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Fitoquimica

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TAREA 1

AMINOACIDOS ESENCIALES
Los aminoácidos esenciales son aquellos que el propio organismo no puede
sintetizar por sí mismo. Esto implica que la única fuente de estos aminoácidos en
esos organismos es la ingesta directa a través de la dieta. Las rutas para la
obtención de los aminoácidos esenciales suelen ser largas y energéticamente
costosas.
Cuando un alimento contiene proteínas con todos los aminoácidos esenciales, se
dice que son de alta o de buena calidad, aunque en realidad la calidad de cada
uno de los aminoácidos contenidos no cambia. Incluso se pueden combinar (sin
tener que hacerlo al mismo tiempo) las proteínas de legumbres con proteínas de
cereales para conseguir todos los aminoácidos esenciales en nuestra nutrición
diaria, sin que la calidad real de esta nutrición disminuya. Algunos de los alimentos
con todos los aminoácidos esenciales son: la carne, los huevos, los lácteos,
la soja y sus derivados, la quinoa y la espirulina.

AMINOACIDOS NO ESENCIALES
Se llama aminoácidos no esenciales a todos los aminoácidos que el cuerpo
puede sintetizar, y que no precisa de ingesta directa en una dieta.
En humanos se han descrito estos aminoácidos no esenciales para la nutrición:
 Alanina
 Asparagina
 Aspartato
 Cisteina
 Glicina
 Glutamato
 Glutamina
 Hidroxilisina
 Hidroxiprolina
 Prolina
 Serina
 Tirosina
Algunas proteínas contienen aminoácidos hidroxilados. Los más abundantes son
la hidroxiprolina y la hidroxilisina, que se producen, después de la síntesis de las
cadenas polipeptídicas, a expensas de la prolina y la lisina. Es decir, estos
aminoácidos no son insertados como tales en la cadena polipeptídica, y no tienen
un código genético propio. Estos aminoácidos son particularmente abundantes en
el colágeno.

TAREA 2

Cumarinas
1. Perfumería y cosmética
 Se usa como fijador de fragancias en perfumes y productos de cuidado
personal.
 Su aroma dulce y similar a la vainilla la hace popular en jabones y cremas.
2. Industria alimentaria (uso restringido)
 Se ha utilizado como aditivo aromático en alimentos y tabaco, pero su uso
está regulado debido a posibles efectos tóxicos en dosis altas.
3. Farmacología y medicina
 Es precursora de los anticoagulantes como la warfarina y otros derivados
cumarínicos usados para tratar trastornos trombóticos.
 Posee propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas y antioxidantes.
4. Agricultura
 Se encuentra en algunas plantas que actúan como repelentes naturales de
insectos.
 Algunos derivados de la cumarina se usan como pesticidas o rodenticidas.
5. Industria química
 Se emplea en la síntesis de colorantes y productos químicos
especializados.
6. Aplicaciones en biotecnología
 Se utiliza en estudios de fluorescencia para marcaje biológico.
Umbeliferona

Farmacología y medicina1. Farmacología y medicina


 Tiene propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y antimicrobianas .
 Se investiga por su potencial en el tratamiento de enfermedades hepáticas
y cáncer .
 Se ha estudiado por su efecto fotoprotector en la piel .en la piel.
2. Industria cosmética
 Se usa en protectores solares debido a su capacidad de absorber la
radiación ultravioleta (UV) .
 Forma parte de productos dermatológicos por su posible efecto
despigmentante .
3. Análisis químico y biotecnológico
 Se utiliza como marcador fluorescente en estudios biológicos y químicos.
 Se aplica en la detección de iones metálicos , especialmente en análisis de
laboratorio.
4. Industria agroquímica
 Posee actividad antifúngica y antibacteriana , útil en la protección de
cultivos.
 Se estudia como un posible herbicida natural .
5. Síntesis de compuestos bioactivos
 Es un precursor en la síntesis de derivados cumarínicos con potencial
farmacológico.
Herniaria
Ejerce efecto diurético por lo que se recomienda para casos de edemas. Tiene una
amplia aplicación popular como diurético y antiespasmódico a nivel de vías
urinarias (acción que podría deberse a las sales potásicas y las cumarinas); es
demulcente, astringente, expectorante, depurativo, antiespasmódico.
Escuelitina (Justicia secunda), también conocida como sangre de Cristo o
matandrea. Propiedades antiinflamatorias: Se usa en infusiones o cataplasmas
para tratar inflamaciones, golpes y dolores musculares.
2. Cicatrización de heridas: Sus hojas trituradas se aplican sobre heridas y úlceras
para ayudar a la cicatrización.
3. Tratamiento de infecciones: Se utiliza como antiséptico natural en problemas de
piel como hongos y heridas infectadas
4. Regulación de la presión arterial: Se dice que su consumo en té ayuda a
controlar la hipertensión.
5. Desintoxicante: Algunas tradiciones la usan como purgante para limpiar el
organismo.
6. Alivio de problemas respiratorios: Se emplea en tés para tratar afecciones como
tos, asma y bronquitis

La hidrangetina es un flavonoide que se encuentra en algunas plantas,


especialmente en la hortensia
Propiedades antiinflamatorias: Puede ayudar a reducir la inflamación en diversas
afecciones, como la artritis.
2. Efecto antioxidante: Protege las células del daño causado por los radicales
libres, lo que puede contribuir a la prevención del envejecimiento prematuro y
enfermedades crónicas.
3. Beneficio para el sistema urinario: Se ha usado tradicionalmente en la medicina
herbal para tratar infecciones del tracto urinario y cálculos renales.

