COMPUESTOS QUÍMICOS ORGÁNICOS

La rama de la química que estudia los compuestos del carbono o compuestos orgánicos es la QUIMICA ORGÁNICA.

Características de los compuestos orgánicos:

• Están formados principalmente por C, H, O y N, estos elementos llamados bioelementos constituyen un
alto porcentaje de los compuestos orgánicos; otros elementos presentes en menor cantidad son P, S, Ca, Cl,
I, Na, etc.
• La mayoría de las reacciones ocurren a bajas velocidades
• La mayor parte son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos
• Sus soluciones no son conductoras de la corriente eléctrica, por lo tanto, no son electrolitos
• Son termolábiles, fotosensibles y los oxidantes pueden destruirlos con facilidad
• Los enlaces presentes en la mayoría de las moléculas orgánicas son enlaces covalentes.
• Sufren reacciones de polimerización.
• Existen isómeros, que son moléculas de igual peso molecular pero distinta estructura.

POLIMEROS
Los compuestos orgánicos conocidos como macromoléculas contienen cientos de miles de átomos, por lo tanto, su
tamaño es enorme y esto se debe a que son polímeros, es decir que están formados por muchísimas unidades más
simples.
Algunas de las moléculas importantes a nivel biológico, como los hidratos de carbono, las proteínas y los ácidos
nucleicos están formados por moléculas más sencillas, los monómeros.

POLIMEROS MONOMEROS
Hidratos de carbono monosacáridos
Proteínas aminoácidos
Ácidos nucleicos nucleótidos

Además, existen otras macromoléculas de interés biológico llamadas lípidos que no son polímeros, pero son de
gran tamaño.
A todas estas macromoléculas se las denomina biomoléculas.

HIDRATOS DE CARBONO

• Los hidratos de carbono, glúcidos o azúcares son las biomoléculas más abundantes y están constituidos
por C, H, O.
• Pueden definirse químicamente como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Funciones:
o Almacenamiento y fuente de energía
o Componentes estructurales de las células
o Integran moléculas complejas

• Se clasifican en:
o Monosacáridos
o Disacáridos
o Oligosacáridos
o Polisacáridos
MONOSACARIDOS:
• Son monómeros, es decir, están constituidos por una sola unidad.
• Son sólidos incoloros y cristalinos de sabor dulce.
• Son solubles en agua e insolubles en solventes no polares.
• Son azúcares reductores

• Según el grupo funcional presente en la molécula, se pueden clasificar en:

o Aldosas (grupo aldehído)
o Cetosas (grupo cetona)
o Varios grupos hidroxilos (-OH)

• Según el número de carbonos presentes, se clasifican en:

o Triosas (3C)
o Tetrosas (4C)
o Pentosas (5C)
o Hexosas (6C)

• Principales monosacáridos:
o Ribosa
o Glucosa
o Fructosa
o Galactosa

• Todos los monosacáridos poseen uno o varios carbonos asimétricos llamados centros quirales. Esto les
confiere la propiedad de presentar isómeros ópticos. La actividad óptica de cada uno de los isómeros se
designa con (+) para indicar el poder rotatorio a la derecha (dextrógiro) y (-) para el poder rotatorio a la
izquierda (levógiro)

• Además, se debe tener en cuenta la configuración del penúltimo carbono, ya que también es un carbono
asimétrico. Si el grupo –OH se encuentra a la derecha pertenece a la serie D y si el grupo –OH se encuentra
a la izquierda pertenece a la serie L.
o La mayoría de los azúcares en los sistemas biológicos son de la serie D
 • Si bien es común representar a los monosacáridos en forma lineal, las pentosas y las hexosas se encuentran
en solución en forma cíclica, la cual resulta de la reacción del grupo carbonilo con un grupo oxhidrilo.
Al producirse dicha reacción se forma un compuesto que tiene un carbono asimétrico adicional denominado
carbono anomérico y por tanto pueden existir 2 configuraciones anoméricas: α y β

DISACARIDOS
• Se forman por la unión de dos monosacáridos a través de una unión glucosídica o glicosidica (es una unión
éter) con pérdida de una molécula de agua.
• Los de mayor interés biológico son:
o Lactosa: formada por glucosa y galactosa unidas mediante enlace β-1→4, entre el C1 de la β-
galactosa y el C4 de la glucosa. Es el azúcar de la leche.
 o Maltosa: formada por dos glucosas unidas mediante enlace α-1→4, entre el C1 de la α-glucosa y el
C4 de la otra glucosa. Es el componente principal del jarabe de malta. Se obtiene a partir de la
cebada y es la materia prima básica en la elaboración de la cerveza.

o Sacarosa: formada por una glucosa y una fructosa, unidas mediante enlace β-1→2, entre el C1 de
la β-glucosa y el C2 de la fructosa. También conocida como azúcar común. Es el disacárido más
abundante. Se obtiene a partir de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera.

