REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN.

L.N. ANTONIO JOSÉ DE SUCRE
CÁRDENAS - ESTADO TÁCHIRA.

NOMENCLATURA
Y
FORMULACIÓN
DE
QUÍMICA ORGANICA
Lcda. Katherine Gómez
 NOMENCLATURA DE LA
QUIMICA ORGANICA

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos organicos se

acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se
publicaron en 1971.

Son el resultado de la sistematización acordada por convenio, por lo que no es de

extrañar que surjan a veces problemas y en ocasiones se usen nombres tradicionales para
algunos compuestos.

La IUPAC recomienda que los localizadores se escriban inmediatamente delante de

las partículas a que hacen referencia, separados por un guion del resto del nombre, y entre sí
por comas, y sin dejar espacios entre el localizador, el guion y el nombre; (por ejemplo: 4-etil-
2.6.6-trimetiloctano).

I. FORMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:

La unión de los átomos de carbono forma las cadenas carbonadas; los átomos de
carbono son los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico
correspondiente.

La fórmula de la representación escrita de una molécula.

Ejemplo: C4H10

Indica:
 La clase de átomos que la constituyen;
 La cantidad de los mismos;
 La relación ponderal de su combinación;
 La masa de la molécula

En química orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula:

1. Fórmula molecular: Indica el número total de átomos que forman la molécula.

Ejemplo: C4H10

2. Fórmula semi-desarrollada: En ella aparecen agrupados los átomos que

estánenlazados a un mismo átomo de carbono.
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3

3. Fórmula desarrollada: Se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos
que constituyen la molécula.
H H H H
Ejemplo: H – C – C – C – C – H
H H H H

2
II. CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

Nombre de la función Grupo funcional Ejemplo

y formula Gral.
1.1 Alcanos (Parafinas) -CH2-CH2- CH3-CH2-CH2-CH3
CnH2n+2
Butano
1.2 Alquenos (Olefinas) -CH=CH- CH2=CH-CH3
CnH2n Propeno
1. HIDROCARBUROS

1.3 Alquinos (Acetilenos) -C=C- CH=C-CH3

CnH2n-2 Propino
1.4 Hidrocarburos cíclicos

Ciclopentano
1.5 Hidrocarburos Aromáticos

Benceno
1.6 Derivados Halogenados R-X CH3-CH2-CH2-Cl
1-cloropropano

3
HIDROCARBUROS. GENERALIDADES

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrogeno. Pueden ser:

a) Acíclicos: son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos:

- Cadenas lineales: los átomos se escriben en línea recta

CH3-CH2-CH2-CH3

- Cadenas Ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales

entrelazadas.

La cadena lineal más importante se denomina cadena principal, las cadenas que
se entrelazan con ella se llaman radicales.

CH3-CH-CH-CH2-CH3
I I
CH3 CH2-CH3

b) Cíclicos: son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos

átomos terminales de una cadena lineal.

Las cadenas cerradas reciben el nombre de ciclos.

Ciclobutano

Existen hidrocarburos policíclicos, constiruidos por varios ciclos unidos entre sí.

CH2 CH2
CH -- CH bi-ciclopropano
CH2 CH2

1.1 HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono

e hidrogeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

1.1.1 Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Según

las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

4
 - Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
Ejemplos:
CH4 met – ano
CH3 – CH3 et – ano
CH3 – CH2 – CH3 prop – ano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 but – ano

- Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales

griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles
la terminación ano, de ahí el nombre de alcanos.
Ejemplos:

Fórmula Fórmula semidesarrollada Nombre

C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pent – ano (penta=5)
C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 Hex – ano (hexa=6)
C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 Hept – ano (hepta=7)
C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 Oct – ano
C9H20 CH3-(CH2)7-CH3 Non – ano
C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 Dec – ano
C11H24 CH3-(CH2)9-CH3 Undec – ano
C12H26 CH3-(CH2)10-CH3 Dodec – ano
C13H28 CH3-(CH2)11-CH3 Tridec - ano

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15),

hexadecano (16), heptadecano (17), Octadecano (18), Nonadecano (19), eicosano (20),
heneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)…, triacontano (30),
hentricontano (31), dotricontano(32)…, tetracontano (40), hentetracontano (41),
dotetracontano (42),etc.

