"Año de la recuperación y consolidación de la economía peruana"
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL ALTIPLANO
FACULTAD DE INGENIERIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA
INFORME DE LABORTORIO:
TEMA:
QUINONAS
ESTUDIANTE:
VENERO SALAZAR BERLY EMANOL
DOCENTE:
ING. CASTILLO MIGUEL
PUNO-PERU
2025-I
INFORME N° 2: OBTENCIÓN DE PARABENZOQUINONA Y
ORTOBENZOQUINONA POR OXIDACIÓN DE HIDROQUINONA EN
MEDIO ÁCIDO.
En este experimento de laboratorio se lleva a cabo la obtención de dos tipos de
quinonas PARABENZOQUINONA y ORTOBENZOQUINONA mediante la
oxidación controlada de hidroquinona. Esta reacción se realiza en un medio
ácido, utilizando un agente oxidante fuerte, lo cual permite estudiar el
comportamiento químico de compuestos fenólicos y observar la transformación
estructural y fisicoquímica que conduce a la formación de compuestos con
sistemas conjugados, característicos de las quinonas.
1. OBJETIVO GENERAL
Obtener quinonas, específicamente parabenzoquinona y
ortobenzoquinona, a partir de la oxidación de la hidroquinona en
condiciones controladas de acidez, y analizar las propiedades físicas,
químicas y estructurales del producto final. El objetivo incluye observar
los cambios en coloración, solubilidad y otras propiedades macroscópicas
que permiten identificar la presencia de quinonas, así como estudiar el
proceso redox involucrado y su relevancia en la química orgánica.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Identificar visualmente la formación de quinonas a través de sus
características físicas: Durante el proceso de oxidación, se espera
observar un cambio de color significativo, ya que las quinonas suelen
presentar tonalidades amarillas o anaranjadas intensas, diferentes al
blanco o incoloro de la hidroquinona. Este cambio es un indicador visual
de la reacción y permite una identificación preliminar del producto.
Comprender el mecanismo redox que involucra la hidroquinona y el
bromato de potasio en medio ácido: Analizar el papel del bromato de
potasio como agente oxidante en un medio ácido y cómo este facilita la
transferencia de electrones desde la hidroquinona, promoviendo su
conversión a quinona. Este objetivo permite profundizar en la
comprensión de reacciones de oxidación-reducción orgánicas.
Evaluar la pureza del producto obtenido mediante pruebas
cualitativas: Aplicar pruebas sencillas (como solubilidad, color, punto de
fusión o reacciones colorimétricas) para inferir el grado de pureza de la
quinona sintetizada. Estas pruebas ayudan a validar la eficiencia del
procedimiento y la calidad del producto final.
Establecer una relación entre la estructura molecular de las quinonas
y su reactividad: Estudiar cómo la disposición de los grupos funcionales
(como los carbonilos conjugados) en la estructura de las quinonas influye
en sus propiedades electrónicas y químicas. Esto permite entender su
papel como intermediarios en reacciones biológicas y sintéticas, así como
su comportamiento frente a otros reactivos.
3. FUNDAMENTO TEÓRICO
Las quinonas son compuestos orgánicos insaturados derivados de los
compuestos aromáticos, caracterizados por contener uno o más grupos carbonilo
(C=O) conjugados con un sistema cíclico aromático. Las estructuras más
representativas en este grupo son la parabenzoquinona (1,4-benzoquinona) y la
ortobenzoquinona (1,2-benzoquinona), cuya diferencia estructural radica en la
disposición de los grupos carbonilo sobre el anillo bencénico. Esta disposición
determina sus propiedades físicas, químicas y su reactividad frente a diferentes
reactivos.
La hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno) es un diol aromático que puede
oxidarse fácilmente a parabenzoquinona mediante reacciones redox. En este
proceso, actúa como un agente reductor, cediendo electrones para convertirse en
una quinona. Para que esta transformación ocurra de manera eficiente, se
requiere la presencia de un agente oxidante fuerte, como el bromato de potasio
(KBrO₃), en un medio ácido, que en este caso se proporciona mediante ácido
sulfúrico diluido (1 M). El medio ácido es esencial para facilitar la protonación
de intermedios y estabilizar las especies oxidadas, favoreciendo así la
transferencia de electrones.
