QUÍMICA

FUNCIONES
OXÍGENADAS
I. OBJETIVOS
Los estudiantes, al termino de la sesión de clase serán capaces de:

1. Explicar las características generales de las funciones

oxigenadas, clasificarlos según su grupo funcional y estructura
química.
2. Establecer las diferentes formulas químicas de un compuesto
oxigenado y nombrarlas según las reglas de la IUPAC.

3. Justificar las propiedades físicas de los compuestos oxigenados

según su grupo funcional y diferenciar con sus respectivos
isómeros funcionales.

03
I. INTRODUCIÓN
En las siguiente muestras de consumo cotidiano encontramos compuestos oxigenados:

El anisado es un La piña tiene un olor

El zumo del limón, es un
buen digestivo característico y agradable.
antioxidante orgánico:
 El anisado es digestivo debido al anisol disuelto en etanol.
 El zumo de limón es un antioxidante orgánico debido al ácido cítrico.
 El olor agradable de la piña se debe al butirato de etilo
¡Todas estas sustancias presentes en las muestras indicadas, son compuestos
oxigenados, que serán estudiados, según los objetivos indicados!
4
III. FUNCIONES OXIGENADAS 3.2 Clasificación de las funciones oxigenadas
3.1 Concepto
FUNCIÓN GRUPO NOMBRE GRUPO FORMULA
Son compuestos orgánicos ternarios constituidos OXIGENADA FUNCIONAL FUNCIONAL GENERAL
por átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno
“C,H,O” donde el átomo(s) de oxigeno forma Alcohol - OH Hidroxilo R - OH
parte del grupo funcional; estas sustancias en
forma natural son sintetizadas por las plantas o Éter -O- Oxi R1 – O – R2
animales; para comercializarlos se sintetizan
industrialmente a partir de los hidrocarburos. Aldehído - CHO Carbonilo R - CHO
Ejemplo: Cetona - CO - Carbonilo R1 – CO – R2
Ácido
- COOH Carboxilo R - COOH
Carboxílico
Éster - COO - Carboalcoxi R1 – COO – R2

 Azúcar sacarosa:  El éter

 El bioetanol: R, R1 y R2 son grupos sustituyentes
C12H22O11 etílico:
C2H5-OH
C2H5-O-C2H5
5
IV. ALCOHOLES  En su estructura se tiene: OH
4.1 CONCEPTO sp3
El alcohol es un compuesto oxigenado que en su Ejemplo
estructura tienen como grupo funcional al hidroxilo “ Indique aquella sustancia que es considerada un
− 𝐎𝐇" unido al átomo de carbono con enlaces alcohol sp 3
simples u orbitales híbridos sp3 . sp2

Ejemplo: Los siguiente productos contienen alcohol

No es alcohol Si es alcohol
 Su fórmula general es:

R_ : grupo alquilo
Las moléculas de los alcoholes:
• son polares,
• se unen por EPH y FL.
• Si aumenta el # de C disminuye su polaridad.
C2 H5 -OH CH3 CHCH3 CH2 -CH-CH2
-

-
-

OH OH OH OH
6
 Se nombra según el sistema de: B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
A) Nomenclatura funcional o común En el nombre del hidrocarburo, se
cambia la terminación “o” por “ol”.
Alcohol nombre del sustituyente (R-) ico
Ejemplos:
Ejemplos: : metanol

: alcohol metílico : etanol

(alcohol de madera)
Si el # de C ≥ 3,
la cadena principal se enumera por el
: alcohol etílico extremo más próximo al hidroxilo –OH.
(espíritu del vino)

: alcohol propílico : 1-propanol (propan-1-ol)

(alcohol de carpintero)
: alcohol isopropílico : 2-propanol (propan-2-ol)
(forma parte del ron de
quemar)
7
 Los alcoholes, a partir del propanol presentan isómeros
estructurales de posición, según la ubicación del –OH.

Ejemplos 1: Ejemplos 2:

metil isopropil
metil
metil

etil

4-etil-4-metil-5-hexen-2-ol
4- isopropil-6,6-dimetil-4-octanol (4-etil-4-metilhex-5-en-2-ol)
(4-isopropil-6-6-dimetiloctan-4-ol)
8
4.2 Clasificación de los alcoholes:  Polioles
A) Según el número de los grupos hidroxilo ( _OH) Poseen dos o más hidroxilos (-OH) en su estructura,
 Monoles unidos a carbonos diferentes
Poseen sólo un hidroxilo (_OH) en su estructura Ejemplos:
OH OH 1,2-etanodiol (etanodiol)
OH (etilenglicol)
CH2 – CH2

