Revista Cubana de Química

ISSN: 0258-5995
revcubanaquimica@[Link]
Universidad de Oriente
Cuba

Hernández Ortega, Y.; González Mosquera, D. M.

EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN PRELIMINAR DE TANINOS APARTIR DE
Boldoa purpurascens cav
Revista Cubana de Química, vol. XIX, núm. 2, 2007, pp. 52-54
Universidad de Oriente
Santiago de Cuba, Cuba

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 EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN PRELIMINAR DE
TANINOS A PARTIR DE Boldoa purpurascens cav
Y. Hernández Ortega, D. M. González Mosquera "
Universidad Central de Las Villas

z Resumen
Se desarrollaron tres metodologías reportadas en la literatura para la extracción de los posibles
taninos presentes en la planta. Los mejores resultados se obtuvieron con la utilización de una mezcla de
acetona-agua (7:3) (Metodología #3), siendo 67,5 el por ciento de extracción. A partir de las fracciones
obtenidas y mediante la aplicación de diversos métodos cromatográficos y espectroscópicos se sugiere
que los posibles taninos presentes en la planta son del tipo de los galotaninos.

z Introducción aplicando posteriormente vacío. Para la extracción,

se desarrollaron tres metodologías:
La Boldoa purpurascens es una planta
Metodología # 1: A partir del liofilizado (20 g), se
perteneciente a la familia de las Nygtaginaceas. Se
realizó una extracción en Soxhlet con éter etílico y
considera como un poderoso diurético, útil en las
etanol varias veces. Posteriormente, el residuo en el
enfermedades de las vías urinarias /1-3/. Por ello que
dedal se preparó en un nuevo dedal, y se fraccionó a
resulta muy importante la extracción y caracterización
través de una columna de sílica gel 60 eluyendo con
de los metabolitos presentes en la planta y que
los solventes adecuados hasta obtener la solución de
pudieran estar relacionados con la actividad
taninos.
farmacológica propuesta para la misma.
Metodología # 2: Se pesaron 10g del liofilizado, se
z Objetivos solubilizaron en 20 mL de agua, y posteriormente se
realizaron lavados sucesivos con diferente solventes.
1. Aplicar diferentes métodos reportados en la
literatura para la extracción de taninos a la planta Metodología # 3: A partir de 20 g del liofilizado se
seleccionada. realizan extracciones sucesivas con una mezcla de
acetona-agua (7:3).
2. Caracterizar estructuralmente de forma
preliminar taninos mediante la aplicación de diferentes Estudios cromatográficos
métodos cromatográficos y espectroscópicos.
- Cromatografía en capa delgada: La fracción final
(Metodología #3) se concentró a sequedad y se siguió
z Materiales y métodos
por CCD en placa RP-18 empleando como fase móvil
una mezcla de acetona-metanol (1:1) y como revelador
El material vegetal se recolectó áreas de la UCLV,
una solución de vainillina. Se analizó el Rf
entre septiembre y diciembre del 2005 tomando partes
comparándolo con los Rf de diferentes taninos de
aéreas de la planta. Las hojas se secaron en estufa a
referencia cuyos valores aparecen reportados en la
40 °C por 72 h, y se pasaron por molino de cuchillas
literatura.
con tamaño de partículas de 0,75 mm. El extracto
acuoso (10 %) se obtuvo mediante extracción por - Cromatografía en columna clásica: La solución
Soxhlet hasta agotamiento total de la droga, se liofilizó de taninos obtenida (Metodología #1) se concentró a
utilizando una temperatura de -40 °C y por 4 h, y sequedad y se fraccionó a través de columna de sílica

