UNIDAD III: CLASIFICACIÓN DE LA
FAMILIA DE LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
COMPETENCIAS
• PROPORCIONAR LOS NOMBRES IUPAC Y COMUNES DE ALCOHOLES Y
FENOLES; DIBUJAR SUS FÓRMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS O
FÓRMULAS DE ESQUELETO.
• DIBUJAR LAS FÓRMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS O DE
ESQUELETO DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS EN LA OXIDACIÓN O
REDUCCIÓN DE ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS.
• DESCRIBIR LA CLASIFICACIÓN, PUNTOS DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD DE
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉSTERES.
CONTENIDO
1. ALCOHOLES Y FENOLES
2. GLICERINA.
3. PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES, ALDEHÍDOS
Y CETONAS.
4. ESTERES.
Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto (si
el compuesto es cíclico) de cada uno de los compuestos siguientes:
a. 3-METILCICLOPENTANOL
b. 4-CLOROFENOL
c. 2-METIL-3-PENTANOL
d. 2,4-DIBROMOFENOL
e. 2,3-PENTANODIOL
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
PUNTO DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD DE LOS
ALCOHOLES
PREDIGA EL COMPUESTO CON EL PUNTO DE EBULLICIÓN
MÁS ALTO EN CADA UNO DE LOS PARES SIGUIENTES:
A. ETANO O METANOL
B. 2-PROPANOL O 2-BUTANOL
C. 1-BUTANOL O PENTANOL
¿CADA UNO DE LOS COMPUESTOS SIGUIENTES ES SOLUBLE, UN
POCO SOLUBLE O INSOLUBLE EN AGUA? EXPLIQUE.
A. CH3 - CH2 - OH
B. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – OH
C. CH3 - CH2 - CH2 – OH
D.
PUNTO DE INFLAMABILIDAD: RIESGO Y PELIGRO
• EL PUNTO DE INFLAMABILIDAD DE UNA SUSTANCIA COMBUSTIBLE ES LA TEMPERATURA MÁS
BAJA A LA PRESIÓN ATMOSFÉRICA EN LA QUE PUEDE FORMARSE UNA MEZCLA INFLAMABLE EN
CONTACTO CON UN COMBURENTE (NORMALMENTE O2)
Alcohol Punto de inflamabilidad
Alcohol metílico 11 º C
Alcohol etílico 12 º C
Alcohol butílico -38 º C
GLICERINA
PROPIEDADES
• ES UN LIQUIDO ESPESO, INCOLORO E INODORO. SU SABOR ES DULCE Y ES UNTUOSO AL
TACTO. ES SOLUBLE EN AGUA EN TODAS PROPORCIONES.
• SE UTILIZA EN PERFUMERÍA EN LA ELABORACIÓN DE COSMÉTICOS, CREMAS Y JABONES;
TAMBIÉN SE USA COMO LUBRICANTE Y ANTICONGELANTE.
• EN LA INDUSTRIA SE UTILIZA EN LA FABRICACIÓN DE NITROGLICERINA, LA ELABORACIÓN DE
RESINAS SINTÉTICAS Y EN LA PREPARACIÓN DE CONSERVAS
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES,
ALDEHÍDOS Y CETONAS.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
• LA OXIDACIÓN ES UNA PÉRDIDA DE ÁTOMOS DE
HIDRÓGENO O LA ADICIÓN DE OXÍGENO.
• UN ALCOHOL SE OXIDA MÁS QUE UN ALCANO; UN
ALDEHÍDO O CETONA SE OXIDA MÁS QUE UN ALCOHOL;
UN ÁCIDO CARBOXÍLICO SE OXIDA MÁS QUE UN
ALDEHÍDO.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
LA OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO PRODUCE UN ALDEHÍDO, QUE CONTIENE
UN ENLACE DOBLE ENTRE CARBONO Y OXÍGENO. LA OXIDACIÓN TIENE LUGAR
CUANDO DOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO SE ELIMINAN, UNO DEL GRUPO −OH Y OTRO
DEL CARBONO QUE ESTÁ ENLAZADO AL GRUPO − OH. LA REACCIÓN SE ESCRIBE CON
EL SÍMBOLO [O] SOBRE LA FLECHA PARA INDICAR QUE SE OBTIENE O A PARTIR DE UN
AGENTE OXIDANTE, COMO KMnO4 O K2Cr2O7.
LOS ALDEHÍDOS SE OXIDAN AÚN MÁS CON LA ADICIÓN DE OXÍGENO Y FORMAN UN ÁCIDO
CARBOXÍLICO. ESTE PASO OCURRE TAN PRONTO QUE CON FRECUENCIA ES DIFÍCIL AISLAR EL
PRODUCTO ALDEHÍDO DURANTE LA OXIDACIÓN.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
UN HIDRÓGENO SE ELIMINA DEL −OH Y OTRO DEL CARBONO ENLAZADO AL GRUPO −OH. EL
RESULTADO ES UNA CETONA QUE TIENE EL ENLACE DOBLE CARBONO-OXÍGENO UNIDO A LOS
GRUPOS ALQUILO EN AMBOS LADOS. NO HAY MÁS OXIDACIÓN DE UNA CETONA PORQUE NO
HAY ÁTOMOS DE HIDRÓGENO UNIDOS AL CARBONO DEL GRUPO CETONA.
LOS ALCOHOLES TERCIARIOS NO SE OXIDAN CON FACILIDAD
PORQUE NO HAY ÁTOMOS DE HIDRÓGENO EN EL CARBONO
ENLAZADO AL GRUPO −OH. PUESTO QUE LOS ENLACES C−C POR
LO GENERAL SON MUY FUERTES PARA OXIDARSE, LOS ALCOHOLES
TERCIARIOS RESISTEN LA OXIDACIÓN.
DIBUJE LA FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA DEL ALDEHÍDO O
CETONA QUE SE FORMA POR LA OXIDACIÓN DE CADA UNO DE LOS
COMPUESTOS SIGUIENTES:
ESTERES
ESTERES
• LOS ÉSTERES PROVIENEN DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS Y SE FORMAN CUANDO EL ÁTOMO DE
HIDRÓGENO DEL GRUPO FUNCIONAL DE LOS ÁCIDOS (−COOH) SE SUSTITUYE POR UN
RADICAL ALQUILO (R).
ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
EL GRUPO FUNCIONAL ES
EN LAS SIGUIENTES FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS SE PRESENTA
EN COLOR AZUL EL GRUPO FUNCIONAL DE LOS ÉSTERES.
NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
PARA NOMBRAR A LOS ÉSTERES SE SUSTITUYE LA TERMINACIÓN -ICO
DEL ÁCIDO DEL QUE PROVIENEN POR -ATO Y AL FINAL SE INDICA EL
NOMBRE DEL RADICAL ALQUILO (R).
INDIQUE EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ESTERES
ACTIVIDADES DE EVALUACION
• ACTIVIDAD 4
• ACTIVIDAD 5
