Grupo 6: TIOLES
1._ Definicion.
En química orgánica, los tioles son compuestos que tienen un grupo funcional -SH; es decir, un grupo formado por un
átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo funcional
es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Cabe resaltar que los tioles son compuestos análogos de los alcoholes, en los que se ha sustituido el átomo de oxígeno por
el átomo de azufre; y que también se conocen como mercaptanos.
2._ Formula general.
La fórmula general de los tioles es R-SH, donde R representa un grupo alquilo o arilo. En esta fórmula, S es el átomo de
azufre y H es el átomo de hidrógeno que forma parte del grupo funcional tiol (-SH).
3._ Nombre del grupo funcional.
El grupo funcional del tiol se llama grupo tiol o grupo sulfhidrilo y se representa como -SH. Este grupo contiene un átomo
de azufre (S) unido a un átomo de hidrógeno (H).
4._ Formas de representar el grupo funcional (si hubiere mas de una)
5._ Caracteristicas y propiedades (resumido)
Características de los tioles:
-Son compuestos aromáticos
-Tienen umbrales de percepción muy bajos.
-Son responsables de la formación de los aromas de muchos vinos.
-Se encuentran comunes en la naturaleza, como en la cebolla, el ajo y la coliflor.
-Se utilizan en una amplia gama de aplicaciones industriales y químicas.
Propiedades físicas:
-Son menos solubles en agua que los alcoholes.
-Tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes.
-Muchos tioles tienen olores fuertes que se asemejan al olor de las cebollas y el ajo.
Propiedades químicas:
-Son más ácidos que los alcoholes.
-Los enlaces SH son más débiles que los OH y por tanto se rompen con más facilidad.
-El anión tiolato (RS-) puede estabilizar mejor la carga positiva al ser el azufre de mayor tamaño.
6._ Nomenclatura IUPAC: como función principal y como sustituyente
Existen varias formas de nombrar los tioles:
Como función principal: Se nombra como "tiol" al final del nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: 1-
butanotiol, CH3CH2CH2CH2SH.
Como sustituyente: Se utiliza el prefijo "sulfano" o "tiol" antes del nombre del compuesto. Ejemplo: en un compuesto
con un grupo tiol y otro grupo funcional, se puede denominar 3-sulfano-hexano CH3-CH2-CH-SH-CH2-CH2-CH3. Aca la
cadena principal es hexano, y el grupo -SH se encuentra en la posición 3.
7._ Ejemplos (cada estudiante explica 1)
Metanotiol (o tiometano):
-Fórmula química: CH₃SH
-Descripción: El metanotiol es el tiol más simple y consiste en un grupo metilo (CH₃) unido a un grupo tiol (-SH). Es un líquido
incoloro con un olor muy fuerte y desagradable, similar al de los huevos podridos. Se utiliza en la industria como un agente
odorante para el gas natural, ya que el gas natural es inodoro y se le añade metanotiol para detectar fugas.
Etanotiol (o etilmercaptano):
-Fórmula química: C₂H6SH
-Descripción: El etanotiol es otro tiol importante que consiste en un grupo etilo (C₂H₅) unido a un grupo tiol (-SH). Al igual que
el metanotiol, el etanotiol tiene un olor fuerte y se utiliza como aditivo para dar olor al gas natural y al gas licuado de petróleo
(GLP), lo que permite detectar fugas. También se encuentra en algunos productos naturales y se ha estudiado por sus
propiedades biológicas.
