La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a
su composición estructural.
La solubilidad de un compuesto orgánico en diversos disolventes es un fundamento
de análisis cualitativo desarrollado por Kamm, es un método basado en que un
compuesto es más soluble en un disolvente donde sus estructuras están
íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad existen reglas relacionadas con
el peso molecular, ubicación en una serie homologa y disolventes que causan
reacción química tal como ácidos o bases.
Sin importar las causas de la disolución estudiada, se considera una disolución
cuando 0.050 g de la sustancia sólida o 0.100 mL de una sustancia líquida se forma
una fase homogénea a temperatura ambiente con 3.000 mL de solvente.
Factores que afectan la solubilidad:
La solubilidad de un compuesto es definida por el equilibrio de las fuerzas
intermoleculares entre el soluto y el disolvente, y la variación de entropía que
acompaña a la solvatación, los factores que influyen en este equilibro, como la
presión y temperatura. Cambian la solubilidad.
La solubilidad de un de un disolvente son fijadas por la polaridad del soluto y sus
moléculas. La regla general en la solubilidad es que el semejante disuelve al
semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares, las
sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. Como por ejemplo: un
compuesto orgánico no polar, no se disolverá en un solvente polar como lo es el
agua.
Gran parte de los compuesto iónicos son solubles en agua, esto se debe a la
interacción de ion-dipolo. Así una molécula orgánica insoluble en agua, R-COOH
(ácido carboxílico), puede ser transformada a una sal, R-COO-M, sódica o potásica,
la cual es soluble en agua.
Como también una amina insoluble en agua, R-NH2, puede ser transformada en una
sal de amonio, R-NH3-X, que es soluble en agua. Gracias a esto la mayoría de los
ácidos carboxílicos y aminas serán solubles en hidróxido de sodio NaOH al 10% y
ácido clorhídrico HCl al 10% respectivamente.
Clasificación:
Grupo I: El hexano y el naftaleno son compuestos no polares, por lo que son
insolubles en agua y soluciones acuosas, pero solubles en solventes no polares
como el dimetil éter debido a las fuerzas de Van der Waals
S2: La urea y el ácido oxálico son altamente polares y solubles en agua, ya que
forman enlaces de hidrógeno con las moléculas del solvente. La solubilidad de la
urea no varía con el pH, mientras que el ácido oxálico se disuelve mejor en
soluciones básicas debido a su ionización en oxalato.
S1: El 1-butanol tiene una naturaleza intermedia, con un grupo -OH polar que le
permite cierta solubilidad en agua, pero una cadena hidrocarbonada que favorece
su solubilidad en solventes orgánicos.
Otros puntos a tener en cuenta:
La temperatura influye en la solubilidad de los sólidos, aumentando la de la urea, el
ácido oxálico y el 1-butanol en agua caliente. En cambio, ni el pH ni la temperatura
afectan significativamente la solubilidad del hexano y el naftaleno, que permanecen
insolubles en medios acuosos.