FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA
MATERIA: QMC 021 QUIMICA ORGANICA II
GUÍA DE LABORATORIO N° 2
SÍNTESIS DE m-DINITROBENCENO
I. Objetivo
El objetivo de la práctica es aplicar el mecanismo de la sustitución electrofílica
aromática en la síntesis del m-dinitrobenceno mediante la sustitución del H en
posición meta del nitrobenceno por el ion nitronio (NO₂⁺), empleando condiciones
controladas de temperatura y estequiometría para favorecer la
orientación meta del segundo grupo nitro en el anillo bencénico.
II. Marco Teórico
La síntesis de m-dinitrobenceno es un ejemplo clásico de sustitución electrofílica
aromática (SEAr), donde el grupo nitro (-NO₂) presente en el nitrobenceno actúa
como un desactivante fuerte y director meta. Este comportamiento se explica por
su efecto inductivo (-I) y mesomérico (-M), que reducen la densidad electrónica
del anillo bencénico y estabilizan el carbocatión intermedio en la
posición meta durante el ataque del electrófilo (Clayden et al., 2012).
La reacción emplea una mezcla sulfonítrica (H₂SO₄/HNO₃), donde el ácido
sulfúrico protona al ácido nítrico para generar el ion nitronio (NO₂⁺), el electrófilo
activo que sustituirá al hidrogeno en la posición meta (Furniss et al., 1989). El
control de temperatura a 100°C es crítico para superar la desactivación del anillo
sin promover polinitraciones no deseadas (Vogel, 1996).
III. Materiales y Reactivos
Equipos
• Balón de reaccion con para-rayos
• Tubo de ensayo grueso con para-rayos.
• placa calefactora (rango: 0-200°C).
• Embudo Büchner y sistema de filtración al vacío.
• Termómetro (0-200°C).
• Baño maria para calentamiento homogéneo.
• Probetas
Reactivos
• Nitrobenceno (C₆H₅NO₂)
• Ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄)
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• Ácido nítrico concentrado (HNO₃).
• Solución de NaOH al 10% para lavado.
• Cloruro de calcio anhidro (CaCl₂).
IV. Procedimiento Experimental
Paso 1: Preparación de la mezcla nitrante:
- En un balón de reaccion o tubo de ensayo grueso provisto de para-rayos,
mezclar bajo agitación constante:
o 5 mL de H₂SO₄ concentrado.
o 5 mL de HNO₃ concentrado (añadir gota a gota).
- Mantener la mezcla en baño de hielo hasta alcanzar 25-30°C.
Paso 2: Nitración del nitrobenceno
- Agregar 1 mL de nitrobenceno, con agitación vigorosa (la temperatura se
eleva)
- Calentar a entre 40 – 50 °C por 2 o 3 minutos para completar la reaccion,
se observa un abundante desprendimiento de vapores de óxido de
nitrógeno
- Dejar enfriar
Paso 3: Aislamiento del producto
- Verter la mezcla reactiva en 100 ml de agua con hielo (reacción
exotérmica).
- Filtrar el precipitado amarillo (m-dinitrobenceno crudo) mediante filtración
al vacío. (previamente pesar el papel filtro)
- Lavar el sólido con:
o Agua destilada fría hasta pH neutro.
o Solución de NaOH o NaHCO3 al 10% para neutralizar ácidos
residuales.
- dejar secar en estufa a 60° y pesar (despreciar el peso del papel filtro
Cálculos y Rendimiento:
• Escriba la reaccion quimica que ocurre
• Masa molar del nitrobenceno: 123.11 g/mol.
• Masa molar del m-dinitrobenceno: 168.11 g/mol.
• Calcula el rendimiento
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Control de Calidad:
• Punto de fusión: Teórico: 89-90°C (impurezas incrementan el
rango).
• Análisis visual: Cristales amarillo pálido (tonos oscuros indican
impurezas).
V. Medidas de Seguridad
1. Equipo de protección individual (EPI): Guantes de nitrilo, gafas de
seguridad con protección lateral y bata ignífuga.
2. Operar en campana extractora para evitar la inhalación de vapores
tóxicos (NO₂, HNO₃).
3. Controlar la temperatura estrictamente durante la nitración para prevenir
sobrecalentamiento.
VI. Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de síntesis del nitrobenceno a partir del benceno
2. ¿Por qué el grupo nitro dirige la segunda sustitución a la posición meta?
3. ¿Cómo afecta el exceso de HNO₃ al rendimiento?
4. ¿Qué función cumple el H₂SO₄ en la reacción, explique con mecanismo?
VII. Almacenamiento y Desecho
• Producto final: Conservar en frasco ámbar con tapa esmerilada
(fotosensible).
• Residuos ácidos: Neutralizar con NaHCO₃ antes de su eliminación.
VIII. Referencias
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic chemistry (2.ª ed.).
Oxford University Press.
Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., & Tatchell, A. R. (1989). Vogel’s
textbook of practical organic chemistry (5.ª ed.). Longman.
Smith, M. B. (2020). March’s advanced organic chemistry: Reactions,
mechanisms, and structure (8.ª ed.). Wiley.
Vogel, A. I. (1996). Vogel’s qualitative inorganic analysis (7.ª ed.). Pearson.
