NOMENCLATURA

Las fórmulas más simples que se pueden utilizar para describir un compuesto son las fórmulas moleculares, que
indican solamente los elementos que lo forman y su número. Ejemplo: C6H12O6.
Las fórmulas moleculares no proporcionan información sobre la conectividad entre los distintos átomos (enlaces) ni
sobre su distribución espacial. No permite distinguir los compuestos que con la misma fórmula molecular, poseen
distinta estructura (isómeros). Hay que recurrir a representaciones más precisas que indiquen el modo en que están
conectados los átomos entre sí por medio de enlaces.
a) Desarrolladas Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos.

b) Semidesarrolladas Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos y los
carbonos/heteroátomos a los que están unidos, pero sí se indica su número empleando subíndices

c) Simplificadas Se representan mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada
punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los
heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos.
Los alcanos o hidrocarburos saturados son los hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono tienen
hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES
Nombre genérico: Alcano
Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. A
los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un prefijo –penta- (5), hexa- (6),
hepta-(7), octa-(8), nona- (9), deca- (10), etc. La letra –a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación.

Cuando se dibujan las estructuras orgánicas de forma simplificada, las líneas en “zig-zag” que representan los enlaces
C-C no tienen necesariamente que prolongarse en una misma dirección, porque alrededor de los enlaces simples
existe libertad de rotación que da lugar a distintos plegamientos .

Problema: Las cuatro representaciones corresponden a solamente tres alcanos lineales diferentes. Nómbrelos
 ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS
Para este tipo de compuestos se considera como un alcano lineal –cadena principal- que posee sustituyentes
localizados en ciertas posiciones -indicadas por localizadores-.

SUSTITUYENTES, CADENAS LATERALES Y RADICALES

En un alcano ramificado, los sustituyentes sobre la cadena lineal principal hacen el papel de cadenas laterales y
también se denominan radicales.
Un radical es el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo. Si el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra
sustituyendo la terminación -ano del alcano de procedencia por -ilo.
NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS

1) Localizar la cadena principal, que dará nombre al alcano ramificado según sea su número de
carbonos. A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales.
a) Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como principal la que posea mayor
número de sustituyentes (cadenas laterales)
2) Numerar la cadena principal de un extremo al otro con numeración. De los dos extremos, se
comienza por el que asigna los números más bajos posibles a la cadenas laterales. Al nombre del
alcano, cada número se antepone al nombre de su cadena lateral separado por un guión.

a) Este procedimiento, elección de la menor combinación numérica, permite también decidir cuál es la
cadena principal en el caso poco frecuente de que existan varias cadenas de igual longitud e igual
número de sustituyentes.
b) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los sustituyentes de la cadena
principal fueran iguales, se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes más cercanos a
los extremos y se le da el valor más bajo al radical que aparece primero en el orden alfabético.

3) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su posición separado por un
guión.
a) Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente ( ej:
metilo, etilo, etc.)
b) Si los radicales están ramificados, se nombran igual que si fuera un alcano ramificado, es decir : 1.
Se busca la cadena más larga. 2. Se numera asignando la posición n° 1 al carbono unido a la
cadena principal. 3. Se nombran sus sustituyentes. 4. Se forma el nombre del radical ramificado y
se incorpora, entre paréntesis y precedido de su posición, al nombre del alcano.
4) Formar el nombre del alcano ramificado, escribiendo los nombres de los radicales sustituyentes
(cadenas laterales) por orden alfabético, suprimiendo la o-final, precedido cada uno de ellos por su
número en la cadena principal y separado por un guión. Al final y sin separación, se añade el nombre
de la cadena principal.
a) Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales, los prefijos iso- y neo- forman parte
del nombre, y por lo tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético, mientras que sec- y terc-,
que significan secundario y terciario, respectivamente, no se tienen en cuenta en el orden
alfabético.

b) Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan prefijos como di-, tri-, tetra-, penta-…, para
indicarlo y no se tiene en cuenta en el orden alfabético.
c) Cuando una cadena lateral es muy compleja, su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de
que el compuesto posea varias cadenas laterales complejas, se ordenan por la primera letra de su
nombre aunque sea la de un prefijo numérico.
d) Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por lo tanto el orden
alfabético no es útil, se nombra primero aquel que presenta el número (o combinación numérica) más
bajo.

e) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-,
etc., para indicar su número. Al nombrar el alcano, esas cadenas laterales es incluyen entre paréntesis.
Radicales con nombres comunes
CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO

1) Dibujar la cadena principal y numerarla

2) Identificar los sustituyentes y numerarlos. Si alguno figura entre paréntesis, se trata de un
sustituyente complejo y su estructura se deduce igual que si fuese un alcano.
 ALCANOS CÍCLICOS
Nombre genérico: Cicloalcano

Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Los más sencillos son
los monocíclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena
abierta del mismo número de carbonos.

RADICALES CICLOALQUILO
Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano. Se
nombran del mismo modo que los radicales alquilo. El número 1 se asigna al carbono del que se ha
sustraído el hidrógeno.
 CICLOALCANOS SUSTITUIDOS

Cuando la elección de la cadena principal no es posible por aplicación directa de estos criterios, se
toma de las dos posibilidades el nombre que parezca más sencillo o el que se considere más
adecuado. Ejemplo:
 ALQUENOS
También conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo
funcional dobles enlaces carbono-carbono. La fórmula molecular de los alquenos con un doble
enlace es CnH2n, análoga a la de los cicloalcanos con un anillo. Según el número de dobles enlaces, se
denominan con los nombres genéricos.
Nombres genéricos: Alqueno (un doble enlace C=C)
Alcadieno (dos dobles enlaces C=C)
Alcatrieno (tres dobles enlaces C=C)

Polieno (varios dobles enlaces C=C)

Los dobles enlaces contiguos, compartiendo un carbono, se llaman dobles enlaces acumulados (ej.,
aleno); si están separados por un enlace simple, se llaman dobles enlaces conjugados (ej. Buta-1,3-
dieno); y si están separados por más de un enlace simple, se dice que están aislados (ej. Penta-1,4-
dieno).
 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional triples enlaces
carbono-carbono. La fórmula molecular de los alquinos con un triple enlace es CnH2n-2, (dos
insaturaciones. Según el número de triples enlaces, se denominan con los nombres genéricos:
Nombres genéricos: Alquino (un triple enlace CΞC)
Alcadiino (dos triples enlaces CΞC)
Alcatriino (tres triples enlaces CΞC)

Poliino (varios dobles enlaces CΞC)

Algunos Poliinos

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

 La cadena se numera de forma que a los dobles enlaces y triples enlaces –indistintamente- les
correspondan la numeración más baja posible.

En el caso que ambas secuencias numéricas fueran iguales, para decidir entre un doble y un triple
enlace, la numeración más baja se asigna siempre al doble enlace.
 SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO

En un compuesto ramificado las cadenas laterales que presentan insaturaciones se denominan de la

siguiente manera:

Para nombrarlos se asigna el número 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con
números la posición del doble o triple enlace.
 RADICALES BIVALENTES
Muchos compuestos presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal por un doble enlace. Los
radicales que surgen de la pérdida de dos hidrógenos de un mismo carbono se denominan radicales
bivalentes y se nombran añadiéndole al nombre del radical univalente análogo la terminación -ideno.
ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

En este ejemplo se observa que a

pesar de haber una cadena más larga-
non-1-ino- se elige como principal la
que posee mayor número de
Si existen varias cadenas con el número máximo de dobles y
insaturaciones-octa-1,6-diino.
triples enlaces, para elegir la principal se aplican de modo
sucesivo las siguientes normas:
a) La cadena más larga (mayor número de carbonos)
b) La que posea el mayor número de dobles enlaces
En este caso la cadena más larga –undec-2-ino- no es la
principal al no contener el número máximo de insaturaciones.
Existen dos cadenas que sí la poseen –nona-1,4,8-trieno y
deca-1,4-dien-8-ino-. Se elige como principal de entre estas
dos aquella que presenta el mayor número de carbonos, en
este caso, la de decadieno.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Nombre genérico: Areno

