LÍPIDOS: Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y oxígeno; pueden

contener también fósforo, nitrógeno, azufre. NO SON POLÍMEROS (como las proteínas). La palabra lípido proviene del
término griego lipas, que significa: grasa o tocino. Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común
estas características: Son insolubles en agua u otros disolventes polares. Son solubles en disolventes orgánicos (no polares),
como éter, cloroformo, benceno, nafta, etc. Tienen la capacidad de dejar traslúcido el papel. Son compuestos que contienen
gran cantidad de energía química que puede ser extraída por oxidación, por lo que se encuentra como tejido de reserva en
animales y en los alimentos constituye uno de los grandes aportes energéticos. Su valor energético es de 9Kcal/g de lípido.-
El contenido lipídico de una célula se puede extraer fácilmente con un solvente no polar, como el éter o el cloroformo. Los
lípidos son componentes importantes de las membranas celulares, vitaminas liposolubles y hormonas esteroideas.-

Tipos de lípidos: Dentro de la familia de los lípidos hay diferentes estructuras que permiten clasificar los lípidos
en varias categorías. Los lípidos como las ceras, grasas, aceites y fosfogliceridos son ésteres que se pueden hidrolizar a
ácidos grasos y a otros productos que contienen un grupo hidroxilo. Otro tipo de lípidos, los esteroides, se caracterizan por
contener un núcleo de esterano, que se compone de carbono e hidrogeno formando 4 anillos fusionados. Estos lípidos no
contienen ácidos grasos y no sufren hidrólisis.-
CLASIFICACION

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 1

 ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son los lípidos más
sencillos que existen, y se pueden
encontrar constituyendo la estructura de
lípidos más complejos. Contienen una larga
cadena alquilica sin ramificaciones
terminada en un grupo carboxílo.
Aunque el grupo carboxilo es hidrofílico, la
larga cadena hidrocarbonada hace que los
ácidos grasos de cadena larga sean
insolubles en agua.
Los ácidos grasos naturales tienen número
par de átomos de carbono, normalmente
entre 10 y 20.

Un ejemplo de ácido graso es el ácido

láurico, con 12 átomos de carbono que se
encuentra en el aceite de coco. En la
representación simplificada de un ácido
graso denominada fórmula enlace-línea, la
cadena hidrocarbonada se representa
como una línea en zigzag que indica los
enlaces entre los átomos de carbono.

En la representación lineal en zigzag de un

ácido graso los extremos y los vértices
corresponden a los átomos de
carbono. La fórmula estructural del
ácido láurico se puede escribir de
varias formas:
En un ácido graso saturado, la
larga cadena hidrocarbonada es
como la de un alcano (enlaces
sencillos carbono-carbono). En uno
mono insaturado, la larga cadena
hidrocarbonada contiene un doble
enlace, lo que hace que tenga
propiedades similares a las de un
alqueno. En un ácido graso poli insaturado, hay al menos 2 enlaces dobles carbono-carbono.
Isómeros cis y trans de ácidos grasos insaturados Los ácidos grasos insaturados pueden aparecer como isómeros cis o
trans. Por ejemplo, el ácido oleico, un ácido graso mono insaturado que se encuentra en las aceitunas y en el maíz, tiene un
doble enlace en el carbono 9. La estructura cis o trans se indica mediante la alteración o no de la geometría en zigzag del
ácido graso en la representación de tipo enlace-línea.

La estructura cis es el isómero que prevalece en los ácidos grasos insaturados naturales. En el isómero cis, la cadena
hidrocarbonada sufre un giro cuando alcanza la posición del doble enlace. El enlace cis tiene gran importancia en las
propiedades físicas y en el empleo de los ácidos grasos insaturados.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 2

PROPIEDADES
1. Carácter anfipático. La cadena carbonada resulta insoluble en agua. Su extremo carboxilo es claramente polar. En la
molécula hay una parte hidrófila (cabeza) y una parte apolar e hidrófoba (cola).

En contacto con agua los ácidos grasos se orientan: Cabezas en contacto con agua y las colas en posición opuesta.
Se da lugar a distintas estructuras: esféricas (micelas), en empalizada, monocapa o bicapa. En la bicapa las cabezas se
disponen en el exterior mientras que las colas apolares están enfrentadas.

2. Punto de fusión Además del número de dobles enlaces (grado

de instauración), la longitud de la cadena influye en el punto de
fusión. Cuanto más larga y saturada es la cadena, mayor punto de
fusión. Los compuestos totalmente saturados presentan cadenas
extendidas, pudiendo establecer numerosas interacciones de
Vander Waals con átomos de cadenas vecinas. PF alto.

Las cadenas insaturadas presentan dobleces que no permiten un

empaquetamiento muy fuerte. Las interacciones entre ellas son
débiles (fáciles de romper). Por esta razón su punto de fusión es
más bajo y a temperatura ambiente son oleosos.

Los ácidos grasos saturados se empaquetan en una estructura regular, debido a las fuertes interacciones atractivas entre las
cadenas hidrocarbonadas. Por esta razón, para separar las cadenas de ácidos grasos y llegar al punto de ebullición es
necesario aplicar una importante cantidad de energía y temperaturas elevadas. A medida que aumenta la longitud de la
cadena hidrocarbonada, las interacciones entre las cadenas alquílicas son mayores, y los puntos de fusión de los ácidos
grasos, también.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 3

Los ácidos grasos saturados normalmente son sólidos a temperatura ambiente. En los ácidos grasos insaturados, la
presencia del doble enlace cis hace que la estructura se distorsione, doblándose en otra dirección y perdiendo la forma
regular de las moléculas. Por tanto, se requiere una energía menor para separar las moléculas, con lo que los puntos de
fusión de las grasas insaturadas son menores que los de las grasas saturadas.
La mayoría de los ácidos grasos insaturados son aceites a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos se podrían asemejar a papas fritas cortadas en finas rodajas: tienen formas similares y se compactan
perfectamente dentro de un paquete. Las papas fritas que fuesen irregulares o quedaran retorcidas serian ácidos grasos
insaturados, que harían que el empaquetamiento fuese menos homogéneo y por tanto menos compacto.

a b
(a) En los ácidos grasos saturados, las moléculas se empaquetan en una estructura regular que hace que los ácidos grasos tengan
elevados puntos de fusión (PF.).
(b) En los ácidos grasos insaturados las moléculas no adquieren un empaquetamiento compacto, entonces los PF son menores.
¿Por qué la presencia del doble enlace cis en los ácidos grasos insaturados afecta a sus puntos
de fusión?

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 4

3.Forman ésteres. Los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en
presencia de lipasas y de álcalis (saponificación)
formando sales de sodio y potasio (jabones).

La reacción de esterificación tiene como reactivos un

ácido orgánico y un alcohol y se obtienen como productos
un éster y agua. Algunos lípidos se forman mediante este
tipo de reacción. Un ejemplo son las grasas neutras o
triacilglicéridos, cuya formación se puede ver a
continuación.-

El cuerpo humano es capaz de sintetizar ácidos grasos a partir de los GLÚCIDOS (hidratos de carbono o carbohidratos) y de
otros ácidos grasos. Sin embargo, los humanos no sintetizamos las cantidades necesarias de ácidos grasos poliinsaturados,
como el ácido linoleico o el acido araquidónico, por lo que necesitamos incorporarlos a través de la comida. Este tipo de
ácidos grasos se denominan: ácidos grasos esenciales, y su deficiencia puede causar en los niños una dermatitis atópica.
El papel de los ácidos grasos en la nutrición de los adultos todavía no está totalmente establecido, pero no suele observarse
deficiencia.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 5

¿Cómo los nombramos y representamos?

En las abreviaturas:
El número a la izquierda de los dos puntos es el número total de átomos de
carbono
El número a la derecha es el número de dobles enlaces
Un superíndice indica la colocación de un doble enlace 9; ocho carbonos entre el
grupo carboxilo y el doble enlace, que está entre los carbonos 9 y 10

Para tener presente:

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 6

Prostaglandinas: Son ácidos grasos insaturados de origen natural que han sido implicados en variedad de
procesos biológicos implicados en el funcionamiento de un órgano. A diferencia de las hormonas, no se secretan desde un
órgano específico y de ahí pasar al torrente sanguíneo.
Se sintetizan mediante una reacción química en el sitio donde se necesitan, se pueden preparar en casi todos los órganos el
cuerpo.
Las prostaglandinas son sustancias que pueden actuar como hormonas. Se producen en pequeñas cantidades en la mayoría
de las células del organismo. A partir del acido araquidónico, el ácido graso poli insaturado de 20 átomos de carbono, se
obtienen diferentes tipos de prostaglandinas. Estas también se denominan eicosanoides (eicos en griego significa ≪20≫).
A la prostaglandina con un grupo cetona en el carbono 9 se la denomina prostaglandina E (PGE), y si en el carbono 9 hay un
grupo hidroxilo se trata de prostaglandinas F (PGF).
La mayoría de las prostaglandinas tienen grupos hidroxilo en los carbonos 11 y 15. El N° de dobles enlaces se indica
mediante los subíndices 1 y 2.