PROPIEDADES FUNCIONALES DE MONOSACARIDOS Y DISACARIDOS

Los monosacáridos y disacáridos, también conocidos como azúcares, son un componente fundamental de los
alimentos. Entre sus propiedades más importantes se pueden destacar:
• Sabor dulce
• Gran afinidad para absorber y retener agua
• Solubilidad en agua
• Capacidad para cristalizar o formar estructuras amorfas
• Intervenir en reacciones que generan colores y sabores durante la cocción.
 SABOR DULCE

Tienen la capacidad de aportar sabor dulce. Esta propiedad es subjetiva, no hay instrumento para medirlo excepto
las papilas gustativas.
Cada azúcar tiene una intensidad de dulzor diferente que puede cuantificar por comparación con el sabor dulce de
la sacarosa que se le asigna de forma arbitraria el valor de 100.

Carbohidratos/Edulcorantes Sabor dulce relativo

Sacarosa 100
Glucosa 80
Fructosa 180
Lactosa 32
Sorbitol 50
Xilitol 100

Los polialcoholes también son muy utilizados para cumplir con esta función. Estas sustancias son de la familia de los
hidratos de carbono y obtienen cuando el grupo aldehído o cetona se reduce a un grupo alcohol. Algunos de los
más importantes son el sorbitol y el xilitol, que se obtienen de la reducción de la glucosa y la xilosa respectivamente.
 AFINIDAD POR EL AGUA

Todos los hidratos de carbono tienen una cierta afinidad por el agua, ya que los grupos alcoholes (-OH) presentes
en sus moléculas interaccionan con las del agua formando puentes de hidrógeno.
Sin embargo, dependiendo de la estructura tridimensional del azúcar (la forma que tiene en el espacio) esta
interacción puede ser más grande o pequeña. Por ejemplo, la lactosa es poco afín al agua en cambio la fructosa
(azúcar presente en miel y frutas), si se la deja en contacto con la humedad de la atmósfera, es capaz de absorber
el doble de su peso en agua en solo 15 días.

REACCIONES DE PARDEAMIENTO

Los azúcares son responsables de las reacciones de pardeamiento que ocurren durante la cocción y/o el
procesamiento de alimentos y dan como resultado la formación de productos que aportan colores marrones o
pardos y diversos aromas. Entre estos tipos de reacciones se pueden distinguir la reacción de Maillard y la reacción
de caramelización.

• Reacción de Maillard
Esta reacción, es en realidad un conjunto de transformaciones muy complejas en las que intervienen hidratos de
carbono y aminoácidos o proteínas. Es la responsable del color y el aroma deseable que se genera durante la cocción
de alimentos como el pan y el dulce de leche, pero ocasiona también pérdida en el valor nutritivo de las proteínas.
Cuando la temperatura es excesiva puede generar colores muy oscuros y sabores amargos, indeseables en los
alimentos y dar origen a compuestos potencialmente cancerígenos como la acrilamida.
En esta reacción, los factores que influyen son:

• Tipo de hidrato de carbono: los monosacáridos son más reactivos que los disacáridos
• Tipo de aminoácido: influyen principalmente en el aroma.
• Concentración de hidrato de carbono y/o aminoácidos.
• pH: la reacción se ve favorecida a pH alcalinos y se inhibe a pH ácidos.
• Tiempo y temperatura de cocción: el color aumenta con el aumento de la temperatura y el tiempo.
• Inhibidores: se usan para retrasar o evitar la formación de productos coloreados.
• Caramelización
Aunque este grupo de reacciones tiene como único reactivo a los azúcares (no necesita aminoácidos ni proteína),
los factores que influyen en su velocidad son los mismos que en la reacción de Maillard.
Puede ocurrir tanto en medio ácido como alcalino, pero los productos obtenidos dependen de estas condiciones:
• Caramelización en medio ácido: se produce por la deshidratación de los azúcares y posterior
polimerización. El caramelo tiene color oscuro y con poco aroma
• Caramelización en medio básico o alcalino: se producen isomerizaciones de los azucares y fragmentaciones
de las cadenas, generándose compuestos volátiles de bajo peso molecular. El caramelo obtenido en este
caso es más claro que el anterior y tiene más aroma.

POLISACARIDOS
• Son moléculas mucho más complejas, de gran tamaño, formadas por numerosas unidades de
monosacáridos unidos entre sí por enlaces glicosídicos.
• Se pueden clasificar en:
o Homopolisacaridos: son polímeros formados exclusivamente por un único tipo de monosacáridos.

✓ Almidón: es un polisacárido de origen vegetal. Fisiológicamente es una sustancia de

reserva. Está formado por dos polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina.
 Amilosa: cadenas largas y no ramificadas de glucosa unidas por enlace α- 1→4.
Amilopectina: cadenas largas de glucosa unidas por enlace α- 1→4 y ramificaciones α- 1→6

✓ Glucógeno: polímero de glucosa unidas por enlace α- 1→4 y ramificaciones α- 1→6.

Presenta muchas más ramificaciones y es más compacto que el almidón. Abunda en el
hígado. Es un polisacárido de origen animal y también tienen una función de reserva.
 ✓ Celulosa: es un polisacárido de origen vegetal. Formado por unidades de glucosa unidas
mediante enlace β- 1→4. Es el principal componente de la pared celular de todas las células
vegetales. Es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua. A diferencia de los
animales (herbívoros) el hombre carece de las enzimas necesarias para transformarla en
glucosa, no puede utilizarla como nutriente. En alimentos constituye la llamada fibra cruda
o salvado.

o Heteropolisacaridos: son polímeros formados por distintos tipos de monosacáridos.

Luego de la lectura, realizar las siguientes experiencias:

1- Capacidad de absorción de agua de galletitas

• Tomar un par de galletitas de miel y pesarlas
• Dejarlas sobre la mesada un día y volver a pesar.
• Repetir la operación por 5 días
• Hacer lo mismo con un par de galletitas dulces y otras saladas.
• Analizar los resultados

2- Reacción de Maillard en frutas

• Cortar una manzana en cuartos
• A un cuarto colocarlo sobre la mesada
• A otro cuarto colocarlo en la heladera
• A otro colocarle limón y dejarlo sobre mesada.
• Ir observando los cambios en cada uno de los trozos y realizar anotaciones de los cambios que van
sucediendo y en los tiempos que ocurren.
• Analizar los resultados.
3- Aplicación de la reacción de Maillard en dulce de leche

➢ Materiales:
• Leche
• Sacarosa
• Glucosa
• Bicarbonato de sodio
• Olla
• Cuchara de madera
• Cocina o equipo de laboratorio para calentamiento

➢ Procedimiento
1- Disolver el azúcar en medio litro de leche y hervir unos pocos minutos
2- Agregar todo el bicarbonato de sodio
3- Seguir concentrando y agregando el resto de leche y la glucosa hasta obtener una consistencia tal que,
al colocar una porción de dulce sobre un plato, al enfriarse no se deslice
4- Interrumpir el calentamiento
5- Transvasar a un recipiente de vidrio y dejar enfriar.
6- Realizar dicho procedimiento con todas las muestras de la siguiente tabla.

Muestra Leche entera Sacarosa Glucosa Bicarbonato de sodio

1 1 litro 180g 10g 0,5g

2 1 litro 180g 10g 1,5g
3 1 litro --- 190g 0,5g
4 1 litro 190g --- 0,5g

7- Analizar los resultados:

a- Comparar color y sabor de la muestra 1, 3 y 4. Establecer cómo influye el tipo de azúcar.
b- ¿Por qué se utiliza bicarbonato de sodio en la preparación de dulce de leche? Comparar sabor y
color de la muestra 1 y 2.

4- Caramelización e medio ácido y básico

➢ Materiales:
• Sacarosa
• Jugo de limón
• Bicarbonato de sodio agua
• Vaso de precipitado
• Varilla de vidrio
• Equipo de calentamiento

➢ Procedimiento
1- Pesar, en diferentes vasos, 50gramos de sacarosa en cada uno
2- Agregar 100ml de agua y las sustancias indicadas en la siguiente tabla:
 Muestra Sustancia
1 ---
2 5 cucharadas de jugo de limón
3 1 cucharada de bicarbonato

3- Agitar hasta completar la disolución del azúcar

4- Calentar agitando suavemente. Controlar el tiempo en el que comienza el oscurecimiento en cada vaso.
5- Seguir calentando por dos o tres minutos más.
6- Analizar los resultados:
a- Comparar color y sabor de los productos
b- Relacionarlo con el pH de cada muestra.