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por tener una estructura cíclica formada por átomos de
carbono con hibridación sp2, dobles enlaces conjugados. El representante más importante es benceno
(FM: C6H6, nombre sistemático: ciclohexa-1,3,5-trieno, en general no se utiliza). Algunos de los bencenos
sustituidos más corrientes se los conoce por su nombre común.
Los dobles enlaces de un compuesto aromático no están localizados entre átomos de carbonos
concretos, sino deslocalizados en todo el sistema conjugado, lo que se indica con las formas
resonantes correspondientes. Por simplicidad se representa sólo una de esas formas de resonancia. La
estructura del benceno es plana, los seis átomos de carbono son indistinguibles por efecto de simetría.

Para nombrar cualquier areno sustituido, se emplea la misma nomenclatura sistemática que para los
cicloalcanos, se define la parte de la molécula que constituye la cadena principal y sobre ella se sitúan
los sustituyentes o radicales.

SUSTITUYENTES ARILO

Los sustituyentes (radicales) arilo son los que resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno
enlazado al anillo de benceno o de otro hidrocarburo aromático. Se asigna con el número 1 al carbono
del que se ha sustraído el hidrógeno.
 SISTEMA PRINCIPAL
Como se define el sistema. En general, puede tomarse como sistema principal aquel que: a) presente
el mayor número de sustituyentes o b) sea de mayor tamaño. Esto hace que en unos compuestos el
sistema principal sea el anillo aromático y en otros lo sea la cadena abierta.
 BENCENO POLISUSTITUIDOS

Cuando existen varios sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico: a) Se busca la combinación
numérica más baja posible, el n° 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos, b) se forma el nombre
empezando por los sustituyentes en orden alfabético precedidos por su número, y finalizando con la
palabra benceno.
 BENCENOS DISUSTITUIDOS
En el caso particular de los bencenos disustituidos, los números pueden sustituirse por los términos
tradicionales o- (orto), m- (meta) y p- (para) que indican que esos dos sustituyentes están en las
posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- respectivamente.

Los nombres comunes tolueno, estireno pueden utilizarse también como sistemas principales,
siempre que los sustituyentes adicionales sobre el anillo sean diferentes al del sistema principal. El n° 1
corresponde al carbono que porta el sustituyente que define el sistema principal.
HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS
Los nombres de estos hidrocarburos terminan en –eno.

SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS

Los sustituyentes derivados de estos hidrocarburos policíclicos condensados se nombran igual que los
derivados del benceno.
DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son los compuestos que contienen halógenos: átomos de flúor, cloro,
bromo o yodo. Se suele utilizar la letra X para representar cualquier halógeno. Por R-X se refiere a
cualquier derivado monohalogenado alifático y por Ar-X a los derivados halogenados aromáticos.
Hay derivados halogenados sencillos que se conocen por su nombre común:

Los derivados halogenados se pueden nombrar: a) nomenclatura por sustitución y b) nomenclatura por
grupo funcional. La primera es de uso más general y la segunda para compuestos de estructura más
sencilla.
Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula, para formar el nombre se ordenan por
orden alfabético.
 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

En este caso los derivados halogenados se nombran como halogenuros de alquilo o de arilo. Se
considera al grupo funcional X como la parte fundamental, mientras que el resto de la estructura R
o Ar se describe como radical o sustituyente.

