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JETLI

El documento aborda los hidrocarburos aromáticos, destacando su estructura, propiedades y aplicaciones en la industria. Se discuten temas como la estabilidad del benceno, su toxicología, y los usos de compuestos aromáticos en la síntesis de productos químicos. Además, se enfatizan las medidas de salud y seguridad necesarias para manejar estos compuestos de manera segura.

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JETLI

El documento aborda los hidrocarburos aromáticos, destacando su estructura, propiedades y aplicaciones en la industria. Se discuten temas como la estabilidad del benceno, su toxicología, y los usos de compuestos aromáticos en la síntesis de productos químicos. Además, se enfatizan las medidas de salud y seguridad necesarias para manejar estos compuestos de manera segura.

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“Año del Bicentenario, de la consolidación de nuestra Independencia, y de la

conmemoración de las heroicas batallas de Junín y Ayacucho”


UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA
FACULTAD DE INDUSTRIAS ALIMENTRIAS

TEMA:
HIDROCARBUROS AROMATICOS

CURSO : QUIMICA ORGANICA

ALUMNO : PAIMA STO, JETLI


DOCENTE : ING. CHIGUALA CONTRERAS, YASSER EVERET

SEMESTRE : 2023-II

Tingo María
2024
ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN................................................................................3
II. OBJETIVOS.......................................................................................3
III. FUNDAMENTO TEÓRICO.............................................................3
HIDROCARBUROS AROMATICOS...............................................................3
Usos...........................................................................................................4
ALQUINOS...........................................................................................5
ESTRUCTURA.............................................................................................5
GRUPO ARILO............................................................................................6
Benceno....................................................................................................6
Tolueno y sus derivados............................................................................7
Medidas de salud y seguridad.....................................................7
Dioxina......................................................................................................8
Incidencia..................................................................................................9
Efectos crónicos........................................................................................9
APLICACIÓN.............................................................................................10
TOXICOLOGÍA..........................................................................................10
NOMENCLATURAS...................................................................................11
MONOSUSTITUIDOS......................................................................11
DISUSTITUIDOS...............................................................................12
POLISUSTITUIDOS..........................................................................12
BENCENO COMO RADICAL..........................................................12
AROMÁTICOS POLICÍCLICOS......................................................12
MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS...........................................13
PROCEDIMIENTO..................................................................................13
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS...............................................................14
ANEXOS...................................................................................................15

I. INTRODUCCIÓN
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto
orgánico cíclico conjugado que es estable gracias a la deslocalización
electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se
aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en
el anillo) en consideración de la topología de superposición de
orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que
los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que
se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de
Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán


mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye
casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la
familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de
fórmula general (CH)n

II. OBJETIVOS
 Demostrar la estabilidad del anillo aromático frente a
las reacciones químicas de adicción electrofílica y
oxidación
 Ilustrar la solubilidad del benceno y en diferentes
compuestos y su uso como solvente

III. FUNDAMENTO TEÓRICO


HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices
de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del
benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos.
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los
grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la
hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación
catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos
aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y
las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de [Link] hidrocarburos policíclicos se encuentran en las
atmósferas urbanas.

Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis
química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan,
principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporción variable, de la gasolina. El camino se utiliza como componente
de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de
pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y
acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en
muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de
ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y
resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en
muchos de sus usos industriales. El p-cieno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener por hidrogenación de los terpenos monocíclicos.
Es un subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se
utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos,
como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o
como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y
perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos

ALQUINOS
se le conoce también como hidrocarburos acetilenos o acetilénicos,
vienen a ser hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan un triple enlace
entre c- c en la molécula. su fórmula general de los alquinos es ch2 h2n-2. el
alquino más sencillo es el acetileno (etino, hc≡ch). según iupac se nombran
con en el prefi0jo que indica cantidad de átomos de carbonos seguido de la
terminación ino.

características
El punto de ebullición de los alquinos es mayor que el de alquenos y alcanos.
ejm: ch≡ch > ch2=ch2 > ch3-ch3.
los alquinos son más reactivos (actividad, estabilidad, densidad) que los
alquenos y alcanos. alquino > alqueno > alcano

ESTRUCTURA
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene
tres electrones enlazados y el cuarto localizado
gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos
aromáticos como el benceno, es la
coplanarias del anillo o la también
llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le colocan tres enlaces dobles
y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En
el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el


anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos


por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando
un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto
de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo
del anillo.

