UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú. Decana de América
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
E.A.P. QUÍMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE ORGÁNICA
PRÁCTICA N°1: PRUEBA DE CLASIFICACIÓN PARA ALCOHOLES
HORARIO: Sábados 13:00 - 17:00
PROFESOR: CARRASCO SOLIS FERNANDO CARLOS
FECHA DE ELABORACIÓN: 1 de mayo del 2024
FECHA DE ENTREGA: 11 de mayo del 2024
INTEGRANTES:
● Bancayan Olazabal Leonardo Lee - 22070086
● Peláez Calderón Jean Paul - 22070113
● Armas Tito Joel Sleep - 22070098
● Gonzales Valencia, Lidia Flor de Maria - 20070111
Lima, Perú
Resumen
En este informe se detectaron los grupos alcoholes mediante una serie de pruebas de
laboratorio, incluyendo la solubilidad en agua, el ensayo de Lucas para la formación de
haluros de alquilo, la reacción con sodio metálico para la formación de alcóxidos de sodio, y
la prueba de oxidación. El objetivo es entender cómo estas pruebas pueden distinguir entre
alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante sus reacciones químicas, así como
identificar las características de cada tipo de alcohol al reaccionar con diferentes reactivos
dependiendo de su grado de sustitución.
Introducción
El informe se enfoca en las "Pruebas de Clasificación para Alcoholes", destinadas a
entender las propiedades físicas y químicas de estos compuestos. Dado que los alcoholes
son anfóteros, presentan características ácidas y básicas debido a los electrones no
compartidos en el oxígeno de su grupo hidroxilo. El objetivo principal es diferenciar
alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante reacciones específicas que resalten
sus propiedades únicas, mientras se analizan cualitativamente varias propiedades del grupo
hidroxilo a través de ensayos específicos.
Esta investigación se justifica por la importancia de los alcoholes en la química orgánica y
sus diversas aplicaciones industriales y biológicas. Entender sus propiedades esencial para
su manipulación y aplicación eficiente en distintos ámbitos científicos y tecnológicos.
Marco teórico
Propiedades Anfóteras de los Alcoholes
Los alcoholes, compuestos orgánicos con propiedades anfóteras, pueden actuar tanto como
ácidos como bases debido a la presencia del grupo hidroxilo (-OH), que contiene un par de
electrones no compartidos. Al perder un protón, pueden comportarse como ácidos,
formando un ion oxonio positivo y un anión. Al aceptar un protón, pueden comportarse como
bases, formando un ion alcóxido negativo. Estas capacidades son esenciales en diversas
reacciones químicas.
Enlace de Hidrógeno en Alcoholes
El enlace de hidrógeno en los alcoholes se debe a la gran diferencia de electronegatividad
entre el hidrógeno y el oxígeno. Esto da lugar a una atracción considerable entre el
hidrógeno y el oxígeno, formando enlaces de hidrógeno. Estos enlaces influyen en
propiedades físicas como la solubilidad en agua y los puntos de ebullición, así como en
reacciones químicas al estabilizar el anión formado durante la disociación del grupo
hidroxilo.
Clasificación de Alcoholes y Solubilidad
La solubilidad de los alcoholes en agua varía según su estructura y tamaño. Los alcoholes
más pequeños son solubles en agua debido a su capacidad para formar puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua, mientras que los de cadena larga son menos
solubles. La presencia de otros grupos funcionales en la molécula también puede afectar su
solubilidad. Además, los alcoholes pueden ser solubles en solventes orgánicos no polares
1
debido a las interacciones de dispersión entre las moléculas de alcohol y las del solvente, lo
que amplía su utilidad en diversas aplicaciones.
Detalles experimentales
A) Solubilidad
● Procedimiento:
Se procedió a tomar 10 gotas de los alcoholes (1-butanol, de tipo primario),
(2-etanol, de tipo secundario) y (ter butanol, de tipo terciario),
distribuyéndolos en tres tubos de ensayo distintos.
Posteriormente, se añadieron 2 mL de agua a cada tubo y se procedió a
observar los resultados.
