Química Orgánica
Licenciatura en Nutrición
Docentes:
Alejandro A. Orden
Marcela Kurina-Sanz
Florencia Carmona-Viglianco
Francisco Cecati
¿Por qué estudiar química orgánica ???
La química orgánica en los alimentos
Lípidos
Hidratos de
carbono
Proteínas
Vitaminas
Sin
TACC
OH
OH
Qué función cumplen estas moléculas en el organismo ?
Química orgánica…
Rama de la química que estudia los
compuestos que tienen en su estructura
átomos de carbono
Qué tiene de particular el átomo de carbono?
- Se encuentra a la mitad del segundo período en la tabla
periódica.
- Es tetravalente.
- Se une consigo mismo formando cadenas.
- Se une consigo mismo de tres maneras diferentes: a través
de enlaces sencillos, de dobles enlaces y de triples enlaces.
Se encuentra a la mitad del segundo período en la tabla periódica
1 2 3 4 3 2 1
Es tetravalente
C
Se une consigo mismo formando cadenas:
- lineales
- ramificadas
C C C C C
C C
Se une consigo mismo de tres maneras diferentes: a través de
enlaces simples, de enlaces dobles y de enlaces triples.
C C C C
Enlace simple
Enlace doble
C C
Enlace triple
Elementos mayoritarios
Elementos en trazas
Elementos esenciales en la alimentación y salud de los animales
¿Por qué se unen los átomos
para formar las moléculas?
¿Cómo se unen?
Enlace covalente
H + H
Orbital atómico 1s Orbital molecular Orbital atómico 1s
Regla del octeto
En 1916 Gilbert Newton Lewis
propuso que el enlace covalente
entre átomos se produce al compartir
pares de electrones, mecanismo por el
que cada uno individualmente podría
alcanzar ocho electrones en su capa Gilbert Newton Lewis
más externa de manera de alcanzar la
configuración electrónica del gas
noble más próximo en la tabla
periódica.
Enlaces covalentes
Estructuras de Lewis
Los átomos de nitrógeno, de oxígeno y los halógenos (F, Cl, Br, I) normalmente
tienen electrones no enlazantes (pares solitario o pares libres) en sus compuestos
estables
Enlaces múltiples
¿Qué cantidad de enlaces puede formar cada elemento?
¿Cuántos electrones libres tienen?
e-
Enlaces que forman
Pares de electrones libres
Excepciones a la regla del octeto:
1. Boro puede formar compuestos estables con sólo 6
H
electrones.Ej: BH3
B H
2. Fósforo puede formar un “octeto extendido” con 10
electrones. H3PO4 OH
O P OH
OH
3. Azufre puede formar un “octeto extendido” con 12
electrones. H2SO4 O
HO S O
OH
Polaridad de los enlaces
Electronegatividad: es una medida de la tendencia de un átomo a atraer
electrones en sus uniones con otros átomos en los compuestos. La escala
va desde el elemento más electropositivo, el cesio (0,7) hasta el más
electronegativo, el fluor (4,0).
Enlaces químicos
Enlace iónico: se establece por transferencia de uno o más electrones de un
átomo a otro de manera tal que los iones resultantes adquieren la configuración
electrónica del gas noble más próximo en ubicación en la tabla periódica.
Enlace covalente: se comparten los electrones en lugar de transferirse. Es la
forma más común en los compuestos orgánicos. También los átomos tienden a
adoptar la configuración electrónica del gas noble más próximo en la tabla
periódica.
Cómo determinar el carácter iónico o covalente de un enlace ?
Las diferencias de electronegatividades establecerá si las uniones entre los átomos en
un compuesto tienen carácter iónico o carácter covalente:
Si la diferencia de electronegatividades es > 1,7 enlace iónico
Si la diferencia de electronegatividades es > 0,4 y < 1,7 enlace covalente polar
Si la diferencia de electronegatividades es < 0,4 enlace covalente no polar
Na: 0,9 H: 2,2 C: 2,5
Δ=2,3 Δ=0 Δ=0,7
Cl: 3,2 H: 2,2 Cl: 3,2
Polaridad en el enlace covalente
Dado que los dos átomos que forman parte del enlace
químico son iguales y por lo tanto tienen la misma
electronegatividad, el enlace es covalente no polar
….pero veamos qué sucede
cuando participan distintos
elementos con diferentes
electronegatividades….
Donde d+ indica que el carbono tiene una densidad de carga positiva y
d- que el átomo de cloro tiene una densidad de carga negativa. Esto
implica que los dos electrones que forman el enlace covalente no se
encuentran a la misma distancia de ambos átomos sino que “pasan más
tiempo” más cerca del núcleo de cloro que del núcleo de carbono. Como
consecuencia se establece en la molécula un dipolo permanente con un
m (momento dipolar) orientado hacia el átomo de cloro.
«Cinchada pareja» «Cinchada desleal»
Interacciones intermoleculares
Interacciones intermoleculares (entre moléculas)
Las moléculas pueden interaccionar entre sí a través de distintos tipos
de uniones:
Interacciones iónicas
Interacciones entre dipolos permanentes Uniones de
van der Waals
Interacciones entre dipolos temporarios (o dipolos inducidos)
Uniones puente de hidrógeno
Interacciones iónicas
Ej: sales inorgánicas como NaCl (sal de mesa)
Interacciones entre dipolos permanentes
H
d+ d-
H
C Cl
d-
H d- Cl
Cl
H d+
H C C
H d+ H
H H
C Cl H H
d+ d-
H
Interacciones entre dipolos temporarios
Consideremos que tenemos dos moléculas no polares
d- d+ d- d+
Generación de un dipolo-dipolo “instantáneo”
Este es el tipo de interacciones que se generan en moléculas orgánicas no
polares como los alcanos
CH3
CH2
H 3C C CH3 CH3 CH2
CH2 CH3
CH3
Interacciones intermoleculares a través de Enlaces Puente
de Hidrógeno en la molécula de agua
Las uniones puente de hidrógeno en el agua explican:
su elevado punto de ebullición,
el aumento del volumen cuando el agua se congela,
su elevada tensión superficial,
entre otras propiedades observadas.
El agua puede establecer uniones puente de hidrógeno con otros
compuestos tales como alcoholes, aminas, fenoles, etc.
De hecho, las uniones puente de hidrógeno no están restringidas al agua.
Moléculas que contienen oxígeno y nitrógeno pueden comportarse como
aceptores de hidrógeno, mientras que moléculas con hidrógeno unido a
átomos muy electronegativos, pueden comportarse como dadoras.
La fuerza de las uniones intermoleculares aumenta en el siguiente orden:
Uniones más débiles Dipolos temporarios
Dipolos permanentes
Uniones puente de hidrógeno
Uniones más fuertes Interacciones iónicas
Teorías
Martes 10-12 hs, Anfiteatro 1
Viernes 10-12 hs, Aula 34
Comisiones de trabajos prácticos
Lunes 08-10 hs, aula 33 (4to bloque)
Lunes 18-20 hs, aula 42 (1er bloque)
Miércoles 10-12 hs, aula 20 (3er bloque)
Jueves 8-10 hs, aula 20 (3er bloque).
Canales de Información
Online: Página de Facebook, «Química Orgánica
- Lic. en Nutrición», @quimicaorganica2010
Google Classroom: pqrqlgh