OH OH OH OH
1,2,3 -propanotriol (propanotriol)
CH2 – CH – CH2 (glicerina)

1,2,4-pentanotriol
9 (pentano-1,2,4-triol)
B) Según la posición del hidroxilo (_OH) en la cadena carbonada:

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol

Ejemplo:
terciario

R´
| metil
R – CH2–OH R – CH–R´ R– C – R”
| |
OH OH Es un alcohol terciario
3-metil-5-hexin-3-ol
(3-metilhex-5-in-3-ol)

10
4.3 Propiedades generales de los alcoholes: B) Propiedades Químicas:
A) Propiedades Físicas:  Los alcoholes son isómeros de función de los éteres.
 Los tres primeros alcoholes son muy solubles en el Ejemplo: CH3-CH2-OH es isómeros con CH3-O-CH3
agua.
 Su solubilidad en el agua disminuye al  El alcohol primario al oxidarse genera un aldehído.
incrementarse el # 𝑑𝑒 𝐶. [𝑂]
Ejemplo: Solubilidad n-butano > n-hexano. Ejemplo: CH3-CH2-OH CH3-CHO

 Su temperatura de ebullición aumenta al

incrementarse el # 𝑑𝑒 𝐶.  El alcohol secundario al oxidarse genera una cetona.
[𝑂]
Ejemplo: Teb 2-butanol > 2-propanol Ejemplo: CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3

 Su viscosidad aumenta al incrementarse el # 𝑑𝑒 𝐶.

Ejemplo: viscosidad n-pentanol > n-butanol  Identificación de los tipos de alcoholes según su
reactividad química con el reactivo de Lucas (HCl +
ZnCl2).
 Al aumentar el # de -OH se incrementa la Reactividad del alcohol:
temperatura de ebullición y la viscosidad. 3°>2°>1°> CH3-OH.
Ejemplo: Teb etanodiol > etanol
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V. ÉTERES
A) Nomenclatura funcional o común
 Grupo funcional oxi
 Su fórmula general es: Sustituyente en orden alfabético (R-; R´-) éter

Ejemplos:
 R = R’ : éter simétrico • CH3 -O-CH2 -CH3 Etilmetiléter
 R = R´ : éter asimétrico.
Ejemplo:

• CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 Dietiléter o éter etílico

Éter etílico o éter (éter sulfúrico)
sulfúrico (anestésico)

C2 H5 -O-C2 H5
• 𝐶H3 -C𝐻2 -O-𝐶𝐻-𝐶H3 etilisopropiléter

-
 Se obtiene por reacción de deshidratación: 𝐶H3
𝐻2 𝑆𝑂4 ;140° 𝐶
R-OH + R’-OH R-O-R’ + H2O
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 B) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
Las moléculas de los éteres:
Al dar el nombre a un éter, al radical con mayor  son polares,
# de C se nombra como un hidrocarburo y el  se unen por DD y FL.
radical menor pasa a ser un radical oxi “R-O-”, lo  Si aumenta el # de C disminuye su polaridad.
cual se nombra como una rama o radical más
del hidrocarburo. 5.2 Propiedades generales de los éteres:
A) Propiedades Físicas:
Tenemos algunos radicales oxi “R-O-”:
: metoxi  Son muy poco solubles en el agua.
 Su temperatura de ebullición es menor que la de
: etoxi un alcohol con igual # 𝑑𝑒 𝐶.
Ejemplo: Teb n-butanol > éter etílico
: propoxi
B) Propiedades Químicas:
Ejemplos: 2 1
 Son muy estables no reaccionan fácilmente, son
𝐶H3 -C𝐻2 -O-𝐶𝐻-𝐶H3 2-etoxipropano utilizados como disolventes.
-

etoxi 3 𝐶H3  Se queman con mayor facilidad que el alcohol con

propoxi
1 2 3 4 igual # de C, por tener bajos puntos de ignición.
CH2=CH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
13
4-propoxi-1-buteno
VI. ALDEHÍDOS A) Nomenclatura funcional o común
 grupo funcional al carbonilo (_ COH ).
Raíz común (# de C) aldehído
 Su fórmula general es:
Ejemplo:

• H-CHO : formaldehído
Ejemplo:
• CH3 -CHO : acetaldehído
El formol contiene
formaldehido • CH3 -CH2 -CHO : propionaldehído
𝐻-𝐶𝐻𝑂
• CH3 -CH2 -CH2 -CHO : butiraldehído
 Se obtiene al oxidar a un alcohol primario: • CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CHO : valeraldehído
O
[𝑂]
=

