Área Académica:
Área De Ciencias Básicas Y Ambientales.
Asignatura:
Laboratorio De Química Orgánica I
Sección:
73
Práctica:
Práctica #1: Modelos Moleculares
Integrantes:
Lizbeth Alicea Beltre - 1119515
Ayendy Jr Marte Ynoa - 1116469
Sarah Beatriz Matos Ortiz – 1104959
Heldy Enmanuel Vasquez Ruiz – 1115957
Docente:
Maria Milady Rodriguez Baez
Fecha de entrega:
Sábado 4 de mayo del 2024
Santo Domingo, República Dominicana
Introducción
En la amplia gama de la química, gracias a la existencia de instrumentos como los
modelos moleculares, tenemos el privilegio de divulgar a mayor profundidad en cuanto
al aspecto óptico de las estructuras atómicos, ya que no se pueden ver a simple vista. La
utilidad de esta herramienta nos ayuda a tener un mejor entendimiento de la isomería de
los compuestos y enriquecer nuestro conocimiento al ponerlo en prueba en planos y
proyecciones. Los isómeros siendo compuestos químicos que poseen la misma
composición molecular, pero cuyos átomos están arreglados de manera diferente.
Mientras se llevaba a cabo esta práctica de laboratorio, la visualización isométrica de los
compuestos fue esencial puesto que, al contestar preguntas en relación con el tema, nos
facilitó nuestras investigaciones y consecuentemente dándonos conclusiones de dichos
compuestos.
Inspeccionamos las clasificaciones de los isómeros al construir los modelos de los
compuestos indicados. Tales como estereoisómeros que se encuentran los
diasteroisomeros y las enantiomeros. De los diasteroisomeros, se deriva los isómeros
cis/trans y los conformeros. En la otra mano se encuentran las isómeros estructurales
donde se derivan los isómeros de posición de cadena y de función. Al construirlos,
generalmente, se utiliza una esfera negra que representa los átomos de carbono y
enlazándolos con esferas blancas que representan los átomos de hidrógeno.
Primeramente, pusimos a prueba el metano (CH₄) al construir el modelo, después
colocándolo en las proyecciones al alinear los hidrógenos y rotándolo al grado que nos
pide. El isómero de conformación, el etano (C₂H₆), fue realizado debajo similares
condiciones de tal manera que se utilizó en la proyección de Newman al alinear los
hidrógenos encima del modelo de ejemplo en el manual. Continuando, investigamos los
isómeros estructurales utilizando el butano (C₄H₁₀) como ejemplo en esta instancia.
Construimos el modelo molecular del compuesto y dibujamos la estructura Kekulé.
A lo largo, nos encontramos con el compuesto bromocloroyodometano (CHBrClI), que
se clasifica como un enantiómero. Una característica importante de señalar es que este
compuesto no se puede superponer en su orientación espacial. Tomando este factor en
cuenta, este influye de manera significativa en nuestro resultado final. Siguiendo, están
los isómeros geométricos, que son derivados de los diastereómeros. Pusimos en práctica
el eteno (C₂H₄) y pudimos investigar la isomería cis y trans de dicho compuesto. Por
último, están los cicloalcanos, donde difundimos ampliamente la nomenclatura al y
viendo como varían según donde se situaban los radicales y identificando su cadena
principal.
Todo esto con el enfoque primordial de refinar las habilidades en el manejo de modelos
moleculares, relacionando los tipos de enlace presentes y identificando las
características entre los isómeros.
Práctica N.º 1. Modelos Moleculares
Laboratorio de Química Orgánica I, Secc. 73, INTEC
Grupo 2
Breve descripción del procedimiento experimental
1. Realizar la proyección de cuña del metano al girar 60 grados y nombrar las
estructuras desarrolladas de los clorometanos.
2. Dibujar la estructura de Kekulé para el etano, su proyección de Newman al rotar
60 grados, y nombrar C2H5Br y C2H4Br2.
3. Escribir y nombrar las estructuras de Kekulé para el butano y sus isómeros, rotar
el modelo del butano según la proyección Newman.
4. Coincidir átomo por átomo las estructuras del bromocloroyodometano y su
construcción de modelo.
5. Dibujar y nombrar las estructuras después de sustituir los hidrógenos por cloros
en el eteno, y armar el modelo de eteno.
6. Dibujar la estructura desarrollada del ciclo propano y las estructuras de los
isómeros de 1,2-diclorociclobutano y 1,3-diclorociclobutano.
