LOS GLÚCIDOS

Pilar Carnicero Márquez

Colegio Aljarafe S.C.A.

 Los glúcidos

Los glúcidos: características generales y clasificación

Concepto de glúcido
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formados por C, H y O aunque algunos glúcidos
pueden contener otros bioelementos como el nitrógeno, el azufre o el fósforo. Químicamente
se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

Se les ha llamado azúcares porque muchos de ellos tienen sabor dulce, aunque no todos.
También se les llaman hidratos de carbono.

Clasificación de los glúcidos

Los monosacáridos (u osas)
Constituyen las unidades estructurales de los demás glúcidos. Químicamente son
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes (presentan varios grupos -
OH) con un grupo aldehído (-CHO) o cetona (-CO).

Son sólidos cristalinos solubles en agua de sabor dulce.

Composición química
Su fórmula empírica es CnH2nOn. Los monosacáridos contienen entre 3 y 7 átomos de carbono. Se
denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas si el número de átomos de carbono es,
respectivamente, 3, 4, 5, 6 o 7.

Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes (presentan varios

grupos -OH) con un grupo aldehído (-CHO) o cetona (-CO).

Según la posición del grupo carbonilo en la molécula, se clasifican en:

• Aldosas: tienen un grupo aldehído en el C1 (en el extremo de la molécula) y grupos

hidroxilo en el resto de los carbonos. Así las aldosas se definen como monosacáridos cuyo
grupo carbonilo ocupa el C1, y por tanto es un aldehído.
• Cetosas: tienen un grupo cetona en un carbono interior de la cadena y grupos hidroxilo
en el resto. Las cetosas se definen como monosacáridos cuyo grupo carbonilo ocupa un
carbono interior de la cadena y por tanto es una cetona.

* La fórmula empírica es una expresión que representa la proporción más simple en la que están presentes los
atomos que forman un compuesto químico.

Nomenclatura
Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o
ceto- al nombre que indica su número de átomos de carbono,
seguido de la terminación -osa. Por ejemplo, la aldohexosa es una
aldosa de seis átomos de carbono.

Para hablar de estos compuestos es necesario numerar los átomos de

carbono. En el caso de que el grupo carbonilo sea un aldehído, este llevará
el número 1. Si el grupo carbonilo es una cetona, se empezará a numerar
la cadena de forma que al átomo de carbono que contiene el -CO- le
corresponda el número menor.

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Isomería
La isomería es una característica de muchos compuestos que, siendo diferentes, tienen la misma
fórmula molecular (tienen distinta fórmula estructural). Los monosacáridos presentan con frecuencia
esta característica. Existen distintos tipos de isomería:

Isomería de función
La presentan los compuestos que, como las aldosas y las cetosas, poseen idéntica fórmula
molecular, pero son diferentes por tener grupos funcionales distintos. Es el caso del gliceraldehído
y la dihidroxiacetona cuya fórmula molecular es C3H6O3.

Fórmulas estructurales del gliceraldehido y la dihidroxiacetona y fómula molecular en el centro

Estereoisomería
Los estereoisómeros son compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus átomos.
Se debe a la presencia de carbonos asimétricos, es decir carbonos que están unidos a cuatro
radicales diferentes entre sí.

Existen dos tipos de estereoisómeros:

Enantiómeros
Varía la posición de todos los -OH de los carbonos asimétricos. Uno de los enantiómeros es la
imagen especular del otro.

La posición del grupo -OH respecto al último carbono asimétrico permite diferenciar dos formas:

• La forma D, cuando el último carbono asimétrico tiene el -OH a la derecha.

• La forma L, cuando el último carbono asimétrico tiene el -OH a la izquierda.

Epímeros
Son monosacáridos en los que solo varía la posición de uno de los -OH. Los epímeros no son
imágenes especulares.

Estructura cíclica de los monosacáridos

En disolución, la mayor parte de los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono no forman
estructuras lineales abiertas, sino que se disponen en estructuras cíclicas cerradas. Al ciclarse las
moléculas se forman:

• Enlaces hemiacetales: si el enlace se produce al reaccionar aldehídos con alcoholes.

• Enlaces hemicetales: si reaccionan cetonas con alcoholes.

Estructura cíclica en las aldohexosas

Se origina al reaccionar el grupo aldehído presente en el carbono 1 con el grupo hidroxilo del
carbono 5, formando un enlace hemiacetal. El anillo resultante se llama piranosa por parecerse a
la molécula de pirano. Así si, por ejemplo, se cicla la D-glucosa, la molécula ciclada se llamará D-
glucopiranosa. Además, si el grupo hidroxilo (-OH) del anillo de glucopiranosa se sitúa hacia
abajo del carbono 1, recibe el nombre de α-D-glucopiranosa. Si, por el contrario, se sitúa hacia
arriba, el compuesto recibe el nombre de β-D-glucopiranosa.

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Estructura cíclica en las cetohexosas

El grupo cetona situado en el carbono 2 reacciona con el grupo hidroxilo del 5 para formar un
enlace hemicetal. El anillo resultante se denomina furanosa por su parecido al furano. Por ejemplo,
la D-fructosa al ciclarse forma D-fructofuranosa.

Estructura cíclica en las aldopentosas

El enlace se forma entre los grupos aldehído del carbono 1 y el hidroxilo del carbono 4. El anillo
resultante es furanósico. A partir de la D-ribosa se forma la D-ribofuranosa.

Funciones de los monosacáridos

Los monosacáridos tienen gran interés biológico por ser los monómeros constituyentes de todos los
glúcidos, actuar como nutrientes para que la célula pueda obtener energía y ser intermediarios
en el metabolismo celular.

Monosacáridos de interés biológico

Glucosa
Se encuentra en forma libre (en muchas frutas, en la sangre) o forma polisacáridos de reserva
(almidón, glucógeno) o estructurales (celulosa). Es la molécula que aporta a las células la mayor
parte de la energía que necesitan. De hecho algunas células, como las neuronas, dependen
exclusivamente de la glucosa como fuente de energía.

Fructosa
Se encuentra libre en la fruta y en la miel. También forma parte del disacárido sacarosa (azúcar
de mesa) y de algunos polisacáridos

Ribosa
La ribosa, junto con su derivado desoxirribosa, es un componente estructural de los ácidos nucleicos
(ARN y ADN respectivamente) y de los nucleótidos (como el ATP).

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Los disacáridos
Los disacáridos son glúcidos formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-
glucosídico.

El enlace O-glucosídico
El enlace O-glucosídico se forma por la unión de dos grupos hidroxilos de dos monosacáridos,
siempre con desprendimiento de una molécula de agua.

Este enlace puede ser α o β glucosídico dependiendo de la posición que ocupa el grupo -OH del
primer monosacárido, es decir si es α o β.

Enlace O-glucosídico monocarbonílico y dicarbonílico

Conceptos previos (no estudiar , esto sólo es necesario para entender los enlaces monocarbonílico y dicarbonílico)

Carbono carbonílico
Carbono que llevaba el grupo carbonilo en la molécula lineal.

Azúcar reductor
Azúcar (glúcido de pequeño tamaño) que lleva un carbono carbonílico intacto, es decir el carbono
carbonílico no forma parte de un enlace O-glucosídico. Los azúcares reductores dan positivo en la
reacción de Fehling. Esta reacción se utiliza para detectar la presencia de glucosa en la orina, por
ejemplo. La reacción se usa para analizar la presencia de glucosa en sangre para el diagnóstico de
la diabetes, por ejemplo.

Son ejemplos de azúcares reductores la glucosa y la maltosa y de no reductores la sacarosa.

Enlace O-glucosídico monocarbonílico

Es el que se establece entre el carbono carbonílico (el que llevaba el grupo carbonilo en la
molécula lineal) del primer monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo monosacárido.
El disacárido resultante da positivo con el reactivo de Fehling (reactivo que usamos en una práctica
el curso pasado para detectar la presencia de glucosa en una disolución) porque es una molécula
reductora. Un ejemplo de molécula con enlace monocarbonílico es la maltosa.

Enlace O-glucosídico dicarbonílico

Es el que se establece entre el carbono carbonílico del primer monosacárido y el carbono
carbonílico del segundo monosacárido. El disacárido resultante da negativo con el reactivo de
Fehling por no ser reductor. Un ejemplo de molécula con enlace dicarbonílico es la sacarosa.

Principales disacáridos

Maltosa
Es el azúcar de malta. Formada por una molécula de α-D-glucopiranosa unida a una D-
glucopiranosa (que puede ser α o β). La malta se utiliza para fabricar cerveza.

Lactosa
Es el azúcar de la leche. En las personas la enzima lactasa hidroliza la lactosa durante la digestión.
Muchas personas dejan de producir lactasa tras la lactancia, de forma que la lactosa ingerida se
acumula en el tubo digestivo provocando fenómenos de ósmosis que producen diarreas, vómitos.
También las bacterias de la flora intestinal la consumen produciendo gas como producto de
desecho.

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Sacarosa
Es el azúcar de mesa. Se encuentra abundantemente en la caña de azúcar y en la remolacha
azucarera, de los que se extrae para nuestro consumo.

Polisacáridos
Son glúcidos formados por la unión de una gran cantidad de monosacáridos (de once a miles)
mediante enlaces O-glucosídicos. La mayoría no son dulces, no son cristalizables y no son
solubles en agua.

Según su función los polisacáridos pueden clasificarse como polisacáridos de reserva (energética)
o polisacáridos con función estructural.

Algunos polisacáridos importantes con función de reserva son:

Almidón
Es la principal molécula de reserva en las plantas. Es una mezcla de dos polímeros distintos:

• la amilosa está formada por unidades de glucosa (α-D-glucopiranosa) unidas por enlaces
α (1à4).
• La amilopectina está formada por unidades de glucosa (α-D-glucopiranosa) unidas por
enlaces α (1à4), con ramificaciones en posición α (1 à6).

Glucógeno
Es el principal elemento de reserva en los animales. Estos obtienen glucosa a partir de él cuando
la necesitan. Como la amilopectina, está formado por unidades de glucosa (α-D-glucopiranosa)
unidas por enlaces α (1à4), con ramificaciones en posición α (1à6), aunque difieren en que el
glucógeno presenta más ramificaciones.

Un polisacárido importante con función de estructural es:

Celulosa
La celulosa es un componente estructural principal de las paredes celulares de las células
vegetales. Está formada por unidades de glucosa unidas por enlaces β (1à4). Este enlace no
puede romperse por las enzimas digestivas humanas por lo que no podemos utilizar la glucosa de
la celulosa; sin embargo, la celulosa ayuda al buen funcionamiento del aparato digestivo. Algunos
animales como las termitas o los herbívoros rumiantes (vacas, cabras, camellos, etc.) sí utilizan la
celulosa gracias a microorganismos simbióticos que sí producen dichas enzimas.