EJERCICIOS:

Nombrar los siguientes compuestos:

1 CH3-CH2-CH2-CH3 6 CH3-CH2-CH3
2 CH3-CH3 7 CH3- (CH2)9-CH3
3 CH3-(CH2)5-CH3 8 CH3-(CH2)10-CH3
4 CH3-(CH2)7-CH3 9 CH3-(CH2)4-CH3
5 CH3(CH2)8-CH3 10 CH3-(CH2)13-CH3

5
 11 CH3-(CH2)14-CH3

 Formular los siguientes compuestos:

1 Etano 8 Dodecano
2 Decano 9 Hexano
3 Pentano 10 Propano
4 Undecano 11 Nonano
5 metano 12 Octadecano
6 Butano 13 Nonadecano
7 Tridecano 14 Heptano

1.1.2 Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales salurados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los átomos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un

carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il

se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:

Molécula Radical Nombre

CH4 CH3 -- Metil
CH3 – CH3 CH3 – CH2 -- Etil
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 -- Propil
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -- Butil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -- Pentil
Y así sucesivamente.
CH3
I
Para nombrar un radical como éste: CH3-CH2-CH-CH2-- se considera que hay un
grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al
átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1
al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrogeno. Dicho número, llamado
localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.
Ejemplos:

4 3 2 1 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH— CH3-CH-CH2-CH2—
I 1-metilbutilo I 3-metilbutilo
CH3 CH3
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2—
I 2-metilbutilo
CH3

6
 Existen algunos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC; son
entre otros, los siguientes:

Estructura iso C – C – C --
I isobutil
C (2-metilpropil)

Estructura neo C
I neopentil
C – C – C -- (2, 2-dimetilpropil)
I
C

Estructura sec C – C – C – C --
I sec-pentil
C (1-metilbutil)

Estructura terc C
I terc-pentil
C – C – C -- (1, 1-dimetilpropil)
I
C

NOTA: obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el
carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadoes literales, es decir, desempeñan el
papel de números. Se escribirán así: Isobutil, neopentil, sec-pentil, terc-pentil.

EJERCICIOS:

 Nombrar los siguientes radicales:

1. CH3-CH—
I
CH3

2. CH3
I
CH3-C—
I
CH3

3. CH3-CH-CH2-CH2—
I
CH3

7
 4. CH3-CH2-CH2—

5. CH3-CH2—

6. CH3-CH2-CH-CH2—
I
CH3
7. CH3
I
CH3-C-CH2—
I
CH3
8. CH3-CH2-CH2-CH—
I
CH3

9. CH3
I
CH3- CH2- C-CH2—
I
CH3

 Formular los siguientes radicales

1. 1,1- dimetilpropil
2. 4-metilpeltil
3. 2-metilbutil
4. 4,4,5,5-tetrametilheptil
5. 2,2-dimetilpropil
6. 1-metiletil
7. 2-metilpropil
8. 3-etil-4-metilhexilo

1.1.3 Alcanos de cadena ramificada

Para la nomenclatura de los alcanos ramificados, es necesario en primer lugar,

determinar la cadena principal y numerar sus carbonos:

Elección de la cadena principal

- Se toma como cadena principal la que posea mayor número de carbonos.

- Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se tomará como principal la que
tenga mayor número de cadenas laterales.
- En el caso de que existan varias cadenas con el mismo número de carbonos e

8
 igual número de radicales, se elige como principal aquella cuyos sustituyentes
posean localizadores más bajos.