La escopeletina es un compuesto cumarínico que se encuentra en varias plantas


medicinales, como el árnica, la manzanilla, la hierba de San Juan, el noní (Morinda
citrifolia) y algunas especies de Cinchona.
1. Antiinflamatorio: Se usa para tratar dolores musculares, artritis y otras
afecciones inflamatorias.
2. Antioxidante: Protege las células contra el daño oxidativo, ayudando a prevenir
el envejecimiento y enfermedades crónicas.
3. Vasodilatador y antihipertensivo: Puede mejorar la circulación sanguínea y
ayudar a regular la presión arterial.
4. Antimicrobiano: Se ha investigado por su capacidad para inhibir el crecimiento
de bacterias y hongos.

La fraxetina es un compuesto cumarínico que se encuentra en varias plantas,


especialmente en especies del género Fraxinus (fresnos)Antioxidante: Protege las
células del daño causado por los radicales libres, ayudando a prevenir el
envejecimiento prematuro y enfermedades crónicas.
2. Antiinflamatorio: Se ha utilizado en medicina tradicional para aliviar dolores
articulares y musculares.
3. Hepatoprotector: Puede ayudar a proteger el hígado de daños inducidos por
toxinas y estrés oxidativo.

Angelicina
1. Propiedades sedantes y ansiolíticas: Se ha utilizado en la medicina tradicional
para aliviar el estrés, la ansiedad y mejorar el sueño.
2. Antiinflamatorio y analgésico: Puede ayudar a reducir dolores musculares,
artríticos y reumáticos.
3. Antimicrobiano y antifúngico: Se ha estudiado por su capacidad para inhibir el
crecimiento de bacterias y hongos.
Fotoprotecto0r y dermatológico: Se usa en algunos tratamientos para
enfermedades de la piel como psoriasis y vitiligo, debido a su interacción con la luz
ultravioleta.
5. Estimulante digestivo: Se ha empleado en infusiones para mejorar la digestión y
aliviar trastornos gástricos como cólicos y flatulencias.
6. Potencial neuroprotector: Algunas investigaciones sugieren que podría tener
efectos positivos en la prevención de enfermedades neurodegenerativas.
4. Antimicrobiano: Se ha investigado por su capacidad para inhibir el crecimiento
de bacterias y hongos.

El isobergapteno es un compuesto químico de la familia de las furanocumarinas,


presente en varias plantas medicinales, especialmente en especies de la familia
Apiaceae y Rutaceae,
1. Propiedades fotosensibilizantes: Se ha utilizado en tratamientos de
enfermedades de la piel como el vitiligo y la psoriasis, debido a su capacidad de
inducir la producción de melanina cuando se expone a la luz ultravioleta (terapia
PUVA).
2. Actividad antimicrobiana: Algunos estudios sugieren que el isobergapteno tiene
efectos contra ciertos tipos de bacterias y hongos.
3. Posible uso en la prevención del cáncer: Se ha investigado su papel en la
inhibición del crecimiento de células cancerosas, aunque aún se requieren más
estudios

Bergapteno

El bergapteno ( 5 - metoxi - psoraleno ) es una furia(5-metoxi-psoraleno) es una


furocumarina presente en cítricos (como la bergamota) y otras plantas. Sus
principales usos terapéuticos incluyen :Incluyen:
1. Tratamientos dermatológicos (Terapia PUVA)
 Se usa en combinación con radiación ultravioleta A (UVA) para tratar:
o Vitíligo ( estimula la repigmentación de la piel ) .(estimula la
repigmentación de la piel).
o Psoriasis (reduce la proliferación celular).

o Eccema crónico (dismin

o Linf.

2. Propiedades antimicrobianas y antifúngicas


 Se ha estudiado su acción contra bacterias y hongos , lo que
lotratamientos tópicos

Xantotoxol
1. Propiedades farmacológicas: Se ha estudiado por sus efectos
antioxidantes, antiinflamatorios, antimicrobianos y neuroprotectores.
2. Tratamientos dermatológicos: Similar a otras furanocumarinas,
podría tener aplicaciones en la fototerapia para afecciones como la
psoriasis o el vitíligo.

3. Potencial en enfermedades neurodegenerativas: Investigaciones


sugieren que podría ayudar en la prevención del daño neuronal en
trastornos como el Alzheimer.

Xantotoxina
1. Tratamiento de enfermedades de la piel: Se usa en
combinación con radiación ultravioleta A (UVA) en la terapia
PUVA para tratar psoriasis, vitíligo y eccema severo.

2. Fototerapia: Ayuda a repigmentar la piel en personas con


vitíligo al aumentar la sensibilidad a la luz.

3. Propiedades antimicrobianas y antifúngicas: Se ha investigado


por su capacidad para inhibir el crecimiento de ciertos
microorganismos.

4. Potencial anticancerígeno: Estudios han evaluado su


capacidad para inducir la apoptosis en células cancerosas
cuando se combina con luz UV.

Isopimpinelina
1. Propiedades antimicrobianas y antifúngicas: Se ha estudiado por su
capacidad para inhibir el crecimiento de bacterias y hongos
patógenos.

2. Actividad antioxidante: Puede ayudar a neutralizar los radicales libres


y reducir el daño oxidativo en las células.
3. Efectos antiinflamatorios: Investigaciones sugieren que podría tener
un papel en la reducción de procesos inflamatorios.

4. Potencial en fototerapia: Como otras furanocumarinas, podría


interactuar con la radiación UV y tener aplicaciones en dermatología,
aunque es menos estudiada.

Piranocumarinas
1. Propiedades farmacológicas:

Antiinflamatorias: Pueden ayudar a reducir procesos inflamatorios en diversas


condiciones médicas.

Antimicrobianas y antifúngicas: Algunas piranocumarinas han mostrado actividad


contra bacterias y hongos.

Antioxidantes: Ayudan a reducir el daño oxidativo en las células.

Neuroprotectoras: Investigadas por su potencial en enfermedades


neurodegenerativas como el Alzheimer y el Parkinson.

La novobiocina es un antibiótico de origen natural producido por Streptomyces


niveus. Aunque su uso clínico ha disminuido debido a la resistencia bacteriana y la
disponibilidad de antibióticos más seguros y eficaces, sigue teniendo aplicaciones
en diversos campos.

1. Antibiótico contra bacterias Gram-positivas:

Se usó en el pasado para tratar infecciones por Staphylococcus aureus,


incluyendo cepas resistentes a la penicilina.
Actualmente, su uso clínico es limitado debido a su toxicidad y la resistencia
bacteriana.
2. Investigación en biología molecular y microbiología:
Se usa como inhibidor de la ADN girasa y la topoisomerasa II, enzimas esenciales
para la replicación del ADN en bacterias.
Es útil en estudios sobre el metabolismo del ADN y la división celular.

Cumestro un fitoestrógeno perteneciente a la familia de las cumestanos, que se


encuentra en legumbres como la soja, los garbanzos y la alfalfa.

1. Propiedades estrogénicas:
Actúa como un fitoestrógeno, imitando el efecto del estrógeno en el cuerpo.
Se estudia por su posible impacto en la salud hormonal, especialmente en mujeres
en menopausia.
. Salud ósea:
Puede ayudar a prevenir la osteoporosis al mejorar la densidad ósea debido a su
acción estrogénica.
2. Investigación en cáncer:
Ha sido evaluado por su posible efecto en la prevención del cáncer de mama y
próstata, aunque los resultados son contradictorios.

TAREA 3

Las piranocumarinas son compuestos naturales derivados de las cumarinas


(pirano o furano) fusionado al sistema cumarínico, que presenta un anillo adicional
(pirano o furano) fusionado al sistema cumarínico. Estos compuestos se
encuentran principalmente en plantas, especialmente de la familia Apiaceae y
Rutaceae, y tienen diversas actividades biológicas (antimicrobianas,
antiinflamatorias, etc.).
Ruta metabólica de las piranocumarinas (en plantas):
Las piranocumarinas no tienen una ruta metabólica. No tienen una ruta metabólica
única y universal, pero se derivan generalmente de la ruta del ácido shikímico. y
de lay de la fenilpropanoide, que conduce a la biosíntesis de cumarinas.

Ruta biosintética de piranocumarinas (esquema general)


1. Ácido shikímico → Fenilalanina
o A través de la vía del ácido shikímico, las plantas producen
aminoácidos aromáticos como la fenilalanina.
2. Fenilalanina → Ácido trans-cinámico
o Enzima: Fenilalanina amonio liasa (PAL)

3. Ácido cinámico → Ácido p-cumárico → Esculetina


o Varios pasos con hidroxilaciones y ciclizaciones.

4. Esculetina → Umbeliferona (7-hidroxicumarina)


o Base de muchas cumarinas simples.

5. Umbeliferona + unidades de isopreno (vía MVA o MEP)


o Formación del anillo pirano o furano por prenilación y ciclización
enzimática.
o Enzimas clave: Preniltransferasas

6. Ciclización → Piranocumarina
o Formación del anillo extra por reacción enzimática o no enzimática.

Ejemplos de piranocumarinas:
 Xantotoxina (8-metoxipsoraleno)
 Bergapteno
 Emperador
 Isoimperatorina
Estas moléculas suelen ser furanocumarinas o p, según el tipo de anillo fusionado
al núcleo cumarínico.

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