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gel 60 (2,3 cm de diámetro y 22,5 cm de longitud). Metodología # 2: Al pasar la fracción F1 por la
Se comenzó la elusión con: agua, acetona y etanol, columna de Sephadex G-25 se obtuvo un sólido
colectándose las fracciones acuosas para realizar amorfo de color amarillo.
el análisis. Un procedimiento similar al descrito
anteriormente se llevó a cabo con la fracción F1 Estudios espectroscópicos
obtenida mediante la Metodología # 2. En este
-Espectroscopia UV: Cristales F3 obtenidos por la
caso se empleó como soporte de la columna
Metodología #1 con pico máximo de absorción, 224nm,
Sephadex G-25 y se eluyó con una mezcla de
se encuentra en el UV cercano, zona donde absorben
acetona-agua (7:3). los productos naturales. Aparecen dos bandas que
sugieren la presencia de transiciones π-π*
Estudios espectroscópicos
características del anillo bencénico.
- Espectroscopia UV: Cristales F3 obtenidos por -Espectroscopia IR: Para F3 (Metodología #1): El
la metodología # 1 se analizaron mediante espectro indica la posible presencia de grupos hidroxilos
espectroscopía UV disolviéndolos previamente en alcohólicos asociados, preferentemente secundarios
metanol. y primarios la cual sugiere una posible asociación por
puentes de hidrógeno intermoleculares; el hecho de
- Espectroscopia IR: La fracción F3 obtenida a
que exista una banda OH indica la presencia de un
partir de la metodología # 1 así como las fracciones F1
grupo C-O que puede ser asignado a la señal que se
y F2 obtenidas en la metodología # 2 se analizaron
registra en 1 103,42 cm-1.
mediante espectroscopia IR.
También aparece una banda en 2 925 cm-1 que
- Espectrometría de masas: La fracción F1
puede ser asignada a vibraciones de valencia de
obtenida en la Metodología # 1 se analizó mediante
Csp3-H y que indica la presencia de una porción
espectrometría de masas acoplada a un cromatógrafo
saturada en la molécula. Esto se complementa con la
de gases disolviendo la muestra en agua-acetonitrilo
banda que aparece en 1380 cm-1 y que es
(1:1)+ ácido fórmico 0,1 %.
característica de CH3. Para F1 y F2 (Metodología #2):
Aparece bandas en 3417.33 cm-1, característica de
z Resultados y discusión OH asociado; 2 929.36 cm-1, característica de Csp3-
H; 1643.79 cm-1 que puede ser de amida, de C=C no
Como resultado del proceso extractivo se obtuvo
conjugado o de otro carbonilo que por alguna razón
un extracto de color carmelita rojizo intenso. El
tenga debilitada su constante de fuerza del enlace,
rendimiento del proceso fue de 63,7 %. La metodología
1120.93 y 1072.14 cm-1, bandas características de C-
más eficaz para la obtención de los taninos fue la #3 O. Para F1, banda en 1728.74 cm-1 característica de
con un 67,5 %. C=O y en 1380 cm-1 característica de CH3.
Estudios cromatográficos Teniendo en cuenta los métodos empleados, la
estructura de los taninos (fundamentalmente de los
- Cromatografía en capa delgada. galotaninos que son los que se sugiere tenga la planta)
Metodología #3 : En el cromatograma se observa y la apariencia de los espectros se puede considerar
que dentro de la banda ancha del OH puede estar
una mancha única bien definida y nítida de color
sumergida la banda OH del ácido así como las del
amarillo parduzco cuyo valor de Rf coincide con el de
Csp-H que no se observan por encima de 3 000 cm-1.
0.67 reportado en la literatura para el ácido gálico.
Además, en los tres espectros aparece una banda
- Cromatografía en columna clásica. ancha con centro entre 1644-1646 cm-1 que puede
tener incluidas las bandas del C=C del anillo y además
Metodología # 1: Se obtuvo un sólido cristalino de la banda carbonílica del ácido. Para el compuesto F3
olor amarillo parduzco designado como F3. la banda del C=C del anillo aparece en el espectro

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UV. En el espectro obtenido para F1 (Metodología
#2) aparece una banda en 1728.74 cm-1 que se
 Conclusiones
asemeja más a la del C=O de un aldehído o cetona que - El método más idóneo para la extracción de
a la de un ácido. Pero, de acuerdo a que los galotaninos los taninos presentes en la planta es el que utiliza
son en su mayoría sustancias polisustituidas, aparece una mezcla de acetona-agua en proporción 7:3.
para ellos un patrón de sustitución entre 1 700-2 000
cm-1 de vibraciones de valencia del C-H del anillo por - De acuerdo a los estudios cromatográficos y
lo que puede ser que la banda en 1728.74 cm-1sea espectroscópicos realizados, se sugieren como
propia del patrón de sustitución y no del C=O de posibles taninos presentes en la planta los derivados
aldehído o cetona. del ácido gálico y digálico.

Por la apariencia de los espectros se sugiere la Bibliografía

presencia decompuestos polisustituidos impurificados 1. Rodríguez E. Avances en el estudio fitoquímico de dos especies
con un compuesto inorgánico que podría ser una sal vegetales: Boldoa purpurascens y Portulaca olerácea. Trabajo
de Diploma. UCLV. 2001.
puesto que en estudios anteriores estas han interferido
2. Roig y Mesa, J. T., Plantas medicinales, aromáticas o venenosas
y al ser estudiadas por absorción atómica se comprobó
de Cuba, Editorial Científico Técnica. 1988.
que son cloruros de sodio o potasio /5/.
3. Roig y Mesa, J.T., Diccionario botánico de nombres vulgares
cubanos, La Habana, 1974.
- Espectrometría de masa: Después de analizar los
4. Miranda, M; Cuellar A., Farmacognosia y Productos naturales,
valores de m/z+, resalta el valor de 112.894 como pico
Editorial Félix Varela, 2000, págs. 351-357.
base destacándose además los valores de 326.815 y
5. González, D. M., Estudio fitoquímico y farmacológico del
[Link] en cuenta el valor del pico y las extracto acuoso de Boldoa purpurascens, UCLV, 2000.
pérdidas de masa se sugiere como posible estructura 6. El manejo de los fitofármacos en el nuevo milenio. Simposio
la del ácido digálico con uno de sus OH metilados. IMSS, Farmasa-Schwabe 4. México, 2000.

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