Manual de Práctica de Química Orgánica
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PRÁCTICA N°05: EXTRACCIÓN
I. Introducción
La extracción es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una mezcla de
reacción o de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un compuesto de
una mezcla por medio de un disolvente.
Según el estado físico de las muestras que se desean extraer, este método de purificación
puede ser básicamente de dos tipos: extracción líquido-sólido y extracción líquido-líquido.
Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante evalúa el proceso de
purificación de una mezcla de compuestos orgánicos líquidos o en solución y el aislamiento
de aceites esenciales de una planta mediante técnicas de extracción, considerando las
condiciones del solvente y el coeficiente de reparto.
II. Objetivos
• Separar y purificar un compuesto contenido en una mezcla.
• Analizar cuándo utilizar los diferentes métodos de extracción para purificar compuestos
orgánicos dependiendo del estado físico de estos analitos.
III. Fundamento teórico
1. Extracción líquido-sólido
Para ello se hace uso de equipos como el extractor Soxhlet, que consta de 3 partes
fundamentales: el matraz inferior, que contiene el solvente de extracción; la parte central o
extractor propiamente dicho, donde se coloca la muestra sólida a extraer y donde se realiza
la extracción); y un condensador o refrigerante en la parte superior.
El proceso presenta muchas ventajas; las principales son:
a) Es continuo y automático, no requiere la presencia permanente del operador.
b) Con cantidades relativamente pequeñas de solventes se puede extraer exhaustivamente la
muestra.
c) Puede usarse para cuantificaciones si previamente se tara el matraz y se vuelve a pesar al
terminar la extracción y recuperar (por destilación) el solvente. Se suele usar para determinar
el porcentaje de grasa de alimento, harina de pescado, entre otros.
Autores: Fukusaki, A.; Sifuentes, M.; Curihuamán, J.; Mendoza, E.
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Salida de agua
Entrada de agua
Figura 5.1. Equipo de Soxhlet. Tomado de: https://www.dequimica.info/wp-
content/uploads/2020/03/soxhlet.png?ezimgfmt=ngcb2/notWebP
2. Extracción líquido-líquido
Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro líquido o
solvente que reúne ciertas características. Por lo general, uno de estos líquidos es el agua.
Los principios activos se encuentran en medio acuoso y los disolventes empleados son
inmiscibles en este medio.
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos orgánicos que por
su solubilidad parcial en agua deben extraerse varias veces para aislarlo de este medio.
Autores: Fukusaki, A.; Sifuentes, M.; Curihuamán, J.; Mendoza, E.
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3. Coeficiente de reparto
Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico (por ejemplo,
éter), el compuesto se distribuye parcialmente en ambos solventes. Esta distribución se
realiza hasta que alcanza el equilibrio. Este se alcanza cuando la relación entre las
concentraciones de la sustancia en la capa orgánica y acuosa sea igual a una constante. Dicha
constante se denomina coeficiente de reparto o coeficiente de distribución (Kd), cuyo valor
es específico para el soluto, el par de solventes y la temperatura de trabajo.
A su vez, esta relación es proporcional a la solubilidad del compuesto en el solvente orgánico
y en el agua:
Kd = Co/Ca = So/Sa
Donde:
Co = Concentración en la capa orgánica
Ca = Concentración en la capa acuosa
So = Solubilidad en el solvente orgánico
Sa = Solubilidad en agua
Por ejemplo, si la solubilidad de un compuesto en éter es de 0,6 g/100 mL y en agua es de
0,12 g/100 mL, su valor de Kd para el sistema éter/agua es: Kd = 0,60/0,12 = 5.
Cuando se sabe la concentración de la sustancia en medio acuoso y su Kd, puede calcularse
la cantidad que se puede extraer con un volumen determinado de solvente, o la cantidad del
solvente que se necesita para extraer una cantidad del compuesto.
