TEMA 1

……la Química Orgánica…..

Asignatura: Química Orgánica

Carrera: Ingeniería Química e Ingeniería en Alimentos

Dra. Adam Claudia Agosto 2023

 Bienvenidos al Cursos de
Química Orgánica 2023

"Dime y lo olvido, enséñame y lo recuerdo, involúcrame y lo aprendo".

Benjamin Franklin (1706-1790)
Adrenalina

Glifosato (herbicida)
 β-D-Glucosa

CELULOSA
Segmento de DNA
Qué relación existe entre la industria y la Química Orgánica
 Química

Química Química
Inorgánica Orgánica
Compuestos a partir de organismos vivos: fuerza vital

Friedich Wohler
Cianato de
(1828)
urea
amonio
Redefinicion del Termino “ORGANICO”
Porque el interés de los químicos en estudiar compuestos conteniendo átomos de C?

Que hace al carbono tan especial?

Con qué facilidad se rompe y con qué rapidez se forma un enlace ?

Necesidad de entender la estructura, que átomos están involucrados,

cómo se encuentran los electrones, donde se localizan, etc
 Química Orgánica

Un elemento fundamental
C millones de Compuestos
Cientos de reacciones

sistematizar el estudio de Q.O

grupos funcionales tipos de reacciones

R-G
GF
Resto de la molécula (cadena carbonada) Familias
Caracteriza
 Estructura de las moléculas

Propiedades Químicas o
Reactividad
Propiedades Físicas

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Representación de las
estructura de las moléculas
Denominación de los
compuestos Orgánicos
 Denominación de los compuesto orgánicos

Estructura nombre

Nomenclatura

nombres sistemáticos
nombres comunes

nomenclatura
IUPAC

* CONJUNTO DE REGLAS Y NORMAS QUE PERMITEN ASIGNAR NOMBRES INEQUÍVOCAMENTE A TODOS LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Orbitales Atómicos
s, p, d y f
 El enlace Químico

Por que se unen los átomos para formar moléculas?

Enlaces covalentes
Cuando ocurre una unión química covalente, los orbitales atómicos del último nivel
energético (orbitales ocupados por los e- de valencia) se van aproximando y al
encontrarse forman un nuevo orbital: el orbital molecular, donde se ubican los dos e-,
que ahora pasan a ser compartidos por los dos núcleos de los átomos que se
aproximaron.

Teoría del Orbital Molecular

● Combina la tendencia del e- a completar su octeto (modelo de Lewis) con las
propiedades de onda de los O.A
● Los enlaces covalentes se forman cuando se solapan los orbitales atómicos (formando
orbitales moleculares)
● La geometría de la molécula depende del orbital que participa en el solapamiento
 CLOA = combinación matemática de las funciones de onda de los O.A para dar O.M

Orbital Molecular enlazante

combinación lineal aditiva de las funciones de

onda de los O.A (función de igual signo)

Orbital Molecular de antienlace

combinación lineal sustractiva de las funciones

de onda de los O.A (función de distinto signo)
 Enlaces sigma

Superposición frontal de
orbitales S o orbitales p
 Que ocurre con otro tipo de uniones?

Enlaces pi

superposición lateral de orbitales p

Enlaces simples: Hibridación sp3
3
La geometría de la molécula depende de los orbitales
que participan
en el solapamiento.
Libre rotación alrededor del
simple enlace σ C-C
 Estructura del Eteno: hibridación sp2

En el doble enlace el carbono presenta geometría trigonal plana.