GRUPO ARILO

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un


hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo
aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo
alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo
más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se
clasifican como compuestos alifáticos.

Benceno
El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en
forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe
confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla
de hidrocarburos alifáticos. Mecanismo de acción. La absorción del benceno
tiene lugar principalmente por vía respiratoria y digestiva. Esta sustancia no
penetra fácilmente por vía cutánea, a menos que la exposición sea
excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno se exhala sin
cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el organismo y se
metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina tras su
conjugación. Una vez que cesa la exposición, los niveles en los tejidos
corporales disminuyen rápidamente. Desde el punto de vista biológico, parece
ser que las alteraciones hemáticas y de la médula ósea encontradas en los
casos de intoxicación crónica con benceno pueden atribuirse a la conversión
del benceno en epóxido de benceno. Se ha sugerido que el benceno podría
oxidarse directamente a epóxido en las células de la médula ósea, como los
eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo de toxicidad, los metabolitos
del benceno parecen interferir con los ácidos nucléicos. Tanto en las personas
como en los animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumento de la
frecuencia de aberraciones cromosómicas. Cualquier factor que inhiba el
metabolismo del epóxido de benceno y las reacciones de conjugación,
especialmente las alteraciones hepáticas, tenderá a potenciar los efectos
tóxicos del benceno. Estos factores son importantes cuando se consideran las
susceptibilidades individuales a este agente tóxico. El benceno se trata con
más detalle en otros artículos de esta Enciclopedia. Incendio y explosión. El
benceno es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables o
explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones. El benceno
líquido puede emitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 °C. Por ello, si
no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la
manipulación o el uso del benceno líquido, es seguro que, a las temperaturas
normales de trabajo, se formarán concentraciones inflamables. Este riesgo
aumentará cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.

Tolueno y sus derivados


Metabolismo. El tolueno se absorbe en el organismo principalmente a través del tracto
respiratorio y, en menor proporción, a través de la piel. Traspasa la membrana alveolar.
La mezcla sangre/aire se mantiene en una proporción de 11,2 a 15,6 a 37 °C y,
entonces, se distribuye por los distintos tejidos en cantidades variables que dependen de
sus características de perfusión y solubilidad, respectivamente. La proporción
tejido/sangre es de 1:3, excepto en el caso de los tejidos ricos en grasas, que presentan
un coeficiente de 80/100. A continuación, el tolueno es oxidado en su cadena lateral por
los microsomas hepáticas (mono-oxigenación microsomal). El producto más importante
de esta transformación, que representa aproximadamente un 68 % del tolueno
absorbido, es el ácido hipúrico (AH), que aparece en la orina debido a la excreción renal
que suele producirse en los túbulos proximales. También pueden detectarse en la orina
pequeñas cantidades de o-cresol (0,1 %) y p-cresol (1 %), como resultado de la
oxidación del núcleo aromático, según se explica en el Capítulo Control biológico de
esta Enciclopedia. La vida media biológica del AH es muy corta, del orden de 1 a 2
horas. El nivel de tolueno en el aire espirado, en reposo, es del orden de 18 ppm durante
una exposición a 100 ppm, y disminuye rápidamente al cesar la exposición. La cantidad
de tolueno retenida en el organismo está en función del porcentaje de grasa presente.
Las personas obesas retienen más tolueno que las delgadas