Aunque las prostaglandinas se

destruyen fácilmente, tienen un
potente efecto fisiológico.
Algunas aumentan la presión
sanguínea, mientras que otras hacen
que esta disminuya.
En el útero, las prostaglandinas
provocan la contracción y relajación
de la musculatura lisa.
También intervienen en la respuesta
inflamatoria: cuando los tejidos se
dañan, el ácido araquidónico se
convierte en prostaglandinas de tipo
PGE y PGF, que producen inflamación y dolor en el área afectada.
TD ¿En qué medicamento de uso común se puede leer: “Inhibe la acción de las prostaglandinas”?

El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en la inhibición de las enzimas que convierten el acido araquidónico en prostaglandinas.
Algunos antiinflamatorios no esteroideos (AINE), como la ………….……….., bloquean la producción de prostaglandinas y producen una disminución del
dolor, de la inflamación y de la fiebre (antipiréticos). El i…..….…………..…o tiene un efecto tanto antiinflamatorio como analgésico.
Otros AINE son el naproxeno, el ketoprofeno y la nabumetona. Un uso prolongado de estos fármacos puede causar dolencias en el hígado, en los riñones o
en el aparato gastrointestinal. Algunas PGE están siendo investigadas como inhibidores de la secreción gástrica en el tratamiento de úlceras de estomago.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 7

¿Qué son las “grasas trans”? Son un tipo de ácido graso; forman parte de la capa membranosa de nuestras células e
intervienen en la síntesis de diversas sustancias relevantes para la respuesta inflamatoria, la regulación de la temperatura
corporal o la coagulación de la sangre. El problema es que las trans son un tipo especial de ácidos grasos y en realidad
complican los procesos vitales. Averigua por qué y cómo.
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
1. Describe las similitudes y diferencias entre la estructura de un ácido graso saturado y de un ácido graso insaturado.
2. Los ácidos esteárico y linoleico tienen 18 átomos de carbono. .Por qué el ac. esteárico funde a 69 °C y el linoleico a -9°C?
3. Representa la fórmula de esqueleto de los siguientes ácidos grasos: a ácido palmitico b. ácido oleico
4. Representa la fórmula de esqueleto de los siguientes ácidos grasos: ácido esteárico y ácido linoleico.
5. ¿Cuáles de los siguientes ácidos grasos son saturados y cuales insaturados?: linoleico, mirístico, palmítico, oleico
6. ¿En qué se diferencia la estructura de un ácido graso con un doble enlace cis de otro con un doble enlace trans?
7. ¿Qué son los ácidos omega-3 , omega 6 y omega 9. Para qué sirve y dónde se encuentran?

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES.

Todos los lípidos saponificables son ésteres formados por la unión de ácidos grasos + un alcohol. Según el tipo de alcohol se
clasifican en:
Ceras. El alcohol es un monoalcohol de cadena larga.
Grasas y aceites. (o glicéridos) El alcohol es la glicerina.

Ceras: Se encuentran en muchas plantas y animales. La cera de carnauba de las frutas y de las hojas y tallos de las
plantas ayuda a prevenir las pérdidas de agua y los daños que puedan causar los pesticidas.
La cera de la cáscara de la manzana es lo que permite obtener ese brillo al lustrarlas.
Las ceras de la piel, de los pelos y de las plumas de animales también proporcionan un abrigo
resistente al agua. Una cera es un éster formado por un acido graso saturado y un alcohol de cadena
larga. Las ceras tienen de 14 a 30 átomos de carbono.

La cera de abeja que se obtiene de los panales y la cera de carnauba que se obtiene de las hojas de
palma se utilizan como capas protectoras de muebles, coches y suelos. La cera de jojoba se emplea
en la fabricación de velas y cosméticos (por ejemplo, labiales). La lanolina, una mezcla de ceras que
se obtienen de la lana, se usa en lociones faciales y de manos para mejorar la retención de agua y
suavizar la piel.