Los sustituyentes (radicales) divalentes –CH2- y –CH2CH2- se denominan metileno y etileno

respectivamente.
 ALCOHOLES

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (-OH), y pueden nombrarse
siguiendo la nomenclatura por sustitución , en la que R o Ar constituyen la “estructura fundamental” y
el grupo funcional se toma como sufijo, o bien por grupo funcional donde el hidroxilo es la
“estructura fundamental” y R o Ar se nombran como sustituyentes.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

1) Localizar la cadena principal, que es la más larga que contiene al grupo –OH.
2) Numerar la cadena principal comenzando por un extremo, de forma que al grupo funcional (-OH) le
corresponda la numeración más baja posible. En este caso es la posición del –OH lo que determina
cuáles son las numeraciones del resto de la estructura y de los demás sustituyentes.
3) Para formar el nombre, escribir primero el nombre del alcano que constituye la cadena principal, sin
la –o final, y a continuación el número del grupo –OH entre guiones, finalizando con el sufijo –ol.
 Si empleamos los nombres comunes tenemos lo siguiente:

Cuando hay más de un grupo hidroxilo :

1- Se localiza la cadena principal aplicando, de modo sucesivo, los siguientes criterios:
a) La cadena principal es la que contiene el mayor número de grupos –OH.
b) Si existe más de una que cumpla el criterio anterior, la cadena principal es la más larga.
c) Si hay más de una cadena que cumple el criterio anterior, se elige como principal la que
asigna la combinación numérica más baja a los grupos –OH.
Veamos algunos ejemplos de este procedimiento:

Puede ocurrir que algunos grupos –OH estén ubicados sobre las cadenas laterales y otros sobre la
cadena principal.
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se aplica especialmente a alcoholes muy sencillos y por eso es menos utilizado. Se nombra como
alcohol alquílico, es decir tras la palabra alcohol se añade el nombre del sustituyente R, sin la –o final y
agregando el sufijo –ico.
 FENOLES

Son aquellos compuestos donde el grupo hidroxilo está directamente unido a un anillo aromático. Se
representa por Ar-OH, donde Ar- puede ser cualquier sistema aromático. Los derivados del benceno se
nombran como bencenoles o como derivados de fenol.
 ÉTERES
Los compuestos de estructura general R-O-R´, R-O-Ar ó Ar-O-Ar´ se
llaman éteres y se pueden nombrar por los dos sistemas generales de
nomenclatura, por sustitución y por grupo funcional. Dependiendo del
tipo de éter, unos métodos pueden ser más útiles que otros. Algunos
se los conoce por su nombre común.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Se considera a uno de los grupos R unidos al oxígeno, como la “estructura fundamental”, mientras que
el grupo R´O- restante se considera como un sustituyente.

Los sustituyentes (radicales) RO- o ArO- más corrientes son los siguientes:
 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Se emplea para nombrar los casos más sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los
grupos R y R´ en orden alfabético seguidos de la palabra éter.

Los éteres simétricos se nombran fácilmente por este sistema.

 AMINAS

El nombre genérico amina se aplica a compuestos derivados de amoníaco (NH3), en donde la

sustitución, por grupos alquilo o arilo, de uno, dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias,
secundarias y terciarias respectivamente.

Las aminas primarias se pueden nombrar de dos maneras:

Por sustitución A) : el compuesto se nombra como una alcanamina o arenamina, añadiendo el sufijo –
amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental, RH sin la vocal final.
Por grupo funcional B) : se considera que el grupo –NH2 es la estructura fundamental y R- es su
sustituyente. Los compuestos se nombran como un alquil- o arilamina, y el nombre se forma añadiendo el
sufijo –amina al nombre de R- tomado como sustituyente (radical)
Ejemplos:
 ARILAMINAS (ARENAMINAS)

Las aminas en las que el grupo –NH2 está directamente a un anillo aromático se denominan de modo
genérico como arilaminas y se representa por Ar-NH2, donde Ar puede ser cualquier sistema
aromático. La más simple es la derivada del benceno que por los dos sistemas anteriores, se denomina
bencenamina (A) o fenilamina (B). Aunque se la conoce por su nombre común Anilina.
 AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS
Las aminas secundarias y terciarias con sustituyentes iguales se nombran citando el nombre de R
como sustituyente (radical), precedido de di- o tri-, y seguido por el sufijo –amina.

