QUÍMICA ORGÁNICA-5°AÑO-CNBA

HOJA DE RUTA N°2-ESTRUCTURA DE LEWIS

a) Estructura de Lewis:

Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y sencillas de átomos, iones y compuestos, que
facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una base importante para predecir estabilidad relativa y
conectividad entre los átomos de los elementos que conforman la sustancia.

Antes de comenzar con las representaciones dejaremos en claro que los electrones de valencia de
cualquier átomo son los electrones ubicados en los últimos niveles electrónicos, es por esto que son los
principales responsables del tipo de enlace químico que tendrán los átomos. Luego dejaremos también en claro
que un átomo de un elemento se une a otro para hacerse más estable, es decir, adoptar la configuración
electrónica externa del gas noble más cercano. Como salvo el helio que presenta sólo dos electrones en su
último nivel (regla del dueto), todos los demás gases nobles presentan ocho electrones en la última capa, los
átomos de los otros elementos tratan de completar con ocho electrones su último nivel (regla del octeto).

Comenzaremos entonces explicando cómo representar una estructura de Lewis en diferentes casos.

i) Para átomos de elementos no combinados:

Una vez que elegimos el átomo del elemento que queremos representar buscamos en la tabla periódica
los electrones de valencia que lo caracterizan y colocando el símbolo que lo representa, lo rodeamos de dichos
electrones ubicándolos primero en forma individual arriba, abajo, a la izquierda y a la derecha y luego
apareándolos hasta llegar al número de electrones de valencia. Si el número de electrones de valencia es impar
colocaremos un solo electrón. Ejemplos:

ELEMENTO HIDRÓGENO (H) ALUMINIO(Al) FLÚOR(F) NEÓN(Ne)

ELECTRONES DE 1 3 7 8
VALENCIA

REPRESENTACIÓ
N

iv) Para moléculas

Para representar la estructura de Lewis de una molécula, lo primero que hacemos es verificar que los
átomos de los elementos a unir sean no metálicos, lo que nos asegura en la mayoría de los casos que los enlaces
sean covalentes.

Luego, con la tabla periódica, determinamos los electrones de valencia de cada átomo que conforma la
molécula. y los sumamos obteniendo el número total de electrones de valencia de la molécula.

Con el número total de electrones de valencia determinamos cuántos pares de electrones se pueden
formar (dividiendo por 2 los electrones totales).
 Elegimos el átomo central (al que se unirán los otros átomos) y utilizamos un par de electrones (enlace
covalente simple) para enlazar cada átomo periférico al átomo central. Generalmente el átomo central es el
menos electronegativo (hay excepciones).

Una vez hecho ésto comenzamos a agregar pares de electrones en los periféricos para verificar que todos
tengan ocho electrones en su último nivel y si sobran pares los asignamos al átomo central. Es bueno recordar
que ni el hidrógeno (H) ni los halógenos (flúor F, cloro Cl, bromo Br, yodo I) pueden ocupar el lugar de átomo
central en una molécula orgánica.

Una vez distribuidos los pares electrónicos puede ocurrir que el átomo central no cierre el último nivel
con ocho electrones y lo que se hace es utilizar un par de electrones libres de un átomo periférico para formar
otro enlace covalente con el átomo central. Así tendremos un enlace covalente doble.

Ejemplo 1): si queremos representar la molécula de tetracloruro de carbono (CCl4) lo primero que hacemos es
comprobar que ambos elementos (C y Cl) son no metálicos por lo que los enlaces serán covalentes. Los
electrones de valencia del C y del Cl son respectivamente 4 y 7 lo que nos da un total de 32 electrones que
pueden formar 16 pares electrónicos. Tomando el C (menos electronegativo) como átomo central lo rodeamos
de los 4 Cl y los unimos con 4 pares de electrones. Para terminar completamos los 8 electrones en los átomos
periféricos de cloro con tres pares de electrones libres. El átomo central de carbono ya cuenta con 8 electrones
de los 4 enlaces covalentes que forma. Los átomos de O cuentan con 6 electrones libres (no enlazantes) y 2
electrones mas formando el enlace covalente simple con el C. Notar que los pares enlazantes se representan con
▬ y un par de electrones libres, no enlazantes con ▪▪.

Ejemplo 2) : para representar la estructura de Lewis del amoníaco (NH3), tanto el N como el H son no metales y
presentan 5 y 1 electrones de valencia respectivamente lo que nos da un total de 8 electrones distribuidos en 4
pares electrónicos. Tomando como átomo central al N ( los H no pueden ser átomos centrales ya que forman un
solo enlace covalente), lo rodeamos con los 3 H periféricos, que se unen al N con tres pares electrónicos (los H
quedan así completos con 2 electrones coincidiendo con la C.E.E. del He que es el gas noble más cercano) y el
último par se asigna como par electrónico libre sobre el átomo central (el N no lo utiliza para enlazarse a otros
átomos). Podemos ver nuevamente que un par de electrones enlazante se representa con una línea mientras que
los pares no enlazantes se representan con dos puntos).

Ejemplo 3): para representar la molécula de agua con 4 pares de electrones de valencia y siguiendo los pasos
anteriores tenemos
Ejemplo 4): si queremos representar la estructura de Lewis del CO2 tenemos 16 electrones de valencia totales
distribuidos en 8 pares electrónicos. Tomando como átomo central al C (el menos electronegativo), lo rodeamos
con los dos O y unimos con pares de electrones al átomo central. Luego agregamos tres pares de electrones
libres sobre cada O para estabilizarlos con 8 electrones en la última capa. De esta manera los átomos periféricos
cumplen la regla del octeto pero el C presenta sólo 4 electrones en su entorno. Se toma un par de electrones
libres de un O y se involucra formando un doble enlace C=O. Así la situación del C mejora ya que ahora
presenta 6 electrones en su entorno. Si tomamos un par de electrones libres del otro átomo de O y hacemos lo
mismo nos encontramos con un C central que presenta 8 electrones en su entorno quedando todos los átomos de
la molécula estabilizados habiendo adoptado la configuración electrónica externa del gas noble más cercano.

Dos electrones sobre Cuatro electrones sobre Seis electrones sobre Ocho electrones sobre

el átomo central el átomo central el átomo central el átomo central

Se podría haber hecho un triple enlace con uno de los O y dejar uno simple con el otro pero eso no nos
llevaría a la estructura de Lewis más estable. Para determinar que estructura es más estable se utiliza el criterio
de las cargas formales.

b) Carga formal

El método de las cargas formales nos permite reconocer frente a dos estructuras de Lewis posibles para
una misma molécula, cuál de las dos es más estable, es decir cuál de las dos es más representativa de esa
molécula. Se basa en calcular la carga formal (que no concuerda con ningún concepto físico en particular) por
medio de una fórmula que es la siguiente y ver que estructura presenta la menor dispersión de carga formal
indicándonos que esa será la estructura más estable o más representativa de la misma

donde Cf = carga formal, V = número de electrones de valencia, S = número de electrones de enlace,

L = número de electrones libres. Debemos tener en cuenta que en una molécula siempre la suma de las cargas
formales debe dar 0.
 Si por ejemplo tenemos dos estructuras de Lewis posibles para el CO2, a partir de asignar las cargas
formales a cada átomo de la molécula podemos concluir que la estructura a) es más representativa de la
molécula de CO2 que la molécula b) ya que la estructura b) presenta mayor dispersión de carga formal (-1 a +1
implica 2 unidades de dispersión entre el valor máximo de carga formal que soporta un átomo y el valor mínimo
de carga formal que soporta otro) que la a) (0 a 0 implica 0 unidades de dispersión)

a) b)

0 0 0 +1 0 -1
. Esta conclusión a la que llegamos mediante determinaciones teóricas se condice con la realidad
ya que al medir las longitudes de enlace C-O en el CO2 se encuentra que los dos enlaces son iguales y de una
longitud correspondiente a la de un doble enlace C=O. Si la más representativa fuera la estructura B), los
enlaces C-O deberían ser diferente, uno más largo (el simple) y uno más corto (el triple).

c) Excepciones a la regla del octeto

i) Octeto expandido: los átomos de los elementos que se encuentran después del segundo período de la tabla
periódica, pueden acomodar más de ocho electrones en su capa externa debido a la presencia del subnivel d.
Ejemplos de esto son los compuestos PCl5 y SF6.