Numeración de la cadena principal

- Se empieza a numerar los carbonos por el extremo que tenga la ramificación más
cercana.
- Tratándose de dos radicales situados a ambos lados y a igual distancia de sus
extremos respectivos, se debe empezar a numerar por el extremo más próximo al
radical más sencillo.
- Como norma general, se deberá numerar de tal modo, que se asignen los números
más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales.
Ejemplos:
3 2 1
1. CH3-CH-CH2-CH3
I
4 CH2
. I
5 CH2
… I
6 CH3

2. CH3
4 5 I6 7
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
3 I
CH3-CH2
2 I
CH3-CH2
I
1CH 3

3. CH3 CH3 CH3 CH3

I I I I A
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3
I B
CH-CH2-CH-CH3
I I C
CH3 CH3

Nota: En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual
número de radicales (5): elegimos como cadena principal aquella cuyos radicales posean
localizadores más bajos:
Cadena (A): numeración empezando por la izquierda: 2,3,5,6,7
Cadena (B): numeración empezando por la derecha abajo: 2,4,5,6,7
Cadena (C): numeración empezando por la izquierda: 2,3,5,6,8
Elegimos, por tanto, la cadena (A)

9
Nomenclatura

- En primer lugar, se nombran los radicales

- Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por
un guion.
- Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre
de la cadena principal.
- Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
etc., para indicar el número de ellos.

Ejemplos
1. 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH – CH - CH3
I I I 4-etil-2,3-dimetil-heptano
CH2 CH3 CH3
I
CH3

2. CH3 CH3
9 8 7 I6 5 4 I3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
I 5-butil-3,6-dimetil-nonano
CH2-CH2-CH2-CH3

Nota: En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos
multiplicativos para el orden alfabético. En el ejemplo anterior nos fijamos en but y met,
prescindiendo del di. Para el orden alfabético tampoco se tiene en cuenta los prefijos sec y
terc.

3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 - CH2 – CH – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
I I I
CH3 CH2 CH – CH3
I I 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metil-nonano
CH3 CH – CH3
I
CH3

Nota: En los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético,

teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos e los radicales. Estos se
escriben poniéndolos entre paréntesis.

4. CH3
8 7 I6 5 4
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3
I I 4-etil-2,6,6-trimetil-octano
CH3 CH2-CH-CH3
3 I2 1
CH3
10
5. CH3
I
CH3-C-CH3
I
CH2
9 8 7 6 I5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
I I 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetil-nonano
CH3 CH3

 Nombrar los siguientes compuestos.

1. CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
I
CH2-CH3

2. CH3
I
CH3-CH-CH-CH3
I
CH2-CH3

3. CH3 CH3
I I
CH3-CH2-C – C - CH2-CH2-CH3
I I
CH3 CH2-CH3

4. CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH2- CH – C - CH2-CH3
I I
CH2 CH3
I
CH3

5. CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3
I I
CH3 – CH - CH CH3
I I
CH3 CH3

11
6. CH3
I
CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3
I I I
CH3-CH CH3 CH2-CH3
I
CH3

7. CH3
I
CH3-CH2- CH – CH – CH – CH - CH3
I I I
CH3 CH2-CH3 CH3

8. CH3 CH3
I I
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH3
I I
CH2 CH3
I
CH3

9. CH3
I
CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3
I I
CH3-CH CH3
I
CH3

10. CH3- CH – CH2 – CH - CH2 -CH2-CH2-CH3

I I
CH3 CH3-C-CH3
I
CH3

11. CH3 CH2-CH3

I I
CH3-C-CH2-CH2-C-CH3
I I
CH3 CH3

12. CH3 CH3

I I
CH3 – C – C - CH3
I I
CH3 CH3

12
 13. CH3
I
CH3-CH2-C-CH3
I
CH3

 Formular los siguientes compuestos:

1. 2,2-dimetil-butano
2. 3,5-dimetil-heptano
3. 3,3,6-trietil-6-metil-octano
4. 5-(2,2-dimetilpropil)-4-propil-nonano
5. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propil-nonano
6. 2,2,3,3-tetrametil-butano
7. 2,3-dimetil-5-propil-decano
8. 4-etil-3-metil-decano
9. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
10. 4-etil-3,3-dimetil-heptano

1.2 HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES.OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de
carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplos:

CH2=CH-CH2-CH3

1.2.1 Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes normas:

 Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la

terminación ano por eno.
 Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador
de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de
carbono unidos por el doble enlace.
 La posición del enlace doble se indica mediante el localizador que se coloca delante
del nombre de la cadena.
Ejemplo:
1 2 3 4 5
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-PENTENO

 Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de
carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los
radicales se nombran como en los alcanos.

