¿Cuales son las características comunes de un lípido?
• Compuesto orgánicos de origen natural , químicamente muy heterogéneos.
• Formados por C Y H, en menos proporción por O. En algunos puede haber N,P,S.
• Solo tiene en común el ser INSOLUBLES EN AGUA u otros disolventes polares. Sin
embargo, son SOLUBLES en disolventes orgánicos, en general, no polares.
• No forman polímeros, y su masa no alcanza valores muy elevados.
Funciones en los seres vivos:
Reserva energética: proporcionan unas cuatro veces más energía por mol que la glucosa, por lo que son una
excelente forma de almacenar energía. En los animales se almacenan en las células adiposas y en los vegetales
abundan en los frutos y semillas.
Estructural: debido a su naturaleza anfipática son el componente fundamental de todas las membranas
celulares.
Protectora: como el tejido adiposo subcutáneo que actúa como aislante térmico, o la grasa que se encuentra
alrededor de algunos órganos esenciales, como el riñón.
Reguladora: las prostaglandinas, algunas hormonas y las vitaminas liposolubles tienen naturaleza lipídica, y
actúan regulando importantes funciones fisiológicas
Específicas: como los pigmentos fotosintéticos encargados de absorber la luz.
Saponificables: Se hidrolizan en presencia de bases como NaOH/KOH (hidróxidos)
formando jabones y glicerina. Estos poseen ácidos grasos. Ej: Acilgliceroles, ceras,
fosfolípidos, y glucolípidos.
No saponificables: No se hidrolizan en presencia de bases. No poseen ácidos grasos en
su estructura. Ej: Terpenos, esteroides y prostaglandina.
ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos se forman por ácidos carboxílicos de cadena lineal (generalmente), con su numero par de átomos
de C, generalmente entre 12 y 18. Los mas abundantes tienen entre 16 y 18. Estos están ionizados en PH fisiológico.
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Estos solos tiene enlaces simples entre los átomos Estos tienen uno o varios enlaces dobles entre los C
de C. Suelen ser solidos a temperatura ambiente. de su cadena y sus moléculas presentan codos, con
EJ: Mirístico (14c), palmico(16c), esteárico(18c). cambios de dirección. Ej: Oleico(18c con 1 enlace
doble), linoleico(18C con 2 dobles enlaces),
linolénico (18C con 3 enlaces dobles)
ISOMERIA CIS/TRANS
En los ácidos grasos la mayoría de los dobles enlaces se
encuentran en isomería cis.
La isomería trans se origina por un proceso de
hidrogenación parcial por el cual se transforma un
aceite liquido en una grasa solida. Son lípidos
insaturados.
Ácidos grasos OMEGA
Estos son lípidos insaturados importantes
en la nutrición.
Nomenclatura alternativa → ω: se refiere
a la posición del 1° doble enlace a partir
del grupo metilo terminal, opuesto al
grupo - COOH
Propiedades de los Ac. grasos
SOLUBILIDAD PUNTO DE FUSION
Son los lípidos más sencillos y forman parte de • A mayor tamaño molecular, mayor punto de
todos los lípidos saponificables. Son moléculas fusión (PF).
anfipáticas, con una cabeza polar (grupo carboxilo) • A = número de C, los ácidos insaturados tienen
y una cola apolar (cadena PF más bajos que los saturados
hidrocarbonada), altamente insolubles. Debido a la
polaridad del grupo carboxilo establecen enlaces de
van der Waals con otras cadenas
de ácidos grasos adyacentes.
Propiedades químicas de los lípidos
1. ESTERIFICACION: Obtención de grasas y aceites (acilgliceroles)
Estos se da por la unión de 1, 2 o 3 moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerol: son ésteres de ácidos grasos y glicerol. Se nombran como: …ATO DE GLICERILO
• Si tienen mas ac. grasos saturados serán sólidos (a Ta ): grasas.
• Si tienen mas ac. grasos insaturados serán líquidos: aceites.
Monoacilglicerol
Estos están formados por esterificación de UN ácido graso con una
molécula de glicerina
Diacilglicéridos
Estos están formados por la esterificación de DOS ácidos grasos
con una molécula de glicerina
Triglicéridos
Estos están formados por esterificación de TRES ácido graso con una molécula de glicerina. Son moléculas hidrofóbicas.
Los triglicéridos son los más abundantes
• Si están compuestos por ácidos grasos • Aquellos en los que los tres ácidos
diferentes se denominan triglicéridos grasos son iguales se
mixtos. llaman triglicéridos simples.
El enlace éster es hidrolizable y esto permite su digestión mediante la acción de enzimas
lipasas:
2. HIDROLISIS ALCALINA O “SAPONIFICACION”: Debido al carácter hidrolizable del enlace éster, en medio
básico forma sales de ácido graso, en un proceso que denominamos saponificación.