Podemos ver que el P se estabiliza con 10 electrones Podemos ver que el S se estabiliza con 10 electrones

ii) Octeto incompleto: algunas moléculas o iones sumamente reactivos tienen átomos con menos de ocho
electrones en su capa externa. Un ejemplo es el trifluoruro de boro (BF3). En la molécula de BF3 el átomo de
boro central sólo tiene seis electrones a su alrededor.

Otro ejemplo es el cloruro de berilio donde el berilio (Be) queda estabilizado con sólo 4 electrones

Algunos otros ejemplos son: H2, BeH2, BH3, AlCl3, Al I3

iii) Estructuras con número impar de electrones: algunas moléculas contienen un número impar de electrones.
Entre ellas por ejemplo se encuentran el óxido nítrico NO y el dióxido de nitrógeno NO 2. Dado que se requiere
un número par de electrones para completar ocho, la regla del octeto nunca podrá ser satisfecha para todos los
átomos en cualquier molécula que se encuentra en estas condiciones. En general el electrón desapareado se
encontrará sobre el átomo central ya que los átomos periféricos siempre cumplen la regla del octeto (se
estabilizan con 8 electrones en el último nivel)

EJERCICIOS:
1) ¿Cuál es la estructura de Lewis del bromo, del magnesio, y del fósforo?

2) ¿Cómo se forma el SiH4 a partir de sus átomos utilizando las estructuras de Lewis? Elija la alternativa
correcta:

3) ¿Cómo se representa el SCl2 utilizando la estructura de Lewis?

4) Emplear estructuras de Lewis para representar las siguientes especies químicas: a) Peróxido de hidrógeno
(H2O2) b) Cloro (Cl2) c) Fosgeno (COCl2) d) Pentóxido de dinitrógeno (N2O5) e) Amoníaco (NH3) f) Trióxido
de azufre (SO3) g) Dióxido de azufre (SO2) h) Agua (H2O) i) Metano (CH4) j) Etano (C2H6 = H3C-CH3)

5) Indique qué está equivocado de cada una de las siguientes estructuras de Lewis
6) Escribir las estructuras de Lewis del monóxido de carbono y del monóxido de azufre. Determinar la carga
formal de cada átomo.

RESPUESTAS:
1)

2) Ya que es la unión de un no metal y un no metal es un enlace covalente, es decir que existe la compartición
de electrones.

3)

4)
5) a) Es imposible que el hidrógeno no sea un átomo periférico, es decir que esté rodeado de más de dos
electrones pues forma un solo enlace covalente
b) El número de electrones de enlace que se reflejan en la molécula (20) no se corresponde con el número de
electrones de valencia de sus átomos: 6+7+6 = 19.
c) La molécula presenta un átomo de carbono con hipovalencia. Sólo está rodeado de 6 electrones. Es posible
que este átomo esté rodeado de 8 electrones si el nitrógeno comparte con el C un par de sus electrones de
valencia, formando un triple enlace CN. Nota: la estructura de Lewis que da el problema debe tener una
pequeña participación en la estructura electrónica molecular, lo que permite explicar las características
experimentales del enlace (polaridad y distancia de enlace)

6)

En el CO la carga formal del C es -1 y la del O es +1. En el SO la carga formal es 0 tanto para el O como para
el S.
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Les comparto una frase: “A algún lado llegarás con sólo caminar bastante”

(L. Carrol, Alicia en el país de las maravillas)