Grasas y aceites: (Triacilglicéridos, triglicéridos): Son compuestos formados por la unión de glicerina
(propanotriol) con uno, dos o tres moléculas de ácidos grasos, denominándose monoacilglicéridos, diacilglicéridos o
triacilglicéridos.
Los triacilglicéridos son las grasas más abundantes.
FUNCIONES BIOLÓGICAS: Son reservas energéticas en animales (grasas) y vegetales
(aceites). Liberan mucha energía, ya que pueden almacenarse en grandes cantidades y
en estado deshidratado. En vegetales se almacenan en semillas y frutos oleaginosos. En
animales en el tejido adiposo. Son aislantes térmicos. Son amortiguadores.
Acilglicéridos: están formados por la esterificación de ácidos grasos con glicerina.
La glicerina se puede unir a 1, 2 o 3 moléculas de ácidos grasos llamándose:
monoacilglicérido (1 ácido graso), diacilglicérido (2 ácidos grasos) o triacilglicérido (3
ácidos grasos).
Por su importancia se destacan a los triglicéridos que son almacenados en el tejido
adiposo de los animales, siendo el principal grupo de lípidos de reserva de energía. Son hidrofóbicos y se almacenan como
gotas en células especiales llamadas adipocitos. Sin embargo, determinadas semillas vegetales contienen una gran
cantidad de triglicéridos.
En general, los triglicéridos vegetales a temperatura ambiente suelen ser sólidos y se los denomina aceites.
Por el contrario, en los animales suelen ser sólidos y se los denomina grasas.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 8

Composición en ácidos grasos saturados en aceites y grasas.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 9

ECUACIONES DE FORMACIÓN DE LOS GLICÉRIDOS.
Se forman por la reacción entre el tri-alcohol glicerol y moléculas de ácidos grasos (1,2 o 3).

Ejercicio:
Identifica la estructura siguiente y sus partes constituyentes.

Nomenclatura:

1. ácido que forma la grasa cambia -ico por -ato y luego de glicerilo
2. indicar, si los ácidos son diferentes, la posición del radical ácido ( α,ß, α ´)
3.
Reacciones químicas de los triglicéridos:
 Saturados: hidrólisis
 Insaturados:
 Hidrólisis
 Hidrogenación
 Oxidación

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 10

  HIDRÓLISIS:
o ácida: se da en la digestión. Es la reacción inversa a la formación. Es catalizada por enzimas (lipasas)
o básica o saponificación: Se da en presencia de bases fuertes: NaOH o KOH.

 HIDROGENACIÓN o endurecimiento: (propia de los insaturados)

Aceites (líquidos, con predominio de AGI) se transforman en grasas (sólidas, con predominio de AGS).
La hidrogenación, si no es total, va unida a una isomerización: enlaces cis se transforman en trans.
(En todos los alimentos naturales y en los aceites crudos sin calentar y sin refinar, a excepción de algunas carnes rojas, los
ácidos grasos poliinsaturados se encuentran en su forma cis-cis).
Esta configuración es fundamental ya que les confiere a los ácidos grasos la capacidad de ser biológicamente activos, y poder
ser acoplados como sustratos a las enzimas que les corresponde metabolizarlos.
Sin esta capacidad, como sucede con los ácidos grasos artificiales de configuración trans, los ácidos grasos se incrustarán en
los sitios activos de las enzimas, pero las bloquearán e inutilizaran.
Se emplea la hidrogenación de aceites vegetales para producir margarinas o shortening porque éstas poseen:
o mayor estabilidad frente a la oxidación, ya que tienen menos dobles enlaces
o mejor textura
o mejor sabor
o mayor facilidad de dosificación
o mayor facilidad de almacenamiento
En todos los panificados, mayonesas, frituras, etc. industriales se encuentran AGT: observar información nutricional en
envases de alimentos.

 OXIDACIÓN o enranciamiento:

Pregunta: Las grasas y los aceites, estarán constituidos por lípidos saturados,
insaturados o ambos?.

APARTE: Estructura química del colesterol.

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 11

Para terminar:

Prof. Ximena Porley. Química 3° BD 12