Isomería geométrica cis-trans
El triple enlace: hibridación sp
En el triple enlace el
carbono presenta
geometría lineal.
Geometría Piramidal
Trigonal
Geometría Angular

MODELO DE REPULSIÓN
DE PARES DE
ELECTRONES EN LA
CAPA DE VALENCIA
Halogenuros de alquilo X= F, Cl, Br, I

1º 2º 3º

1-cloropropano

2-cloropropano
 Representación de las estructuras de las moléculas

Forma Gráfica Modelos Métodos

Moleculares Computacionales

* Fórmula Empirica
* Fórmula Molecular

* Formula Estructurales

KEKULE
LEWIS

Formula Espacial
Estructuras Condensadas
Sin Guiones
Poligonales
Mixtas
Estructuras de líneas de enlace ó de esqueleto
Estructuras de línea • los átomos de C usualmente no se muestran
• Solo las uniones con heterónomos (O,N,Cl, etc)
simplificadas

Intersecciones de líneas indica un C y

al final de cada línea indica un C con
su número apropiado de H

* los átomos de H no se muestran

* todos otros átomos deben indicarse
Estructuras Tridimensionales
Propiedades moleculares y de enlace
Polaridad – Momento dipolar de los enlaces
 Momento dipolar molecular

Depende de:
Resultante Resultante
en el plano. en el plano.

Se suman

Resultante Resultante
en el plano. en el plano.

Se anulan
 Introducción a las
Reacciones Orgánicas

Dra. Adam Claudia

1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según cambio estructural

producido en los reactivos

ADICIÓN SUSTITUCIÓN

ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN
 Reacciones de Adición

Reacciones de Eliminación
 Reacciones de
Sustitución

Reacciones de
Transposición
 Según el modo en que se forman y rompen los enlaces

La rotura y formación de enlaces se

Reacciones no concertadas produce en etapas separadas.
Se forman especies intermedias más o
menos estables.

Reacciones
en etapas

Intermediario de reacción
 Según el modo en que se forman y rompen los enlaces

La rotura y formación de enlaces se

produce simultáneamente. Reacciones concertadas

Estado de Transición
 Según el tipo de ruptura que experimentan los enlaces

Tipos de ruptura de un enlace covalente

Ruptura Homolítica Ruptura Heterolítica

-
A:B .
A + B . A:B A: + B
+

anión catión

-
Reacciones radicalarias
+
A:B A + B:
catión anión

Reacciones polares
Ruptura Heterolítica * Se forman iones

Carbocatión

Carbanión
 Ruptura Homolítica * Se forman radicales libres

El radical metilo
Intermediarios de reacción

Son especies Generadas durante el curso de la reacción y su estructura

depende del tipo de ruptura de enlace. Son menos estables que los
reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en la
mezcla de reacción
La característica fundamental de las reacciones orgánicas
polares es que los sitios ricos en electrones reaccionan
con sitios pobres en electrones.

Los químicos orgánicos utilizan los términos Nucleófilo y Electrófilo

para referirse a estos sitios.

Según el reactivo Atacante

Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego, “que aman los
núcleos”) son aniones o moléculas que tienen pares de electrones
no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de
electrones.

Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego, amante de

electrones) son iones positivos, moléculas con átomos sin
octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy
polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
Nucleófilos cargados

Nucleófilos neutros

Electrófilos cargados

Electrófilos neutros
 Recordemos las definiciones vistas en EQUILIBRIOS ACIDO-BASE

base acepta H+
a) Definición de Bronsted-Lowry
ácido dona H+

b) Definición de Lewis base dona e-

ácido acepta e-

• todos los ácidos de Lewis tienen un orbital vacío que puede aceptar un par de e-
• todas las bases de Lewis tienen un par de e- de no-enlace

Las reacciones ácido-base participan frecuentemente en

alguna etapa en muchos procesos orgánicos
 Las flechas curvas en la ilustración de las reacciones orgánicas

Las flechas curvas parten desde el centro rico en e- hacia el centro

deficiente de e-

cómo escribir una reaccion en Quimica Organica?

…..pero Finalmente en qué se diferencian E+/Nu- de Ácido/Base de Lewis??

la molécula de amoniaco usa el par

de e- para formar un enlace con el
átomo central de Al

Nu-???

