HIDROCARBUROS

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 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 “Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
 ALCANOS
• Conocidos con el nombre de
hidrocarburos parafínicos
(parafinas), se caracterizan por
estar formados por carbono e
hidrógeno unidos por enlaces
covalentes simples. Son los
principales componentes del
petróleo.

Fórmula General CnH 2n + 2

• Nomenclatura
– Se aplican las reglas
básicas de la IUPAC.
– La terminación (sufijo) para
los alcanos es “ano”.
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CONFORMACIONES DE LOS
ALCANOS:
Las conformaciones de los alcanos se pueden
explicar mediante el ETANO:
En el etano, el enlace C-C está formado por el
solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp3.
Utilicemos como eje la línea que une ambos
carbonos enlazados. Se entiende bien de forma
intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto
del otro, a lo largo del eje mencionado y
manteniendo los carbonos a la misma distancia, el
solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el
mismo y el enlace, en principio, no sufre merma
alguna.

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Accelrys, Inc. (2003)
Pero considerando la disposición relativa de los
hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos
conformaciones posibles:

Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada

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 Existen varias formas para representar
esquemáticamente las conformaciones existentes
por la rotación de un enlace C-C simple:

Alternadas Representación Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman

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 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales

2.2. Radicales con posiciones más bajas

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2  1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4  5
 Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador o
posición.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
 Propiedades físicas
• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los
alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a
temperatura ambiente.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular.

• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son

solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.
• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto
flotan en ella.
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 Puntos de Ebullición

Puntos de ebullición de algunos alcanos

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 PUNTOS DE FUSION: El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón. Los alcanos con número de carbonos
impar se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullición un poco
menores de lo esperado.

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 DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es
el número de carbonos las fuerzas intermoleculares
son mayores y la cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que
en todos los casos es inferior a uno.

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 Propiedades físicas de algunos alcanos

Número de Alcano Punto de Punto de ebullición Densidad

carbonos fusión (ºC) (g/mL)
(ºC)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547
2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
4 Isobutano -159.4 -11.7 0.579
5 Isopentano -159.9 27.85 0.6201
5 Neopentano -16.5 9.5 0.6135
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 Tabla 3.3 ALCANOS
Nombre Fórmula P.f., Densidad
P.e.,
ºC relativa
ºC
(a 20 ºC)
Metano CH 4 -183 -162
Etano CH 3CH 3 -172 - 88.5
Propano CH 3CH 2CH 3 -187 - 42
n-Butano CH 3(CH 2) 2CH 3 -138 0
n-Pentano CH 3(CH 2) 3CH 3 -130 36 0.626
n-Hexano CH 3(CH 2) 4CH 3 - 95 69 .659
n-Heptano CH 3(CH 2) 5CH 3 - 90.5 98
.684
n-Octano CH 3(CH 2) 6CH 3 - 57 126 .703
n-Nonano CH 3(CH 2) 7CH 3 - 54 151 .718
n-Decano CH 3(CH 2) 8CH 3 - 30 174 .730
n-Undecano CH 3(CH 2) 9CH 3 - 26 196 .740
n-Dodecano CH 3(CH 2) 10 CH 3 - 10 216 .749
n-Tridecano CH 3(CH 2) 11 CH 3 - 6 234 .757
n-Tetradecano CH 3(CH 2) 12 CH 3 5.5 252 .764
n-Pentadecano CH 3(CH 2) 13 CH 3 10 266 .769
n-Hexadecano CH 3(CH 2) 14 CH 3 18 280 .775
n-Heptadecano CH 3(CH 2) 15 CH 3 22 292
n-Octadecano CH 3(CH 2) 16 CH 3 28 308
n-Nonadecano CH 3(CH 2) 17 CH 3 32 320
n-Eicosano CH 3(CH 2) 18 CH 3 36

Isobutano (CH 3) 2CHCH 3 -159 - 12

Isopentano (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 28 .620
Neopentano (CH 3) 4C - 17 9.5
Isohexano (CH 3) 2CH(CH 2)2CH 3 -154 60 .654
3-Metilpentano CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 63 .676
2,2-Dimetilbutano (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 50 .649
2,3-Diemtilbutano (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129 58 .668

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 Propiedades químicas
• Combustión (Oxidación)
2 CH3 – CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O + Calor

• Halogenación (Reacción de Substitución)

CH3 – CH2 – CH3 + X2  CH3 – CH2 – CH2 – X + HX

Catalizador: luz, calor o peróxidos

X=halogenos (F, Cl, Br y I )

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 PROPIEDADES QUÍMICAS

• Falta de reactividad.
• No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos,
o agentes reductores.
• Son atacados por el oxígeno a elevadas temperaturas.
• Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de
oxígeno.
• Sufren reacciones de halogenación.
• PIROLISIS: Se efectúa la escisión de alcanos de peso
molecular grande en moléculas de menor tamaño.
 Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se

combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

2.- Combustión
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas
mezclas de alcanos se obtiene energía:

Incompleta
Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.
OBTENCIÓN
DE ALCANOS
PREPARACIÓN
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petróleo. Pero este
proceso da lugar a mezclas difíciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es más
conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparación (síntesis) adecuado.

