Química - 3º Año Bachillerato
Isómeros
¿Qué son los isómeros?
Isómeros son los compuestos, en particular los orgánicos, que tienen la misma fórmula molecular pero
tienen alguna propiedad física o química distinta.
El término isomería procede del griego (iso = igual, mero = parte)
Clasificación:
La posibilidad de cambios de posición de alguno de sus
1) Isémeros Estructurales átomos. Cuando existe la posibilidad de cambios de
posición de alguno de los átomos de la molécula
Estructura resultan compuestos isómeros que se llaman
(Isómeros en el plano) tautómeros.
Forma según la cual se enlazan sus
átomos
Son compuestos con igual fórmula
molecular y diferente estructura.
Pueden ser de : Cadena:
Difieren en la forma en que están unidos
los átomos de carbono entre sí
para formar una cadena
Función Se diferencian en el grupo
funcional. Pertenecen a una función Posición:
química distinta Difieren en la posición que
ocupa el grupo funcional
Conformación
2)Espaciales
Forma que ésta adopta en el espacio por la
Se diferencian en la:
rotación posible en torno a los enlaces simples
entre sus átomos.
Configuración Los compuestos con igual fórmula molecular,
Disposición de sus átomos en el espacio. igual estructura, igual configuración y
Los compuestos con igual fórmula diferente conformación se llaman isómeros
molecular, igual estructura y diferente conformacionales.
configuración se llaman isómeros La mayoría de las moléculas orgánicas tienen
espaciales o estereoisómeros. un número infinito de conformaciones
La diferencia en la configuración se pero no todas son igualmente estables: la
observa al representar la configuración molécula adopta la conformación más
mediante modelos moleculares o con estable sobre todo desde el punto de vista
fórmulas de proyección. energético.
Hay dos tipos de estereoisómeros:
isómeros ópticos e isómeros cis-trans
1
Isómeros espaciales o estereoisómeros
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa del estudio de la forma de las moléculas
y de la influencia de ésta en sus propiedades.
Isómeros cis-trans
Se produce cuando hay dobles enlaces con sustituyentes en cada uno de los átomos de carbono
que forman el doble enlace. Una parte de la molécula puede girar a lo largo de un enlace simple,
como en un eje, pero el doble enlace impide el giro, y traba los sustituyentes.
Nomenclatura cis y trans
Si los sustituyentes iguales están del mismo lado de la molécula se les llama isómero cis, y si están
en lados distintos, isómero trans.
La forma cis, en la columna izquierda, es la que tiene los sustituyentes más cercanos
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Sistema Cahn-Ingold-Prelog
En el sistema Cahn-Ingold-Prelog, los grupos sobre cada carbono del doble enlace reciben un
orden de prioridad.
Primera – 1 Segunda - 2
Cuando los dos grupos de prioridad primera Si los grupos de prioridad primera se
se encuentran del mismo encuentran a lados
lado del doble enlace, se opuestos del doble
designa la configuración enlace, la designación es
como Z(del alemán E (entgegen, “de
zusammen, “juntos”) través”).
Ejemplo Ejemplo
El sistema Cahn-Ingold-Prelog, se asigna la prioridad a los átomos sobre la base del número atómico. Se
asigna mayor prioridad a los átomos de mayor número atómico.
2
Isómeros ópticos
Son isómeros espaciales que se diferencian en una propiedad física que se llama actividad óptica.
Los isómeros ópticos surgen cuando una sustancia tiene moléculas asimétricas, es decir moléculas
que carecen de plano de simetría.
El caso más sencillo de moléculas asimétricas se produce cuando un átomo
de carbono está unido a cuatro sustituyentes (átomos o grupos de átomos)
diferentes. Este carbono se llama carbono asimétrico o carbono quiral y en la
estructura se marca con un asterisco.
Ej. Estructura general de un C
quiral
Lcarbono,
Los cuatro enlaces que puede formar un átomo Kde M N si se trata
de enlaces sencillos, están dirigidos hacia los vértices de un teórico
tetraedro (teoría RPENV) cuyo centro ocupa el carbono o sea que el
carbono tiene configuración tetraédrica.
Como los cuatro sustituyentes son diferentes no hay plano de simetría.
Si algunos de los cuatro sustituyentes fueran iguales, la molécula tendría
uno o más planos de simetría.
Las configuraciones se pueden representar con
modelos moleculares o con fórmulas de
proyección. Se indican a continuación una serie
de representaciones convencionales en
proyección:
Proyección de Fischer
La proyección de Fischer es una forma de representar una molécula tridimensional en una
superficie bidimensional. Para transformar la representación tridimensional de una molécula con
un estereocentro en una proyección de Fischer se siguen los siguientes pasos:
1. se representa la cadena carbonada de forma que quede vertical con la parte
más oxidada hacia arriba
2. se representa el carbono asimétrico por una línea vertical y una horizontal
cruzadas, y su símbolo no se escribe.
3. el carbono asimétrico queda ubicado sobre el plano en que se escribe
4. en la línea vertical se ubican los grupos que están detrás del plano en que se
escribe.
5. en la línea horizontal se ubican los grupos que están por delante del plano en que se escribe.
Enantiómeros
Para los cuatro sustituyentes distintos unidos a un carbono asimétrico existen
dos configuraciones posibles. Son dos isómeros espaciales con configuración
opuesta que se llaman enantiómeros (enantios = opuesto).
¿Hay carbono quiral en la siguiente estructura?
Estructura del ácido láctico
De acuerdo a esto, la proyección de Fischer de las dos configuraciones del ácido láctico es:
Las moléculas de los dos enantiómeros tienen igual estructura, pero tienen configuraciones
diferentes tales que no pueden superponerse haciendo coincidir
todos los elementos: cada una de ellas es como la imagen
especular de la otra (como la mano derecha lo es de la izquierda),
sus configuraciones son opuestas.
Los enantiómeros son isómeros ópticos.
Configuración absoluta
La configuración absoluta describe la disposición en el espacio de los 4 grupos unidos al centro
quiral. Un sistema general de designar la configuración absoluta se basa en
la regla de prioridad de Cahn- Ingold- Prelog
Paso 1: Asignar prioridad a cada grupo enlazado al carbono quiral (grupo 1:
máxima prioridad, grupo 4: mínima prioridad)
a) Mayor número atómico, mayor prioridad (para los átomos enlazados al
átomo de C quiral)
b) En caso de “empate” se utilizan los átomos siguientes a lo largo de las
cadenas
c) Dobles y triples enlaces se tratan como si cada uno fuera el enlace a un
átomo separado
se rompe y se duplica se convierte en se rompe y se duplica se convierte en
Paso 2: Con un dibujo tridimensional de un modelo, coloque hacia atrás el grupo de “prioridad 4”
Proyección de Fischer
La proyección de
RECTUS”: derecho SINISTER: “izquierdo”
R y S en las proyecciones de Fischer
Se determina primero el orden de prioridad según la convención Cahn-Ingold-Prelog
ATENCIÓN SI EL ÚLTIMO GRUPO DE PRIORIDAD ESTÁ EN LA HORIZONTAL
Y LA UNIÓN 1, 2, 3 VA EN SENTIDO “R”, LA CONFIGURACIÓN DEL ÁTOMO
DE CARBONO QUIRAL ES OPUESTA, O SEA “S” 4