13
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

1.
2. CH2=CH-CH3

3. CH3-CH-CH2-CH=CH2
I
CH3

4. CH3-CH2-CH=CH- CH – CH -CH3
I I
CH3 CH3
5. CH3-CH=CH-CH3

6. CH2=CH-CH - CH-CH3
I I
CH2 CH3
I
CH3

7. CH3-CH=CH- CH – CH -CH3
I I
CH3-CH2 CH3
14
 4. CH2=CH-CH - CH-CH2-CH-CH3 8. CH3
I I I I
CH3 CH2 CH3 CH3-C -- CH-CH=CH2
I I I
CH3 CH3 CH3

Formular los siguientes compuestos:

1. 2-penteno 6. 3-isopropil-5,5-dimetil-7-deceno

2. 1-buteno 7. 3,5-dimetil-2-hexeno

3. Eteno 8. 2,3-dietil-2-buteno

4. 3-hepteno 9. 2,4-dimetil-3-hexeno
5. 2-hexeno 10. 2-(1-metiletil)-4,4-dimetil-2-penteno

1.2.2 Alquenos con varios dobles enlaces

 Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo

las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno. Se numera la
cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos
posibles.
Ejemplo:

 Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo

como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:

15
EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH3-CH= C – C = CH- CH -CH3
I I I
CH3 CH2-CH3 CH3

2. CH3 CH2-CH3
I I
CH2=C-C=C-CH=CH2
I
CH3-CH-CH2-CH3

3. CH3-CH-CH=CH2
I
CH=CH2

4. CH2=C-CH2-CH=CH-C=CH2
I I
CH2-CH3 CH3

CH3
I
5. CH3-CH=C - C=CH-C-CH3
I I I
CH3 CH2 CH3
I
CH3

6. CH3-CH - CH-CH=C=CH2
I I
CH3 CH2
I
CH3

7. CH3
I
CH3- C - CH-CH=CH2
I I
CH3 CH=CH2

 Formular los siguientes compuestos:

1. 1,3-pentadieno

2. 2-hexeno

3. 1,3,5-heptatrieno
16
 4. 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno

5. 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

6. 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno

7. 2,6-dimetil-2,3,4,5-octatetraeno

1.2.3-Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un

carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida
del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral
correspondiente a la terminación enil o enilo.
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes radicales:

1. CH2=CH-

4. CH2=CH-CH2-
2. CH2=CH-CH=CH-

3. CH2=C-
I 5. CH2=C=C=CH-
CH3

17
  Nombrar los siguientes compuestos:
Para seleccionar la cadena principal en los alquenos ramificados y con varios
dobles enlaces, se busca la cadena más insaturada 8la que tenga mayor número de
dobles enlaces); en caso de opción, se escoge la más larga. Si hay varias cadenas de
igual insaturación y longitud, se selecciona aquélla que resulte con los localizadores
más bajos para los dobles enlaces.

1. CH3-CH-CH=CH-CH-CH=CH2
I I
CH3 CH=CH2

2. CH3
I
CH2=CH-CH=CH-C-CH2-CH=CH2
I
CH=CH2

3. CH3
I
CH3-CH2-CH=CH-CH-C=CH2
I
CH=CH2

4. CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
I
CH=CH-CH3

1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de
carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:

1.3.1- Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

 Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca
la terminación ino.
 Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.
 La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el
menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple
enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
Ejemplo:

18
  Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el
triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono
con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en
los alcanos.

Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH≡ C-CH-CH2-CH3
I
CH3

2. CH3
I
CH3-CH2-C-C≡ C-CH2-CH3
I
CH3

19
 3. CH3-CH2-CH-CH2-CH3
I
C≡ CH

4. CH3-C≡ C-CH-CH2-CH3
I
CH3

5. CH3 CH3
I I
CH3-C≡ C-CH-CH – C -CH2-
CH3I I
CH3 CH3

6. CH3
I
CH3-C≡ C-CH-CH-
CH3 I
CH3

 Formular los siguientes compuestos:

1. Propino 4. 4-(1,1-dimetiletil)-7-metil-1-
octino

2. 2-heptino
5. 5-etil-6-(1-metilpropil)-3-
decino
3. 3-hexino

6. 5,6-dimetil-3-heptino

1.3.2- Alquinos con varios triples enlaces

 Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las
terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino. Se numera la
cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se
pueda.
Ejemplo:

20
  Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo
como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples
enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH≡ C-CH-C≡ C-
CH3 I
CH3

2. CH≡ C-C≡ CH

3. CH3-C≡ C-CH-C≡ CH
I
CH2-CH3

4. CH≡ C-C≡ C-C≡ CH

5. CH≡ C-CH-CH2-CH2-CH3
I
C≡ C-CH3

21
 CH3
I
6. CH≡ C-CH2-C≡ C-CH-C≡ C–CH-C≡ C
I I
CH3 CH-CH3
I
CH3

 Formular los siguientes compuestos:

1. 2,5-heptadiino
4. 3-propil-1,5-hetadiino

2. 4-metil-5propil-2,6-octadiino
5. 10-(1-metiletil)-9,9-dimetil-
1,4,7,11-dodecatetraino
3. 4-etil-3-metil-1,7-octadiino

1.3.3- Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un

carbono terminal. En la numeración, a este carbono terminal se le asigna el número 1. Se
nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inil o inilo.
Ejemplos:

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles
enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la ―o‖ de la
terminación eno.
Ejemplos:

22
EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes radicales:

1. CH≡ C-C≡ C-
4. CH≡ C-CH=CH-CH2-

2. CH2=CH-
C≡ C-
5. CH3-C≡ C-C≡ C-

3. CH≡ C-

 Formular los siguientes radicales:

4. 1,4-dexadiinilo
1. 2-propinilo

5. 3-buten-1-inilo
2. 2-penten-4-inilo

6. 1,2-pentadien-4-inilo
3. 3-pentinilo

1.3.4- Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno a más triples
enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, señalando su posición
pormedio de localizadores. Se suprime la ―o‖ de la terminación eno.

Existen dos posibilidades:

a) De cadena lineal:

 La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores más bajos a las

instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples.
Ejemplo:

Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1,4,6;
si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta numeración es la que se elige por
ser la más baja.

 Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, tanto si se empieza a numerar por

23
la izquierda o por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En

24
 este caso se da preferencia a la numeración que asigne a los enlaces dobles los
localizadores más bajos.
Ejemplo:

Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se
numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace.

Ejemplos:

b) De cadena no lineal:

 Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y triples
enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de
enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la más larga. Si hubiera varias
cadenas de igual instauración y longitud, se elige la que posea el máximo número de
dobles enlaces.
Ejemplo:

 Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los

localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados
delante del paréntesis indican la posición de la cadena lateral.
Ejemplos:

25
En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de instauraciones, una con ocho
átomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de
átomos de carbono (la de ocho).

