INTEGRANTES:
AJATA RAMOS ELVIA
BERNAL MARCA ANNIE NAZARET
BUSTOS MONTAÑO GABRIELA
GASPAR TOLEDO PAOLA ANDREA
SANDOVAL KATYA ANHYER
ZENTENO GALARZA MARCELA GRUPO # 2
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
ELIMINACIÓN
Principalmente existen
dos mecanismos en la
reacción de
eliminación: el
mecanismo E1 y el
mecanismo E2
El mecanismo de primer
orden (E1) es un mecanismo
en dos etapas, una lenta y
una rápida..
La reacción es de
orden 1 por RX
E1
(Eliminación de
orden 1 o
unimolecular).
La etapa lenta es la formación del
carbocatión y la velocidad de
reacción depende únicamente de la
concentración del sustrato RX.
La eliminación
también puede
ser bimolecular
en presencia de
una base fuerte.
MECANISMO DE REACCIÓN
La reacción es del orden 2 (eliminación de
segundo orden o bimolecular).
Los principales factores que nos ayudan a
prececir si una reaccion de eliminacion
sigue un mecanismo E1 o E2 son:
LA BASE
La naturaleza e la base es el
factor mas importante para
determinar si la eliminacion
sigue un preceso E1 o E2
EL SUSTRATO En las E1, el paso
determinante de la
velocidad es la
formación del ión
carbenio
< <
3 2 1
EL DISOLVENTE
Como la SN1, la E1 depende
grandemente de la presencia de
disolventes polares ionizantes
como el agua y los alcoholes
CINÉTICA
La velocidad de la E1 es proporcional a la
concentración del sustrato
Pero no a la de la base
MOLECULARIDAD
El mecanismo E1 es unimolescular
El mecanismo E2 es bimolecular
REGIOQUÍMICA En la mayoría de las E1 y E2 con
dos o mas productos posibles, Es decir, siguen la regla de
Saytzeff
predomina el producto con el
doble enlace mas sustituido
ESTEREOQUÍMICA E1; no requiere ninguna
geometria particular al
transcurrir a traves del ion
carbono
E2; si requiere una disposición
coplanar de los enlaces de los
átomos que van a ser
eliminados
REACCIONES COMPETITIVAS:
La transposición solo es una reacción competitiva en la E1
La sustitución es una reacción competitiva tanto en el mecanismo
E1 como E2
La competencia entre E2 y SN2 dependera
de la naturaleza de la base o del nucleofilo
COMPARACIÓN DE LAS REACCIONES SN1, SN2,
E1 Y E2
REACCIÓN SN1
Se dan en 2 pasos: una lenta y otra rápida
Son comunes en compuestos con estructuras terciarias
Los disolventes próticos polares aumentan la velocidad de
reacción
REACCIÓN E1
Reacción de eliminación unimolecular
Son comunes en compuestos con estructuras terciarias y
algunos secundarios
SIMILITUD ENTRE LAS REACCIONES SN1 Y E1
Las reacciones SN1 y E1 incluyen la formacion de un carbocation
Ambas reacciones son unimoleculares
Las reacciones SN1 y E1 se pueden encontrar en compuestos
que tengan una estructura terciaria
DIFERENCIA ENTRE LAS REACCIONES SN1 Y E1
REACCIÓN SN1 REACCIÓN E1
se requiere un nucleofilo No requiere un nucleofilo
Incluye la sustitución de un Incluye la eliminacion de un grupo
nucleofilo saliente
No se puede observar a formación Si se forma un doble enlace entre
de doble enlace dos atomos de carbono
REACCIÓN SN2
Son reacciones bimoleculare y son reacciones
de un solo paso
Tiene lugar en los atomos de carbono
sustituidos primarios y recundarios
REACCIÓN E2
Son reacciones bimoleculares y de un solo paso
Se encuentran en haluros de alquilo primarios y
secundarios
SIMILITUD ENTRE LAS REACCIONES SN2 Y E2
Ambas reacciones son bimoleculares
Ambas son reacciones de un solo paso
Ambas reacciones son comunes en estructuras primarias y secundarias
DIFERENCIA ENTRE LAS REACCIONES SN2 Y E2
REACCIÓN SN2 REACCIÓN E2
Se requiere de un nucleofilo No requiere un nucleofilo
No requiere una base Requieren una base fuerte
esencialmente Prefieren solventes proticos
Prefieren solventes polares polares
aproticos
COMPARACIÓN ENTRE UNA SN1, E1, SN2 Y E2
Alquenos
Son hidrocarburos insaturados
acíclicos y cíclicos. Se caracterizan
por tener al menos un doble enlace
con cero a cuatro sustituyentes y,
dependiendo de bandejas, pueden
formar estereoisómeros.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de
cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción
de deshidratación que los convierte en alquenos.
