CECyT 6

“MIGUEL OTHÓN DE MENDIZÁBAL”

QUINTO SEMESTRE

NÚMERO 3

MECANISMOS DE REACCIÓN
ALCANOS
(Obtención y Reacciones)

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 combustión, se hablará nuevamente de

Editorial las reacciones químicas más comunes:

Síntesis, Análisis, Desplazamiento simple
y desplazamiento doble, pero con un
Con este boletín iniciamos la segunda
enfoque diferente al estudiado en las
parte de este curso que implica,
reacciones inorgánicas.
comprender las reacciones orgánicas más
importantes, como son la obtención de
alcanos y sus reacciones más comunes.
Para poder comprenderlas es importante
conocer los mecanismos de reacción que
nos permiten conocer los pasos que
sigue una reacción orgánica.
En los cursos de química orgánica del
nivel superior los mecanismos de
reacción son la base para el estudio de
Por ejemplo, para la descomposición o
las reacciones químicas.
eliminación se tienen
Es importante comprender el concepto
de un ácido y una base según Lewis, ya
que la mayoría de las reacciones
orgánicas se realizan en estado líquido,
pero sin presencia de agua, por lo que no
es aplicable el concepto común de ácido
y base propuesta por Arrhenius y
Bronsted Lowry, que se basan en la
prolongación del agua.

También es importante considerar que la Para la simple sustitución se tiene

obtención de los compuestos derivados
del petróleo son la base de nuestra
sociedad, ya que la mayoría de ellos se
utilizan de manera continua, por
ejemplo: en las pinturas, plásticos,
solventes, colorantes, telas sintéticas,
etc.

En este boletín se abordarán las COMENCEMOS

reacciones de obtención de alcanos y las
reacciones que presentan los alcanos
para obtener nuevos productos, como
son los halogenuros, alcoholes y de
2
 En la primera los electrones que se
MECANISMOS DE comparten en el enlace se distribuyen por
igual, generando especies sin carga eléctrica,
REACCIÓN que son muy reactivas llamadas radicales
En la química orgánica se utilizan los libres.
mecanismos de reacción para explicar cómo
se lleva a cabo una reacción química,
inicialmente son razonamientos hipotéticos A B A + B
que incluyen la descripción de los pasos o radicales libres

etapas en las que se realiza una reacción

química, el mecanismo de reacción es
H H H + H
susceptible a ser modificado e incluso
átomos de Hidrógeno
desechado, si nuevas evidencias indican una
nueva vía en que se realice la reacción
átomo de Hidrógeno
química. Son útiles porque permiten
CH3 H CH3 + H
comprender la interacción química entre las radical metilo
sustancias iniciales de una reacción y La otra posibilidad ocurre cuando el par de
predecir o generalizar, los productos a electrones compartidos se desplazan a uno
obtener, todo esto se debe apoyar de de los átomos enlazados, se forman dos
manera experimental. especies químicas con carga eléctrica (iones).
En forma general se dice que un mecanismo El átomo que los captura forma el ión
de reacción se puede establecer en tres negativo (anión) y el que los cede forma el
etapas que son iniciación, propagación y ion positivo (catión), todo esto está en
terminación, que se expresan por varias función de la electronegatividad (en las
ecuaciones. familias aumenta de abajo hacia arriba, en
Iniciación.- En esta etapa se presenta la los periodos de izquierda a derecha).
ruptura de enlace de una de las sustancias
iniciales, se forma la especie química llamada anión
+
reactivo, la cual inicia el ataque. A B A + B-
Propagación.- Es la segunda etapa donde el catión

reactivo recién obtenido, puede reaccionar

anión
de diferentes maneras con el sustrato de la
A B A- + B+
otra sustancia inicial. catión
Terminación.- Es la etapa final donde las
especies residuales libres e inestables se hidruro

enlazan formando unidades más estables. H H H- + H+

proton
Ruptura de enlace hidrógeno
ácido

(Homolítica o Heterolítica)
metil carbanión
La ruptura del enlace puede realizarse de
CH3 H CH3- + H+
forma simétrica (homolítica) o asimétrica proton
(heterolítica). metano
ácido

3
 metil carbonio

CH3 H CH3+ + H- Efecto Inductivo

hidruro El tamaño de la partícula y su estructura de
metano las moléculas que reacción también son
El tipo de ruptura depende de las importantes en el estudio de los mecanismos
condiciones de reacción en el caso de los de reacción se sabe que la presencia de
radicales libres (ruptura homolítica) se ramificaciones (radicales sustituyentes)
presenta en solventes no polares (sin cargas), efectúa interacciones eléctricas ocasionando
la adición de energía térmica o luminosa o un desplazamiento de la densidad
que la reacción se realice en el estado electrónica que genera una mayor
gaseoso. reactividad en una determinada parte de la
La ruptura heterolítica se presenta en estructura de la molécula. A mayor número
solventes polares (con carga), así como la de ramificaciones el efecto es mayor
presencia de especies químicas que tenga principalmente los metilos, por ejemplo.
electrones sin compartir (bases de Lewis), o CH3 CH3

bien que puedan formar enlaces covalentes

coordinados aceptando un par de electrones CH3 c OH CH3 c+ + OH-
(ácido de Lewis) y que la reacción se realice ión
hidroxilo
en fase líquida.
Reactivos: electrofílico, nucleófilo CH3 CH3

y homolítico. Alcohol terciario

ión carbonio
terciario
Los reactivos se clasifican según el rol que (-)
(+)
CH3 c CH CH3 CH3 c CH CH3
desempeñen, en las reacciones químicas; si
el reactivo actúa como especie que recibe
electrones (electrófilo) por lo que los iones CH3 CH3

Hidrocarburo no saturado
con carga positiva o con baja densidad alqueno
electrónica son ejemplo de estos reactivos. En el primer caso el empuje de los 3 grupos
H3O+, NH4+, CH3+, AlCl3, BF3, R+ metil favorecen el desplazamiento de la
Los que donan un par de electrones carga a la derecha generando dos iones, en
(nucleófilo) esto es que tienen preferencia el segundo caso la parte reactiva está en la
por los núcleos atómicos, estos pueden ser doble ligadura, como hay dos metilos en el
aniones o moléculas que contengan en su lado izquierdo estos desplazan la carga hacia
estructura átomos con pares de electrones el lado contrario generando dipolos (+ y -) en
sin compartir o enlaces muy polares, por la molécula.
ejemplo.
Cl- , OH-, CN-, NH3 , HS- , R-OH, H2O
Los homolíticos son los radicales libres que
se caracterizan por presentar electrones
desapareados, por ejemplo.
CH3*, I*, H*, *O*, CH3-CH2*

Obtención de alcanos

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 Descarboxilación de sales de sodio
Una sal de sodio en caliente se mezcla con Óxido de calcio e Hidróxido de sodio (cal sodada)
provoca que el grupo carboxilo de la sal de sodio se separe de su estructura y el radical alquilo que
se obtiene se una con un hidrógeno para formar el alcano correspondiente.
CaO
SAL DE SODIO + NaOH ALCANO + Na2CO3

acetato de sodio
o CaO
H3C C ONa + NaOH CH4 + Na2CO3
metano

Se utiliza mucho para obtener los primeros cuatro alcanos. Donde el alcano tiene un carbón
menos que la sal de sodio que reacciona.

Hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos en una atmósfera de Hidrógeno gaseoso utilizando como catalizadores Ni,
Pt o Pd, presentan una reacción de adición de los átomos de hidrógeno, en los carbonos de la
doble o triple ligadura, de acuerdo con las siguientes ecuaciones químicas.
Ni/Pt/Pd
Alqueno + H2 Alcano

Ni/Pt/Pd Ni/Pt/Pd
Alquino + H2 Alqueno + H2 Alcano

Eteno o Etileno Etano

Ni/Pt/Pd
H2C CH2 + H2 H3C CH3

Etino o acetileno
Eteno o Etileno Etano
+ H2 Ni/Pt/Pd Ni/Pt/Pd
HC CH
H2C CH2 + H2 H3 C CH3

También se puede representar como

Etino o acetileno
Etano
+ 2H2 Ni/Pt/Pd
HC CH H3C CH3

Método de Wurtz

5
Al tratar derivados monohalogenados saturados con sodio producen alcanos simétricos con el
doble de átomos de carbono del derivado halogenado, de acuerdo con la siguiente ecuación
química.

2 R-X + 2 Na Alcano + 2 NaX

2 CH3-Br + 2 Na H3C CH3 + 2 NaBr
Bromo metano
Etano

Propiedades químicas de los alcanos

(Reacciones de alcanos).
Reacción de Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2, Br2) ya que no reaccionan con el yodo, esta
reacción se lleva mediante radicales libres, al presentarse una ruptura homolítica de la molécula
diatómica del halógeno, al recibir radiación de luz ultravioleta, se obtiene un alcano
monohalogenado junto con un hidrácido.
U.V.
Alcano + X2 R-X + HBr
Iniciación
U.V. U.V.
Cl2 Cl Cl Cl + Cl
radicales libres
Propagación
Primera cloración
CH3 H + Cl CH3 + HCl

CH3 + Cl CH3Cl
Cloro metano

Segunda cloración
Cl-CH2 H + Cl Cl-CH2 + HCl

Cl-CH2 + Cl Cl-CH2-Cl
Dicloro metano

Tercera cloración

6
 Cl-CH2 H + Cl Cl-CH + HCl
Cl Cl

Cl-CH2 + Cl Cl-CH-Cl
Cl Cl

Triicloro metano
o Cloroformo

Cuarta cloración
Cl ClH
Cl-CH H + Cl Cl-C + HCl
Cl Cl

ClH Cl
Cl-C + Cl Cl-C-Cl
Cl Cl
Tetracloro metano
o Tetracloruro de carbono

Terminación
Cl + Cl Cl2

H + H H2

CH3 + CH3 H3C CH3

Este mecanismo se puede resumir como

U.V.
CH4 + Cl2 CCl4 + 4 HCl
En alcanos con más de dos carbonos se debe considerar el efecto inductivo para determinar el
carbono más reactivo (el que tiene más sustituyentes)
Carbono terciario >carbono secundario > carbono primario.
Por ejemplo, para la 1er cloración del propano se tiene la siguiente ecuación química.
Cl
U.V. + HCl
+ Cl2
2-cloro propano

Oxidación parcial de alcanos

Al oxidar con el reactivo de Bayer (KMnO4 mezclado con NaOH) produce diferentes tipos de
alcoholes dependiendo del tipo de carbono que reacciona en el alcano.

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 Alcohol primario
KMnO4
Alcano + [O] Alcohol secundario
NaOH
Alcohol terciario

KMnO4 OH
KMnO4
CH4 + [O] H3C OH
+ [O]
NaOH Metanol
NaOH 2-propanol
alcohol primario
Alcohol Secundario

KMnO4
2-metil-2-propanol
+ [O] Alcohol Terciario
NaOH OH
En la práctica además del alcohol se forma un precipitado café o pardo de dióxido de manganeso y
solución acuosa de hidróxido de potasio.
KMnO4
Alcano + [O] Alcohol + MnO2 + KOH
NaOH

Oxidación total de alcanos.

Los alcanos en presencia de oxígeno y una fuente de ignición reacción en lo que llamamos
combustión dando como productos bióxido de carbono y agua, además desprende energía en
forma de calor (exotérmica).

Ignición
Alcano + O2 CO2 + H2O + Energía

Este tipo de reacción es muy utilizada para obtener energía que se utiliza para en la industria, la
casa, los autos, etc.

Ignición
2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + Energía

Es importante balancear la ecuación y recordar la formula general de los alcanos (CnH2n+2).

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 Trabajo colaborativo en clase

Contesta las siguientes preguntas en equipo.

1. ¿Qué es un mecanismo de reacción?

2. Cuáles son las etapas generales de un mecanismo de reacción?

3. Define cada una de las rupturas de enlace que presentan las moléculas.

4. ¿Qué es un electrófilo y da ejemplos?

5. ¿Qué es un nucleófilo y da ejemplos?

6. ¿Qué es un radical libre y da ejemplos?

7. ¿Qué es el efecto inductivo y da 2 ejemplos de cada uno?.

8. Explica cada una de las reacciones para obtener alcanos (indica su ecuación
química general).

9. Explica las reacciones que presentan los alcanos (indica su ecuación química
general).

10. Dibuja 4 fórmulas de hidrocarburos, indicando su efecto inductivo y cuáles son los
átomos más reactivos.

11. Elabora 5 ecuaciones químicas de cada una de las reacciones químicas para
obtener alcanos.

12. Elabora 5 ecuaciones químicas de cada una de las reacciones químicas de los
alcanos.

Bibliografía recomendada
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http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm conceptos
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