Jabones/detergentes:
Sustancias anfipáticas: pueden unirse al agua y a sustancias insolubles en agua a la misma vez.
• Jabones. Sales (sódicas) de ácidos grasos Disminuyen la tensión superficial del agua y permiten emulsionar la
suciedad insoluble en agua.
• Detergentes. Sales sódicas de ácidos sulfónicos. Actúan en la misma forma que los jabones pero son solubles en
aguas duras
3. HIDROGENACIÓN: Adición de hidrógeno a los C de dobles enlaces.
Permite la obtención de ácidos saturados a partir de ácidos insaturados. Se emplea en la transformación
industrial de aceites vegetales a grasas sólidas (margarinas, chocolate y grasas para cocinar).
4. AUTO-OXIDACIÓN: Enranciamiento de ácidos grasos insaturados.
Esto se debe a la ruptura espontánea de los dobles enlaces con O2. Se producen compuestos de
olor desagradable, aldehídos y ácidos de cadena corta, muy volátiles.
Fosfolípidos
Estructura básica: ácidos grasos + alcohol + ácido fosfórico
Lípidos complejos que poseen ácido fosfórico en enlace Ester. Se
subdividen en glicerofosfolípidos y esfigofosfolipífos
Glicerofosfolípidos
Estos tienen como alcohol el glicerol.
Son los fosfolípidos mas abundantes. Se encuentran predominantemente en
membranas células. Derivan de ácidos fosfatídicos
Se conforma por 2 ácidos grasos unidos a los átomos de O de los C1 y C2 del
glicerol + ácido fosfórico esterificado al 3° grupo OH del glicerol. A su vez, unido
(enlace fosfodiéster) a un resto X (alcohol 2°)
Fosfoesfingolípidos
Estos tienen como alcohol la esfingosina.
El mas abundante es esfingomielina. Teniendo este
como aminoácido a la colina.
Glucolípidos
Estos poseen carbohidratos en su molécula: no tienen fosfatos. Los más abundantes: GLUCOESFINGOLÍPIDOS. De los cuales se
consideraran cerebrósidos y gangliósidos. Estos son compuestos anfipáticos, integrantes de membranas.
• Cerebrósidos
Ceramida + monosacárido (este suele ser galactosa)
• Gangliósidos
Ceramida + oligosacárido (tiene mayor complejidad)
Ceras
Los céridos o ceras son lípidos saponificables formados por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36
átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono), mediante un
enlace éster.
El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba. Esta característica permite que la función típica
de las ceras consista en servir de protección impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos
jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para
impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.
Puede desempeñar función protectora al actuar como adherente de partículas extrañas, como en el canal auditivo de
los mamíferos.
Puede desempeñar función estructural como la cera de los panales de abeja.
Lípidos NO saponificables
Eicosanoide
Son lípidos complejos insaponificables derivados de ácidos grasos de 20 átomos de carbono, que en la mayoría de
las veces es el ácido araquidónico.
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Cumplen diversas funciones, generalmente como mediadores químicos, involucrados
en la comunicación celular, de naturaleza hormonal o regulatoria:
- procesos inflamatorios
- inducción de dolor, fiebre
- contracción musculatura lisa, uterinas.
Terpenos
Son lípidos insaponificables pues en su formación no intervienen los ácidos grasos. También se conocen con el nombre de
isoprenoides, pues la unidad estructural con la que están formados es la molécula de isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno).
Moléculas lineales y cíclicas.
Esteroles
Los esteroles son un grupo de lípidos insaponificables, cuya estructura se puede considerar derivada de los terpenos. En todos
ellos se puede reconocer la molécula de esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno), compuesta por tres anillos de
ciclohexano unidos a un ciclopentano
Colesterol
• cabeza hidrofílica: posee un OH en el C3
Molécula anfipática
• cola hidrofóbica: compuesta por el núcleo esteroide + la cadena hidrocarbonada
Puede estar libre, como en las membranas, o unido a otras moléculas, para poder ser transportado.
En las células eucariotas, se halla en ambas caras de las membranas celulares, intercalado entre los fosfolípidos, con el OH
hacia las cabezas polares.
• Regula la fluidez de la membrana e interviene en la permeabilidad de la misma.
A > cantidad > rigidez
< permeabilidad a pequeñas moléculas polares
• Al ser, como otros lípidos, insoluble en agua, tiene que ser transportado en el organismo unido a otras moléculas.
Se transporta en sangre mediante lipoproteínas:
LDL (lipoproteínas de baja densidad): Transportan colesterol y otros lípidos, como triglicéridos, desde el hígado a distintos
tejidos.
HDL (lipoproteínas de alta densidad): Remueven el colesterol sobrante de las células y lo llevan al hígado para ser
eliminado