● Resultado y discusiones:
Después del tiempo especificado, se observa que en el primer tubo
(conteniendo etanol), el segundo tubo (con 2-propanol) y el tercer tubo (con
terbutanol), se forma una sola fase, lo que indica que estos compuestos son
solubles. Esta solubilidad se debe a que los alcoholes tienen cierta afinidad
con el agua gracias a la presencia del grupo hidroxilo (-OH), permitiendo la
formación de puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Esta
interacción entre los alcoholes y el agua es lo suficientemente fuerte como
para superar las interacciones entre las propias moléculas de alcohol, lo que
resulta en su solubilidad en agua.
B) Ensayo de lucas: Formación de haluros de alquilo
● Procedimiento:
Se introdujeron 3 mL del reactivo de Lucas (compuesto por cloruro de zinc
con ácido clorhídrico) en los tres tubos de ensayo. Luego, se añadió 1 mL de
etanol al primer tubo, 1 mL de 2-propanol al segundo y 1 mL de terbutanol al
tercero, con el propósito de observar la aparición de una emulsión en cada
uno de ellos.
● Resultado y discusiones:
Después de llevar a cabo la reacción de Lucas con los diferentes alcoholes,
se observaron los siguientes resultados:
- Alcohol primario (etanol): Se observó que la solución se tornó cristalina, sin
turbidez ni formación de fases adicionales.
- Alcohol secundario (2-propanol): Se notó que la solución se volvió turbia,
indicando una reacción positiva. Sin embargo, no se formaron fases
adicionales, permaneciendo como una solución homogénea.
2
- Alcohol terciario (terbutanol): En este caso, se observó una reacción
positiva más pronunciada. La solución se volvió turbia y se formaron dos
fases distintas: una capa superior de cloruro de terbutil y una capa inferior
acuosa.
Estos resultados sugieren que el etanol, al ser un alcohol primario, no
reaccionó significativamente en la prueba de Lucas. El 2-propanol, siendo un
alcohol secundario, mostró una reacción positiva pero sin formación de fases
adicionales. Mientras tanto, el terbutanol, como alcohol terciario, dio una
reacción positiva más evidente, con formación de fases y precipitación de
cloruro de terbutil.
Fig. 1. Prueba de Lucas para el etanol.
Fig. 2. Prueba de Lucas para el 2-propanol
Fig. 3. Prueba de Lucas para el terbutanol.
C) Reacción con sodio metálico: Formación de alcóxidos
● Procedimiento:
3
Se añadió 1 mL de etanol, 2-propanol y terbutanol en tubos de ensayo
separados. Luego, con precaución, se introdujo un pequeño trozo de sodio
metálico del tamaño aproximado de la cabeza de un fósforo en cada tubo. Se
registró el tiempo necesario para que se produjera la reacción en cada uno
de los tubos de ensayo.
● Resultado y discusiones:
Cuando los alcoholes reaccionan con sodio, producen alcóxidos y gas
hidrógeno, en un proceso análogo a su reacción con el agua. En esta
situación, el alcohol funciona como ácido, y su velocidad de reacción
aumenta conforme aumenta su acidez.
La adición de sodio al primer tubo, que contenía etanol, generó una reacción
rápida con liberación de hidrógeno gaseoso. En el segundo tubo, que
contenía 2-propanol, la reacción fue notablemente más lenta en comparación
con el etanol. Por último, en el tercer tubo con terbutanol, la reacción fue aún
más lenta que en los anteriores.
D) Reaccion de oxidacion de alcoholes
● Procedimiento:
Se prepararon tres tubos de ensayo, en cada uno de los cuales se colocó 1
mL de permanganato de potasio junto con una gota de ácido sulfúrico.
Luego, se añadió 1 mL de etanol al primer tubo, 1 mL de 2-propanol al
segundo y 1 mL de terbutanol al tercero. El propósito de este proceso fue
observar la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios.
● Resultado y discusiones:
La oxidación de alcoholes utilizando permanganato de potasio o dicromato
de potasio en un medio ácido puede dar lugar a la formación de aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos. Los alcoholes primarios y secundarios son
fácilmente oxidados por una variedad de reactivos, que incluyen óxidos de
cromo, permanganato, ácido nítrico e incluso hipoclorito de sodio,
comúnmente conocido como blanqueador de uso doméstico. La selección del
reactivo adecuado depende de la cantidad y la naturaleza del alcohol
presente.
El permanganato de potasio, por naturaleza, exhibe una tonalidad púrpura
distintiva. Al agregarle etanol, esta tonalidad viró hacia un tono anaranjado, y
después de 5 minutos se observó una transformación hacia un tono marrón.
Por otro lado, con el 2-propanol, se evidenció un cambio de coloración de
forma instantánea, mientras que con el terbutanol no se detectó ningún
cambio aparente.
E) Reacción de reconocimiento de fenoles
● Procedimiento:
Se colocó 1 mL de fenol en un tubo de ensayo y luego se agregaron algunas
gotas de una solución al 2,5% de FeCl3. A continuación, se procedió a
observar cualquier cambio en la coloración del tubo de ensayo.
4
● Resultado y discusiones:
La solución de cloruro férrico se utiliza como una prueba para detectar la
presencia de fenoles, ya que estos forman complejos intensamente
coloreados con Fe^3+ (a menudo de color azul oscuro). La estructura exacta
de estos complejos sigue siendo objeto de debate. En la práctica, se observa
la formación del complejo mediante un cambio de coloración, pasando de
incoloro a un azul intenso.
La Figura 4 presenta la estructura propuesta para el complejo.
El resultado cromático indicó la presencia positiva de fenol en la muestra empleada.
Análisis y discusión
Los resultados obtenidos revelan diversos comportamientos de los alcoholes bajo diferentes
condiciones y reactivos.
Inicialmente, se observó que el etanol, terbutanol y 2-butanol pueden disolverse en agua
debido a la presencia de grupos OH en su estructura molecular. Sin embargo, se detectó
una variación en la facilidad con la que estos alcoholes se disuelven en agua.
Al utilizar el reactivo de Lucas, se observó la formación de haluros de alquilo, manifestada
por la emulsión turbia en los tubos de ensayo, indicando la capacidad del reactivo para
distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
La reacción con sodio metálico mostró la formación de burbujas, sugiriendo diferentes
velocidades de formación de alcóxidos dependiendo de la accesibilidad del grupo OH del
alcohol.
Con el permanganato de potasio como oxidante, se observó que los alcoholes primarios se
transforman en aldehídos y luego en ácidos carboxílicos, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas, y no se observó oxidación en alcoholes terciarios.
5
La interacción entre el fenol y el Cloruro Férrico produjo colores intensos oscuros,
confirmando la presencia de fenoles en la muestra.
Conclusiones
En la prueba de ensayo de Lucas, se destaca que la formación de halogenuros de alquilo es
más pronunciada en los alcoholes terciarios en comparación con los alcoholes primarios y
secundarios, lo que indica una mayor velocidad de reacción en los alcoholes terciarios.
La versatilidad de la familia de los alcoholes como grupo funcional es evidente, siendo la
base de numerosos otros grupos funcionales como ésteres y aldehídos.
Aunque el grupo hidroxilo forma puentes de hidrógeno, este fenómeno es más notable en
alcoholes de cadenas cortas, con 1 a 3 carbonos por cadena. A medida que aumenta la
longitud de la cadena, la solubilidad en agua de los alcoholes disminuye gradualmente,
mostrando una menor miscibilidad con grupos hidroxilos que contienen cadenas más largas.
Bibliografía
Smith, J. M., & Brown, R. E. (2002). Química Orgánica (4ta ed.). McGraw-Hill.
March, J. (1985). Química Orgánica Avanzada: Reacciones y Síntesis.
Wiley. Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2011). Química Orgánica (8va ed.). McGraw-Hil
Wade, L. (2011). Química orgánica. Pearson Educació[Link], L. (2011). Química orgánica.
Pearson Educación.
6
7
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú. Decana de América
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
E.A.P. QUÍMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE ORGÁNICA
PRÁCTICA N°2: SÍNTESIS, PURIFICACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE
CLORURO DE TERC-BUTILO
HORARIO: Sábados 13:00 - 17:00
PROFESOR: CARRASCO SOLIS FERNANDO CARLOS
FECHA DE ELABORACIÓN: 1 de mayo del 2024
FECHA DE ENTREGA: 11 de mayo del 2024
INTEGRANTES:
● Bancayan Olazabal Leonardo Lee - 22070086
● Peláez Calderón Jean Paul - 22070113
● Armas Tito Joel Sleep - 22070098
● Gonzales Valencia, Lidia Flor de Maria - 20070111
8
Resumen
Se determinó que empleando un mecanismo de sustitución nucleofílica 1 (SN1) se logra
obtener el cloruro terc-butilo, siendo el principal objetivo de la experiencia. Utilizando
alcohol terc-butílico y ácido clorhídrico, el cual este último debe ser un reactivo concentrado.
Se llevaron a cabo diversas etapas, el cual están descritas en el mecanismo de reacción de la
síntesis, donde se incluye la protonación del alcohol y la formación del carbocatión terciario.
Asimismo se procedió a la purificación del cloruro terc-butilo. Finalmente los resultados
experimentales no tienen mucha diferencia con los valores teóricos proporcionados por la
literatura citada. Se discuten las posibles causas de las desviaciones, asimismo algunas
recomendaciones para una optimización en la realización de la experiencia.
Introducción
Esta investigación tiene como objetivo determinar la importancia de los derivados
halogenados con un bajo peso molecular, el cual cumple diversas funciones en aplicaciones a
nivel industrial y sintético. Siendo un ejemplo claro el clorometano, diclorometano, cloruro
de vinilo y tetrafluoreteno, los cuales desempeñan roles importantes en las síntesis de
siliconas o inclusive en la producción de los plásticos tipo PVC o teflón, además de su uso en
la eliminación de pinturas. Sin embargo su alta toxicidad y contaminación redujeron
considerablemente su uso por lo que actualmente se añadieron restricciones y limitaciones a
algunos derivados halogenados.
Entre estos compuestos, se destaca el cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano), un
derivado halogenado de interés particular en alquilaciones del tipo Friedel-Crafts. Su
aplicación abarca sectores como la industria agroquímica, así como la industria aromática,
contribuyendo, por ejemplo, a la elaboración del 'lilial' (3(4-terc-butilfenil)-2-metil-propanol),
un componente aromático presente en productos como jabones, suavizantes y cosméticos.
La reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno en disolución acuosa, el principal enfoque
de nuestra práctica, se rige bajo un mecanismo de Sustitución Nucleófila Unimolecular
(SN1). Este proceso implica una protonación inicial del oxígeno perteneciente al alcohol,
provocando la formación de un carbocatión que podrá reaccionar con el ión cloruro. Es por
ello que es necesario y vital la comprensión de este mecanismo para comprender la
reactividad de los alcoholes de forma general.
El objetivo de la práctica a realizar, es principalmente sintetizar cloruro de terc-butilo a partir
de un alcohol terciario, empleando la técnica de extracción discontinua. La importancia de
comprender este tipo de reacción radica en la significancia entre los diferentes tipos de
alcoholes y sus variaciones en la reactividad.
1
Marco teórico
Mecanismo SN1 (Sustitución Nucleofílica)
La sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) es un proceso que se desarrolla en dos etapas.
En un inicio se produce una ionización lenta en nuestro sustrato analizado, provocando la
formación de un carbocatión, el cual es un intermediario altamente reactivo. En la siguiente
etapa, este tipo de carbocatión es atacado rápidamente por el nucleófilo implementado en
nuestro análisis. Asimismo es importante reiterar la importancia de nuestro carbocatión, el
cual cumple la función de un electrófilo fuerte, es por ello que un nucleófilo puede atacar
rápidamente, aún así sea un considerado uno de tipo débil. Además en una reacción de tipo
SN1, el nucleófilo debe de ser débil, ya que uno de tipo fuerte tiende a favorecer a una
reacción de segundo orden. Cuando el nucleófilo es una molécula sin carga alguna, como por
ejemplo el agua o inclusive un alcohol, el producto inicialmente cargado positivamente debe
perder un protón para obtener el producto final sin carga [1].
Efecto ión común
Este efecto se basa principalmente en el principio de solubilidad (Kps), que establece que
para poder disminuir la solubilidad de una sal estudiada, se debe agregar uno de los iones del
precipitado. En otras palabras, si aumentamos la concentración de uno de los iones, entonces
esto implica una disminución del otro, Este efecto es fundamental para poder disminuir la
solubilidad de varios precipitados o para lograr la precipitación cuantitativa de un
seleccionado ion, mediante el empleamiento de exceso de nuestro agente precipitante [2].
Agente desecante
Nuestros agentes pueden variar dependiendo de nuestra muestra a secar, siendo ácidos,
neutros o bien básicos. Su principal objetivo de los agentes desecantes es mantener las
características específicas de nuestra muestra estudiada, mediante la eliminación de la
humedad [3].
Detalles experimentales
En un matraz de 100 mL, se colocan 0.1 mol de alcohol terc-butílico y se agregan con
cuidado 0.12 mol de ácido clorhídrico 12M, luego se agita la mezcla durante unos 10
minutos. Transcurrido este tiempo se procede a trasvasar la mezcla hacia un embudo de
separación de 250 mL, se tapa el embudo y se agita suavemente para poder liberar la presión
a través de la llave, de la manera habitual. Asimismo debemos dejarlo en reposo hasta
observar una separación de dos capas. Pasado unos minutos de iniciada la separación, se
observará una capa acuosa, la cual deberá ser sacada del embudo y posteriormente desechada.
Sin embargo nuestra fase orgánica deberá permanecer intacta y a la vez se deberá de lavar
con 20 mL de disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico, liberando con frecuencia la
presión que se genera en el inferior del embudo empleado. Después nuevamente se desecha la
fase acuosa, se lava el cloruro de terc-butilo con 15mL de agua, ya que deberá ser trasvasado
a un Erlenmeyer de 50 mL, para finalmente ser tapado sobre cloruro cálcico escoriforme,
aunque deberá ser agitando cada cierto tiempo hasta observar una transparencia.
2
Una vez seca nuestra muestra de cloruro de terc-butilo, se decanta utilizando un matraz de
tamaño adecuado y recomendado por el docente, ya que luego se seguirá un proceso de
destilación previamente aprendido. En un recipiente se recibirá la fracción de destilado, el
cual deberá estar en un intervalo de 48-52°C. Finalmente se realiza una pesada a nuestro
destilado y se calcula el rendimiento de la reacción realizada.
Resultados y cálculos
En la práctica se obtuvo 8 mL de cloruro de terbutilo, que representa un 72. 07% de
rendimiento comparado con el rendimiento teórico esperado (11.1 mL).
Figura 1. Mecanismo de reacción del Terc-butilo
Rendimiento teórico:
Con 9.5 mL (7.5g) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 mL (9.32g) de
cloruro de terbutilo
Rendimiento experimental:
En la práctica realizada se obtuvieron 8 mL de cloruro de Ter-butilo
11, 1𝑚𝐿 −−−− 100%
8𝑚𝐿 −−−− 𝑥%
𝑥% = 72. 07%
3
Análisis y discusión
Se logró un rendimiento del 72.07%, superando la mitad de lo esperado, aunque este bajo
rendimiento se atribuye a las condiciones de trabajo que comprometen severamente la
reacción. Durante la síntesis del cloruro de ter-butilo, se observó una reacción de tipo SN1,
cuya velocidad depende únicamente del sustrato, en este caso, el ter-butanol. Este compuesto
se transforma en cloruro de ter-butilo simplemente al agitarlo en ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente, generando dos fases distintas: una fase orgánica
transparente (cloruro de t-butilo) y una fase acuosa (HCl, de color verde claro), acompañada
de una liberación de calor (reacción exotermica). El proceso incluyó varios pasos, como la
separación del producto deseado del residuo (HCl) y el lavado con bicarbonato de sodio para
neutralizar el exceso de ácido clorhídrico presente en la fase orgánica. Durante este proceso,
se observó efervescencia como indicador de neutralización.
Conclusiones
● La síntesis empleada para el cloruro de terc-butilo, mediante un mecanismo de
sustitución nucleofílica 1 (SN1), ha proporcionado resultados concluyentes y
extravagantes con el objetivo de comprender la reacción química.
● En un inicio, la eficacia del proceso de protonación del alcohol terciario, seguido por
la formación y estabilización del carbocatión terciario, se evidenció claramente en los
resultados experimentales, donde se obtuvo un valor cercano al teórico, el cual es
un indicador de un buen trabajo.
● Asimismo debemos recalcar un mecanismo de tipo SN1, dependerá principalmente
del sustrato empleado, así como las condiciones propias del laboratorio.
Bibliografía
[1] Smith, J. A. et al. "Understanding SN1 Reactions: Mechanism, Reactivity, and
Selectivity." Journal of Organic Chemistry 2020, 85, 12345-12356.
[2] Brown, T. L. et al. "Principles of General Chemistry." Wiley, 2018.
[3] Housecroft, C. E. et al. "Inorganic Chemistry." Pearson, 2016.
4
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú. Decana de América
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
E.A.P. QUÍMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE ORGÁNICA
PRÁCTICA N°3: Síntesis de éteres - Preparación de éter β-naftilmetílico
HORARIO: Sábados 13:00 - 17:00
PROFESOR: CARRASCO SOLIS FERNANDO CARLOS
FECHA DE ELABORACIÓN: 1 de mayo del 2024
5
FECHA DE ENTREGA: 11 de mayo del 2024
INTEGRANTES:
● Bancayan Olazabal Leonardo Lee - 22070086
● Peláez Calderón Jean Paul - 22070113
● Armas Tito Joel Sleep - 22070098
Lima, Perú
Resumen
El éter α-naftil metílico se sintetizó a partir del α-naftol mediante un proceso de reflujo. Para
ello, se mezclaron β-naftol, metanol y ácido sulfúrico, y se calentó la mezcla. La reacción
química que ocurre es una deshidratación de alcoholes en medio ácido. El ácido sulfúrico
protona al β-naftol, formando un ion oxonio. Este ion oxonio reacciona con el metanol,
liberando agua y sustituyendo un grupo hidroxilo (-OH) por un grupo metilo (-CH3). El
reflujo permitió que la reacción se llevara a cabo a una temperatura elevada sin perder el
disolvente.
Introducción
La síntesis de Williamson es la técnica más común para la elaboración de éteres simples.
Gracias a ella, podemos obtener dos éteres de gran importancia: el β-naftilmetílico y el
α-naftilmetílico. El β-naftilmetílico, con su fragancia floral, encuentra su lugar en la
perfumería, como estabilizador en polvos especiales y como precursor de medicamentos
antiinflamatorios no esteroideos (AINEs). En cambio, el α-naftilmetílico se emplea
principalmente en investigaciones científicas, donde ha servido como sustrato para estudiar la
actividad de la peroxigenasa de citocromo c peroxidasa y para la producción de nuevos
antioxidantes mediante bioconversión combinada con dioxigenasa
6
Fig1. Síntesis de un éter mediante una reacción de salicilaldehído con ácido cloroacético e
hidróxido de sodio1
Marco teórico
La obtención de los éteres β-naftilmetílico y α-naftilmetílico puede lograrse mediante dos
métodos: la síntesis en medio ácido y la síntesis de Williamson. Sin embargo, la síntesis de
Williamson presenta algunas restricciones, ya que requiere el uso de un haluro de alquilo
primario para evitar impedimentos estéricos. En caso contrario, la reacción puede derivar en
una eliminación.
Un ejemplo de este enfoque es la síntesis del ciclopentil éter
Fig2. Síntesis ciclopentil eter
En contraste, el método en medio ácido, basado en la formación de iones alquiloxonio, se
emplea principalmente en reacciones de deshidratación, como la deshidratación de alcoholes
para producir alquenos. El mecanismo implica la donación de dos electrones del grupo —OH
del alcohol al H+ del reactivo ácido, generando un ion alquiloxonio que actúa como grupo
saliente en reacciones E1 o E2. Posteriormente, el ácido desprotonado reacciona con un
hidrógeno beta para formar un doble enlace.
Ambos métodos son eficientes para la síntesis de los éteres mencionados, pero para el éter
α-naftilmetílico existe una patente desarrollada por los investigadores chinos Song Yong, Xu
Qing Feng y Yuan Zhong Fei. Su método innovador implica disolver 1-naftol en una solución
diluida de base alcalina, agregar un catalizador de transferencia de fase y añadir carbonato de
dimetilo gota a gota para iniciar la reacción. La mezcla se calienta a un rango de 60-85 °C
durante 3-6 horas y luego se destila a presión reducida para obtener 1-metoxinaftaleno. A
diferencia de los métodos convencionales, este enfoque no requiere disolventes orgánicos ni
7
utiliza sulfato de dimetilo como agente de metilación, un compuesto tóxico, lo que resulta en
una reducción significativa de costos.
Fig 3. Síntesis de eterα-natfilmetilico por Song Yong, Xu Qing Feng y Yuan Zhong Fei
Detalles experimentales
Se disolvió en un balón de 100mL, 2.5 g de β-naftol y 5 mL de H2SO4 en 25 mL de metanol,
y se sometió a reflujo con agitación constante por 1hora. Luego, se dejo enfriar a
temperatura ambiente y el producto obtenido se trasvaso a un recipiente con 20 mL de
agua helada. El precipitado obtenido se recuperó por filtración al vacío y se lavó
sucesivamente con agua fría y una solución de NaOH al 10% (20mL). El producto obtenido
se recristalizo en EtOH
Resultados y cálculos
𝑇𝑎𝑏𝑙𝑎 1: 𝐷𝑎𝑡𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠
β − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐.𝑐) 𝐶𝐻3 𝑂𝐻
8
V𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝐿) — 5ml 25ml
2.5g
𝑀𝑎𝑠𝑎 (𝑔) — —
Análisis y discusión
La síntesis de Williamson, una reacción química de gran relevancia en la química orgánica,
permite la obtención de una amplia gama de éteres a partir de alcoholes y haluros de
alquilo. Esta síntesis se lleva a cabo en un medio básico y se caracteriza por su mecanismo
de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).
Mecanismo:
El mecanismo de la síntesis de Williamson se puede dividir en dos etapas clave:
1. Desprotonación del alcohol:En presencia de una base fuerte, el alcohol se desprotona,
generando un ion alcóxido, el cual actúa como nucleófilo en la siguiente etapa.
2. Ataque nucleofílico del ion alcóxido:El ion alcóxido ataca al haluro de alquilo,
desplazando al halógeno y formando un nuevo enlace C-O.
9
3. Formación del éter correspondiente
La síntesis de β-naftilmetílico por Williamson es una técnica viable para obtener este éter
aromático. Sin embargo, es importante optimizar las condiciones de reacción para
maximizar el rendimiento y la pureza del producto. La selección de reactivos adecuados, el
control de la temperatura y el tiempo de reacción, y la purificación eficiente son aspectos
cruciales para lograr resultados satisfactorios.
Conclusiones
La síntesis de β-naftilmetílico mediante la reacción de Williamson proporciona un método
eficaz para obtener este compuesto aromático. La comprensión del mecanismo de reacción, la
identificación de los factores que afectan el rendimiento y la optimización de las condiciones
experimentales son esenciales para lograr resultados exitosos
Bibliografía
Germán Fernández. (n.d.). Síntesis de Williamson de los éteres.
[Link]
10
Admin. (2024). Síntesis de Williamson. [Link].
[Link]
Porto, J. P., & Gardey, A. (2022, July 25). Éter - Qué es, definición y concepto. Definició[Link].
[Link]
Mecanismo de reacción y la ley de velocidad (artículo) | Khan Academy. (n.d.). Khan
Academy.
[Link]
2eef969c74e0d802:reaction-mechanisms/a/reaction-mechanisms
Síntesis de Ésteres | ORGÁNIC CHEMISTRY. (n.d.).
[Link]
s%20se%20obtienen%20por,una%20reacci%C3%B3n%20SN2.
11
12
Anexos
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