R-CH2 -OH R-C-H + H2O

alcohol 1° aldehído
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 B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC: 4-etil-4,6,6-trimetilheptanal
El aldehído, se nombra cambiando la
6.2 Propiedades generales de los aldehídos:
terminación “o” en el nombre del hidrocarburo
correspondiente por la terminación “al”. A) Propiedades Físicas:
 Los cuatro primeros son solubles en agua y forman
Si el aldehído es insaturado o tienen líquidos asociados “EPH”.
ramificaciones: la cadena principal se  Su temperatura de ebullición es menor que la de un
enumera iniciando por -CHO alcohol con igual # 𝑑𝑒 𝐶.
Ejemplo: Ejemplo: Teb n-butanol > butanal
 Los de bajo peso molecular son de olor irritante y
• HCHO : metanal
los siguientes son de olor agradable, otros inodoras
• CH3CHO : etanal
• CH3 CH2CHO : propanal B) Propiedades Químicas:
 Son buenos agentes reductores, forman ácido
metil etil carboxílicos al oxidarse.
 Por hidrogenación catalítica se reduce,
obteniéndose el alcohol primario que le dio origen.

15 metil metil
VII. CETONAS A) Nomenclatura funcional o común
 grupo funcional al carbonilo “ − 𝐂𝐎 − "
 Su fórmula general es: Radicales en orden alfabético (R- ; R´-) cetona
• R = R’ : Ejemplo:
Cetona simétrica
• R = R´: CH3 -CO-CH3 : cetona simétrica (acetona)
Cetona asimétrica dimetilcetona
Ejemplo: 𝐶H3 -C𝐻2 -CO-𝐶𝐻-𝐶H3 : cetona asimétrico

-
Es un eficaz quitamanchas y 𝐶H3 etilisopropilcetona
es muy utilizado para quitar
el esmalte de las uñas.
CH3

-
CH3 -CO-CH3 CH3 -C - CO -CH3 : cetona asimétrico

-
CH3 Ter-butilmetilcetona
 Se obtiene al oxidar a un alcohol secundario:
O
[𝑂]
=

R – CH–R´ R-C-R´ + H2O

-

OH
16 alcohol 2° cetona
B) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
7.3 Propiedades generales de las cetonas:
La cetona, se nombra cambiando la
terminación “o” en el nombre del A) Propiedades Físicas:
hidrocarburo correspondiente por la  La polaridad de molécula, cetona > aldehídos
terminación “ona”. con igual # de C.
 Solubilidad en agua: cetona > aldehído con
Si el # de C ≥ 5, para nombrar a la cetona se igual # de C.
enumera la cadena principal iniciando por el
extremo más próximo al carbonilo “-CO-”  Si el # de C < 5: Teb cetona > aldehído.
# de C ≥ 5: Teb aldehído > catona.
Ejemplos:
B) Propiedades Químicas:
𝐶H3 -CO-𝐶H3 : propanona
(acetona)  Son isómeros de función de los aldehídos y a
partir de la pentanona tienen isómeros
𝐶H3 -C𝐻2 -CO-𝐶H3 : butanona estructurales.
 Químicamente son más estables que los
5 4 3 2 1
𝐶H3 -C𝐻2 -CO-𝐶𝐻-𝐶H3 aldehídos, no se oxidan fácilmente.
-

metil 𝐶H3
17 2-metil -3-pentanona
VIII. ÁCIDOS CARBOXILICOS A) Nomenclatura funcional o común
 Grupo funcional al carboxilo “ − 𝐂𝐎𝐎𝐇 − " ácido Raíz común (# de C) ico
 Su fórmula general es:
Ejemplos:
R_: grupo alquilo;
: ácido fórmico
arilo o H (acido de hormiga)
Ejemplo:
La ortiga es utilizada
: ácido acético
como relajante
(es parte del vinagre)
muscular
H-COOH
: ácido propiónico

 Se obtiene al oxidar un aldehído:

O
: ácido butírico
=

[𝑂]
R – CHO R-C-O-H + H2O
aldehído ácido carboxílico
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 B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
El ácido carboxílico, se nombra 8.2 Clasificación de los ácidos carboxílicos:
anteponiendo ácido luego en el nombre
del hidrocarburo correspondiente la A) Mono carboxílicos (_COOH)
terminación “o” se cambia por “oico”. Poseen sólo un carboxilo (_COOH) en su estructura