Medidas de salud y seguridad


Puesto que la principal vía de entrada al organismo es la pulmonar, es
muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el aire
respirado. Uno de los métodos más importantes para evitar la inhalación
excesiva es el uso de sistemas eficaces de extracción localizada. Los
envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se
utilicen. Estas precauciones para evitar que se acumulen
concentraciones nocivas de vapores en la atmósfera de trabajo evitan
también la formación de mezclas inflamables en el aire en condiciones
normales. Para evitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de
líquidos en los envases donde se almacenen estos compuestos o en los
vasos de reacción, deberán adoptarse precauciones adicionales, como
la construcción de una solera con talud en las entradas de los depósitos
para retener los líquidos que puedan derramarse. En las zonas donde
se utilicen o almacenen estos compuestos se eliminarán todas las
llamas y fuentes de ignición. Deberá existir un procedimiento eficaz para
limpiar los derrames y las fugas. Los respiradores, pese a ser eficaces,
deben utilizarse sólo como una medida adicional (o en casos de
emergencia) y dependen completamente del usuario. La protección de
la segunda vía principal de exposición, la piel, puede lograrse mediante
el uso de prendas protectoras como guantes, protectores y máscaras
faciales y mandiles. Además, deberán utilizarse gafas protectoras en
caso de que exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojos de estas
sustancias. Los trabajadores no deben utilizar lentes de contacto
cuando trabajen en áreas con riesgo de exposición (especialmente de la
cara y los ojos), ya que las lentes de contacto, si no se quitan
inmediatamente, pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias
y hacer que los lavados oculares sean menos eficaces. En caso de
contacto de estas sustancias con la piel, se procederá inmediatamente
a lavar la zona afectada con agua y jabón. La ropa contaminada se
retirará rápidamente. Las salpicaduras de hidrocarburos aromáticos en
los ojos deben eliminarse mediante irrigación con agua durante al
menos 15 minutos. Las quemaduras producidas por salpicaduras de los
compuestos líquidos requieren asistencia médica lo antes posible. En
caso de exposición grave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire
libre y dejarlo descansar hasta que llegue el médico. Si la víctima tiene
dificultades para respirar, se le administrará oxígeno. La mayoría de las
personas se recuperan rápidamente cuando salen al aire libre y el
tratamiento sintomático sólo es necesario en raras ocasiones

Dioxina
La dioxina —2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD)— no se
produce a escala comercial, si bien se encuentra como impureza en el
2,4,5-triclorofenol (TCP). Asimismo, pueden existir vestigios de esta
sustancia en el herbicida 2,4,5-T y en el agente antibacteriano
hexaclorofeno, que se obtiene a partir del triclorofenol.

triclorofenato sódico. Cuando se mantiene un control estricto de la


temperatura y la presión a medida que avanza la reacción, el 2,4,5-
triclorofenol crudo contiene entre 1 mg/kg y 5 mg/kg de TCDD (1-5
ppm). A temperaturas más altas (230 a 260 °C), la formación del
producto aumenta. La estructura química de la TCDD fue identificada en
el año 1956 por Sandermann y sus colaboradores, quienes sintetizaron
esta sustancia por primera vez. Un técnico de laboratorio que trabajaba
en la síntesis fue hospitalizado con cloracné muy severo. Existen 22
isómeros posibles de la tetraclorodibenzo-p-dioxina. La abreviatura
TCDD se utiliza normalmente para referirse a la 2,3,7,8-
tetraclorodibenzo-p-dioxina, sin excluir la existencia de los otros 21
tetraisómeros. La TCDD puede obtenerse para grados químico y
toxicológico mediante la condensación catalítica de 2,4,5-triclorofenato
potásico. La TCDD es una sustancia sólida poco soluble en agua y en
los disolventes comunes (0,2 ppb) y muy estable frente a la degradación
térmica. En presencia de un donante de hidrógeno, se descompone
rápidamente por la acción de la luz. Cuando se incorpora a la tierra o a
las aguas, prácticamente no se altera.
Incidencia
La principal fuente de formación de TCDD en el medio ambiente es la
reacción térmica, bien durante los procesos químicos de producción de
2,4,5-triclorofenol, bien durante la combustión de productos químicos
que puedan contener precursores de las dioxinas en general. La
exposición laboral a TCDD puede ocurrir durante la producción del
triclorofenol y sus derivados (2,4,5-T y hexaclorofeno), durante su
incineración y durante el uso y el manejo de estos productos químicos y
sus residuos. Asimismo, es posible que se produzca exposición de la
población general como consecuencia de programas de aplicación de
herbicidas, por la bioacumulación de TCDD en la cadena alimentaria,
por inhalación de polvos de cenizas o gases emanados de
incineradores municipales e instalaciones industriales, durante la
combustión de carbón que contiene esta sustancia en presencia de
cloro, por el desenterramiento de residuos químicos, y por contacto con
personas que lleven las ropas contaminadas