Hidrogenación de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con
hidrógeno, en la superficie porosa de
un metal de transición, para dar
alcanos. La nube p del doble enlace
interacciona con el hidrógeno dando
lugar a dos nuevos enlaces s C-H.

Los alquinos también reaccionan con

hidrógeno (2 moles), de una forma
análoga a los alquenos, para dar
alcanos. Las dos nubes p del triple
enlace interaccionan con sendas
moléculas de hidrógeno, dando lugar
a cuatro nuevos enlaces s C-H.
 Cracking e hidrocracking.
El cracking catalítico, a altas temperaturas, de los
hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de
menor número de átomos de carbono. Normalmente el
proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que
den un rendimiento máximo en gasolina. En el
hidrocracking se añade hidrógeno para obtener
hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrógeno da
mezclas de alcanos y alquenos.

Accelrys, Inc. (2003)

 Aplicaciones e importancia de
los alcanos
• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

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 FUENTE INDUSTRIAL
La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con
el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las
tensiones geológicas han transformado, en el
transcurso de millones de años, compuestos
orgánicos complejos que alguna vez constituyeron
plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de
1 hasta 30 ó 40 carbonos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye
el otro combustible fósil, el carbón; se están
desarrollando procesos que lo convierten, por medio
de la hidrogenación, en gasolina y petróleo
combustible, como también en gas sintético, para
contrarrestar la escasez previsible del gas natural.
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 Reacciones de los alcanos
1.- Halogenación
La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con
cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando
un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la

reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de
los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C, porque hay una etapa
de la reacción con una energía de activación alta que impide que la
reacción sea espontánea.
 ¿Es posible la reacción de un alcano con otros
halógenos diferentes del cloro?
El balance energético para el cloro y bromo es
razonablemente exotérmico y la reacción es practicable.
El del fluor es realmente peligroso porque se libera
tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con
el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica.
El siguiente es el orden de reactividad relativa de los
radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno:
·F > ·Cl > ·Br > ·I
¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al
metano?
En el caso del propano hay dos tipos de hidrógenos: 6
primarios y 2 secundarios. ¿Qué ocurre al hacerlo reaccionar
con cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la

zona de los hidrógenos primarios es mayor porque hay un
número mayor de ellos y, además, están más expuestos hacia
el exterior.
Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una
ligera mayor proporción a 25ºC, a pesar de que el número de
hidrógenos secundarios es más pequeño. Esto es fruto de la
mayor estabilidad de un radical secundario.
Si el alcano se encuentra con un exceso de halógeno
(y no al revés), se obtienen mezclas de alcanos
polihalogenados.
2.- Combustión
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de
alcanos se obtiene energía:

Incompleta
Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.
 REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO
3. NITRACIÓN DE ALCANOS
4. COMBUSTIÓN
250-400 ºC
(1) X2 o 2X. Paso iniciador de la cadena
luz ultravioleta

(2) X. + RH HX + R.
Pasos propagadores de la cadena
(3) R. + X 2 RX + X.
 Cracking e hidrocracking.
El cracking catalítico, a altas temperaturas, de los
hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de
menor número de átomos de carbono. Normalmente el
proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que
den un rendimiento máximo en gasolina. En el
hidrocracking se añade hidrógeno para obtener
hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrógeno da
mezclas de alcanos y alquenos.

Accelrys, Inc. (2003)

 Aplicaciones e importancia de
los alcanos
• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

Ciencias de la tierra II Accelrys, Inc. (2003)
 Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono

Oxígeno Agua

Motor
(combustión interna)

Ciencias de la tierra II Accelrys, Inc. (2003)

 FUENTE INDUSTRIAL
La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con
el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las
tensiones geológicas han transformado, en el
transcurso de millones de años, compuestos
orgánicos complejos que alguna vez constituyeron
plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de
1 hasta 30 ó 40 carbonos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye
el otro combustible fósil, el carbón; se están
desarrollando procesos que lo convierten, por medio
de la hidrogenación, en gasolina y petróleo
combustible, como también en gas sintético, para
contrarrestar la escasez previsible del gas natural.
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 NOMENCLATURA

Radicales Alquilo

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos

radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son: