Hidratos de

Carbono
Clase teórica 21/03/25
Dra. Lucía Rupil
Acuerdos sobre el uso
de la IA en Química
Sí está permitido:
Parafrasear
Mejorar la legibilidad de un párrafo

No está permitido:
Usarla como fuente primaria de búsqueda
Resolver ejercicios
Contestar consignas
Elaborar monografías
 Biomoléculas

Proteínas Hidratos de Carbono

Múltiples funciones: Función energética
estructural, catalizadores,
hormonas, etc P G ¿Y qué otras?

L A
Lípidos N
Ácidos nucleicos
Función estructural y Contienen la información
energética genética
 Diagrama de la clase

Introducción Isomería Monosacá-

ridos

Disacáridos Homopolisa- Heteropolisa-

cáridos cáridos
100.000
millones
De toneladas de CO2+H2O son convertidos en glúcidos por año
 Dieta y Lubricación
De articulaciones
energía
Azúcar y almidón

Glúcidos Señalización
Glicocalix
Estructura
Paredes celulares
de bc y plantas
 Glúcidos
Elementos: C, O, H (algunos contienen N, P o S)
Fórmula: Cn(H2O)n
Polihidroxialdehídos: 1 función aldehído + varias Grupo carbonilo (C=O) terminal
funciones alcohólicas (-OH).
Polihidroxicetonas: 1 función cetona + varias funciones Grupo carbonilo en C 2°
alcohólicas.
Nomenclatura
01 02
Grupo funcional N° de carbonos
Aldehído → aldosas 3C → triosas
Glucosa Gliceraldehído
Cetona → cetosas 4C → tetrosas
Fructosa Eritrosa
5C → pentosas
Ribosa
6C → hexosas
Galactosa
7C → heptosas
Sedoheptulosa

Aldohexosa
Cetohexosa
Clasificación
01 02-10 >10
Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
Cristales de color blanco, Cristales, solubles, dulces. Compuestos amorfos,
solubles, dulces. Di-, tri-, tetra-sacáridos. insolubles, insípidos
Ej: glucosa Ej: lactosa Ej: almidón
 Isomería
Compuestos de igual fórmula química pero con
diferente disposición de sus átomos:
estructural o espacial
 Isomería óptica

1. C asimétrico o quiral: 4 sustituyentes distintos.

2. Desvían la luz polarizada: + / -
3. Isómeros D (–OH a la derecha) o L (–OH a la
izquierda). C quiral más alejado del carbonilo.
4. D y L son enantiómeros.
5. Tipos de isómeros: enantiómeros,
diastereoisómeros, epímeros, anómeros.
Familia de las D-aldosas

Cuando dos compuestos son

estereoisómeros pero no son la
imagen especular el uno del
otro se dice que
son diastereoisómeros.
Ej: D-eritrosa y D-treosa.

Si las moléculas sólo difieren

en la configuración de una
posición quiral, reciben el
nombre de epímeros.
Ej: D-glucosa y D-manosa son
epímeros en C-2.
 D(+) Glucosa
Aldohexosa.
Libre en sangre,
forma disacáridos y
macromoléculas.
Combustible de las
células.
 Fórmula cíclica

Enlace hemiacetálico:
reacción entre un alcohol y
un aldehído o cetona.
Función aldehído potencial.
 Fórmula cíclica
Anómeros
Enlace hemiacetálico:
reacción entre un alcohol y
un aldehído o cetona.
Función aldehído potencial.
2 isómeros nuevos (5C
quirales): anómeros
Furanosa Piranosa
Heterociclo de 5 elementos Heterociclo de 6 elementos
 Fórmula cíclica
Anómeros
Enlace hemiacetálico:
reacción entre un alcohol y
un aldehído o cetona.
Función aldehído potencial.
2 isómeros nuevos (5C
quirales): anómeros
Piranosa
Heterociclo de 6 elementos

Conformación silla y bote

 Fórmula cíclica

Enlace hemiacetálico:
reacción entre un alcohol y
un aldehído o cetona.
Función aldehído potencial.
2 isómeros nuevos (5C
quirales): anómeros
Fenómeno de
mutarrotación
 Hexosas de importancia biológica