En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con nueve átomos de
carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno
doble y otro triple.
Ejemplos:

26
EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH2=CH-CH2-C=CH-CH3
I
CH2-CH3

2. CH3-CH2-CH=CH-C≡ C-C=CH2
I
CH2-CH3

3. C≡ CH
I
CH2=CH-C=C-CH2-CH=CH2
I
CH3-CH-CH2-CH3

4. CH3-CH=CH-C=CH-CH-CH2-CH2-CH3
I I
CH3 CH=CH2

5. CH3-CH=CH-CH-C≡ C-CH3
I
C≡ C-CH3

6. CH3
I
CH2=CH-C≡ C-CH-CH=C-CH=CH2
I
CH=CH-CH-CH3
I
CH3

 Formular los siguientes compuestos:

1. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
5. 3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-
1,3,8-nonatrien-6-ino
2. 6-metil-6-propil-2,4,7-
nonatrieno
6. 3,4-dietil-4-hexen-1-ino

3. 1-buten-3-ino
7. 3-metil-4-(1-metiletil)-2,5-
heptadieno
4. 2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-
hepten-5-ino

27
1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican

en:

 Hidrocarburos monocíclicos saturados (ciclo alcanos).

 Hidrocarburos monocíclicos no saturados (ciclo alquenos y ciclo alquinos).

1.4.1- Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de

igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:

También se representan así:

1.4.2- Radicales univalentes de los cicloalcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un

átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos Acíclicos, es decir, sustituyendo la
terminación ano por ilo.
Ejemplos:

28
1.4.3- Ciclo alcanos con radicales

Los ciclos alcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como
derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los
localizadores más bajos al conjunto de los radicales. En casos sencillos, se pueden nombrar
como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:



29
  Formular los siguientes compuestos:

1. 1-metilciclopentano 3. 1,3-dimetilciclobutano

2. Ciclooctano 4. 2,3-dietil-1-metilciclohexano

1.4.4- Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces
entre sus átomos de carbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las
instauraciones, prescindiendo que sean enlaces dobles o triples.

En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a
los dobles enlaces. La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en
el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.
Ejemplos:

30
EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

 Formular los siguientes compuestos:

1. 3,5-cicloheptadien-1-ino 4. Ciclobutino

2. 1,3,5-ciclooctatrieno 5. 1,3-ciclohexadien-5-ino

3. 1-ciclohexen-3-ino 6. 1,3-ciclobutadieno

1.4.5- Radicales univalentes de los ciclo alquenos y ciclo alquinos

Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de

hidrógeno en un átomo de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones

eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.

Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se

asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.

31
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Formular los siguientes compuestos:

3. 2,4-ciclopentadiinilo
1. 2,4-ciclohexadienilo

4. 1,3,5-ciclohexatrienilo (fenilo)
2. 2,4,6-cicloheptatrienilo

1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).

Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y
penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más
estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados

de ellos se llaman arilo.

32
 El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa por un hexágono,
llamado anillo de kekulé y puede representarse de uno de estos tres modos:

Los hidrocarburos aromáticos pueden clasificarse en 3 grupos:

a) Bencénicos propiamente dichos.
b) Polibencénicos
c) Bencénicos condensados

1.5.1 Bencénicos propiamente dichos

Forman parte de este grupo el Benceno y sus derivados de un solo anillo bencénico.

 Cuando haya un sustituyente, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales

a la palabra benceno.
Ejemplos:

 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2
, 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:

33
  Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos
radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden
alfabético.
Ejemplos:

EJERCICIOS

 Nombrar los siguientes compuestos:

34
  Formular los siguientes compuestos:

1. 1-metil-3-propilbenceno

2. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno

3. 2,3,4-trimetil-1-propil-benceno

OBSERVACION: se conservan los siguientes nombres comunes:

Nombre de IUPAC Nombre Dibujo

Común
Metilbenceno Tolueno

(o,m,p)- Xileno
dimetilbenceno

Etenilbenceno o Estireno
vinilbenceno

35
1,3,5-trimetilbenceno Mesitileno

Isopropilbenceno Cumeno

(o,m,p)- Cimeno
metilisopropilbenceno

1.5.2- Polibencénicos

Son hidrocarburos son más de un anillo bencénico, sin que tengan éstos ningún átomo
de carbono común.
Ejemplos:

Difenilo trifenilmetano

36
1.5.3- Bencénicos Condensados

Son hidrocarburos con varios núcleos bencénicos, conteniendo dos o más átomos de
carbono comunes.

37
38