Objetivos
1. Adquirir destrezas en el manejo de modelos moleculares.
2. Relacionar los tipos de enlace de una molécula orgánica con su geometría.
3. Distinguir las diferencias que existen entre los isómeros.
Materiales
Kit de modelo molecular
Fundamento Teorico
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero con un
arreglo diferente de sus átomos. Son compuestos con la misma fórmula molecular,
pero tienen propiedades físicas y/o químicas diferentes. Estos se pueden dividir de la
manera siguiente:
ISOMEROS
CIS/TRANS
DIASTEROISOM
CONFORMEROS
EROS
ESTEROISOMEROS
ISOMEROS ENANTIOMEROS
DE POSICION
ESTRUCTURALES DE CADENA
FUNCION
Esteroisómeros: Son moléculas que tienen sus átomos unidos con las mismas
conectividades, pero difieren en el arreglo espacial de los átomos, se dividen en
dos clases: enantiómeros y diasteroisómeros.
Enantiómeros: Son pares de moléculas que son imágenes especulares (en el
espejo) entre sí, pero no pueden superponerse.
Diasteroisómeros: tienen las mismas conectividades, pero no son imágenes
especulares, ni se pueden superponer.
Isómeros Cis-Trans: Son esteroisómeros que difieren en el arreglo de los átomos
en torno al doble enlace.
Isómeros conformacionales o conformeros: Moléculas que pueden asumir formas
diferentes o conformaciones como consecuencia de una rotación libre alrededor del
enlace simple. Cada forma diferente, se denomina conformeros de la molécula,
como por ejemplo, los grupos metilos, que pueden realizar este tipo de rotación.
Isómeros estructurales: Son moléculas que difieren en las conectividades de los
átomos, los cuales están unidos en secuencia diferentes a pesar de poseer la misma
fórmula molecular. Dentro de esta categoría están los isómeros de cadena, en los
cuales los componentes de la molécula se encuentran ubicados en distintos lugares
de la cadena, para dar origen a cadenas lineales o ramificadas, ejemplos: n pentano
(C5H12) y el 2 metil butano (C5H12); el segundo tipo de isómeros estructurales, lo
constituyen los isómeros de posición, en los que el grupo funcional ocupa una
posición diferente, por ejemplo el 2 pentanol (C5H11OH) y el 1 pentanol
(C5H11OH), finalmente dentro de los isómeros estructurales, están los isómeros de
función, en este caso, los grupos funcionales son diferentes, pero su formula
condensadas son iguales, ejemplo: éter dimetilico (C4H10O) y el butanol (C4H10O) .
Preguntas preparatorias:
1. Enumere las propiedades físicas y químicas del trans-1,2 dicloroeteno y del
cis-1,2 dicloroeteno.
La transformación del isómero trans produce principalmente ácido dicloro
acético y pequeñas cantidades de dicloro etanol. La del isómero cis produce
principalmente dicloro etanol y pequeñas cantidades de ácido dicloro acético.
El metabolismo del isómero cis es más rápido que la del trans.
2. ¿Qué son compuestos meso? Se denomina compuesto meso a aquel que,
conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de
simetría).
3. ¿Qué son enantiómeros? Son isómeros ópticos, un tipo de estereoisómeros tales
que, en pareja de compuestos, la molécula de uno es imagen especular de la
molécula del otro y no son superponibles. ¿Tienen los enantiómeros iguales
propiedades químicas y físicas? Explique. Comparten las mismas
propiedades, exceptuando la interacción con la luz polarizada en un plano.
Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la derecha,
mientras el otro lo desvíe hacia la dirección contraria; pero esta propiedad óptica
no está relacionada con el tipo de enantiómero, sino con el carácter levógiro y
dextrógiro de la molécula.
Resultados
Ecuaciones:
( n )=2 ,C ( n ) H 2∙ (n )+2 ,C ( 2 ) H 2 ∙2 +2=C 2 H 6
Estructuras moleculares:
Conclusión
Esta práctica de laboratorio permitió explorar los conceptos fundamentales de isomería,
estereoquímica y propiedades de compuestos orgánicos. A través de la manipulación de
modelos moleculares y el análisis teórico, se comprendió cómo la geometría molecular
influye en las propiedades físicas y químicas de los compuestos. Se destacó la
importancia de los isómeros en la variación de propiedades, así como la distinción entre
diferentes tipos de isomería. En particular, se discutió la diferencia entre enantiómeros y
la peculiaridad de los compuestos meso. Esta experiencia proporcionó una base sólida
para futuros estudios en química orgánica y su aplicación en diversos campos
científicos.
Referencias:
1. ACGIH (2007). Documentation of the Threshold Limit Values and Biological
Exposure Indices, 7 th Edition.
https://www.insst.es/documents/94886/289416/DLEP%2074.%201%2C2-
dicloroetileno.pdf/ee195881-15ab-419d-a71e-455459800aee?
version=1.0&t=1528396130703
2. colaboradores de Wikipedia. (2019, 30 diciembre). Compuesto meso. Wikipedia,
la Enciclopedia Libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_meso
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_meso
3. colaboradores de Wikipedia. (2022, 16 diciembre). Enantiómero. Wikipedia, la
Enciclopedia Libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Enanti%C3%B3mero
https://es.wikipedia.org/wiki/Enanti%C3%B3mero