EJEMPLO
NOTA 1
NOTA 2
La deshidratación de alcoholes por lo regular
ocurre a través de la eliminación E1 del alcohol
protonado, con un carbocatión intermediario.
Los reordenamientos son comunes
ESTEREOQUÍMICA Y
REORDENAMIENTOS
NOTA 3
La estereoquímica de la
deshidratación E1 de los alcoholes
es la misma que la eliminación E1
de los haluros de alquilo.
NOTA 4
Cuando el carbocatión intermedio no es
el más estable puede sufrir una reacción
de transposición y convertirse en otro
más estable.
Reacción
Reactivos
Ciclohexanol (10mL)
Acido Sulfúrico concentrado, H2SO4 (0.5 mL)
Bicarbonato de Sodio, NaHCO3 (2g)
Solución saturada de Cloruro de Sodio
Cloruro de Calcio (2g)
Procedimiento
Sistema de
10 mL de Ciclohexanol Reflujo
0.5 mL de Ácido Sulfúrico
Destilación simple
Procedimiento
Suspensión de 2g de Bicarbonato
de Sodio en 10 mL de agua.
Separación de Fases
Secado con Cloruro
de Calcio Anhidro
1.- REACCION CON BR2/CCL4
ciclohexeno
1,2 dibromociclohexano
AGITAR Y OBSERVAR EL CAMBIO
1ML DE CICLOHEXENO 1ML DE AGUA DE BROMO
2.- REACCION DE BAEYER
MECANISMO:
se utiliza como disolvente y por tanto tiene numerosas aplicaciones tales como:
estabilizador de las gasolinas de alto octanaje para extracción de aceites.
sirve de intermediario y de materia prima para la obtención de numerosos compuestos de gran
utilidad, entre ellos:
como dis
olvente y
desengra
sado de m
como dilu etales,
yente de
sintéticas resinas
, produc
caprolact ción de
ama, mat
para la p eria prim
roducció a
medicam n de
entos, pe
perfumes sticidas,
y tintes, e
tc.
fabricación de resinas sintéticas, actúan
como conservantes de aceites y grasas y
sus sales se utilizan en tinción de
algodón, lana y seda.
como solvente en la industria de
pintura, barnices y plastificantes, se
emplea en la extracción del aceite ,en la
síntesis de acido adipico, caprolactama,
para elaboración de nylon 6 y 6.6, etc.
invierte en la síntesis del aminociclohexanol, compuesto que se emplea como
surfactantes y emulsificantes.
se emplea en la produccion de cloruro de ciclohexano, compuesto utilizado como
intermediarios de la elavoracion de productos farmaceuticos y aditivos de caucho.
OBTENCION DEL ALQUENO APLICANDO LOS
PRINCIPIOS DE LA QUIMICA VERDE
deshidratación de alcoholes, método
ampliamente utilizado para obtener alquenos, hay muc
ho méto
requiere de un medio acido y temperaturas altas alqueno dos par
s atrave a obten
hay otro método (química verde) donde se realiza de alco s de la d er
holes, e eshidra
transformaciones químicas con mínimo de residuos jemplo: tación
utilizand
peligrosos, en general con menos impacto o como
ZnO/SiO catalizad
2 en un or Cu-
ambiental. continu reactor
o en fas de flujo
también e de gas
CuCl2 e .
Estos ut n agua s
ilizan co upercrít
obte muy agr n d ic iones de ica.
ner a esivas ta reacción
en c lque tempera le s c omo alt
ondi nos turas y c as
cata cion por atalizad
lizad e s me desh ores com
ores nos idrat plejos.
men seve ació
os co ras y n de
mple med alco
iante hole
jos. s
el us
o de
utilizar un catalizador TONSIL SSP, esta formado por una serie de óxidos metálicos(SiO2 73%, Al2O3 9,1%, MgO
2,9%, Na2O 1.1%, Fe2O3 2,7% ; K2O 1%; CaO 2% y TiO2 0,4%) , no es toxico y no se necesita de ningún tratamiento
para su desecho. el catalizador se recupera secándolo después de usar en una estufa de 150°c por 4 horas, además el
Tonsil SSP es un producto comercial económico, es utilizado para la clarificación de aceites comestibles, es una
materia prima renovable.
Se midi
ó tambi
en térm én la ef
inos po iciencia
rcentua y eficac
rendim les de ia
iento(ec
experim onomía
ental) d atómica
fosforic el acido
o y tons sulfúric
il ssp, re o, acido
spectiva
mente.
CONCLUSIÓN
el tonsil SSP tiene un rendimiento mas
alto que los demás , presenta mayor
eficiencia real , es mas amigable con el
medio ambiente que los otros dos
metodos.
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN
