COOH

H
Ácido graso (sat y no sat)
H

Glicerol-3-fosfato
H2O

Insaturado

H Ácido fosfatídico
H
Fosfoglicéridos se forman por esterificación del
acido fosfatídico con un aminoalcohol:
Ácido graso Los más frecuentes en la
naturaleza

Glicerol
Ácido graso (insat)

Ácido
X (aminoalcohol)
fosfórico
Fosfatidilcolina Los más abundantes Fosfatidiletanolamina

Fosfatidilinositol Fosfatidilserina
Los fosfoglicéridos y los acidos
fosfatídicos presentan carácter
ANFIPÁTICO
Carácter anfipático de los
ácidos fosfatídicos
Carácter anfipático de los
fosfoglicéridos
 Esfingolípidos

ESFINGOSINA

GLICEROL
 Esfingolípidos
El más abundante: esfingomielina

Esfingosina:
aminoalcohol de cadena larga Unidad de fosforilcolina

Unidad de ácido
graso
Los esfingolípidos son ANFIPÁTICOS
 Glicolípidos:

• Derivados de esfingosina
• Contienen azúcares pero no fosfato

Cerebrósidos

Glangliósidos

Importantes integrantes
de membrana
 Cerebrósidos
Son los glicolípidos más sencillos

Enlace tipo amida

Enlace β glicosídico

Una sola unidad de Glu o Gal

 Glangliósidos:
La porción glucídica consiste en una cadena
ramificada de monosacáridos

Enlace tipo amida

Cadena ramificada de hasta

7 monosacáridos
Enlace β glicosídico
Los glicolìpidos
son
ANFIPÁTICOS
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

• Carecen de AG en sus moléculas

➢Terpenos • No forman jabones con NaOH
• Funciones biológicas muy
importantes:
➢Esteroides - vitaminas
- hormonas
- componentes de membrana
 Terpenos:
Formados por la unión de múltiples unidades de

isopreno

pueden ser LINEALES ó CÍCLICOS

Ejemplos de terpenos importantes:

lineales
 Retinol (Vitamina A)

α - tocoferol ( Vitamina E)

cíclicos
 Esteroides:
Derivados del hidrocarburo cíclico
ciclo pentano perhidro fenantreno

Difieren: en el Nro. y posición de dobles enlaces en los ciclos; en el

tipo, localización y Nro. de sus grupos funcionales sustituyentes y en la
configuración de los enlaces entre sus grupos sustituyentes y el núcleo
 Esteroles
dietarios:

De origen animal

colesterol

De origen vegetal

fitoesterol
Colesterol:
Colesterol:
Integrante de membranas
biológicas

Precursor de hormonas y
ácidos biliares
Colesterol es precursor de:
COMPORTAMIENTO DE LOS LÍPIDOS EN AGUA
HIDROFÓBICOS ANFIPÁTICOS HIDROFÍLICOS

Diacilglicéridos Ac. Grasos Ninguno

Triacilglicéridos Monoacilglicéridos
Terpenos Fosfoglicéridos
Esteroides

bicapa micela
IMPORTANCIA DE LOS ACIDOS GRASOS
INSATURADOS EN ODONTOLOGIA

Inflamación: proceso infeccioso

Enrojecimiento
Hinchazón
Dolor

Mediadores
químicos: pequeñas
moléculas derivadas:
AG insaturados
 PERIODONTITIS APICAL

Desbalance entre Neutrofilos atacan a En la membrana de

microorganismos los microorganismos. granulocitos, neutrofilos,
y defensas del Se liberan sustancias plaquetas y macrofagos
huesped prooinflamatorias: existen AG poliinsaturados
PG y LT4 w3 y w6:
 Ag POLIINSATURADOS: w3 y w6
FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA

Los neutrofilos liberan FOSFOLIPASA que degrada a los FL y libera

a AGs poliinsaturados

w6: ac. ácido eicosatetraenoico ( Araquidonico)

w3: ác. Eicosapentaenoico (EPA ) w3: ác. Docosahexaenoico (DHA)
 ACCION ENZIMATICA DE FOSFOLIPASA: libera al AG

w6: ac. ácido eicosatetraenoico ( Araquidonico)

w3: ác. Eicosapentaenoico (EPA ) w3: ác. Docosahexaenoico (DHA)
LOS ANTI-INFLAMATORIOS BLOQUEAN LA ACTIVIDAD
ENZIMATICA

Aspirina, ibuprofeno y naproxeno

 TIPO DE RESPUESTA DEPENDERA DEL ACIDO
GRASO QUE FORME LA MEMBRANA PLASMATICA
RESPUESTA INFLAMATORIA

AGPI w3 AGPI w6
debilmente Inflamatorios proinflamatorios
precursores

compuestos antiinflamatorios compuestos proinflamatorios

INMUNOMODULADORES

RESOLVINAS

Anti-inflamatorios)
PROTECTINAS

w6: ac. ácido eicosatetraenoico ( Araquidonico)

w3: ác. Eicosapentaenoico (EPA ) w3: ác. Docosahexaenoico (DHA)
 Material adicional

[Link]

[Link]

[Link]