Ejemplos: Ejemplos:
: ácido metanoico COOH
H-COOH
: ácido etanoico
: ácido propiónico CH3-CH2-COOH
CH2-COOH
CH3
7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH=CH2-CH2-COOH
CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

metil CH3 CH2-CH3

etil
Ácido 4-etil-6,6-dimetilheptanoico
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 B) Dí carboxílicos (_COOH) C) Ácidos carboxílicos polifuncionales :
Poseen dos carboxilos (_COOH) en su estructura Poseen uno o más grupos funcionales unidos a la
Ejemplos: estructura carbonada del ácido carboxílico.
Ejemplos:
HOOC-COOH
3 2 1
: Ácido etanodioico CH3-CH-COOH : Ácido 2-hidroxipropanoico
(Ácido oxálico) OH (Ácido láctico)
hidroxi
HOOC-CH2-COOH carboxi
COOH
: Ácido propanodioico 5 4 3 2 1
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
(Ácido malónico)
OH
hidroxi
HOOC-CH=CH-COOH
: Ácido 3-carboxi-3-hidroxi-propanodioico
: Ácido 2-butenodioico
(Ácido cítrico)
Acido trans-butenodioico
(Acido fumárico)
20
4.3 Propiedades generales de los ácidos carboxílicos:
A) Propiedades Físicas: B) Propiedades Químicas:
 Los tres primeros ácidos son líquidos de olor  Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, su
picante, los demás de olor desagradable(<10C). fuerza de acidez disminuye al aumentar el # de C.
Ejemplo: Fza acidez H-COOH > CH3-COOH
 Los cuatro primeros ácidos son solubles en
agua, al incrementarse el # 𝑑𝑒 𝐶 disminuye su  Por reducción de un ácido carboxílico se genera
solubilidad. un alcohol primario.
Ejemplo: Solubilidad ác. butirico > ác. Valerico [𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 ]
Ejemplo: CH3-COOH CH3-CH2-OH
 Su temperatura de ebullición aumenta al  Todo los ácidos carboxílicos reacción con los
incrementarse el # 𝑑𝑒 𝐶. hidróxidos (reacción de neutralización)
Ejemplo: Teb ác. acético > ác. Fórmico generando su respectiva sal.
Ejemplo:
 Su temperatura de ebullición de los ác. CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O
carboxílicos son mayores a los alcoholes con
igual # 𝑑𝑒 𝐶 por presentar mayor # de EPH.
21 Ejemplo: Teb. ác. acético > alcohol etílico
IX. ÉSTERES
 grupo funcional al carbo alcoxi “ − 𝐂𝐎𝐎 − "  Se obtiene por esterificación: O
 Su fórmula general es: [𝐻 +1 ]

=
R-COOH + R´-OH R-C-O-R´ + H2O
ác. carboxílico alcohol éster

R; R´: grupo alquilo o arilo Las moléculas de los ésteres:

Ejemplo: Los siguiente productos contienen ésteres  son polares,
 se unen por EDD y FL.
 Si aumenta el # de C disminuye su
frambuesa polaridad.
 La esterificación no es una reacción de
neutralización ácido-base de Arrhenius.

H-COO-CH2-CH3 𝐶H3 -(𝐶H2 )2-𝐶𝑂𝑂-CH2-CH3

22 (sabor de frambuesa) (olor de piña)
 Se nombra según el sistema de: B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
A) Nomenclatura funcional o común nombre del hidrocarburo(R-COO)ato de
Raíz (R´-)ilo.
Raíz común (R-COO) ato de Raíz (R´-)ilo

Ejemplos: Ejemplos:
H-COO-CH2-CH3 : formiato de etilo H-COO-CH2-CH3 : metanoato de etilo
(sabor a frambuesa, olor a ron)
CH3-COO-CH-CH3 : etanoato de isopropilo
CH3-COO-CH2-CH3 : acetato de etilo CH3
(olor a piña )
etil
CH3-COO-CH-CH3 : acetato de isopropilo CH2-CH3 etilo
5 4 3 2 1
(olor a pera)
CH3 CH2=CH-CH-CH-COO-CH2-CH3

metil CH3
: Butirato de bencilo 2-etil-3-metil-4-pentenoato de etilo
(olor a rosa, sabor a pera)

23
CURSO DE QUÍMICA

Bibliografía
 Chang, R. y Goldsby, K. (2017). Química. México. McGraw Hill
Interamericana Editores
 Plana de Química. Química: análisis de principios y
aplicaciones. Tomo II, 1.a edición. Lima: Lumbreras
Editores
 Brown T. L., H. Eugene L., Bursten B.E., Murphy C.J., Woodward P.M. (2014).
Química, la ciencia central. México. Pearson Educación.
 Morrison, R. y Boyd, R. Química orgánica. 5.a edición.
Addison-Wesley, 1990

 Petrucci R. H., Herring F. G , Madura J. D y Bissonnette C. Química General (2011).

Décima ed. España. PEARSON EDUCACIÓN, S. A.
w w w. a c a d e m i a c e s a r v a l l e j o . e d u . p e