Durante el desarrollo de la reacción, es común la formación transitoria de un
compuesto conocido como quinhidrona, un complejo de carga entre
hidroquinona y parabenzoquinona. Este se caracteriza por presentar un color
negro o muy oscuro, sirviendo como indicador visual del avance de la oxidación.
La desaparición de esta coloración sugiere la conversión completa del precursor
en quinona.
La parabenzoquinona obtenida es un sólido cristalino de color amarillo
pálido, con características particulares como volatilidad y reactividad frente a
nucleófilos, lo cual se manifiesta en su capacidad de teñir la piel y otros tejidos.
Esta reactividad está relacionada con la electronegatividad de los grupos
carbonilo conjugados, que hacen de las quinonas compuestos electrofílicos y
fácilmente atacables por especies nucleofílicas.
Además de su interés académico, las quinonas tienen amplias aplicaciones en
la industria farmacéutica, textil, y como intermediarios en síntesis orgánica, por
lo que su estudio a nivel de laboratorio resulta relevante para entender sus
propiedades fundamentales.
4. MATERIALES
Matraz Erlenmeyer de 200 mL
Vaso de precipitados (100 mL o mayor capacidad)
Probeta de 50 mL
Espátula
Agitador de vidrio
Termómetro (rango adecuado para seguimiento de reacciones a
temperatura ambiente o ligeramente elevada)
Placa calefactora con sistema de agitación
Papel de filtro
Embudo de vidrio o plástico
4.1. REACTIVOS
Hidroquinona (C₆H₄(OH)₂) – 2.5 g
Bromato de potasio (KBrO₃) – 1.375 g
Ácido sulfúrico (H₂SO₄) 1M – 50 mL
5. PROCEDIMIENTO
5.1. PARTE 1: OXIDACIÓN DE LA HIDROQUINONA
Se inició con 2.5 g de hidroquinona y 1.375 g de bromato de potasio,
en presencia de 50 mL de ácido sulfúrico 1M.
Al calentar la mezcla a 60 °C, los reactivos sólidos se disolvieron
completamente, dando lugar a una solución homogénea.
Al elevar la temperatura a 75 °C, se observó la formación de un
precipitado amarillo, característico de la parabenzoquinona.
La masa del producto bruto obtenida fue de aproximadamente X g
(completar con el dato real si se tiene).
5.2. OBSERVACIONES:
Durante la agitación inicial y el calentamiento, apareció una coloración
negra intensa, atribuida a la formación de quinhidrona, complejo
transitorio entre hidroquinona y parabenzoquinona.
Con el aumento de temperatura, la coloración negra disminuyó y se
observó una transición progresiva hacia un color amarillo en la
solución, indicativo de la formación de quinona pura.
En algunas ocasiones, se notó una coloración anaranjada en la
mezcla, probablemente debido a la formación de bromo molecular
por exceso de ácido sulfúrico, lo cual confirma la necesidad de un
control preciso del medio ácido.
5.3. PARTE 2: RECRISTALIZACIÓN
La mezcla con parabenzoquinona fue calentada a 80 °C, logrando la
disolución completa del producto.
Al enfriar la solución de forma lenta, se obtuvo la cristalización del
sólido, con cristales de color amarillo pálido y aspecto brillante.
El producto fue filtrado exitosamente por gravedad, y luego secado.
Se recuperó un sólido de X g con una posible pureza mejorada (dato
pendiente de completar con resultados reales o estimados).
5.4. OBSERVACIONES:
El enfriamiento lento favoreció la formación de cristales bien
definidos.
El color del sólido cristalizado coincidía con las características
esperadas de la parabenzoquinona pura, confirmando visualmente la
efectividad del proceso de recristalización.
No se observaron impurezas visibles ni residuos de color oscuro tras la
filtración, lo cual sugiere una purificación adecuada.
