LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que inmediatamente pensamos que
son sustancias peligrosas, porque lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si nos
referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan
de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo (COOH). Este grupo consiste en un carbono unido a un doble
enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con un grupo hidroxilo (OH).
Los ácidos carboxílicos presentan las siguientes características: El grupo carboxilo (-COOH)
es el grupo funcional que define a los ácidos carboxílicos, son ácidos débiles, pero más
ácidos que los alcoholes debido a la estabilidad del anión carboxilato, la presencia del grupo
-COOH hace que sean moléculas polares, lo que les permite formar enlaces de hidrógeno y
ser solubles en solventes polares como el agua, los ácidos carboxílicos tienen puntos de
ebullición más altos que los alcoholes, cetonas o aldehídos de peso molecular similar,
debido a la formación de dímeros estables por enlaces de hidrógeno, son solubles en
solventes polares como el agua y alcoholes, y también en solventes no polares como CCl4, el
grupo carboxilo puede reaccionar con los grupos amino para formar amidas, como en el
caso de los aminoácidos que forman enlaces peptídicos en las proteínas, los ácidos
carboxílicos pueden ser saturados, insaturados o aromáticos, y pueden tener cadenas de
carbono largas (ácidos grasos) o cortas.
Los ácidos carboxílicos presentan propiedades físicas como: Los ácidos carboxílicos tienen
puntos de ebullición y fusión relativamente altos en comparación con otros compuestos
orgánicos de peso molecular similar, como alcoholes, aldehídos o cetonas, son solubles en
solventes orgánicos polares como alcohol y éter, y menos solubles en solventes no polares,
los ácidos carboxílicos tienen un sabor agrio, similar al de los ácidos cítricos, Muchos ácidos
carboxílicos, especialmente los de menor peso molecular, tienen olores fuertes y
desagradables, los ácidos carboxílicos de menor peso molecular (C1 a C11) son típicamente
líquidos a temperatura ambiente, mientras que los de mayor peso molecular (C12 o más)
son sólidos.
Los ácidos carboxílicos presentan una serie de propiedades químicas clave debido a la
presencia del grupo funcional -COOH. Principalmente, son ácidos débiles, lo que significa
que pueden donar un protón (H+) para formar un ion carboxilato. También participan en
reacciones de sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye al grupo -OH
del carboxilo, son ácidos débiles, lo que significa que se disocian parcialmente en agua para
liberar iones de hidrógeno (H+). La acidez está influenciada por la presencia de grupos que
atraen electrones, lo que estabiliza el ion carboxilato y aumenta la acidez, es susceptible a
ataques nucleofílicos, lo que conduce a la formación de ésteres, amidas u otros derivados de
ácidos carboxílicos, pueden reaccionar con bases para formar sales, que son sólidas a
temperatura ambiente, reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para
formar ésteres y agua, pueden ser reducidos a aldehídos o alcoholes usando agentes
reductores, reaccionan con aminas en presencia de un catalizador para formar amidas y
agua, reaccionan con amoniaco en presencia de calor para formar amidas y agua.
Los ácidos carboxílicos son importantes tanto en la ciencia como en la industria debido a su
amplia gama de aplicaciones y propiedades. Son fundamentales en la síntesis de
compuestos orgánicos, como medicamentos y plaguicidas, y se utilizan en la industria
alimentaria y farmacéutica. Además, algunos ácidos carboxílicos son componentes de la piel
y juegan un papel en el olor corporal.
En la ciencia: Los ácidos carboxílicos son bloques de construcción esenciales para la
síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos, incluyendo medicamentos,
plaguicidas, colorantes y resinas, el grupo carbonilo en los ácidos carboxílicos los hace
reactivos, lo que los convierte en centros electrofílicos susceptibles a ser atacados por
reactivos nucleofílicos, algunos ácidos carboxílicos son precursores de ciertos aminoácidos
esenciales.
En la industria: Los ácidos carboxílicos se utilizan como aditivos alimentarios y para la
preparación de vinagre (ácido etanoico), son cruciales en la síntesis de medicamentos como
analgésicos y antibióticos.
Industria cosmética: Se emplean en productos para la piel por sus propiedades
hidratantes y exfoliantes.
Fertilización foliar: Los ácidos carboxílicos se utilizan en la fertilización foliar para
mejorar la absorción de nutrientes y el transporte interno de los mismos, además de
regular la apertura y cierre de los estomas, según Carbotecnia.com.
Otras aplicaciones: Se utilizan en la fabricación de polímeros, disolventes, lacas, películas
fotográficas, conservantes, y en la industria del curtido y la perfumería.
En la vida humana: Los ácidos carboxílicos se producen en el sebo de la piel y contribuyen
al olor corporal, el ácido carbónico, un ácido carboxílico, juega un papel importante en el
sistema respiratorio.
Los ácidos carboxílicos tienen una amplia gama de usos, desde la industria alimentaria y
farmacéutica hasta la producción de plásticos y textiles. Se utilizan en la elaboración de
productos como vinagre, aspirina, conservantes de alimentos, y como materia prima en la
fabricación de diversos materiales.
Usos específicos:
Industria alimentaria: El ácido acético se usa en la elaboración de vinagre, el ácido
fórmico y el ácido propiónico se usan como conservantes en alimentos, especialmente en
alimentos para animales, según CK-12 Foundation.
Industria farmacéutica: La aspirina, un analgésico común, es un éster del ácido salicílico,
que a su vez es un ácido carboxílico, la penicilina, un antibiótico, también tiene un grupo
funcional de ácido carboxílico.
Industria textil y de colorantes: El ácido acético se usa en la producción de ácido
tereftálico, que luego se usa para fabricar fibras de poliéster y botellas de plástico.
Plásticos y caucho: El ácido acético se usa en la producción de acetato de vinilo, que se
utiliza como monómero para fabricar polímeros, algunos ácidos carboxílicos se utilizan en
la vulcanización del caucho, proceso que lo hace más duradero.
Otros usos: Se utilizan en la fabricación de jabones, perfumes, y como catalizadores en
algunas reacciones químicas.
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos se basa en la IUPAC. Se nombran anteponiendo
la palabra "ácido" y reemplazando la terminación "ano" del alcano correspondiente por
"oico". Además, se indica la posición de los sustituyentes, si los hay, y se sigue la misma
lógica para cadenas cíclicas.
1. Identificar la cadena principal: La cadena principal debe ser la más larga que contenga el
grupo carboxilo (-COOH).
2. Numerar la cadena: El grupo carboxilo siempre tiene la posición 1, y la cadena se numera
en el sentido que dé a los sustituyentes el menor número posible.
3. Nombre del ácido: Se usa la palabra "ácido" seguida del nombre del alcano
correspondiente, pero cambiando la terminación "ano" por "oico". Por ejemplo, si el alcano
es propano (CH3-CH2-CH3), el ácido carboxílico se llama ácido propanoico.
4. Sustituyentes: Si hay sustituyentes (grupos alquilo o arilo, por ejemplo), se indican con
sus respectivos prefijos y números de posición.
5. Cadenas cíclicas: En cadenas cíclicas, se incluye la palabra "ciclo" antes del nombre del
ciclo, seguido de "carboxílico" en lugar de "oico".
Ejemplos:
CH3COOH: Ácido etanoico (ácido acético es el nombre común).
HCOOH: Ácido metanoico (ácido fórmico es el nombre común).
CH3-CH2-COOH: Ácido propanoico (ácido propiónico es el nombre común).
CH3-CH(CH3)-COOH: Ácido 2-metilpropanoico.
Ciclohexano-COOH: Ácido ciclohexanocarboxílico.
