QUÍMICA ORGÁNICA I
Soluciones del seminario 1
1.- Para cada uno de los compuestos de la A a la F indica el número de átomos de carbono primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios en cada uno.
sean H
Cuantos sust que no
equivalentesa
A 1 C
1
B 2
5- carbonos primarios 3 41
23 2
4- carbonos primarios
6- carbonos secundarios 2-carbonos secundarios
1- carbono terciario 2- carbonos terciarios
1- carbono cuaternario
1 Z .
3 2
1- carbono cuaternari
Se sust
2
que no es H
.
F
D E
1- carbono primario 22 1 6- carbonos primarios
2- carbonos primarios 3- carbonos secundarios
4- carbonos secundarios 4- carbonos secundarios
1
22
1- carbono terciario 3-carbonos cuaternarios
2.- Examinar las fórmulas estructurales de la A a L. Identificar los enlaces covalentes dentro de cada
estructura que se clasificarían como polar. Para este problema vamos a suponer que los enlaces CC y CH
no son polares, debido a que las diferencias de electronegatividad son pequeñas.
1.- ¿Qué compuestos (A a L) no tienen enlaces covalentes polares? X
2.- ¿Qué compuestos tienen enlaces polares sencillos de hidrógeno?
3.- ¿Qué compuestos tienen enlaces polares sencillos de carbono?
4.- ¿Qué compuestos tienen enlaces polares dobles?
5.- ¿Qué compuestos tienen enlaces polares triples?
el momento
diferencia en
dipolar
polaridad :
Br
O
C C
X
A B X
C D
N H
N
O
C
N
X
E F G H
H
N
O H
Cl
Cl O
I J K L
(1) A, C y E no tienen enlaces covalentes polares
(2) H y L (total 3: color azul claro) tienen enlaces polares sencillos de hidrógeno
(3) D, G, H, I, J, K y L (9 en total: de color rojo) tienen enlaces polares sencillos de carbono
(4) B, G e I (en total 3: color azul oscuro) tienen enlaces polares dobles
(5) F (color verde) tiene enlace polar triple
1
3.- La fórmula estructural dibujada representa los compuestos estables C9H7NO (A) y C7H7NO (B).
Determine el estado de hibridación de cada átomo de carbono en ambas moléculas.
sph
O CH2
CH 3 C
B
A Spa
Sp3
CN
sP
N
C Sp
A: Csp3: 3, Csp2: 3; Csp: 3 B: Csp3: 3; Csp2: 2; Csp: 2
a a
enlaceseno
spue enlace triple
4.- Nombrar los siguientes compuestos de acuerdo con las normas de la IUPAC.
① > no de enlaces =
y =
② > long .
ser-butil
isobutil
Me
3 1 b)
a)
S
11 4
S Y
8 Et
· 1 3
isobutil-y-etilundecano 1
>
-
8-terc-butil-4-etil-3-metilundecano Y
3
2
= >
5-sec-butil-1-(ciclopent-3-enil)-2,3-dimetilciclohexano
c) 4
7 4-(5-sec-butil-2,3-dimetilciclohexil)-ciclopenteno
Cl
5'
3'
Br
2 7
7-(3-bromo-5-clorociclohexil)espiro[2.4]hept-4-eno d) 5
4' 9
Br
5-(4-bromobutil)-2-metilnon-2-en-7-ino
e) 1
6
5
Br f)
6 2
5-bromo-6-(ciclopenta-1,3-dienil)-ciclohexa-1,3-dieno
2-isopropil-6-metilbiciclo[2.2.1]heptano
g)
3
9 8
5 h) 1
7 1
6 4
(E)-9-etiliden-3,3-dimetilespiro[4.5]deca-1,7-dieno
6-isopropil-8,8-dimetilbiciclo[3.2.1]octano
2
1'
i) j) 6
4
1' 7
8
6 4 3 Cl
1
(Z)-6-ciclohexil-3-(1-cloropropil)-4-metilocta-1,6,-dieno (4E,7 E,1'E)-6-(prop-1-enil)-undeca-4,7-dieno
1
k) 8 l)
5
1 2
me 4
5
10
9
11
5-alil-8-vinilbiciclo[2.2.2]oct-2-eno
(Z)-5-etil-9-etinil-4-metilenundec-9-en-1-ino
5.- Represente la estructura de los siguientes compuestos.
a) Biciclo[3.2.1]2-octeno b) 6-Isopropil-2,3-dimetilnonano c) 1-sec-Butil-2-ciclopropilciclopentano
8
3 1
1 2 6 2
7 9
2
6 5 e) 4-terc-Butil-3-metilheptano
4
3
1 4
d) 4-Alil-6-bromo-espiro[2.4]heptano 5 3 7
3 6 4
2
7 Br
6.- Nombrar los siguientes grupos de compuestos de acuerdo con el sistema de nomenclatura de la
IUPAC. Indicar la estereoquímica donde proceda.
GRUPO A
OH
a) b)
SH
HO
CH2OH
(E)-4-mercaptooct-2-en-7-in-1-ol (7S,9S)-9-hidroximetil-espiro[4.5]dec-2-en-7-ol
c) d) SH
HS OCH3 S
3-metoxibutano-1-tiol
2-(etiltio)-8-metilbiciclo[3.2.1]oct-6-eno-8-tiol 3
O
e) f)
2' 2 HO
S 1' 1
OH
OCH3
4,5-epoxi-2-(2-(metiltio)etil)-ciclohex-2-enol
5-terc-butil-5-metoxi-2-vinilciclohex-3-enol
GRUPO B
COOH
a) b) Br c)
OH
Cl
OH
2-cloro-6-etilfenol 1-alil-3-bromo-5-vinilbenceno ácido 3-etil-4-hidroxibenzoico
3-alil-5-bromoestireno
d) e) f) CHO
H 2N
4-(1,2,3-trimetilbutil)anilina SH
1-bencil-3-isopropilbenceno Cl
4-cloro-3-(2-mercaptoetil)benzaldehido
g) OCH3 h) i)
Cl
OH
10-metoxiantracen-9-ol
GRUPO C 1-(2-cloro-1,4-dimetilhexil)naftaleno (E)-10-etil-1-metil-7-(prop-1-
enil)fenantreno
CHO
a) b) OHC
CHO
OHC O
HO c)
(3Z,5 E)-3,5-dietilocta-3,5-dienodial
Br
2-bromo-3-oxoespiro[4.5]dec-9-eno-
(1R,2'R)-5-etil-4-(2-hidroxibut-3-enil)-3- 7-carbaldehido
metilciclohex-2-enocarbaldehido
4
d) e) f)
CHO
O
O O COOH
CHO
8-oxobiciclo[2.2.2]oct-5-eno- ácido 3-(3-formilciclohexil)benzoico
2-carbaldehido (E)-3-ciclohexil-6-ciclopentilnon-3-eno-
2,8-diona
g) CH 3 i)
COOH
COCl
H 3CO h)
CH 3
(S)-ácido-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico SH OOCCH3
H 3C
(E)-acetato de 3-(ciclohex-
3-enilideno)ciclohexilo
OCH3
cloruro de 3-(3-isopropiliden-5-metoxiciclohexil)-
5-mercaptociclopent-1-enocarbonilo
CN O
j) k) COOH l)
H CH 3
H COOH
H 3C
CN O CN
HOOC
(2E,5 E)-hepta-2,5-dienodinitrilo
10,11-epoxi-4-oxoespiro[5.6]dodeca-
1,8-dieno-2-carbonitrilo
(E)-ácido 3-(carboximetil)-4-isopropilhex-
2-enodioico
Br
m) n) o) NC
COOH CO2Et O
CONH2
O-OCCH2CH 3
(S,2 E,5 E)-bromuro de 4-carbamoil-
6-cianohexa-2,5-dienoilo
ácido 10-(propanoiloxi)fenantreno- NH-CH 2CH 3
1-carboxílico
8-(etilamino)biciclo[2.2.2]oct-5-eno-
2-carboxilato de etilo
5
CH 3
p)
r)
q)
H 3C-OC
CH 3-N COCl COOH
CONH2
O
8-acetilespiro[4.5]dec-6-eno-2-carboxamida
CH 3
CH2-CO-NH2
cloruro de 4-metil-8-(N- COF
metilpropanamido)-1-naftoilo
ácido 3-(carbamoilmetil)-4-
(fluoroformil)ciclohexanocarboxílico
O HOOC CONH2
s) Ph u)
O
O
O CH 3
COOH t) CH 3CH2COHN O
CO2CH 3
(1R,3 R,5S)ácido 3-(benzoiloxi)-5-
(fenoxicarbonil)ciclohexanocarboxílico ácido 6-butanoil-8-carbamoil-4-
(propanamido)-1-naftoico
H 2NOC COOH
ácido 6-carbamoil-4-(metoxicarbonil)-hexanoico
v) O
H 3C w)
CONH2 NC CO2CH 3
H 3CCO-O
4-acetoxi-3-cianobenzoato de metilo
NH-COCH 3
10-acetamido-7-(2-oxopropil)antraceno-1-carboxamida
GRUPO D
a) b) N c) H
NH 2 N
OH Ph
O N-isopropilciclohexanamina
5-(dimetilamino)-1-fenil-6-metiloctan-2-ona
COOH
ácido 4-amino-3-hidroxi-5-metilbenzoico
f) + N N Br -
e)
d) +
N
Cl- +
N
O-
óxido de N,N-dimetil-N-2- bromuro de 3- terc-butil-5-vinil-
ciclopentiletilamina bencenodiazonio
cloruro de alil bencil etil metilamonio 6
Origin
NOMENCLATURA ↑
C) 1 1
con
2
incin
b)
ht
a) He NOC
No
-
3-metoxicarbonil
3-carbamoil
-
Ácido
3. en-7-o
[4 5] dec -
9 metilhidroxiespiro
.
ácido H-ciano- 3-hidroxipentanato al C espiránico
: Cadyacente
.
espiranos
anillo pequaro
de propilo
d)
acet-amida
es 3CHy Senombraha a
coche
*
no
-
fend
N-
parahidroxifenilacetamida Aciclo a /4-isobutilfenil) propanoico
ibuprofonc
paracetamol