Puede también comprobarse que si se hacen varias extracciones con cantidades pequeñas del
líquido (extracción múltiple) se puede recuperar mayor cantidad de sustancia que haciendo
una extracción con el mismo volumen total del solvente de extracción.
A manera de ejemplo, si se tiene una solución de 40 mg de ácido butírico en 50 mL de agua:
a) ¿Cuántos miligramos de este ácido se extraerán con un volumen de 50 mL de tolueno?
El valor de Kd del ácido butírico en el sistema tolueno/agua a 20°C es de 3.
Este es un tipo de extracción simple. Si “x” es la cantidad extraída, tendremos la
siguiente expresión:
Kd = Co/Ca = 3
𝐱/𝟓𝟎
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱)/𝟓𝟎
Entonces, x = 30 mg ácido butírico extraído.
b) ¿Cuántos miligramos se extraerán con DOS volúmenes de 25 mL cada uno de
tolueno? El valor de Kd del ácido butírico en el sistema tolueno/agua a 20 °C es de 3.
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Este es un tipo de extracción múltiple. Si x’ y x’’ son las cantidades extraída con el
primer y segundo volumen de tolueno, respectivamente, se tendrá la siguiente
expresión:
Primera extracción, con 25 mL tolueno:
𝐱′/𝟐𝟓
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱′)/𝟓𝟎
Entonces, x’ = 24 mg extraídos con 25 mL de tolueno. De este modo, quedan 40 – 24
= 16 mg de ácido butírico en la fase acuosa.
Segunda extracción, con 25 mL tolueno:
𝐱′′/𝟐𝟓
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟏𝟔 − 𝐱′′)/𝟓𝟎
Entonces, x’’ = 9,6 mg extraídos con 25 mL de tolueno. Así, quedan 16 – 9,6 = 6,4
mg de ácido butírico en la fase acuosa.
De los cálculos mostrados se concluye que el uso de varios volúmenes permite extraer
mayor cantidad de masa (24 + 9,6 = 33,6 mg) que el uso de un único volumen (30
mg). Esto es, el uso del mismo volumen de solvente en varias fracciones es más
eficiente y permite una mayor recuperación del ácido butírico. Nótese que en ambas
extracciones se ha usado un volumen total de 50 mL de tolueno.
4. Equipo y solvente de extracción
La extracción líquido-líquido se puede hacer manualmente en un embudo o pera de
separación. En algunos casos es necesario usar equipos de extracción continua que funcionan
en forma automatizada, de modo similar al extractor Soxhlet.
Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:
a) Debe disolver fácilmente la sustancia a extraer.
b) Debe extraer poco o nada de las otras sustancias presentes (impurezas o sustancias
indeseables).
c) Debe ser fácilmente separado después de la extracción. Generalmente se usan
solventes volátiles que pueden ser eliminados por destilación o evaporación.
d) Debe ser inerte en presencia de las sustancias que se quiere extraer.
Figura 4.2. Pera de separación utilizada en una extracción líquido-líquido.
