AMIDAS
INTEGRANTES:
FLORES ANGELES ROSA MAYTE
GARZA PEQUEÑO ISRAEL ALFONSO 1
LEYVA MARTINEZ DULCE MARÍA
HISTORIA:
Las amidas han sido clave en el desarrollo de
la química orgánica desde el siglo XIX.
Su estudio comenzó en el siglo XIX con
el análisis de compuestos naturales como
proteínas.
Se descubrió que los enlaces peptídicos
(tipo amida) unen los aminoácidos en las
proteínas.
A finales del siglo XIX y XX se definió su
estructura y se desarrollaron métodos de
síntesis.
En el siglo XX ganaron importancia por
su uso en fármacos y moléculas
bioactivas.
Hoy son clave en la química,
farmacéutica, biología molecular y
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fabricación de polímeros como el nailon.
¿QUÉ SON LAS AMIDAS?
Una amida es un compuesto orgánico que se
forma cuando un ácido carboxílico se une
con una amina, eliminando una molécula de
agua. Su estructura contiene un grupo
carbonilo (C=O) unido a un átomo de
nitrógeno.
CARACTERISTICAS:
En su mayoría son sólidas.
Su punto de ebullición es alto.
Algunos son solubles en agua.
Son menos básicas que las aminas.
Su enlace se rompe fácilmente.
Son incoloras e inodoras.
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SE CLASIFICAN EN:
PRIMARIAS O SIMPLES: el nitrógeno está unido a un solo grupo carbono y a dos hidrógenos
(–NH₂).
SECUNDARIAS O SUSTITUIDAS: el nitrógeno está unido a un grupo carbono y a un
hidrógeno y un grupo orgánico (–NHR).
TERCIARIAS O DISUSTITUIDAS: el nitrógeno está unido a un grupo carbono y a dos grupos
orgánicos (–NR₂).
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NOMENCLATURA:
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.
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Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl.
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
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REACCIONES QUÍMICAS Y EJEMPLOS
HIDRÓLISIS DE AMIDAS
Se puede realizar en medio ácido (1) o básico (2), y consiste en romper la amida para
formar un ácido carboxílico y una amina o amoniaco.
EJEMPLO 1:
Las amidas reaccionan con un ácido acuoso para formar el ácido carboxílico
correspondiente y una sal de amonio.
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EJEMPLO 2:
Las amidas reaccionan con un alcalino para formar una sal de carboxilato y amoníaco.
Esta reacción es útil para identificar amidas en el laboratorio.
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DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS
Al tratar una amida con deshidratantes como SOCl2 (cloruro de tionilo) y P₂O₅
(pentóxido de fósforo), se forma un nitrilo.
Los nitrilos son compuestos
orgánicos que poseen un grupo
de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal.
EJEMPLO:
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REDUCCIÓN DE AMIDAS
Consiste en transformar una amida en una
amina mediante un agente reductor fuerte como
LiAlH₄ (hidruro de litio y aluminio).
Los grupos alquilo unidos al nitrógeno de la
amida no afectan la reacción.
Se rompe el doble enlace C=O y se reemplaza por
dos H.
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EJEMPLOS
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TRANSPOSICIÓN DE HOFFMAN
La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de
una amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono. Las amidas se
transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución
básica.
EJEMPLO:
La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina
[2] con pérdida de dióxido de carbono [3].
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Aplicación
Industria farmacéutica
.Muchas amidas forman parte de la estructura química de medicamentos comunes.
Por ejemplo:
Paracetamol (acetaminofén)
Lidocaína:
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Agroquímicos
Las amidas ayudan a modular la actividad biológica de la molécula, también
mejoran la solubilidad en agua y aceites, facilitando su aplicación. Algunos
ejemplos:
Alaclor y acetoclor:
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Cosméticos
El uso de las amidas en los cosméticos ayudan a mejorar la textura y estabilidad del
producto. Aportan sensación cremosa o espumosa, mejorando la experiencia del
usuario y ayudan a disolver ingredientes grasos o estabilizar emulsiones
Cocamida MEA (monoetanolamida de ácido graso de coco)
Behenamida y estearamida
Cocamida DEA (dietanolamida de ácido graso de coco)
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Métodos de obtención
Reacción de un ácido carboxílico con una amina (o
amoníaco)
.El ácido carboxílico (R–COOH) reacciona con una amina (R'–NH₂) o con amoníaco
(NH₃), eliminando agua para formar la amida.
R–COOH + NH₃ → R–CONH₂ + H₂Og
Generalmente requiere calentamiento.
A menudo se usa un agente deshidratante (como PCl₅ o DCC) o se
convierte primero en un intermedio más reactivo (como un cloruro
de acilo) para aumentar el rendimiento.
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Reacción de ésteres con aminas (Aminólisis de ésteres)
Los ésteres (R–COOR') pueden reaccionar con aminas primarias o secundarias para
formar amidas y un alcohol.
R–COOR' + R''–NH₂ → R–CONHR'' + R'OH
La reacción suele requerir calor para acelerar la velocidad y el rendimiento.
La reactividad de la amina depende de la sustitución (primaria, secundaria, terciaria).
En algunos casos, se pueden usar catalizadores ácidos o básicos para mejorar la reacción.
La reacción de benzoato de etilo (un éster) con amoníaco (NH₃) produce benzamida (una amida).
Reacción de cloruros de acilo con aminas o amoníaco
Los cloruros de acilo (R–COCl) son muy reactivos y reaccionan fácilmente con
aminas o amoníaco para formar amidas y liberar HCl.
R–COCl + NH₃ → R–CONH₂ + HCl
Es muy eficiente y rápida.
Usualmente se realiza a temperatura ambiente.
Se agrega una base (como piridina) para
neutralizar el HCl producido.
Si el cloruro de acilo es el cloruro de acetilo
(CH3COCl) y la amina es metilamina (CH3NH2), la
reacción producirá la acetamida N-metil
(CH3CONHCH3) y HC
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Deshidratación de sales de amonio de ácidos
carboxílicos
Es una reacción química en la que se elimina una molécula de agua de la sal de amonio
para producir una amida. Esta reacción es comúnmente utilizada en la síntesis de amidas
a partir de ácidos carboxílicos.
R–COOH + NH₃ → [R–COO⁻ NH₄⁺] → (calor) → R–CONH₂ + H₂O
[Link]ón de la sal de amonio: Un ácido carboxílico (R-
COOH) reacciona con una base como el amoníaco (NH3)
o una amina (R-NH2) para formar la sal de amonio (R-
COO-NH4 o R-COO-R'NH).
2. Deshidratación: Alcalentar la sal de amonio, se elimina
una molécula de agua (H2O), dejando atrás la amida (R-
CONH2 o R-CONHR' o R-CONR'R''). 20
