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Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) y se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo en la cadena de carbono. La nomenclatura IUPAC asigna prioridad al grupo -OH al nombrar compuestos, y sus propiedades físicas incluyen altos puntos de ebullición y solubilidad variable en agua. Los fenoles, compuestos aromáticos con un grupo hidroxilo, son más ácidos que los alcoholes y poseen propiedades bactericidas.

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Mirza Mariel Jaramillo Escudero
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Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) y se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo en la cadena de carbono. La nomenclatura IUPAC asigna prioridad al grupo -OH al nombrar compuestos, y sus propiedades físicas incluyen altos puntos de ebullición y solubilidad variable en agua. Los fenoles, compuestos aromáticos con un grupo hidroxilo, son más ácidos que los alcoholes y poseen propiedades bactericidas.

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ALCOHOLES Y FENOLES

3. La presencia de otros grupos hidroxilo se indica cambiando la terminación


ol por diol, triol, etc.

ALCOHOLES
GRUPO HIDROXILO Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el
grupo –OH conocido como grupo hidroxilo u oxhidrilo.

NOMENCLATURA COMUN:

Se usa para alcoholes con menos de 5 carbones.


alcohol Primario alcohol Secundario alcohol Terciario

(OH unido a C 1º) (OH unido a C 2º) (OH unido a C 3º)

 El grupo –OH se enlaza a un carbono con hibridación sp3 .


 El ángulo de enlace C – O –H es aproximadamente 109.5
 El oxígeno del grupo –OH presenta hibridación sp3 .

NOMENCLATURA IUPAC:
1. Se identifica la cadena más larga de carbonos que contengan al grupo –
OH, el cual tiene mayor prioridad que los dobles y triples enlaces. Se
cambia la terminación –ano por – ol.
2. Si hay varios sustituyentes, se asigna al grupo funcional –OH la prioridad,
otorgándole la menor numeración.
PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

1) REACCIÓN CON EL REACTIVO DE LUCAS:


PUNTO DE FUSIÓN
Reactivo de Lucas:
 Hasta el carbono 12 son líquidos a Tº ambiente.
 Mezcla de HCl(ac) / ZnCl2(ac)
 El punto de fusión está en relación a los efectos estructurales. A mayor
 Reacción usada para identificar alcoholes primarios, secundarios y
simetría molecular se producen redes más estables lo cual reflejan puntos
terciarios.
de fusión más altos.

PUNTO DE EBULLICIÓN
 Hierven a temperaturas muy elevadas con respecto a un hidrocarburo de
peso molecular comparable

SOLUBILIDAD
 Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua. A
medida que la molécula crece son insolubles.

2) REACCIÓN CON EL SODIO METÁLICO:


2) REACCIÓN OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: FENOLES:
 Son compuestos aromáticos (benceno) que posee un grupo
hidroxilo.

NOMENCLATURA:
 Cuando el anillo bencénico se halla disustituido Se acostumbra usar los
prefijo orto - , meta – y para –

¿Por qué es dañino beber alcohol metílico?


 Cuando el anillo bencénico se posee más de tres sustituyentes, EFECTO BACTERICIDA:
dar prioridad el grupo hidroxilo
Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activas. Al fenol se le conoce como
ácido carbólico y se utiliza a modo de antiséptico en hospitales.

PROPIEDADES DE FENOLES

ACIDEZ DE ALCOHOLES Y FENOLES:

La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y el fenol se debe


a:
1) Por el efecto inductivo del metilo, en el alcohol, que refuerza el
enlace O-H y lo hace menos ácido.
2) Por la estabilidad por resonancia del anillo aromático, en los
fenoles, que debilita el enlace O-H en los fenoles y lo hace más
ácido.

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