Galactosa Manosa Fructosa

Epímero de glucosa C4. Epímero de glucosa C2. Cetohexosa.
No libre. Glicosilación de ciertas Libre en frutos y miel.
Componente del azúcar proteínas. Muy dulce.
de la leche. Polisacárido de hongos. Forma cíclica: ciclofurano
(principal)
Pentosas de importancia biológica

Ribosa
Forma cíclica furanosa.
Presente en ácidos nucleicos
y nucleótidos libres.
 Derivados de
monosacáridos
Glicósidos
Desoxiazúcares
Productos de reducción de hexosas
Productos de oxidación de aldosas
Esteres fosfóricos
Aminoazúcares
 Derivados de
monosacáridos
Glicósidos
Reacción del glúcido con otro compuesto que se
une al carbono hemiacetálico.
Glicósidos α y β, no se interconvierten.
No son reductores.
Si la molécula unida no es un glúcido se llama
aglicona.
 Derivados de
monosacáridos
Desoxiazúcares
Derivados de monosacáridos por pérdida de un
grupo –OH.
2-desoxirribosa: forma el ADN
Fucosa: 6-desoxi-L-galactosa, presente en
glicoproteínas y pared celular de bacterias.
 Derivados de
monosacáridos
Productos de reducción de hexosas
Reducción del grupo aldehído o cetona a alcohol.
No forman ciclos.
Ej: glucosa reducida → sorbitol

El sorbitol se emplea como edulcorante

 Derivados de
monosacáridos
Productos de oxidación de aldosas
Oxidación del grupo aldehído C1 a ácido carboxílico → ácidos
aldónicos .
Oxidación del grupo alcohol del C6 a –COOH → ácidos urónicos.
Oxidación de C1 y C6 a -COOH→ ácidos aldáricos.

El ácido glucurónico es unido a xenobióticos para eliminarlos

 Derivados de
monosacáridos
Ésteres fosfóricos
Reacción de un glúcido con ácido fosfórico (suele
provenir del ATP).
Se denomina fosforilación.

Una vez que la glucosa entra en una célula, la primera transformación

que ocurre es la formación de glucosa-6-fosfato
 Derivados de
monosacáridos
Aminoazúcares
Se reemplaza un grupo –OH por un grupo –NH2.
Los más comunes son 2-glucosamina y 2-galactosamina.
El grupo amina suele estar acetilado.

La N-acetil-D-galactosamina está involucrada en la

determinación de los grupos sanguíneos.
Recomendación de la semana
 Disacáridos

Lactosa Maltosa Sacarosa

O-β-D-galactopiranosil- O-α-D-glucopiranosil- β-D-fructofuranosil-(2→1)-
(1→4)-D-glucopiranosa. (1→4)-D-glucopiranosa. α-D-glucopiranosa.
Galactosa unida a glucosa 2 glucosas unidas por Glucosa unida a fructosa
por enlace glucosídico β enlace glucosídico α 1→4. por enlace doblemente
1→4. Proviene de la hidrólisis de glucosídico.
Presente en la leche. polisacáridos y está en la Es el azúcar de mesa.
Es reductor. cebada. No es reductor.
Es reductor.
 Disacáridos
Lactosa, maltosa,
sacarosa
Homopolisacáridos
3 Constituídos por un
2 tipo de monosacárido
1
Polisacáridos Heteropolisacáridos
Más de 10 unidades.
Formado por más de un
Monosacáridos Unidos por enlaces tipo de monosacárido
Glucosa, galactosa, glicosídicos.
manosa, fructosa, Amorfos, insípidos,
ribosa no reductores
 Homopolisacáridos
3 Constituídos por un
tipo de monosacárido

Polisacáridos Heteropolisacáridos
Más de 10 unidades.
Formado por más de un
Unidos por enlaces tipo de monosacárido
glicosídicos.
Amorfos, insípidos,
no reductores
Homopolisacáridos

Formados por un sólo tipo de monosacárido.

Sufijo –ano, ej: glucanos, mananos.
Tienen nro variable de unidades.
 Homopolisacáridos
Los polímeros de glucosa más importantes son:

Amilopec-
Amilosa Glucógeno Celulosa
tina

Unión glucosídica α1→4 α1→4 α1→4 β1→4

Ramificaciones α1→6 α1→6

Origen Vegetal Vegetal Animal Vegetal

20% del
Mayor PM que Más ramificado Función
almidón. Forma
Otras características amilosa. Forma que estructural. No
helicoidal.
geles. amilopectina digerible
Reacciona con I.
 Homopolisacáridos

Amilosa Amilopectina Glucógeno Celulosa

Estructura de la celulosa

La disposición de enlaces beta glucosídicos permite la

formación de múltiples puentes de hidrógenos
otorgando rigidez.
Quitina
Homopolisacárido lineal.
Unidad: N-acetilglucosamina
Unión: beta 1→4
Exoesqueleto de los artrópodos.
 Héteropolisacáridos
Conformados por más de un monosacárido o derivado de ellos.
Se asocian a proteínas.

Glicosamino-
Peptidoglicanos
glicanos
Componen la pared
Presentes en la matriz
celular de bacterias
extracelular

Proteoglicanos Glicoproteínas
GAGs asociados a Proteínas con glúcidos
proteínas
 1. Glicosaminoglicanos
● Se encuentran en tejido conjuntivo.
● Polímeros lineales.
● Unidad: disacárido formado por un ácido urónico y una hexosamina.
● Polianiones: carga negativa de grupo sulfato y –COOH.

Ácido hialurónico
 1. Glicosaminoglicanos

Acido hialurónico Coindroitinsulfato Dermatansulfato

Acido-glucurónico β1→3 N- Acido-glucurónico β1→3 N- Similar a condroitín sulfato,
acetil-glucosamina. acetil-galactosamina. cambia glucurónico por L-
Unión entre unidades β1→4. Unión entre unidades β1→4. idurónico.
Es el de mayor tamaño. Sulfatado en galactosamina. Unión entre unidades β1→4.
Presente en piel, humor Cartílagos, tendones. Presente en piel.
vítreo, líquido sinovial, etc. Antirreumático.

Heparina Heparansulfato Queratansulfato

Acido-urónico β1→4 Similar a heparina, más Galactosa β1→4 N-acetil-
glucosamina. sulfatado y menos ácido glucosamina.
Unión entre unidades α1→4. idurónico. Unión entre unidades β1→3.
Sulfatado, gran carga Unión entre unidades β1→4. Glucosamina sulfatada.
negativa. Presente en piel. Presente en la córnea.
Anticoagulante. Cuernos, pezuñas, uñas.
 2. Proteoglicanos

• Molécula compuesta por la unión covalente entre

una cadena de aminoácidos y uno o
varios glicosaminoglicanos sulfatados.
Existen 30 tipos.
• Presentes en matriz extracelular o en membrana
plasmática.
• Unión glicosídica entre GAG y serina o asparragina.
 2. Proteoglicanos
• Agregados de proteoglicanos: varias cadenas de
proteoglicanos se unen a una molécula central de ácido
hialurónico. Se entrelaza con colágeno, elastina y
fibronectina formando una malla.
• Forman geles, retienen agua.
• Principal componente del tejido conjuntivo: resistencia y
elasticidad.
 3. Peptidoglicanos
• Moléculas que componen la pared celular de bacterias.
• N-acetil-D-glucosamina + ácido N-acetil-murámico.
• Forman una densa trama que protege a las bacterias.

Glucosamina

Ácido acético
Ácido láctico
 4. Glicoproteínas
• Definición Proteínas que tienen como grupo
prostético hidratos de carbono.
Porcentaje de HdeC: 5- 85%
• Características Cadenas cortas de glúcidos,
ramificadas, varios tipos de monosacáridos.
• Tipos Pt en membrana externa, pt secretadas,
pt plasmáticas, etc

Proteína espiga o spike de SARS-CoV-2

[Link]
Gracias!
Preguntas?

Bibliografía:
Química Biológica. Blanco
Principios
CREDITS: de Bioquímica.
This presentation template was
Lehninger
created by Slidesgo, including icons by
Slidesgo

Flaticon and infographics & images by Freepik

Flaticon Freepik

CREDITS: This presentation template was

created by Slidesgo, including icons by
Flaticon and infographics & images by Freepik