La diferencia E+/ácido de Lewis o Nu-/base de

Lewis se basa en conceptos cinéticos y
termodinámicos
Descripción de una reacción orgánica
 Descripción de una reacción orgánica

Termodinámica Mecanismo
Cinética

qué tan rápido? como?

cuanto?

estudia los cambios de E estudia las velocidades descripción completa:

que acompañan la reacción de reacción enlaces que se rompen
y forman, y en qué
orden

equilibrio independiente
del equilibrio
es especulativo
 Constante de
equilibrio

Constante de reacción
 que determina en qué sentido ocurre una reacción, cuando es favorecida o
desfavorecida?

Termodinámica
cambios en la energía libre de Gibbs

energía libre de productos - energía libre de reactivos

energía enlaces rotos - energía enlaces formados =

cambios en la fza del enlace
cinética que tan rápido se forman los productos?

diferencia de estabilidad entre reactantes y productos no dice nada

acerca de la barrera enegetica de la reaccion

energía libre del estado de transición - energía libre de reactantes

 Diagrama de energía potencial:
reacción exotérmica en una sola etapa

Eact: energía de activación

Epot: energía potencial
ΔH: entalpía de la reacción

ΔH = H productos – Hreactivos

H productos < Hreactivos por lo tanto, ΔH es negativo y la

reacción es exotérmica
Diagrama de energía potencial:
reacción en dos etapas
Eact 1: energía de activación de la
etapa 1

Eact 2: energía de activación de la

etapa 2

Epot: energía potencial

ΔH: entalpía de la reacción

Eact 1 >> Eact 2 por lo tanto, la etapa 1 es la

que determina la velocidad de reacción.

 Principio de reversibilidad microscópica
cuando una reacción transcurre de R a P, las especies pasan exactamente
por los mismos estados sucesivos que siguen al pasar de P a R. Igual
curso microscópico

Postulado de Hammond
Especies sucesivas similares en Energía son también
similares en estructura
En un proceso exotérmico estado
de transición de la reacción se En los procesos endotérmicos el
parece más a los reactivos tanto en estado de transición de la reacción
energía como en estructura. se parece a los productos, tanto en
energía como en estructura.
 El Mecanismo en las Reacciones Orgánicas

• El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.

• Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.

Es especulativo pero de entre los posibles mecanismos para una nueva reacción química hay
que elegir el que sea consistente con los datos experimentales disponibles.

Debe ser consistente con la datos termodinámicos y cinéticos

Un mecanismo establecido (capaz de explicar los resultados experimentales) puede ser revisado
si nuevos experimentos indican que no es correcto.

USO de HERRAMIENTAS PARA LA DETERMINACIÓN DE MECANISMOS

- Identificación de los productos de reacción
- Determinación de los intermedios de reacción
- Estudios estereoquímicos
- Marcaje isotópico
- Estudios cinéticos específicos
Cinética de reacciones
(catálisis)
Efectos isotópico-cinéticos
Efecto del disolvente
 HOY VIMOS…..

LA IMPORTANCIA DE LA QO EN LA NATURALEZA Y LA INDUSTRIA

EL ÁTOMO DE CARBONO Y SU HIBRIDACIÓN PARA FORMAR MOLÉCULAS

LA HIBRIDACIÓN DEFINEN LA ESTRUCTURA Y TIPO DE ENLACES
QUE ES UN GRUPO FUNCIONAL
CÓMO ESCRIBIR UNA MOLÉCULA ORGÁNICA (A LEER LO VERÁN EN TP)
TIPOS DE ESCRITURA DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
CLASIFICACIÓN DE LA REACCIONES ORGÁNICAS
CONCEPTO DE NUCLEOFILO/ELECTROFILO
DIAGRAMAS DE ENERGÍA DE REACCIONES EN UNA/DOS ETAPAS ENDO/EXOTÉRMICAS
DESCRIBIR UNA REACCIÓN ORGÁNICA: MECANISMO DE REACCIÓN (PRINCIPIO DE
REVERSIBILIDAD MICROSCÓPICA/POSTULADO DE HAMMOND)