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React Alquenos

El documento presenta una serie de reacciones químicas relacionadas con la reactividad de alquenos, incluyendo la identificación de productos y mecanismos de reacción. Se abordan transformaciones específicas con diferentes reactivos, así como la síntesis de alcoholes a partir de alquenos y justificaciones para diversas transformaciones. El contenido es técnico y está dirigido a un público con conocimientos en química orgánica.

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El documento presenta una serie de reacciones químicas relacionadas con la reactividad de alquenos, incluyendo la identificación de productos y mecanismos de reacción. Se abordan transformaciones específicas con diferentes reactivos, así como la síntesis de alcoholes a partir de alquenos y justificaciones para diversas transformaciones. El contenido es técnico y está dirigido a un público con conocimientos en química orgánica.

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REACTIVIDAD DE ALQUENOS

1.- Indique los productos resultantes de las siguientes transformaciones haciendo mención expresa de
los mecanismos implicados en dichos procesos.

a) (E)-2,3-Dibromobut-2-eno + H2/Pd
b) cis-1,2-Difenileteno + Hg(AcO)2/H2O, seguido de tratamiento con NaBH4
c) cis-1,2-Difenileteno + :CH2 (singlete)
d) trans-1,2-Difenileteno + CH3COOOH y posterior hidrólisis
e) (Z)-3-Metilhex-3-eno + BH3.THF y posterior tratamiento con H2O2/NaOH
f) (R)-3,3-Dimetilbutan-2-ol + H3PO4, calor (origina tres alquenos).

2.- Escriba y nombre los productos obtenidos en la reacción del (E)-3-metilpent-2-eno con los
siguientes reactivos:

a) OsO4 seguido de tratamiento con H2O2


b) Cl2 + H2O
c) H2 + Ni-Raney
d) BH3-THF seguido de H2O2/NaOH
e) Hg(AcO)2 / EtOH seguido de NaBH4
f) Ozono seguido de reducción con Me2S

3.- Indique los productos que se obtienen en la reacción del 1-metilciclohexeno con:

a) HBr d) Cl2/CCl4
b) H2/Pd-BaSO4 e) THF.BH3 seguido de H2O2/KOH
c) H3O+ f) AMCPB

4.- Indique los productos que se obtienen en la reacción del (Z)-3-metilhept-3-eno con:

a) Br2/H2O ; d) HBr y peróxidos


b) H2/Pd-C e) AMCPB seguido de hidrólisis ácida
c) Hg (AcO)2 / H2O seguido de NaBH4 f) KMnO4 diluido y en frío

5.- Determinar los productos de reacción del 1,2-dimetilciclopenteno con:

a) OsO4/H2O2; después H2SO4, calor d) Br2/H2O;


b) AMCPB y después H3O+; e) Et3N.BH3 seguido de H2O2/NaOH
c) O3 seguido de Zn/AcOH; f) HBr y peróxidos

6.- Obtener a partir de alquenos los siguientes alcoholes:

a) 2-Metilbutan-2-ol; b) 1-Cloro-2,3-dimetilbutan-2-ol

7.- A partir de (S)-2-bromobutano sintetizar:

a) Butan-1-ol; b) meso-Butano-2,3-diol; c) (±)-Butano-2,3-diol

8.- A partir de metanol como único compuesto orgánico sintetice:

a) meso-2,3-Diclorobutano; b) 1-Cloropropan-2-ol

9.- Justificar las siguientes transformaciones:

a) Propeno  2-metilpentan-3-ona
b) 3-Metilbutan-1-ol  2-metilbut-2-eno
c) Etanal  Propeno
d) Butan-1-ol 2-metilhex-2-eno
e) Etano  but-2-eno
g) Propeno  2-metilpent-2-eno

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