6. RESULTADOS
Durante el desarrollo del experimento se observaron los siguientes resultados
relevantes:
Formación de mezcla oscura inicial: Al disolver la hidroquinona en
medio ácido con bromato de potasio y calentar la mezcla, se observó la
aparición de una coloración oscura intensa, atribuida a la formación del
complejo quinhidrona, indicador visual de la interacción intermedia
entre hidroquinona y parabenzoquinona.
Formación de precipitado amarillo: Al continuar con el calentamiento
y elevar la temperatura a aproximadamente 75 °C, la mezcla cambió
progresivamente de color, formándose un precipitado amarillo
correspondiente a la parabenzoquinona, confirmando la oxidación de
la hidroquinona.
Apariencia del producto final: Tras la recristalización, se obtuvo un
sólido cristalino de color amarillo pálido, con olor penetrante e
irritante, característico de la parabenzoquinona pura.
Coloración naranja en presencia de exceso de ácido: En algunos
ensayos, se evidenció una tonalidad anaranjada en la mezcla, resultado
de la liberación de bromo molecular (Br₂) debido al exceso de ácido
sulfúrico. Este subproducto puede actuar como colorante temporal y
sugiere una desviación leve de las condiciones óptimas.
7. PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO
1. Irritación nasal: Al exponer el producto a temperatura ambiente, se
liberaron vapores irritantes que provocaron estornudos y molestias
en las mucosas nasales, evidenciando la volatilidad e irritabilidad de
la parabenzoquinona.
2. Mancha en la piel: Al colocar una pequeña cantidad del producto
sobre la palma de la mano, se produjo una mancha parda
persistente, lo que confirma su capacidad para reaccionar con
compuestos presentes en la piel (particularmente grupos amino y tiol),
propiedad típica de compuestos electrofílicos como las quinonas.
8. DISCUSIÓN
El experimento realizado permitió evidenciar cómo una reacción de
oxidación en medio ácido puede transformar una sustancia reducida como la
hidroquinona en un compuesto oxidado como la parabenzoquinona, una
quinona de importancia química y biológica. El uso de bromato de potasio
(KBrO₃) como agente oxidante, en presencia de ácido sulfúrico diluido,
proporcionó un entorno adecuado para que se llevara a cabo la transferencia de
electrones necesaria.
Durante la reacción, se observó la formación de un complejo intermedio
conocido como quinhidrona, identificado visualmente por la aparición de una
mezcla oscura. Esta etapa fue esencial para monitorear el progreso de la
reacción. Posteriormente, el cambio hacia una tonalidad amarilla en el sistema
confirmó la oxidación completa y la formación del producto deseado.
Se destacó la sensibilidad de la reacción a la concentración del ácido, ya
que el uso excesivo del mismo provocó la formación de bromo molecular
(Br₂), evidenciada por una coloración anaranjada. Este subproducto no solo
modifica la apariencia de la mezcla, sino que también puede afectar la pureza
del producto final, subrayando la necesidad de un control cuidadoso de las
condiciones de reacción.
La recristalización del producto permitió obtener cristales de color amarillo
pálido y olor penetrante, características esperadas de la parabenzoquinona
pura. Las pruebas cualitativas, como la irritación nasal provocada por los
vapores y la aparición de manchas pardas en la piel, aportaron evidencia
adicional sobre la identidad y reactividad del compuesto obtenido.
9. CONCLUSIONES
Se consiguió con éxito la síntesis de parabenzoquinona mediante la
oxidación de hidroquinona utilizando bromato de potasio en medio
ácido, validando el enfoque redox planteado.
El producto obtenido presentó las propiedades esperadas,
incluyendo color, olor, reactividad con la piel y comportamiento físico,
confirmando su identidad como una quinona.
Las pruebas de reconocimiento cualitativas ofrecieron indicadores
prácticos y efectivos para validar la naturaleza del compuesto
sintetizado.
Se concluyó que el control del medio ácido es un factor crítico en la
reacción, tanto para evitar la formación de subproductos indeseados
como para garantizar la pureza y rendimiento del producto final.
10. CUESTIONARIO / PREGUNTAS DE ANÁLISIS
1. ¿CUÁL ES LA REACCIÓN QUÍMICA BALANCEADA DE LA
OBTENCIÓN DE PARABENZOQUINONA?
La reacción química balanceada que representa la oxidación de hidroquinona a
parabenzoquinona en presencia de bromato de potasio y ácido sulfúrico es la
siguiente:
1. C₆H₄(OH)₂ + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ → C₆H₄O₂ + Cr₂(SO₄)₃ +
K₂SO₄ + 4 H₂O
2. 3 C₆H₄(OH)₂ + 2 KMnO₄ + H₂O → 3 C₆H₄O₂ + 2 MnO₂ + 2
KOH + 2 H₂O
3. C₆H₄(OH)₂ + H₂O₂ → C₆H₄O₂ + 2 H₂O
4. C₆H₄(OH)₂ + ½ O₂ → C₆H₄O₂ + H₂O
5. C₆H₄(OH)₂ → C₆H₄O₂ + 2 H⁺ + 2 e⁻
En esta reacción, la hidroquinona (C₆H₄(OH)₂) se oxida a parabenzoquinona
(C₆H₄O₂), y el bromato de potasio (KBrO₃) actúa como el agente oxidante.
2. ¿CÓMO SE OBTIENEN QUINONAS A NIVEL INDUSTRIAL?
A nivel industrial, las quinonas se obtienen principalmente por oxidación
controlada de hidroquinonas o fenoles sustituidos. Los agentes oxidantes
utilizados incluyen oxígeno molecular (O₂), ozono (O₃), permanganato de
potasio (KMnO₄), peróxidos orgánicos o inorgánicos, y también métodos
electroquímicos como la electrosíntesis. La elección del método depende de la
escala del proceso, la pureza requerida y el tipo de quinona deseada.
1. Oxidación con oxígeno molecular (O₂):
Es uno de los métodos más usados por ser económico y
ecológico. Se lleva a cabo en presencia de catalizadores (como
metales de transición) que facilitan la oxidación selectiva del
fenol a la quinona correspondiente.
2. Oxidación con ozono (O₃):
Empleado para obtener quinonas altamente oxigenadas o cuando
se busca una oxidación más agresiva. Suele utilizarse en etapas
intermedias de síntesis química fina.
3. Oxidación con permanganato de potasio (KMnO₄):
Aunque menos común a escala industrial debido a residuos
contaminantes, es eficiente en la oxidación de grupos hidroxilo
aromáticos a carbonilos.
4. Uso de peróxidos (H₂O₂ u orgánicos):
Los peróxidos son agentes oxidantes limpios, muchas veces
utilizados en conjunto con catalizadores metálicos para lograr una
alta selectividad.
5. Electrosíntesis (oxidación electroquímica):
Método creciente en popularidad por su control fino del potencial
redox y bajo impacto ambiental. Se emplea en la síntesis de
quinonas específicas, especialmente en aplicaciones
farmacéuticas o electrónicas.
En todos los casos, las condiciones (temperatura, pH, solvente,
catalizador) se ajustan para maximizar el rendimiento y la
selectividad del producto deseado, ya sea una 1,4-benzoquinona
(parabenzoquinona) o una 1,2-benzoquinona
(ortobenzoquinona).
3. ¿CUÁLES SON LAS APLICACIONES INDUSTRIALES DE LAS
QUINONAS?
En la industria farmacéutica, como componentes activos en
medicamentos anticancerígenos y antimicrobianos.
En la fabricación de colorantes y pigmentos, gracias a su alta
reactividad y propiedades cromáticas.
En la industria cosmética, como agentes colorantes o
antioxidantes.
En baterías recargables, especialmente en tecnologías emergentes
de almacenamiento de energía.
En fotografía, como reveladores químicos.
En procesos biológicos, particularmente en el transporte de
electrones en cadenas respiratorias (como ubiquinona en la
mitocondria).