Las aminas secundarias y terciarias con sustituyentes distintos se pueden nombran de dos formas:
I. Como derivados N-sustituidos de una amina primaria o de una secundaria. En el primer caso, la
amina RNH2 que se considera fundamental es aquella cuyo radical R tiene mayor prioridad.
II. Citando los nombres de todos los sustituyentes R, R´, o R”, precedidos de los prefijos numéricos,
seguidos del sufijo -amina
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas constituyen los compuestos carbonílicos por poseer el grupo carbonilo (C=O).
En los aldehídos, el grupo carbonilo está enlazado a un carbono y a un átomo de hidrógeno formando
el grupo formilo. (-CHO). En las cetonas, los dos sustituyentes del grupo carbonilo son grupos alquilo o
arilo.

Se nombran por sustitución: se añaden los sufijos –al al nombre del hidrocarburo del mismo número
de átomos de carbono sin la -o final cuando el sufijo es –al.
CETONAS

Se pueden nombrar por sustitución o por grupo funcional. Hay cetonas que se las conoce por su
nombre común.

El nombre de la cetona se forma añadiendo los sufijos –ona, al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la estructura principal.
 SUSTITUYENTES ACILO

Los sustituyentes (radicales) que están unidos a la estructura fundamental por un carbono carbonílico se
denominan sustituyente o radical acilo (R-CO).

Nomenclatura por grupo funcional

En este caso , los grupos R- y R´- se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan por los
nombres de los radicales correspondientes, como prefijos y en orden alfabético. Para formar el nombre
completo se añade la palabra cetona.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen el grupo carboxilo (COOH) y se representan de
forma general como R-COOH o ArCOOH. Los derivados resultan de reemplazar el grupo OH del ácido
por otros grupos. Así tenemos los ésteres (R-COOR´), los haluros de ácido (R-CO-X, donde X representa
un halógeno: F-, Cl-, Br-, I-), los anhídridos de ácido (R-CO-O-CO-R´) y las amidas (R-CO-N´R´R´).

Hay muchos ácidos que se los conoce por sus nombres comunes

En el caso de que R sea un alcano, los compuestos se conocen como ácidos alcanoicos. Al igual que los
aldehídos, al estar el grupo COOH necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar
de su posición con un número.
ÉSTERES
Para nombrarlos se cambia la terminación ico por ato mas el sustituyente alquilo o arilo.

ANHÍDRIDOS

Los podemos clasificar en: a) simétricos en los que R y R´ son iguales y b) asimétricos o mixtos, que
proceden de dos ácidos diferentes.
 HALUROS DE ÁCIDO
Se nombran citando el nombre del anión haluro (X-), seguido de la preposición de y del nombre del
sustituyente acilo (R-CO-). Así, si R es un grupo alquilo, los compuestos toman el nombre genérico de
haluros de alcanoilo o haluros de alcanocarbonilo.

AMIDAS
Son los monoacil derivados del amoníaco (R-CO-NH2). Se los nombra cambiando la terminación del
ácido –oico o ico por amida.
Las amidas con estructura general R-CO-NHR’ y R-CO-NR’R’’ se nombran como amidas N-sustituidas, es
decir, se citan los sustituyentes R’ y R’’ como prefijos y la letra N como localizador.
Nomenclatura de los compuestos multifuncionales
Ejercicios de nomenclatura
Representar los siguientes nombres de alcanos
1) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano

2) 7-terc-butil-4-etil-4,5-dimetildecano

3) Los siguientes compuestos están nombrados de modo incorrecto. Nómbrelos según la

nomenclatura sistemática (IUPAC)
3-metil-5-etil-7isopropildecano
2-metil-4,5,7-trietilnonano

4) Representar los siguientes compuestos:

m-(but-3-enil)ciclopropilbenceno
4(ciclopent-2-enil)hepta-1,6-dieno

5) Como nombraría los siguientes compuestos