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IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
▪ 12 gradillas (02 por mesa)
▪ 24 tubos de ensayo (18x100 mm) (04 por mesa)
▪ 24 matraces de Erlenmeyer (100 mL) (04 por mesa)
▪ 12 peras o embudos de decantación, de 50 o 100 mL (02 por mesa)
▪ 12 probetas graduadas de 25 mL (02 por mesa)
▪ 06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
▪ 06 planchas de calentamiento (01 por mesa)
▪ 12 soportes universales (02 por mesa)
▪ 12 aros de soporte con nuez de sujeción (02 por mesa)
▪ 12 embudos de vidrio de vástago largo (02 por mesa)
▪ 50 g hojas secas o frescas de geranio, muña o flores de Jamaica
(responsabilidad del estudiante)
Reactivos en mesa de estudiantes
▪ 12 goteros de 50 mL (hexano: C6H14) o éter de petróleo (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (cloroformo: CHCl3) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (alcohol etílico 96°) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (clouro de sodio: NaCl 0.1 M) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (cristal violeta (ac) 0.01 %) (02 por mesa)
Materiales y reactivos en mesa central del docente
▪ 02 equipos de Soxhlet (completos)
▪ 04 mangueras de látex para refrigerante (100-180 cm de longitud, para el sistema Soxhlet)
▪ 02 embudos de vidrio de vástago largo
▪ 02 envases de 20 mL de grasa de silicona o glicerina (lubricante de juntas esmeriladas)
▪ 06 papel filtro (cartucho)
▪ 01 paquete de algodón
▪ 02 soportes universales
▪ 04 pinzas de doble nuez
▪ 02 probetas de 50 mL
▪ 06 magnetos
▪ 02 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas, de 24/40
▪ 02 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas, de 45/40
▪ 1000 mL de etanol 96°
▪ 300 mL de cloroformo
▪ 500 mL de cristal violeta 0.01 % en fiola
▪ 250 mL de NaCl 0.1 M en fiola
▪ 200 g de Na2SO4 anhidro o CaCl2 anhidro en frasco de vidrio o polipropileno
▪ 03 pares de guantes de nitrilo
▪ 02 cofias
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V. Procedimiento experimental
a. Extracción líquido-sólido
Con el fin de extraer los pigmentos del geranio, muña u otra planta debe pesar su matraz.
Armar el equipo Soxhlet sobre la plancha eléctrica de calentamiento o baño María, como
se ha indicado en la Figura 4.1.
Colocar las hojas limpias y secas de su planta en un cartucho. Cubrir el cartucho con un
pedazo de algodón. Agregar etanol por la parte superior del refrigerante (use un embudo
y/o pipetas de Pasteur) hasta que el líquido sifone. Adicione unos 30 mL más de solvente.
Haga circular agua por el refrigerante e inicie el calentamiento de tal manera que el
solvente hierva suavemente. Continúe la operación hasta que el extracto sifone de color
claro, casi incoloro. Repita el procedimiento con las hojas de muña.
El siguiente paso es concentrar los aceites suavemente. Si es posible, utilice un equipo de
Rotavapor®.
Pese el balón con los aceites esenciales. La diferencia de masa corresponde a la masa neta
de los pigmentos de sus muestras.
b. Extracción líquido-líquido de un colorante
i. Elección de un solvente
Rotule 4 tubos de prueba y vierta 10 gotas de solución de cristal violeta en cada
uno. En el primer tubo añada 20 gotas de etanol; en el segundo, 20 gotas de
cloroformo; en el tercero, 20 gotas de hexano; y en el último, 20 gotas de agua.
Agite con el fin de que los diferentes solventes interaccionen con la solución del
colorante. Deje en reposo y observe la densidad y color de la capa orgánica.
Puede añadir NaCl (ac) si se forma una emulsión. Observe y compare sus
resultados.
ii. Extracción simple
Una vez que haya elegido el solvente que reúne las condiciones necesarias para
una buena extracción, se procede a verter 15 mL de la solución de cristal violeta
en la pera de separación y se añaden 15 mL del solvente elegido.
Autores: Fukusaki, A.; Sifuentes, M.; Curihuamán, J.; Mendoza, E.
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Recoja la fase orgánica en un matraz de Erlenmeyer y la acuosa, en otro matraz.
Guarde estos matraces para una observación y comparación posterior.
iii. Extracción múltiple
Tome 15 mL de la solución acuosa de cristal violeta.
Extraiga con porciones de 5 mL unas tres veces. Reúna los extractos en un matraz
de Erlenmeyer y recoja la solución acuosa remanente en otro matraz. Comparar
la intensidad del color de las soluciones orgánicas y de las dos acuosas. Anotar
todas sus observaciones y resultados.
Autores: Fukusaki, A.; Sifuentes, M.; Curihuamán, J.; Mendoza, E.