Efectos crónicos
La TCDD produce diversos efectos perjudiciales en la salud de animales y seres
humanos, como inmunotoxicidad, teratogenicidad, carcinogenicidad y letalidad.
Los efectos agudos en animales pueden originar la muerte por emaciación, a
menudo acompañada de atrofia del timo, una glándula que desempeña un papel
activo en la función inmunológica de los animales adultos (pero no de las
personas adultas). La TCDD provoca cloracné, un síndrome cutáneo grave, en
animales y seres humanos y altera la función inmunológica en muchas especies.
Las dioxinas provocan malformaciones congénitas y otros problemas
reproductivos en los roedores, como el paladar hendido y la deformación de los
riñones. En los trabajadores sometidos a exposiciones intensas, se ha observado
cloracné y otros síndromes cutáneos, porfiria cutánea tardía, aumento de los
niveles plasmáticos de las enzimas hepáticas, alteraciones del metabolismo de
las grasas y los hidratos de carbono, polineuropatías, debilidad, pérdida de
líbido e impotencia. Teratogenicidad y embriotoxicidad. La TCDD es un
teratógeno extremadamente potente en roedores, especialmente en ratones,
provocando paladar hendido e hidronefrosis. La TCDD causa toxicidad
reproductiva, como disminución de la producción de esperma en mamíferos. En
grandes dosis, la TCDD es embriotóxica (letal para el feto en desarrollo) en
muchas especies. Sin embargo, existen pocos estudios de toxicidad reproductiva
en el ser humano. Los escasos datos disponibles sobre la población expuesta a
TCDD como consecuencia del accidente de Seveso, ocurrido en 1976, no
indican que se haya producido un aumento de la tasa de malformaciones
congénitas, si bien el número de casos estudiados fue demasiado pequeño como
para poder detectar un aumento de malformaciones muy raras. La ausencia de
datos históricos y la posibilidad de que los informes fueran desvirtuados hace
difícil evaluar la frecuencia de abortos espontáneos en esta población.

APLICACIÓN
Entre los arenos más importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente
todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como
el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos
analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina,
acetaminofeno e ibuprofeno.3

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos


para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente cancerígeno igualmente, ya que puede
producir cáncer de pulmón.

TOXICOLOGÍA
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) de los Estados
Unidos, ha determinado que el benceno es un carcinógeno (puede
producir cáncer) reconocido. Tanto la Agencia Internacional para la
Investigación del Cáncer (IARC) como la EPA han determinado que el
benceno es carcinogénico en seres humanos.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al


benceno esta en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce
efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una
disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia.
El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios


meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios
disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la
preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de
hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los
hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados


metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin
embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la
exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse
de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su


obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A
causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye
por bencina y otros solventes menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa
como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce
especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por


ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en


seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la
inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y
convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina
torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con
humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y
rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.

NOMENCLATURAS
MONOSUSTITUIDOS

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando


se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el
anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden
ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno, un compuesto mono sustituido del benceno.

DISUSTITUIDOS
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados
son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

 orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.


 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son
alternados. Posiciones 1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes
están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

POLISUSTITUIDOS
 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus
posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración
del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número
de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo,
este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la
posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo
anilina).

BENCENO COMO RADICAL


 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión

 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número


de posición de los sustituyentes, seguido del nombre
del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no
se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS


 Benceno
 Kmno4
 Na2Co3
 Tubo de ensayo
 Agua destilada
 Etanol
 Éter de petróleo
 Gasolina

PROCEDIMIENTO
1. ESTABILIDAD DEL ANILLO AROMATICO

 En un tubo de ensayo colocar 1ml de benceno, añadirle luego 1ml de


solución de Kmno4 y una 1ml de solución de Na2Co3 , agitar y
observar si se produce algún cambio

2. SOLUBILIDAD DEL BENCENO


 En 4 tubos de ensayo colocar 3ml de agua, Etanol, Éter de petróleo,
y Gasolina.
 A cada tubo de ensayo añadir aproximadamente 1ml de Benceno,
agitar, observar los resultados.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 Universidad de Granada. «Arenos». Quiored. Archivado desde el
original el 22 de octubre de 2013. Consultado el 22 de octubre de
2013.
 ↑ Saltar a:a b Arenes, definición IUPAC, Gold Book
 ↑ Timberlake, Karen C. (2013). Química general, orgánica y
biológica. Estructuras de la vida. Pearson Educación de México.
p. 467.
 [Link]
 Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia
sobre Hidrocarburo aromático.
 El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de
la Enciclopedia Libre Universal, publicada en español bajo la
licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.

ANEXOS

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